邢其毅有机化学课本内容梳理

有机化学总结--邢齐毅work Information Technology Company.2020YEAR基础有机化学第一章、绪论有机化学—organic chemistry ；碳化合物— carbon compound KekuleA 提出碳四价理论。

Synthesis第二章、有机化合物的分类表示方法命名烃（hydrocarbon）R---rectus ； S ---- sinister第三章、立体化学第四章、烷烃自由基取代反应小环烷烃的开环反应：与氢反应属于自由基反应，与卤素和氢碘酸反应属于离子反应。

第五章、紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱紫外和可见光谱（ultraviolet and visible spectrum） UV凡是能在一段光波内产生吸收的基团，就称为这一段波长的生色基团。

关键词：助色效应，助色基团，红移，蓝移（紫移），增色效应，减色效应。

Woodward Fieser规则。

红外光谱（Infrared Spectroscopy） IR实际吸收峰的数目少于振动自由度的数目：1.简并；2.偶极变化为零；3.仪器分辨率不高。

孤立甲基只在1380附近出现单峰，异丙基的双峰强度相等，三级丁基的双峰强度不等。

影响化学键和基团特征频率的因素：共振减三十，氢键减六十。

核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance） NMR弛豫：纵向弛豫，横向弛豫。

偶合常数与化学位移不同，它不随外磁场的改变而改变。

磁等价化学一定等价，反之则不成立。

质谱（Mass Spectrum） MS分子被电子束轰击失去一个电子形成的离子称为分子离子。

分子离子峰的质量数要符合氮规则。

麦氏重排：γ氢转移。

第六章、脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应及β-消除反应关键词：诱导效应、共轭效应、超共轭效应。

Walden转换：构型转换。

影响亲核取代反应的因素：烷基的结构、离去基团的离去能力、试剂的亲核性及溶剂在反应中的作用。

基础有机化学刑其毅第二版本文档旨在介绍《基础有机化学刑其毅第二版》一书的内容及要点，帮助读者了解有机化学的基础知识和理论。

通过本书的学习，读者将能够掌握有机化合物的命名、结构、性质以及反应机理等方面的知识。

首先，本书详细介绍了有机化合物的基本概念和命名规则。

通过学习化合物的命名方法，读者可以准确描述化合物的结构和组成。

同时，本书对有机化合物的结构进行了系统的分类和归纳，使读者能够更好地理解和记忆不同类型化合物的特点和性质。

其次，本书重点讨论了有机化合物的性质和反应机理。

读者将深入了解有机化合物的物理性质、化学性质以及它们之间的关系。

通过分析和探讨有机化合物的反应机理，读者可以准确预测化合物的反应过程，从而提高有机合成的效率和选择性。

除此之外，本书还介绍了一些常见的有机化合物合成方法和反应类型。

读者将学习到有机合成的基本原理和常用的实验操作技术，能够灵活应用于实际化学研究和生产中。

同时，本书还提供了大量的例题和习题，帮助读者巩固和运用所学知识。

最后，总结一下，《基础有机化学刑其毅第二版》是一本系统、全面且具有实用性的有机化学教材。

通过学习本书，读者不仅可以掌握有机化学的基础知识，还能够培养解决实际问题的能力和思维方式。

希望读者能够通过本书的学习，深入理解有机化学的精髓，为将来的学术研究和职业发展打下坚实的基础。

以上是《基础有机化学刑其毅第二版》的内容简介。

希望本文档能够为读者提供有关该书的参考和指导，帮助读者更好地学习和掌握有机化学的知识。

祝读者学习愉快！。

第2章 有机化合物的分类 表示方式命名2.1 复习笔记一、有机化合物的分类、表示方式及结构1．有机化合物的分类 按碳价分类，各类化合物的关系如下图所示：按官能团的不同，可分为烯烃、炔烃、醇、醛及羧酸等。

2．有机化合物的表示方式分子中原子的连接次序和键合性质叫做构造，表示分子构造的化学式称为构造式。

有机化合物构造式的表示方式有：路易斯结构式、蛛网式、结构简式和键线式。

分子的结构除了质分子的构造外，还包括原子在空间的排列方式，即它们的立体结构。

3．有机化合物的同分异构体 具有相同分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象(isomerism)。

分子式相同、碳环化合物 杂环化合物 脂环族化合物 芳香族化合物 脂杂环化合物 芳杂环化合物环形化合物 开链化合物（脂肪族化合物） 有机化合物结构不同的化合物称为同分异构体(isomer)，有机化学中的同分异构体可划分为如下类别：同分异构体可分为构造异构体和立体异构体。

前者是指因分子中原子的连接次序不同或者键合性质不同引起的异构体，可分为5种：碳架异构体、位置异构体、官能团异构体、互变异构体和价键异构体。

（1）碳架异构体：因碳架不同而产生的异构体称为碳架异构体(carbon skeleton isomer)，如正丁烷和异丁烷，正戊烷、异戊烷和新戊烷。

（2）位置异构体：因官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体称为位置异构体(position isomer)，如正丙醇和异丙醇。

（3）官能团异构体：因分子中所含官能团的种类不同而产生的异构体称为官能团异构体(functional group isomer)，如乙醇和甲醚。

（4）互变异构体：因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称为互变异构体(tautomeric isomer)，如丙酮与1-丙烯-2-醇。

（5）价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体称为价键异构体(valence bond isomer)，如棱晶烷与苯等。

基础有机化学背景综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于1980年在长春制订的，当时规定的教学时数为129学时（讲授120学时，机动9学时），第二次于1982年于宜昌召开的教育部属综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定，总的教学时数减少为108学时，并对原大纲内容作了部分调整。

经过多年的实践，我系基础有机化学的教学总时数为90学时，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编写的《基础有机化学》（第二版），该书是根据1977年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编写的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀教材奖），第二版于1993年由高等教育出版社出版（该书于1997年获国家教委科技进步二等奖）。

从2005年9月开始，将采用的教材是邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编写的《基础有机化学》（第三版），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度。

地位和作用基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。

相对于其它三门基础课而言，有机化学的发展异常迅速，新的有机化合物不断涌现。

这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机化学学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象。

因此，无论从事化学哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识。

而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生，它们使有机化学的面貌日新月异，气象万千。

有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。

例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学；迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。

综合治理环境也需要有比较全面的有机化学知识。

此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。

这一切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位，在科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。

第23章萜类化合物、甾族化合物和生物碱23.1 复习笔记一、萜类化合物1．萜类化合物的生物合成萜类（terpene）化合物是广泛分布于植物、昆虫、微生物等动植物体内的一类有机化合物。

在生物体内，萜类化合物是由乙酰辅酶A（简写为CH3COSCoA）转化而来的。

乙酰辅酶A的结构简式如下所示：（1）转化过程：首先乙酰辅酶A和二氧化碳结合转化为丙二酰辅酶A，后者再和一分子的乙酰辅酶A形成乙酰乙酰辅酶A，这个中间体再和一分子乙酰辅酶A进行羟醛缩合反应，就得一个六碳中间体，然后还原水解，产生萜的生物合成前体，3-甲基-3，5-二羟基戊酸。

乙酰辅酶A 丙二酰辅酶A 乙酰乙酰辅酶A六碳中间体3-甲基-3，5-二羟基戊酸（2）3-甲基-3，5-二羟基戊酸是生物合成的一个有效前体。

（3）由3-甲基-3，5-二羟基戊酸变为异戊二烯体系还需要失去一个碳原子。

经过腺苷三磷酸酯（ATP）的作用，两个羟基分步骤地进行磷酸化，然后失去磷酸，同时失羧，得到焦磷酸异戊烯酯（isopentenyl pyrophosphate）。

（4）由焦磷酸异戊烯酯再进行结合就可生成各种萜类化合物。

例如拢牛儿醇（geraniol）的生成过程如下所示：2．萜类化合物的结构组成和分类（1）结构组成①这些分子可以看作是两个或两个以上的异戊二烯分子，以头尾相连的方式结合起来的。

例如在对烷分子中，是由一个异戊二烯分子中的C-1和另一个异戊二烯分子的C-4′结合起来的：②异戊二烯规则（isoprene rule）。

现在已知：绝大多数萜类分子中的碳原子数目是异戊二烯五个碳原子的倍数，仅发现个别的例外。

（2）萜类化合物可以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。

碳原子数异戊二烯单位单萜l0 2倍半萜15 3二萜20 4三萜30 6多萜3．萜类化合物的实例（1）单萜从植物的花、叶、果皮、种子及树皮等中提取得到的具有芳香气味的易挥发的液体称为精油。

单萜类化合物是精油的主要成分之一。

邢其毅基础有机化学邢其毅基础有机化学是一本非常经典的有机化学教材，作者为邢其毅教授，被誉为中国有机化学教育的奠基之作。

本书完整地覆盖了有机化学的基础知识，从单质和分子结构到有机反应和分析方法，详细地介绍了有机化合物的结构、性质和反应过程。

在邢其毅基础有机化学这本书中，第一章介绍了有机化合物的基本概念和性质。

讲述了构成有机化合物的碳、氢、氧、氮等元素及它们的物理、化学性质。

同时还介绍了有机化合物中的核磁共振、红外线光谱等分析方法。

这些内容让读者能够从基础认识开始了解有机化合物。

第二章到第四章讲述了有机化合物的结构和化学键。

这些概念是理解有机化学中的关键，包括共价键的构成、化学键的性质等基础知识。

第五章到第十章涵盖了有机化合物的反应。

其中包括了烷烃的除碳氢化、卤代烃的消除反应，醇、酚、醛、酮、羧酸等功能团的化学变化以及脱水、加成、酰基化、羟基化等反应。

这些章节详尽地描述了每一种反应的基本原理，反应机理和实验操作方法。

第十一章到第十三章涉及了有机化合物生物化学反应和烃的化学反应。

有机化学在石油化学行业、医药行业和生物科学中都有着广泛的应用。

邢其毅基础有机化学在这个方面也做了深入的介绍。

最后，邢其毅基础有机化学还包括了实验室用品及仪器的介绍、有机合成等实用的内容。

可以说，这本书不仅介绍了理论方面的知识，还帮助读者深入了解有机合成的实践操作。

总的来说，邢其毅基础有机化学是一本涵盖有机化学方方面面的书籍，深入浅出地介绍了有机化合物的结构、性质和反应过程。

这本书在国内外都备受赞誉，不仅成为从事有机化学研究的科研人员的必备参考书，也是大学本科和研究生有机化学教学的常用教材。

第24章有机合成基础24.1 复习笔记逆合成分析理论与生源合成学说为现代有机合成设计思想的基石。

一、有机合成的要求和驱动力1．有机合成的要求（1）合成的反应步骤越少越好，每步反应的产率越高越好，以及原料越便宜越易得越好；（2）有机合成的目的是尽可能地选择最便宜最易得的原料，通过各种有机反应将原料化合物经“拼接”和“剪裁”最终转化成复杂的目标分子结构；（3）有机反应的作用是使原来分子中的某一个或几个化学键断裂并形成一个或几个新的化学键，从而完成由原料分子到目标分子的转换。

2．有机合成的驱动力（1）将各种新的有机反应应用于有理论或实用意义分子的合成中；（2）利用天然的或未被充分利用的原料合成各种具有应用价值的物质；（3）合成一些满足特定需求的特殊有机分子。

二、有机合成设计的基本概念1．起始原料、目标分子和逆合成分析（1）通过逆合成分析得到的最简单的化合物，即整个合成利用的第一个化合物称为起始原料（starting material，简写为SM）。

起始原料通常是一些商业化的产品或在自然界中大量存在的化合物。

在合成过程中需要各种试剂（reagent），通过试剂和起始原料或中间体反应可以生成各种新的中间体或目标分子。

试剂也是合成子的合成等价物。

（2）计划合成的分子称为目标分子（target molecule），通常用TM表示。

（3）逆合成分析是一种逻辑推理的分析过程。

它将目标分子按一定的规律通过切断或转换推导出目标分子的合成子或与合成子相对应的试剂。

逆合成分析用双线箭头“ ”表示。

其一般式可表达为：2．合成子、反合成子、合成等价物和切断（1）在分子中的化学键进行切断时所产生的分子碎片称为合成子或叫合成元（synthon）。

（2）合成子可以是正、负离子，也可以是电中性的。

正离子称为受体合成子（acceptor synthon），简称a，负离子称为供体合成子（donor synthon），简称d，电中性的合成子简写为e，其中的中性原子（radical）简写为r。

基础有机化学第三版邢其毅十、反应和反应机理有机反应：在一定的条件下，有机化合物分子中的成键电子发生重新分布，原有的键断裂，新的键形成，从而使原分子中原子间的组合发生了变化，新的分子产生。

这种变化过程称为有机反应（organic reaction）。

一级反应：在动力学上，将反应速率只取决于一种化合物浓度的反应称为一级反应。

二级反应：在动力学上，将反应速率取决于两种化合物浓度的反应称为二级反应。

按化学键的断裂和生成分类协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。

协同反应往往有一个环状过渡态。

它是一种基元反应。

自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。

自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。

由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。

链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。

链终止阶段是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。

离子型反应：由于分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。

离子型反应有亲核反应和亲电反应，由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应，亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。

由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。

亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。

按反应物和产物的结构关系分类加成反应：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。

取代反应：有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称为取代反应。

重排反应：当化学键的断裂和形成发生在同一分子中时，会引起组成分子的原子的配置方式发生改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子，这种反应称为重排反应。

消除反应：在一个有机分子中消去两个原子或基团的反应称为消除反应。

第5章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱5.1复习笔记一、紫外光谱（UV）1．紫外光谱的产生紫外光的波长范围是100～400nm，它分为两个区段。

波长在100～200nm称为远紫外区，这种波长能够被空气中的氮、氧、二氧化碳和水所吸收，因此只能在真空中应用，这个区域称为真空紫外区。

目前真空紫外区在有机化学中用途不大。

波长在200～400nm 称为近紫外区，一般的紫外光谱是指这个区域的吸收光谱。

波长在400～800nm范围的称为可见光谱。

常用的分光光度计一般包括紫外及可见两部分，波长在200～800nm（或200～1000nm）。

分子内部的运动有转动、振动和电子运动，相应地，分子具有转动能级、振动能级和电子能级。

电子能级的跃迁所需能量最大，大致在1～20eV（电子伏特）之间。

根据量子理论，相邻能级间的能量差ΔE、电磁辐射的频率ν、波长λ符合下面的关系式ΔE=hν=h×c/λ式中h是普朗克常量，为6.624×10-34J·s=4.136×10-15eV·s；c是光速，为2．998×1010cm·s-1。

2．电子的跃迁有机化合物分子中主要有三种电子：σ电子、π电子和未成键的孤对电子（也称n电子）。

基态时，σ电子、π电子分别处在σ成键轨道和π成键轨道上，n电子处于非键轨道上。

仅从能量的角度看，处于低能态的电子吸收合适的能量后，都可以跃迁到任一个较高能级的反键轨道上。

跃迁时吸收能量的大小顺序为n→π*<π→π*<n→σ*<π→σ*<σ→π*<σ→σ*对于一个非共轭体系来讲，所有这些可能的跃迁中，只有n→π*。

跃迁的能量足够小，相应的吸收光波长落在近紫外-可见光区。

其他的跃迁能量都太大，它们的吸收光波长均在200nm以下，无法观察到紫外光谱。

3．紫外光谱图紫外光谱图是以波长（单位nm）为横坐标，以化合物对电磁辐射的吸收强度或透过率为纵坐标的吸收曲线图。