基础有机化学知识整理
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完整版大学有机化学知识点整理考试必备一、基础概念1. 有机化学的定义2. 同分异构体的定义和分类3. 共价键的构成和性质4. 电子云模型和分子轨道模型5. 共轭体系和杂环化合物的概念6. 化学平衡7. 离子的化学性质8. 酸碱性及其影响因素二、物质分类和性质1. 醇的性质及其与酸反应2. 烷基卤化酯的性质及其合成3. 胺的性质及其与酸碱反应4. 羧酸的性质及其合成5. 酯的性质及其制备、加成和加水反应6. 假脂类的性质及其与酸碱的反应7. 烷基磺酸酯的性质及其合成8. 脂肪族化合物的氧化和还原反应三、化学反应和机理1. 反应速率和速率常数2. 化学反应的平衡常数3. 酸催化和碱催化的化学反应4. 木质素的生物合成和人工合成5. 光化学反应的能量和机理6. 重绝旋化合物的立体化学和合成方法7. 质子转移催化的克鲁森斯基反应和迈克尔加成反应8. 半羧酸的制备和酯化反应四、有机分析和表征1. 元素分析和红外光谱分析2. 液体和气相色谱分析3. 质谱和核磁共振分析4. 过氧化氢值的测定和比色法分析5. 紫外光谱和拉曼光谱分析6. 纯度的测定和晶体衍射分析7. 氢谱和电子自旋共振分析8. 光电子能谱和电子能损谱分析五、应用和前沿1. 医药,例如:阿司匹林的合成和应用2. 食品,例如:食用油的合成和性质3. 环境,例如:污染物的分析和去除4. 原料化工和新能源,例如:糖基化合物的生产和利用5. 生物学和材料科学,例如:合成生物材料和功能化金属氧化物6. 多相催化和光化学反应机理研究7. 有机化学的计算方法和机器学习应用8. 网络化学和人工智能发展对有机化学的影响有机化学知识点非常广泛深奥,以上只是其中一部分,仅供参考。
在学习过程中,建议多数练习和思考,加强理解和记忆。
引言概述:有机化学作为化学学科的一个重要分支,研究有机化合物的结构、性质和反应机理,是化学学习的基础。
有机化学基础知识点对于理解和掌握有机化学的原理和应用至关重要。
本文将从五个大点出发,详细阐述有机化学的基础知识点。
一、有机化合物的命名1.醇类的命名:通过识别羟基的位置和数量,采用“字根+ol”的命名法。
2.醛和酮的命名:以醛基和酮基分别作为命名的基础,通常采用“字根+al”的命名法和“字根+one”的命名法。
3.酸类和酯的命名:以羧基和酯基分别作为命名的基础,通常采用“希酸”和“酸酯”的命名法。
4.芳香化合物的命名:根据苯环上的取代基的位置和数量,采用数字和字母的组合进行命名。
5.范德华力、静电干涉和氢键的重要性:通过这些相互作用力的存在,可以解释分子之间的特殊性质和反应。
二、有机化学反应的机理1.加成反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质结合形成一个新的化合物。
2.消除反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质相互分离形成两个或更多的产物。
3.变位反应:通过化合物中某一部分的结构重新组合形成产物。
4.羰基化合物的还原反应:通过添加一种强还原剂,将羰基物质转化为相应的醇。
5.羟醇的氧化反应:通过添加一种强氧化剂,将醇转化为相应的醛或酮。
三、有机化合物的结构和性质1.共价键与键长:共价键是有机化合物中最常见的键,其长度取决于成键原子的电子云分布。
2.极性共价键:由于成键原子之间电子云密度的不均匀,导致共价键中电子密度分布的不均匀。
3.分子的分散力和溶解性:分子之间的分散力是由于电子云的不均匀分布而引起的吸引力。
4.电子云的亲核性/亲电性:电子云可以表现出亲核性或亲电性,取决于原子内的电子分布和外部原子的电子密度。
5.光学活性:光学活性是指一个有机化合物可以使平面偏振光彻底旋转一定角度。
四、有机化合物的合成方法1.羰基化合物的合成:羰基化合物可以通过醛或酮的氧化获得,也可以通过相应的醇的氧化后进行脱水反应得到。
有机化学基础知识梳理官能团名称官能团化学式特征反应(写出各类物质代表物的结构简式)碳碳双键C=C 加成碳碳三键加成羟基—OH 催化氧化、酯化醛基—CHO 催化氧化、还原(加氢)羧基—COOH 酸性、酯化氨基—NH2碱性酯基—COO—(C)水解(酸或碱,碱性条件下水解完全)硝基—NO2不要求(1)取代反应——有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应(有上有下)反应类型代表物对应的反应方程式甲烷的取代苯的溴代苯的硝化酯化反应酯的水解反应类型代表物对应的反应方程式乙烯与H2加成乙烯与Br2加成乙烯与HCl加成乙烯与H2O加成乙炔与Br2加成乙炔与HCl 1:1加成①有机物燃烧的通式CxHy + O2→CxHyOz + O2→②使酸性KMnO4溶液褪色的物质:(4)还原反应——加氢去氧的反应①乙烯、乙炔加氢②乙醛加氢生成乙醇(5)消去反应——有机物相邻碳原子上脱去一个小分子形成不饱和化合物(C=C)的反应乙醇在浓硫酸作用下170℃脱水制乙烯3.写出下列物质的所有同分异构体的结构简式(1)C5H12(2)C6H14(3)C5H10(含一个C=C)(4)C8H10例.Ⅰ.现有6种有机物:①乙烯②苯③乙醇④乙醛⑤乙酸⑥乙酸乙酯。
按下列要求填写下列空格(填写序号):(1)具有酸的通性的是;(2)在一定条件下:能发生银镜反应的是;既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,还能发生加聚反应的是;既可发生加成反应,又可发生取代反应的烃是;能发生水解反应的是。
Ⅱ.A是石油化工的原料,D是食醋的主要成分,E是具有果香味的液体。
在一定条件下,它们的衍变关系如下:(1)试写出A、B、C、D、E、F的结构简式:A ,B ,C ,D ,E ,F 。
(2)写出下列反应的方程式:A → BB→CA →FB + D →E。
一、有机化学基础知识归纳1常温下为气体的有机物:①烃:分子中碳原子数n W 4 (特例:__________ ), 一般:n< 16为液态,n > 16为固态。
②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。
2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ ,密度增大。
同分异构体中,支链越多,熔、沸点__________________ 。
3、气味。
无味一甲烷、乙炔(常因混有PH、AsH3而带有臭味)稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。
6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。
苯酚:常温时水溶性不大,但高于65C时可以与水以任意比互溶。
可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
8能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。
9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
11、能与NaOH溶液发生反应的有机物:(1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解)12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。
13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出:酚;14、常温下能溶解Cu(OHb:羧酸;15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)16、羧酸酸性强弱:di©17、能发生银镜反应或与新制的C U(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。
有机化学基础知识点归纳总结有机化学是研究有机物(由碳、氢、氧、氮、硫、磷等元素通过共价键组成的化合物)的结构、性质、制备、反应机理和应用等方面的科学。
有机化学是化学的重要分支,广泛应用于药品、农药、染料、化肥、聚合物、石油、天然气等领域。
本文将围绕着有机化学基本概念、化合物命名、化学键的性质、反应机理等方面,进行有机化学基础知识点的归纳总结。
一、有机化学基本概念1.有机物的定义有机物是指由碳、氢、氧、氮、硫、磷等元素组成的化合物。
2.碳的四价性碳的原子量为12,具有4个价电子,可以通过共价键形成分子。
3.构成基本骨架的原子构成有机化合物基本骨架的原子主要是碳和氢,其中氧、氮、硫、磷等也可以与碳形成键。
4.构成共价键的轨道杂化碳可以发生sp³、sp²、sp杂化,根据不同的杂化类型可以形成不同的键。
二、化合物命名有机化合物的命名有规则可循,常用的有以下几种命名方式:1. 单一代表结构式命名根据分子式显示出化合物中的有机基团及它们之间的化学键,直接称呼出结构式中每个有机基团的名称以及每个碳原子相连的氢原子数量,例如乙烷,丙醇等。
2. 对它与甲烷的关系命名如果有一个以上相同的有机基团,则在基团名称前加上数词来表示相同基团的个数,然后在基团名称前加上一个前缀,表示基团所连接的碳链数的大小,例如二甲基甲烷、三乙基甲烷等。
3. 给予特定的名称某些有机化合物得到了特定的名称,比如甲醛、甲苯、苯酚等。
三、化学键的性质1. 电负性差异导致分子偏极性在分子中,若一种原子的电负性比另一种原子高,则在共价键共享电子时,会产生分布不均的电子云密度,这导致分子偏极性。
2. 共价键的极性影响化合物的性质由于不同化合物中的共价键极性不同,因此带正电的离子和带负电的离子形成的键比共价键更有离子性。
3. 键长和键阶的影响共价键的长度与键能息息相关,三键相对于单键来说长度更短,键的长度主要取决于两个原子核间电子云的相互作用力。
有机化学基础知识点总结有机化学是研究碳及其化合物的化学性质、结构、合成方法和应用的学科。
下面是有机化学的基础知识点总结:1.键合理论:有机化合物的化学性质与其分子内的键有着密切关系。
有机化学中常见的键有共价键、极性键和离子键。
2.碳骨架:大多数有机化合物的分子都是由碳原子构成的骨架。
根据碳原子之间的连接方式,碳骨架可分为直链、分支链、环状和杂环等几种不同的类型。
3.功能团:有机化合物中的功能团是指具有一定化学性质的结构单元。
常见的有机化合物功能团有羟基、醇基、酮基、酯基、羧基等。
4.反应类型:有机化学中常见的反应类型有取代反应、消除反应、加成反应、缩合反应、氧化还原反应等。
5.反应机理:有机化学反应的过程可以通过反应机理来描述。
常见的反应机理包括亲核取代反应机理、亲电取代反应机理、酸碱催化反应机理等。
6.按键性质分类:根据碳原子上的官能团的不同,有机化合物可分为饱和化合物和不饱和化合物。
饱和化合物中的碳碳键都是单键,而不饱和化合物中的碳碳键可以是双键或者三键。
7.合成方法:有机化学中的合成方法包括物理法、化学法和生物法。
常见的合成方法有酸催化、碱催化、取代反应、缩合反应等。
8.离子性和共价性:有机化合物既有离子性也有共价性。
大多数有机化合物分子中的键为共价键,但分子之间的作用力常常具有离子性质。
9.异构体:同一种分子式但结构不同的化合物称为异构体。
异构体可以分为构造异构体、空间异构体和立体异构体等几种类型。
10.应用领域:有机化学在药物、农药、材料科学等领域有着广泛的应用。
有机合成和有机反应研究的进展为新药的发现和农药的合成提供了重要的支持。
以上是有机化学的基础知识点总结,了解这些知识点对于学习和理解有机化学的基本概念和原理非常重要。
有机化学是一个广阔而深奥的学科,需要通过不断学习和实践来掌握和应用。
千里之行,始于足下。
有机化学基础知识点归纳总结有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的一门科学。
下面是有机化学的一些基础知识点的归纳总结:1. 有机化合物的命名:有机化合物的命名采用一定的规则,常用的命名方法包括命名法、官能团法和系统命名法等。
2. 共价键的构成和特性:在有机化合物中,碳和其他元素通过共享电子而形成共价键,共价键的构成和特性直接影响着有机化合物的性质和反应。
3. 极性和分子极性:极性是指分子中带电离子或极性键所引起的整体效应,分子极性可以通过碳原子上的电负性来决定。
4. 有机反应机理:有机反应的机理研究是有机化学的核心内容,常见的反应机理有亲核取代反应、亲电取代反应、加成和消除等。
5. 功能团的化学性质和反应:有机化合物中的功能团可以决定化合物的性质和反应,例如羧基、酮基、烯烃等。
6. 共轭体系和共轭体系对反应的影响:共轭体系是指一系列连续的共轭双键或共轭环的结构,共轭体系可以影响有机化合物的稳定性和反应性。
7. 反应速率和平衡常数:反应速率和平衡常数是衡量有机反应速率和平衡状态的重要指标,可以通过温度、浓度和催化剂等来控制。
8. 有机分子的空间构型:有机分子的空间构型对于反应的进行起着重要的作用,有机分子的空间构型可以通过各种分析方法来确定。
第1页/共2页锲而不舍,金石可镂。
9. 有机合成策略:有机化学的最终目标是合成特定的有机分子,有机合成策略包括选择合适的起始物质、反应条件和合成路径等。
10. 确定有机化合物的结构:确定有机化合物的结构是有机化学研究的重要内容,常用的方法包括质谱、红外光谱、核磁共振谱等。
以上是有机化学的一些基础知识点的归纳总结,有机化学涉及的内容非常广泛和深入,可以作为初学者入门的参考,同时也是有机化学研究的基础。
有机化学知识点总结超全完整版
一、有机化学基础:
1. 元素组成:有机物主要由C、H、O、N、S等元素组成。
2. 元素的相互作用:有机物中的各种元素之间可以通过键的形成而形成不同的化合物,如单键、双键、三键等。
3. 化学键的强弱:根据原子间的相互作用,分为共价键和非共价键,其中共价键是最强的,非共价键较弱。
4. 分子的结构:有机物的分子结构包括碳链、环状结构和含氧结构等。
5. 稳定性:有机物的稳定性取决于其分子结构,稳定性越高,则该物质的活性越低。
二、有机反应:
1. 加成反应:一种有机反应,是一种常见的有机反应,两个有机物聚合在一起,结果是新物质,也就是反应物质。
2. 氧化还原反应:有机物构成的复杂反应,它是有机物之间改变氧化状态的反应,氧化反应会使有机物的氧化状态变高,而还原反应则会降低有机物的氧化状态。
3. 酯化反应:酯化反应是将一个有机物和一个醇或羟基反应,生成一个酯化物的反应。
4. 水解反应:利用水对有机物进行水解反应,生成物质的反应,此反应可以将水分子分解成两个离子:氢离子和氧离子。
5. 还原反应:有机物的还原反应是指将氧的氧化状态从氧的高氧化状态还原为氧的低氧化状态,以达到物质变化的目的。
化学简单有机知识点总结一、有机化合物的结构有机化合物的结构由碳元素和氢元素组成,其中碳是有机化合物的主要元素。
除了碳和氢,有机化合物中还可能含有氧、氮、硫、磷等元素。
有机化合物根据碳原子间的连接方式可分为链状、环状和支链状。
根据碳原子的价态可分为饱和碳原子和不饱和碳原子。
根据碳原子的空间构型可分为手性和非手性化合物。
有机化合物的结构可以用分子式、结构式、构象式、键链式等形式表示。
其中,分子式是化学式的简化形式,用元素符号和原子数目表示分子中原子的种类和数量。
结构式是用线条或点来表示原子之间的连接方式和空间结构。
构象式是用空间构象表示有机分子的立体结构。
键链式则利用化学键的方式来表示分子的构成。
二、有机化合物的性质有机化合物的性质无论是物理性质还是化学性质都十分复杂多样。
其中,物理性质包括外观、颜色、气味、溶解度、沸点、熔点等。
有机化合物的物理性质受分子大小、分子形状和相互作用力等因素的影响,表现出较大的差异性。
有机化合物的化学性质主要包括燃烧、氧化还原、加成反应、消除反应、取代反应等。
有机化合物能进行氢化、卤代、硝化、磺化、烷基化、酯化等多种反应。
有机化合物的化学性质的复杂性主要归因于其分子中含有不同种类的功能基团。
三、有机化合物的反应有机化合物的反应是化学合成和分解的过程,是有机化学中的一大重要内容。
有机反应的分类有很多种,主要可以分为加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
有机反应受到反应条件、催化剂、反应物质结构等因素的影响,表现出较大的复杂性。
例如,加成反应是指两个分子之间发生共价键的形成。
消除反应是指两个或两个以上的原子团或原子之间发生键的断裂。
取代反应是在有机分子中某一原子或原子团与另一种原子或原子团相互替换。
重排反应是指已有的共价键在不断投入该分子中的新原子所代替,新的共价键的形成,使得原子团的位置发生改变。
四、有机化学物质的应用有机化合物在生产生活中有着广泛的应用。
例如,甲烷是天然气的主要成分,可作为燃料供应给工业和生活用火。
有机化学知识整理1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。
⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
⑴取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。
如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。
取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。
⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。
⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。
②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。
如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。
4.同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。
判断方法:所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。
①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。
②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。
⒌乙烯分子为 C2H4,结构简式为CH2=CH2,6个原子共平面,键角为120°。
规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。
⒍乙烯的实验室制法:①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。
②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。
③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。
浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。
⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分)①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。
Ⅰ.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2=CH2+Br2→CH2B—CH2BrⅡ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。
②氧化反应:I.燃烧II.使KmnO4/H+褪色Ⅲ.催化氧化:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。
有机化学知识点归纳全有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的学科,是化学的重要分支之一、下面将有机化学的知识点进行详细的归纳。
1.有机化合物的结构:有机化合物的结构主要包括官能团和骨架。
官能团是分子中带有特定化学性质的基团,如羟基、羧基、胺基等。
骨架是指有机分子中碳原子构成的主链或环。
2.结构顺序:有机分子的结构顺序是指官能团和骨架的排列顺序。
它对于有机分子的物理化学性质和反应性质有很大的影响。
3.构象和立体化学:有机化合物的构象是指分子在空间中不同的排列方式。
立体化学研究分子在空间中的空间取向和空间排布。
4.价键理论:有机化学的价键理论主要包括共价键理论、杂化理论和共振理论。
这些理论研究了有机化合物中化学键的形成和性质。
5.有机反应:有机化学反应是指有机分子中原子间氢、电子和其他原子核的重新分配。
有机反应是有机合成的基础,可以用以构建复杂的有机分子。
6.光化学:光化学是研究有机分子在光照下发生的化学反应。
光化学反应可用于合成新的有机化合物和研究生物分子的功能。
7.有机分析:有机分析是研究有机化合物的分析方法和技术。
有机分析可以用于确定有机化合物的结构和性质。
8.有机合成:有机合成是指有机化合物的合成方法和技术。
有机合成可以用于合成天然产物、药物和功能分子。
9.有机催化:有机催化是指利用有机催化剂催化有机反应。
有机催化可以提高反应速度、选择性和产率。
10.药物发现和设计:有机化学在药物发现和设计中起着重要的作用。
有机化合物可用于合成和优化药物分子。
11.酸碱理论:酸碱理论是有机化学的基础。
它用来描述有机化合物在溶液中的酸碱性质和反应。
12.物理有机化学:物理有机化学是研究有机分子中存在的物理现象和现象的研究。
物理有机化学是有机反应和分子结构的基础。
13.手性化学:手性化学是研究手性分子的性质和反应的学科。
手性分子是指它们的镜像不可重叠。
14.有机多步合成:有机多步合成是指通过一系列的有机反应制备复杂有机分子的方法。
非常详细有机化学知识点归纳【非常详细有机化学知识点归纳】一、烃类化合物1. 烷烃:碳原子间只有单键,可以分为直链烷烃和环烷烃。
2. 烯烃:碳原子间存在一个或多个双键,可以分为直链烯烃和环烯烃。
3. 炔烃:碳原子间存在一个或多个三键。
4. 芳香烃:由苯环(六个碳原子呈六角形相连)及其衍生物组成,具有芳香性质。
二、官能团与功能团1. 羟基(-OH):醇是含有羟基的有机化合物,按照羟基的数量可分为一元醇、二元醇等。
2. 卤素(-X):取代烃中的氢原子,可以产生卤代烃(如氯代烷、溴代烷等)。
3. 羰基(C=O):酮和醛都含有羰基,区别在于酮羰基连接在碳链中间,而醛羰基连接在碳链末端。
4. 羧基(-COOH):羧酸是含有羧基的有机酸,包括脂肪酸、芳香酸等。
5. 氨基(-NH2):胺是含有氨基的有机化合物,可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
6. 脂肪族取代基:以烷基为代表,如甲基(-CH3)、乙基(-C2H5)等。
7. 芳香族取代基:以芳香环为代表,如苯基(-C6H5)等。
三、立体化学1. 手性:分子的非对称性,手性分子可分为左旋体和右旋体。
2. 手性中心:一个碳原子上连接了四个不同取代基,产生手性分子。
3. 光学异构体:在手性分子中,左旋体和右旋体互为光学异构体。
4. 构象异构体:分子在空间中构象上的不同,如顺反异构体和环状异构体。
四、反应类型1. 加成反应:两个或多个分子结合而形成一个新分子,可分为电子亲和性和亲核性加成反应。
2. 消除反应:一个分子分解为两个或多个产物,产物中一些原子或基团结合成新键。
3. 取代反应:一个基团被另一个基团取代,分为亲电取代和自由基取代。
4. 氧化还原反应:电子的转移导致氧化态和还原态的变化。
五、反应机理1. 亲电加成机理:亲电试剂攻击亲核试剂中的部分,形成新的化学键。
2. 亲核加成机理:亲核试剂攻击亲电试剂中的部分,形成新的化学键。
3. 酸催化机理:酸性催化剂作用下,转移质子或更强的亲电基团被引入反应中。
有机化学基础知识点归纳总结6篇第1篇示例:有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、变化规律和合成方法的科学。
有机化学基础知识是理解和掌握整个有机化学体系的基础,是有机化学学习的重要环节。
接下来,我们将对有机化学基础知识点进行归纳总结,帮助大家更好地理解和掌握这一重要学科。
一、有机物的命名有机物的命名是有机化学的基础,也是有机化学学习的第一步。
有机物的命名方法繁多,常见的包括IUPAC命名法、通用命名法和结构式命名法等。
IUPAC命名法是最为严谨和规范的命名方法,它遵循一定的命名规则,能够准确地标识出有机物的结构和性质。
有机物的结构包括分子式、结构式和空间构型等。
分子式表明了有机物中各种元素的种类和原子数目,结构式则表明了有机物分子中各原子的连接方式和空间位置,空间构型则描述了有机物分子的立体结构和立体构型。
掌握有机物的结构对于理解其性质和反应具有重要意义。
有机物具有多种多样的性质,包括物理性质和化学性质。
物理性质包括熔点、沸点、溶解度等,化学性质包括燃烧、氧化、还原、加成、消除等。
不同的有机物具有不同的性质,这些性质决定了有机物在自然界中的存在形式和化学行为。
有机化学是一个极为重要的合成化学领域,合成有机化合物是有机化学的核心内容之一。
有机物的合成方法繁多,包括物质合成法、加成反应、消除反应、取代反应、氧化还原反应等。
掌握有机物的合成方法对于有机化学的学习具有至关重要的意义。
六、有机物的衍生物有机物的衍生物是指通过对原有有机物进行化学反应得到的新化合物。
有机物的衍生物包括同分异构体、立体异构体、环化合物、功能化合物等。
了解有机物的衍生物对于理解有机化学的结构和性质具有重要意义。
有机物在生活和工业生产中具有广泛的应用,包括医药、农药、染料、塑料、涂料、合成纤维等。
了解有机物的应用对于学习有机化学的意义重大,它能够帮助我们更好地理解和应用有机化学知识。
第2篇示例:有机化学是化学的重要分支之一,研究碳元素及其化合物的结构、性质、反应等规律。
有机化学基础知识点归纳总结有机化学是研究碳及其化合物的结构、性质、合成和反应的科学。
下面是有机化学的基础知识点的归纳总结:1. 有机化合物的命名:根据化合物的结构和功能基团进行命名,常用的命名方法有IUPAC命名法和常规命名法。
2. 键的类型:有机化合物中存在共价键、极性共价键和离子键。
共价键的电子对共享,极性共价键中电子对的共享并不均匀,而离子键是通过电子的转移形成的。
3. 有机化合物的结构:有机化合物的结构由碳骨架、取代基和功能基团组成。
碳骨架可以是直链、分支链、环状或芳香性结构。
4. 分子式和结构式:分子式用元素符号表示化合物中各元素原子的种类和数量,结构式用化学键和取代基来表示有机分子的结构。
5. 极性:当一个分子中的原子或官能团带有正电荷或负电荷时,它具有极性。
极性会影响物质的溶解性、沸点和电性。
6. 分子间相互作用力:有机化合物中分子间相互作用力包括范德华力、氢键、离子键、取代基间相互作用等。
这些力可以影响物质的物理性质和化学反应。
7. 功能基团:有机化合物中的功能基团赋予了分子特定的化学性质。
常见的功能基团有羟基(-OH)、氨基(-NH2)、卤素(-X)、酰基(-COOH)等。
8. 化学键的形成:有机化合物的化学键的形成涉及到化学键的断裂和形成。
共价键的形成通常涉及原子的杂化和电子的重排。
9. 取代反应:取代反应是有机化学中最常见的反应类型之一。
在取代反应中,一个官能团被另一个官能团取代。
常见的取代反应有卤代烷的卤原子被亲核试剂取代。
10. 加成反应:加成反应是指两个或多个反应物之间发生共价键的形成,并且不伴随着官能团的断裂。
常见的加成反应有醇的加成反应、烯烃的加成反应等。
11. 消除反应:消除反应是指一个分子中的两个官能团发生脱离,形成一个新的双键或三键。
常见的消除反应有醇的脱水反应和卤代烷的脱卤反应等。
12. 亲核取代反应和电子亲近反应:亲核取代反应是指亲核试剂通过给予反应物中的亲电子中心一个电子对而取代官能团。
1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、在水中的溶解度:碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。
3、有机物的密度所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。
能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。
8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
有机化学基础知识点总结一、常见有机物的性质和应用物质结构简式特性或特征反应甲烷CH 4与氯气在光照下发生取代反应①加成反应:使溴水褪色乙烯CH 2===CH 2②加聚反应③氧化反应:使酸性KMnO 4溶液褪色①加成反应苯②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH 3CH 2OH ①与钠反应放出H 2、与卤化氢生成卤代烃②催化氧化反应:生成乙醛③酯化反应:与酸反应生成酯乙酸CH 3COOH①弱酸性,但酸性比碳酸强②酯化反应:与醇反应生成酯乙酸乙酯CH 3COOCH 2CH 3 在酸性、碱性可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反油脂应①遇碘变蓝色淀粉(C6 H10O5)n ②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键二、官能团的性质官能团名称结构①水解反应生成氨基酸②两性③变性④颜色反应⑤灼烧产生特殊气味主要性质①加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色)碳碳双键②氧化反应(使酸性KMnO 4溶液褪色)③加聚反应羟基—OH ①取代反应(酯化、两醇分子间脱水)②与金属Na 的置换反应③氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO 4溶液褪色)①还原反应(催化加氢)醛基②氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应)①弱酸性羧基②酯化反应酯基水解三、官能团得引入(1) 官能团的引入(或转化)方法—OH +H 2O;R—X +H2O;R—CHO +H2 ;RCOR ′+H 2;R—COOR ′+H 2O;多糖发酵—X 烷烃+X 2;烯(炔)烃+X 2 或HX ;R—OH+HX 官能团的R—OH 和R—X 的消去;炔烃不完全加氢引入—CHO 某些醇氧化;烯烃氧化;炔烃水化;糖类水解R—CHO +O2;苯的同系物被强氧化剂氧化;羧酸盐酸化;—COOHR—COOR ′+H 2O— COO—酯化反应(2) 官能团的消除①消除双键:加成反应。
有机化学基础》知识点整理-化学基础有机有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1.有机物的溶解性1) 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。
2) 易溶于水的有:低级的醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
它们都能与水形成氢键。
3) 具有特殊溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。
因此,经常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。
例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂。
当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。
但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度1) 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)。
2) 大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(如溴苯)、碘代烃、硝基苯。
3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]1) 气态:①烃类:一般N(C)≤4的各类烃。
有机化学复习一、物性1、溶解性:①所有的烃、卤代烃、酯都难溶于水②低级(含C少)的醇、醛、酸易溶于水③高级(含C多)的醇、醛、酸难溶于水④含多个亲水基(-OH、-COOH)的物质易溶于水⑤有机物一般易溶于有机物(相似相溶)。
2、熔沸点:①常温下为气态的有机物C1-C4的烃、 C(CH3)4新戊烷、甲醛(HCHO)、 CH3Cl 、CH3CH2Cl(氯乙烷) 、CH2=CHCl(氯乙烯)②互为同系物的有机物,随着分子中碳原子的增加熔沸点增大③互为同分异构体的烃,结构中支链越多,熔沸点降低3、密度:① 所有的烃、酯的密度比水小② 卤代烃中脂肪烃的一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的卤代烃密度比水大(如CCl4、溴乙烷、溴苯的密度比水大)二、结构类别代表物结构特点脂肪烃烷烃CH4正四面体结构(取代反应:取代1个H消耗1个X2) 烯烃CH2=CH2 6个原子处于一个平面二烯烃CH2=CH-CH=CH22个平面以单键连接炔烃CH≡CH 4个原子处于一条直线芳香烃苯12个原子处于一个平面苯的同系物侧链为烷基,苯环只有1个三、性质官能团及名称代表物质主要反应C=C碳碳双键CH2=CH2①CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 1,2-二溴乙烷(溴水褪色,发生加成反应)②CH2=CH2+H2O CH3CH2OH(工业制酒精)③CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl(原子利用率100%)④使KMnO4(H+)褪色(氧化反应,氧化产物为CO2)⑤nCH2=CH2(加聚反应)C≡C碳碳叁键CH≡CH①CH≡CH+HCl CH2=CHCl (部分加成反应)②CH≡CH+2H2CH3CH3(加成反应)③使KMnO4(H+)褪色(氧化反应)④nCH≡CH(聚乙炔,加聚反应)苯环(不是官能团)苯(易取代难加成能氧化)+ HBr(取代反应)① + Br2② +HO-NO2 + H2O③ + 3H2 (环己烷)(加成反应)苯不能使酸性KMnO4和溴水褪色,但可以萃取溴使原溴水层褪色苯的同系物能使酸性KMnO4褪色(氧化反应)不能使溴水褪色但能萃取溴-X CH3H2Br ①CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O②CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr③X检验:先加NaOH加热、再加过量HNO3,最后加AgNO3,根据沉淀的颜色确定X是什么-OH (羟基)CH3CH2OH①2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2-OH~2Na~H2②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO(乙醛)+2H2O③2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3(丙酮)+2H2O(结构要求:α-C上有2个H(-CH2OH)氧化为醛;有1个H氧化为酮;无H不能氧化)④CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O(结构要求:β-C上有H)⑤2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O⑥CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O (工业制卤代烃)苯酚①弱酸性:+NaOH→+H2O②+Na2CO3→+NaHCO3③+CO2→+NaHCO3(CO2少量或过量)④(邻对位取代,浓溴水过量)⑤易被氧化⑥遇Fe3+显紫色-CHO (醛基)CH3CHO-CHO → -CH2OH (与H2反应)-CHO → -COOH(与O2、KMnO4(H+)、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2)①CH3CHO+H2 CH3CH2OH②CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3(-CHO ~ 2Ag)③CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O(-CHO ~Cu2O)(羰基)CH3COCH3(丙酮)CH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3-COOH (羧基)CH3COOH酸性(与Na、与NaOH、与Na2CO3、与NaHCO3)、酯化反应(2-COOH ~CO32-~CO2)(-COOH ~HCO3-~CO2)-COO- (酯基)CH3COOCH2CH3①CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (可逆)②CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH (不可逆)(-COOR ~NaOH)葡萄糖和多糖:①CH2OH(CHOH)4 CHO+ H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH②CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O③CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O④C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2⑤C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)⑥C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)⑦(C6H10O5)n(淀粉) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)⑧(C6H10O5)n (纤维素) + nH2On C6H12O6(葡萄糖)⑨(硝酸纤维素酯) 油脂(油脂的氢化或硬化)(皂化反应)三、重要的反应类型反应类型反应特征典型反应名称取代反应有进有出(类似复分解)卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应、醇分子间脱水成醚加成反应有进无出C=C、C≡C(与H2、HX、X2、H2O)苯环、羰基、醛基(与H2)消去反应无进有出醇(浓硫酸,170℃)、卤代烃(NaOH醇溶液,加热)氧化反应有机物得O或失H 燃烧、 C=C、C≡C、-CHO、-OH等被KMnO4(H+)、O2等氧化还原反应有机物失O或得H 与H2加成加聚反应打开不饱和键含双键、叁键就能发生加聚。
基础有机化学知识整理(1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发: •−−→−∆X X hv 2/2 链转移: •+−→−+•R HX RH X •+−→−+•X RX X R 2 链终止: RX R X −→−•+• 2X X X −→−•+• R R R R -−→−•+• 反应控制:H H H ︒>︒>︒123(2) 热裂解——自由基反应 •'+•−→−'-∆R R R R2222CH CH R CH CH R =+•−→−•---断裂:β2. 硝化、磺化(自由基)——与卤代类似。
3. 小环开环(1) 2H 引发的开环:自由基机理,区域选择性小。
CH 3H 2C3CH 3+CH 3CH 3CH 3(2) 2X 、HI 引发的开环:离子机理,倾向于生成稳定的碳正离子。
I-CH 3CH 3ICH 3CH 3I优势产物(仲碳正离子比伯碳正离子稳定)在断键时,一般断极性最大的键(如取代最多的C 原子和取代最少的C 原子之间的键)。
二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应:要区别对待。
H Cl 原子的吸电子诱导效应使双键整体电子云密度降低,表现在反应性降低;给电子共轭效应使双键π电子云向C -β迁移,C -β相对C -α带部分负电荷。
判断基团共轭效应的性质:(1) 吸电子基团中直接相连的原子电负性较小且与电负性较大的原子相连,电子云密度低;直接相连的原子多没有孤对电子。
如:2NO -,CN -,COOH -,CHO -,COR -等。
(2) 给电子基团中直接相连的原子电负性较大且与电负性较小的原子相连,电子云密度大;直接相连的原子均有孤对电子。
如:2NH -,NHCOR -,OH -,OR -,OCOR -等。
(3) 苯环的共轭效应:相当于一个电子“仓库”,与电子云密度小的原子相连时给电子,与电子云密度大的原子相连时吸电子(如苯酚显酸性)。
在共轭体系中,判断双键的极性时仅考虑共轭效应。
2. 2N S 反应:+:A(构型完全翻转)成环:五、六元环易;三元环较易;四元环难。
反应控制:(1) 烷基空间位阻。
(2) 离去机团能力。
(3) 试剂亲核性:a. 偶极溶剂:与碱性一致;b. 质子溶剂:与可极化性一致。
立体选择性:构型翻转。
两位负离子:用亲核性强部位进攻。
3. 1N S 反应:形成+C 为慢的一步,+C 与亲核试剂结合为快的一步。
反应控制:(1) 烷基推电子效应;(2) 大基团空助效应(利于+C 形成); (3) 离去基团的能力; (4) 质子溶剂对反应有利。
溶剂解多为1N S ,当基团不易离去或溶剂分子亲核性强时也可能有2N S 。
两位负离子:用负电荷集中部位进攻。
三、 -β消除1. E2:碱进攻H 原子,带质子离去;-X 离去。
立体选择性:反式共平面,取稳定构象消除。
区域选择性:Zaitsev 规则:生成取代较多的烯烃。
这是一个热力学控制,取代多的烯烃较稳定。
动力学控制是反Zaitsev 规则的,因为生成取代少的烯烃时,碱进攻的位阻较小。
碱体积大、强度大有利于反Zaitsev 消除。
2. E1cb :反式共平面,Zn 带走+X 形成-+X Zn 2,生成-C ,构型不变。
试剂:Zn ,Mg ,-I 。
四、 卤代烃1. 亲核取代:O H 2,ROH ,-CN (1N S 或2N S )+Ag (鉴别,OHH C 52作溶剂)2. 消除:生成烯烃。
连二卤代烃在消除时存在炔烃和共轭二烯烃的选择,用产物稳定性判断优势产物。
如:CH 3CH 3ClCl CH 3CH 3+CH2CH 2ClCl(张力太大,ClH不能反式消除)3. 还原:RH RX −→− 4LiAlH4NaBH (较温和)2N S ,构型转化Zn/HCl ;HI ;2H 。
)(/3l NH Na —保持双键构型4. 卤仿分解:与2O 进行自由基加成后脱HOCl : ClClCl +Cl ClClOOH-HOClO 2OClCl5. 与金属反应生成有机金属化合物。
6. Wurtz 反应:在Na 作用下,R R RX Na-−→−2 在Zn 作用下,二卤代烃发生C C -偶联:H 2CWCH 2Br Br +CH 2W2+Zn 2+Br-H 2CCH 2W+ZnBr 2当W=Φ时,为特例(E1cb )。
五、 有机金属化合物1. 与活泼H 反应,生成烷烃(酸碱反应)。
作用:引入同位素(与O D 2反应)。
2. 与2CO 反应制羧酸: RCOOHCO RMgX OH −−→−+223. 制备:自由基反应。
4. 亲核取代(与O制醇,与RX 制烃)5. 亲核加成(与OR 2R 1制醇,与RCN 制亚胺)六、 烯烃1. 烯烃的稳定性 33CHCH CH CH =比322CH CHCH CH =稳定,因为两个甲基的超共轭效应大于一个乙基,双键较为牢固;33CHCH CH CH =和322CH CHCH CH =都比CH 3CCH 2CH 3稳定,因为异丁烯的两个甲基间斥力大,且不能很好地与双键共轭。
CH 3比CH 2稳定的原因:环内双键可通过半椅式构象获得合适的键角:2. 亲电加成:双键上有推电子基团对反应有利。
与2Br 加成:环正离子中间体机理:反式加成,负电荷部分从背面2N S 。
2Cl 加成大多也通过环正离子。
环烯烃的构象最小改变原理:Br+124356-Br 进攻时,六元环的构象尽量不改变。
即2,4,6要共面,2应向4,6所在的上方翻转,且Br 占据直立键,故-Br 从1处进攻。
3. 2Cl 与CH 3P h加成: 离子对中间体机理(顺式加成):34Cl+R 34慢-快R 3碳正离子机理:形成+C 后不形成环正离子,-Cl 从两面进攻。
原因:Cl 原子体积小,不易重叠形成环正离子;+C p 轨道与苯环共轭而稳定。
4. 与HX 加成:+H 进攻形成+C ;-X 从两面进攻。
5. Markovnikov 规则:用+C 稳定性判断区域选择性。
(电子,共轭…) 重排:烷基重排:+与3CH -对调 ;负氢重排:+移位。
环烯烃加成的立体选择性:环难以翻转,故为反式加成。
6. 与42SO H 、O H 2、有机酸、醇酚加成:遵循马氏规则。
7. 与HOX 加成:+X 形成环正离子,-HO 从反面进攻。
区域选择性:由于也可通过碳正离子机理反应,应从多角度解释。
8. 自由基加成:过氧化物均裂产生自由基,Br 进攻烯烃。
CH 2CH 3+BrCH 3CHBr (生成稳定的自由基)CH 3CHBr+BrH CH 3Br+Br由于先上Br ,故为反马氏加成。
试剂:HBr ;多卤代烷(断最弱的键)。
9. 氧化反应(1) 与过酸环氧化:过酸羰基质子化,形成+C ,对双键进行亲电加成,断O O -键。
过酸碳上吸电子基团利于形成+C ;双键C 上推电子基团增大电子云密度,均利于反应。
立体选择性:顺式加成。
(2) 被冷稀中性4KMnO 或4OsO 氧化成顺邻二醇(环状中间体)。
(3) 臭氧化分解—还原:43O 3Zn H 2O43+10. 硼氢化:生成烷基硼,+δB与-δ的结合,反马氏的顺式加成。
与水化的不同:水化用+H 进攻;硼氢化用B 进攻(另一边上H )。
22O H 氧化→成醇。
羧酸还原→成烷烃(相当于顺式加2H )。
11. 催化加氢:用Ni (多相)、RhCl P H C 3356])[((均相)、NH HN =(必须是顺式) 进行顺式加成。
催化剂活性:Pt>Pd>Ni 。
12. 与卡宾加成 卡宾用多卤代烷-α消除制备。
顺式加成形成三元环。
2CH :能发生C —H 的插入反应。
卡宾的稳定性:凡是共轭给电子的基团均能与单线态卡宾的空p 轨道共轭,使卡宾稳定。
(22CCl CHPh CH :::<<) 13. -α H 卤化(自由基取代)α位与双键共轭,自由基稳定。
可能有重排:CH32CH 3CH 2(33π)14. 1,4-加成: -+/电荷可通过共轭体系传到另一端(距离越远越好,因为可尽量保持共轭体系)。
15. Diels —Alder 反应:属周环反应。
双烯体1,4-位有位阻不利;2,3-位不影响。
必须为顺式构象。
有推电子基团的双烯体和有吸电子基的亲双烯体有利(记典型物质OOO)加成后取代基处于邻、对位产物占优势。
七、 炔烃1. 末端炔烃的性质:与Na 反应生成炔钠;与Ag 反应生成沉淀(鉴别) 与次卤酸反应得到炔基卤化物,是一个取代反应,但很难发生:OH CX RC HOX CH RC 2+≡−→−+≡(弱酸制强酸)-≡C HC 与醛酮反应生成炔醇(亲核加成)。
2. 还原反应(1) Pd 、Pt 或Ni :生成烷烃。
(2) Lindlar 催化剂(Pd/PbO ,3CaCO )、硼氢化—还原得Z 型烯烃。
(3) Na/3NH (l )、4LiAlH /O还原得E 型烯烃。
3. 亲电加成(1) 与卤素加成:难于双键,故双键与叁键不共轭时,优先加成双键;若双键与叁键共轭,加成叁键得稳定的共轭二烯烃。
(2) 与HX 加成与水加成(有烯醇式/酮式互变)4. 自由基加成:反马氏规则需分步判断:CH 3CH+BrH ROOR'CH 3BrROOR'CH 3BrBr遵循马氏规则(3CH BrCH 3CH较稳定)5. 亲核加成:sp 轨道s 成分多,离核近,亲核试剂易加成。
(1)CHCHCH -CN H+CH 2CN (2) 与COOH CONH NH NH SH OH --=---,,,,,22等活性H 加成。
32223CH OCH CH CH OH CH CH CH HC OH -=−−→−+≡-(3) 区域选择性:用碳负离子的稳定性判断。
6. 氧化反应(1) 用3O 或4KMnO 氧化: COOH R RCOOH R C RC KMnOO '+−−−→−'≡43/(2) 硼氢化/氧化——反马加O H 2,互变得醛。
7. 聚合反应(1) 乙炔用ClNH Cl Cu 422/催化,发生自身亲核加成:CHCHCH CH-H+CH CH 2(2) 三聚成苯 8. 制备:(1) 由连二卤代烷两次消除制备。
(2) 三键位移:CH 3CH 3+B--HBH 32-+HBC3CH 2+B-H 3-+HB+B-CHCH 3C-CH 3+HB由于酸性:OH H C CH C CH CH NH 52233<≡<,故KOH/ROH 使炔键向链中位移,2NaNH 使三键向末端位移。
(强碱制弱碱)(3) 炔钠/含三键的格氏试剂可以和卤代烃2N S ,制备高级炔烃。
(4) 炔烃氧化偶联、炔化亚铜偶联:CR CC RC CH RC OH CH NH Cl Cu ≡≡−−−−−−−→−≡空气,,,33222(相当于复分解出2H )O Cu CR CC RC CCu RC O 222+≡≡−→−≡机理:自由基机理,二炔烃为链终止产物。