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基础有机化学第3版邢其毅第1章_绪论解析

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《邢其毅 基础有机化学 第3版 上册 笔记和课后习题 含考》读书笔记思维导图

《邢其毅 基础有机化学 第3版 上册 笔记和课后习题 含考》读书笔记思维导图
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邢其毅
内容
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复习 教材
知识
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参考书目 书
命题
电子书
01 第1章 绪论
目录
02 第2章 有机化合物的 分类 表示方式命名
13.1 复习笔记
13.3 名校考研真 题详解
读书笔记
谢谢观看
4.1 复习笔记
4.3 名校考研真题 详解
第5章 紫外光谱 红外光谱 核磁 共振和质...
5.2 课后习题详解
5.1 复习笔记
5.3 名校考研真题 详解
第6章 脂肪族饱和碳原子上的亲 核取代反应...
6.2 课后习题详解
6.1 复习笔记
6.3 名校考研真题 详解
第7章 卤代烃 有机金属化合物
10.1 复习笔记
10.3 名校考研真 题详解
第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取 代反应
11.2 课后习题详 解
11.1 复习笔记
11.3 名校考研真 题详解
第12章 醛和酮 亲核加成 共轭 加成
12.2 课后习题详 解
12.1 复习笔记
12.3 名校考研真 题详解
第13章 羧酸
13.2 课后习题详 解
目录
011 第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应
013 第13章 羧酸
012
第12章 醛和酮 亲核 加成 共轭加成
本书特别适用于参加研究生入学考试指定考研参考书目为邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）的考 生。也可供各大院校学习邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）的师生参考。《邢其毅主编的《基础有机化 学》（第3版）是我国高校化学类广泛采用的权威教材之一，也被众多高校（包括科研机构）指定为考研考博专业 课参考书目。为了帮助参加研究生入学考试指定参考书目为邢其毅主编的《基础有机化学》（第3版）的考生复习 专业课，我们根据该教材的教学大纲和名校考研真题的命题规律精心编写了邢其毅《基础有机化学》（第3版）辅 导用书（均提供免费下载，免费升级）：1．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）笔记和课后 习题（含考研真题）详解[免费下载]2．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（下册）笔记和课后习题 （含考研真题）详解[免费下载]3．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）配套题库【名校考研 真题+课后习题+章节题库+模拟试题】[免费下载]4．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（下册）配 套题库【名校考研真题+课后习题+章节题库+模拟试题】[免费下载]本书是邢其毅主编的《基础有机化学》（第3 版）的配套e书，主要包括以下内容：（1）梳理知识脉络，浓缩学科精华。本书每章的复习笔记均对该章的重难 点进行了整理，并参考了国内名校名师讲授该教材的课堂笔记。因此，本书的内容几乎浓缩了该教材的所有知识 精华。（2）详解课后习题，巩固重点难点。本书参考大量相关辅导资料，对邢其毅主编的《基础有机化学》（第 3版）的课后思考题进行了详细的分析和解答，并对相关重要知识点进行了延伸和归纳。（3）精编考研真题，培 养解题思路。本书精选详析了部分名校近年来的相关考研真题，这些高校均以该教材作为考研参考书目。所选考

邢其毅《基础有机化学》(第4版)(上册)配套题库-章节题库(第1~4章)【圣才出品】

邢其毅《基础有机化学》(第4版)(上册)配套题库-章节题库(第1~4章)【圣才出品】

第二部分章节题库第1章绪论一、选择题1．下列化合物中偶极矩最大的是（）。

A．C2H5ClB．CH2＝CHClC．Cl2C＝CCl2【答案】A【解析】选项C中Cl2C＝CCl2为对称性分子，偶极矩等于0。

选项B中对于双键，氯原子既有吸电子诱导效应，也有给电子共轭效应，并且方向相反，其分子极性小于C2H5Cl，偶极矩也小于C2H5Cl。

2．下列各酚中，酸性最强的是（）。

【答案】B【解析】对于含有取代基的酚，当取代基为吸电子基团时，会使酚的酸性增强，取代基为给电子基团时，会使酚的酸性增强。

根据基团的电子效应，可以判断出上述四个化合物的酸性大小顺序为B＞C＞D＞A。

3．共轭三烯在基态时HOMO（最高占据）轨道可能是（）。

【答案】B【解析】对于基态的共轭三烯，其HOMO（最高占据）轨道为：其LUMO（最低未占据）轨道为：4．化合物（Ⅰ）FCH2COOH；（Ⅱ）ClCH2COOH；（Ⅲ）Cl2CHCOOH；（Ⅳ）Cl3CHCOOH 酸性强弱顺序是（）。

A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞ⅣB．Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ＞ⅣC．Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ＞ⅣD．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ【答案】D【解析】对于含有吸电子取代基的乙酸，取代基越多，酸性越强；取代基的吸电子效应越强，酸性越强。

F原子的电负性大于Cl，其吸电子效应也大于Cl。

因此，可以判断出上述四个羧酸的酸性强弱顺序为Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅰ＞Ⅱ。

二、简答题1．哪个化合物的偶极矩大？并用图示解释答案。

答：A的偶极矩大于B，其图示为2．写出下列化合物的电子式。

答：3．写出下列化合物的结构简式或键线式。

答：4．比较下列化合物的酸碱性大小。

（1）下列化合物的酸性大小：（2）下列化合物的碱性大小：答：（1）CH3CH2CH2OH＞CH3CH2CH2NH2＞CH3CH2CH3。

理由如下：同一周期原子，其电负性由左向右依次升高，因此与H形成的化学键的键能由左向右依次减小，化合物酸性依次升高。

（2）OH－＞SH－。

理由如下：同一主族原子，其原子半径由上到下依次升高，因此与H形成的化学键的键能由上到下依次增强，化合物酸性依次升高，其共轭碱的碱性依次降低。

有机化学-邢其毅课件(全)

有机化学-邢其毅课件(全)

供电子诱导效应（+ I）：
O
COO
(CH 3)3C
(CH 3)2CH
CH3CH2
CH3
H
§有机化学反应的类型和试剂的分类
一、共价键的断裂方式：
1、 均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原子 团。均裂生成的带单电子的原子或原子团称为自由基， 或游离基。
自由基不带电荷，呈电中性。有很高的化学活性。 自由基反应：通过共价键的均裂而进行的反应。
键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两 个电荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。
化学键的极性：以键矩又称偶极矩（）来量度。
偶极矩是向量，带有方向性，一般以“ ”来表示，
箭头表示从正电荷到负电荷的方向。
Cl
多原子分子的偶极矩是分子中各个 键的偶极矩的向量和。 H Br
μ = 2.60 × 10-30 C.m
有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、 新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经 济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。
6、 学习有机化学的要求
1）、认真听课，作好笔记。 2）、勤思考、多提问，再理解的基础上记忆。 3）、学完每章，应归纳、总结。掌握该章的重点、难 点和规律。 4）、按时独立的完成作业。 5）、参阅有关的资料（参考书、杂志）。 6）、重视有机实验，以实验促进学习。
键角反映了分子的空间形象。 键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影 响它们的物理性质。
键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子（气 态）所放出的能量。通常键能愈大，键愈牢固。

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)配套题库【课后习题】第1章~第3章【圣才出品】

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)配套题库【课后习题】第1章~第3章【圣才出品】
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（ii）哪些化合物分子中的原子都在一条直线上？ （iii）哪些化合物分子中的原子处在两个相互垂直的平面中？ （iv）哪些化合物分子中的碳原子都是 sp3 杂化轨道？ 解：（i）乙炔、乙烯、苯分子中的原子都在同一平面中。 （ii）乙炔分子中的原子都在同一直线上。 （iii）丙二烯分子中的原子处在两个相互垂直的平面中。 （iv）甲烷、环己烷分子中的原子都是 sp3 杂化。
；极性化合物为：
；非极性化合
物为：
。
习题 1-6 结合教材（P18）表 1-3 中的数据回答下列问题：
（i）甲烷、乙烯、乙炔中的Ｃ—Ｈ键键长为什么不同？
（ii）乙烷、乙烯、乙炔中碳碳键键长为什么不同？
（iii）卤甲烷中的碳卤键的键长为什么不同？
解：（i）甲烷、乙烯、乙炔中，碳原子的杂化方式不同，甲烷中碳为 sp3 杂化，乙烯中
习题 1-8 将下列各组化合物按键解离能（只考虑下划线的键）由大到小排列成序。 （i）
（ii） （iii）
解：参考教材表（P19）1-5 中的一些常见键的解离能，可知：
（i）
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（ii）
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（iii） ＞ ＞
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习题 1-9 按酸碱的质子论，下列化合物哪些为酸？哪些为碱？哪些既能为酸，又能为 碱？
HI NH2OH SO42－ H2O HCO3－ NH4＋ HClO4 HS－ I－ CN－ 解：根据酸碱质子论，酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。根据该理论，所以：

有机化学课后习题参考答案

有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

邢其毅《基础有机化学》考研2021考研复习笔记与习题

邢其毅《基础有机化学》考研2021考研复习笔记与习题

邢其毅《基础有机化学》考研2021考研复习笔记与习题第1章绪论1.1 课后习题详解习题1-1 写出符合下列分子式的链形化合物的同分异构体。

（i）C4H10（ii）C5H10解：（i）分子式C4H10完全符合链形烷烃的通式C n H2n＋2，为饱和烃。

若只考虑链形结构，则其对应的同分异构体共有2个，结构简式如下：（1）CH3CH2CH2CH3（2）CH3CH（CH3）CH3（ii）分子式C5H10完全符合链形烷烃的通式C n H2n，为不饱和烃。

若只考虑链形结构，仅需考虑烯烃类有机物，分析链形异构时也要考虑烯烃的顺反异构。

故其对应的同分异构体共有6个，结构简式如下：（1）CH3CH2CH2CH＝CH2（2）（3）（4）（5）（6）习题1-2 用伞形式表达下列化合物的两个立体异构体。

（i）（ii）（iii）解：题中每一个化合物分子中均含有一个手性碳原子，因此每个化合物均有两个立体异构体，分别是本身和其对映体。

（i）（ii）（iii）习题1-3 写出下列分子或离子的一个可能的Lewis结构式，如有孤对电子，请用黑点标明。

（i）H2SO4（ii）CH3CH3（iii）＋CH3（iv）NH3（v）（vi）（vii）H2NCH2COOH解：对于Lewis结构式，常用短线表示成键电子，孤电子对用黑点表示。

故各分子或离子的Lewis结构式如下所示：（i）（ii）（iii）（iv）（v）（vi）（vii）习题1-4 根据八隅规则，在下列结构式上用黑点标明所有的孤对电子。

（i）（ii）（iii）解：根据八隅规则，题中各化合物的孤对电子如下所示：（i）（ii）（iii）习题1-5 下列化合物中，哪些是离子化合物？哪些是极性化合物？哪些是非极性化合物？NaCl；Cl2；CH4；CH3Cl；CH3OH；CH3CH3；LiBr解：含有离子键的化合物称为离子化合物；具有偶极矩的共价化合物为极性化合物，正负电荷中心重叠的共价化合物为非极性化合物，如双原子分子、结构对称的分子等。

基础有机化学(邢其毅主编)01绪论


H2C CH2
CH3CH2OH
OH
O
N
ƒ上一内容
„下一内容
²回主目录
O返回
2005-10-11
七、有机化合物的分类和构造的表示
二、按官能团分类
H3C H H3 C C C OH NO2 O H3C
ƒ上一内容
H CH3
H
C O
C
CH3 H3C
X CN
H3C
CH2CH3 H3C SO3H
NH2 O
O H H3C
键线式 （骨架式）
OH
C H2
ƒ上一内容
„下一内容
²回主目录
O返回
2005-10-11
八、 有机酸碱的概念
（一）勃朗斯德酸碱理论 凡是能给出质子的分子或离子称为酸， 凡是能接收质子的分子或离子称为碱。 酸 ↔ 碱 ＋ 质子 H2PO4－ ↔ HPO42－ + H+ HAc ↔ Ac- + H+ Ar-OH ↔ Ar-O- + H+ 共轭酸碱：彼此之间相差一个H＋
－
酸性强度 RCH2OH 碱性强度 RCH2O－
RCH2ONa
ƒ上一内容 „下一内容 ²回主目录
NaOH
O返回
2005-10-11
（一）勃朗斯德酸碱理论
酸性的 强 弱 取 决 于与氢 结 合 原 子 的 种类 （电 负 性、 大小、原子半径大小）。 1、同一周期中，电负性越大，酸性越强。（离子 容纳电子能力大） 酸的强度 碱的强度 H-CH3﹤H-NH2﹤H-OH﹤H-F
O返回
2005-10-11
温度升高，有利于共价键的断裂。 共价键断裂容易顺序
ƒ上一内容 „下一内容 ²回主目录

有机化学 邢其毅 第1章绪论


有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1901-2005年，诺贝尔化学奖共96项，其中有机化学方面的化学奖 72项。
2pz
平面型

乙烯(CH2=CH2)的成键示意
H p轨道 C
+
H H C H H
sp2轨道 H
C C
H H
p轨道
键 侧面交叠 （电子云结合较松散）
键(sp2-s) H C H C H 键(sp2-sp2) 键 (p-p) H H H C C CH3 H O C CH3 键(sp2-sp2) 键 (p-p) H
八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布 (价电子层达到8个电子的稳定结 构)

离子键 (ionic bond)： 原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键

共价键 (covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结 合而成键（电子共享）
C: 1s22s22p2
A（气） + B（气）
A—B（气） + 键能
多原子分子的键能:
H( kJ/mol) CH4 CH3 CH2 CH C CH3 CH2 CH C H H H H 435.1 443.5 443.5 338.9
H 键的键能为： 415.2 kJ/mol
键的极性：
极性键与非极性键
例： CH3δ+ Clδ偶极矩(D) μ= qd q: 中心电荷 d：正负电荷中心的距离

基础有机化学(邢其毅、第三版)第一章PPT


NO2
NO2
NO2
CH3
+NO2 O-
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3 H
NO2
CH3
CH3
+NO2 p-
H
NO2
CH3
CH3
H
NO2
H
NO2
CH3
H
NO2
CH3
+NO2 m-
CH3
H NO2
CH3
H NO2
CH3
CH3
H NO2
H NO2
NO2
+NO2 m-
NO2
H NO2
蛋白质,糖 (生物化学基础)
周环反应
硝基化合物, 胺,腈 (含氮有机物)
负碳离子机理 羧酸及衍生物 (酯, 酰卤, 酰胺, 酸酐)
亲核加成
醛, 酮
醇,酚,醚
卤代烷 亲核取代,消除反应 芳香烃 亲电取代 烯烃,炔烃,二烯烃 亲电加成 烷烃 自由基机理
§1.3 有机化学反应的分类
1.按反应类型分类：
不饱和度：使化合物变成开链的饱和烃， 理论上所需的氢分子的个数
3 H2
H2
2 H2
H2
C.消除反应：
由不饱和度相对较低的化合物变成不饱 和度相对较高的化合物的反应。
Br OH-
OH H2SO4
D.重排反应：
仅仅是碳骨架发生变化的反应
OCH2-CH=CH2
OH
CH2-CH=CH2 Claisen重排反应
CH2=CH-CH=CH2 ↔CH2-CH=CH-CH2
-
＋
-＋
↔CH2-CH=CH-CH2 ↔ CH2-CH-CH=CH2

邢其毅《基础有机化学》课件讲义

基础有机化学背景综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于1980年在长春制订的，当时规定的教学时数为129学时（讲授120学时，机动9学时），第二次于1982年于宜昌召开的教育部属综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定，总的教学时数减少为108学时，并对原大纲内容作了部分调整。

经过多年的实践，我系基础有机化学的教学总时数为90学时，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编写的《基础有机化学》（第二版），该书是根据1977年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编写的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀教材奖），第二版于1993年由高等教育出版社出版（该书于1997年获国家教委科技进步二等奖）。

从2005年9月开始，将采用的教材是邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编写的《基础有机化学》（第三版），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度。

地位和作用基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。

相对于其它三门基础课而言，有机化学的发展异常迅速，新的有机化合物不断涌现。

这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机化学学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象。

因此，无论从事化学哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识。

而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生，它们使有机化学的面貌日新月异，气象万千。

有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。

例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学；迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。

综合治理环境也需要有比较全面的有机化学知识。

此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。

这一切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位，在科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。

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1.1 有机化合物和有机化学
1.1.2 有机化学
有机化学简史 • 1806年，柏则里提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说； • 1828年, F.Wohler由氰酸铵NH4OCN合成尿素NH2CONH2； • 1845年Kolbe合成醋酸; • 1854年，柏赛罗合成油脂； • 1850－1900年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代； • 1900－1940年，有机化学工业时代，煤焦油→染料、药物、炸药； • 1940年－，石油化工时代，石油→三大合成材料（橡胶、塑料、
1.2 有机化合物的特性
1.2 有机化合物的特性
组成
除C、H以外，只含有O、N、S、P、X等少数元素。 有机物数目繁多
结构
原子间通常以共价键的方式结合； 同分异构现象普遍。
性质
易燃、易爆；热稳定性差；熔、沸点低；难溶于水； 反应速度慢。 例：HOAc: m.p 16.1℃ b.p 116℃;
NaCl: m.p 800 ℃ b.p 1440 ℃
SP3杂化轨道
2P2 2S2
基态
SP杂化：
2P2 2S2
基态
激发 2P
2S 激发态
SP2杂化
P轨道 SP2杂化轨道
激发 2P
2S 激发态
SP杂化
P轨道 SP杂化轨道
(i) sp3杂化
甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：
sp 3 ①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 ②四个sp3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四 面体构型，轨道夹角为109.5°。
例如，橡胶在国民经济中的占有 重要地位：
一辆汽车需橡胶 200 Kg
一架飞机需橡胶 600 Kg 一艘35,000吨的轮船
（上万个零件）
需橡胶 60 T
生产1,000 T／年 橡胶：
天然橡胶 —— 占地3万亩，种树300万株，工人5,000 ~
6,000人
合成橡胶 —— 占地10亩，工人几十人。
构型——原子在空间的排列方式。 ③四个H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因顶点 方向电子云密度最大),形成4个σC—H键。
(ii) sp2杂化
• 乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。 • 杂化的结果：
sp 2
sp 3
sp2轨道的s成份更大些
。
120
3个sp 2杂化轨道 。
取最大键角为120
C
未与参3个加s杂p 2化杂的化p轨轨道道垂直
H C
H
H C
H
H C
H
H C
H
未参与杂化的p轨道间肩并肩重叠形成π键
(iii) sp杂化
• 乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。 • sp杂化的结果：
① sp杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近! ②两个sp杂化轨道取最大键角180°。所以：
C
HC
CH
HC
CH
sp杂化碳为直线构型 乙炔分子的σ骨架
2个相互⊥的π键
1.3 有机物的结构
Kekule(1865)——构造式 (原子相互连接的次序和方式)
Kekule和Couper的两个重要基本原则
1.碳原子是四价的
2.碳原子自相结合成键 (分为单,双,叁键,也参与其它 元素连接)
H HC
HC H
CH
HH C
CC
H C CC
H
H
H
CC C
CC C
H C CH
C4H10
乙炔分子中电子云的形状为对称于σC-C键的圆筒形。
P轨道 杂化轨道
SP3 1200 SP2 SP
未参与杂化的P轨道
C
SP2
（ii）杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目，并包含 原子轨道的成分。
（iii）杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。
杂化轨道：能量相近的轨道杂化重组。 Eg. C 1S22S22P1X2P1Y2P0Z
SP3 SP2 SP
SP3杂化：
2P2 2S2
基态
SP2杂化：
激发 2P
2S 激发态
SP3杂化
合成纤维）； • 1990年－，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、
国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业 紧密联系，相互促进。
1.1 有机化合物和有机化学
有机化学的定义 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、
结构、性质及其变化规律的科学。
现在有机化合物的含义：
碳氢化合物及其衍生物。有机化合物除含C、H两种元素 外，有的还含有N、O、S、P等元素。
1.3.2 有机物的结构理论 （ii）共价键具有饱和性；
（iii）最大重叠原理（共价键具有方向性）。
只有两个原子轨道以某一方向接近,相互间有最大 重叠时,才能形成稳定的共价键.
(各原子轨道形状: S:球形 P:反八字形)
C + 4H
H HCH
H
路易斯结构式
H H C H 克库勒结构式
H
b. 杂化轨道理论: 由Pauling提出， 基本要点： （i）元素的原子在成键时可变成激发态，能量相近的原子轨 道可以重新组合成新的原子轨道，称杂化轨道。
第一章 绪 论
1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 有机化合物的结构 1.4 有机化学中的酸碱理论
1.1.1 有机化合物
有机化合物与古人 类生活关系密切
有机化合物与人 类生活关系密切
有机化合物与国 民经济关系密切
1.1 有机化合物和有机化学
酿酒、制醋、造纸、中草药
棉麻丝毛、合成纤维、皮草； 淀粉、油脂、肉蛋奶、水果蔬菜； 合成药及中草药； 洗涤剂、化妆品； 涂料、家具、文具纸张； 橡胶及塑料制品； 能源、炸药、石油化工； 化肥、农药； 新型电子、医药材料；
HHHH HCCCCH
HHHH
正丁烷
HHH HCCCH
HH HCH
H 异丁烷
Van’t Hoff 提出了9028' H
甲烷的立体结构
1.3.2 有机物的结构理论 a:价键理论：
（i）形成共价键的两个电子，必须自旋方向相反；
成键电子的运动定域于成键原子之间. 一个原子 有几个未成对电子, 就可与几个自旋相反的电子配对, 其原子轨道相互重叠成键. 重叠的部分越大,体系能 量降低越多,所形成的共价键越牢固. 一个原子的化 合价就是这个原子的未成对电子数.
药物：
NO 2
NO 2
HO H
H
NHCOCHCl 2
H OH
Cl 2CHCONH
H
CH 2OH
CH 2OH
（左旋霉素，具有生理活性） （右旋霉素，无生理活性）
从数量上看：
有机化合物所涉及的元素种类并不多，但其数量却比 无机物多得多。目前已知有机物约 2000万 种以上， 且 还在以10万种／年的速度增长。