有机化学课件——第六章 芳香烃
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第六章芳烃在有机化学发展初期,曾把从天然树脂、香精油中得到的一类性质上和脂肪族化合物明显不同,具有高度的不饱和性(C/H高),且具有特殊的稳定性和芳香气味的有机化合物称为芳香族化合物,仅由碳氢两种元素组成的芳香族化合物称为芳香烃,简称芳烃。
因当时发现的这些芳香族化合物经递降后最终得到苯,故人们把苯及其衍生物称为芳香族化合物。
随着有机化学的不断发展,又发现了一些非苯构造的环状烃,它们与苯及其衍生物的性质相似,成环原子间的键长也趋于平均化,性质上表现为易发生取代反应,不易发生加成反应,不易被氧化,它们的质子与苯的质子相似,在核磁共振谱中显示相似的化学位移。
这些特性统称为芳香性。
后经研究发现,具有芳香性的化合物在结构上都符合休克尔规则。
所以近代有机化学把结构上符合休克尔规则,性质上具有芳香性的化合物称为芳香族化合物。
芳烃不一定具有“香”味。
根据是否含有以及所含苯环的数目和联结方式不同,芳烃又可分为如下三类:(1)单环芳烃:分子中只含有一个苯环结构,如苯、甲苯、苯乙烯等。
CH3CH CH2(2)多环芳烃:分子中含有两个或两个以上的苯环结构,如联苯、萘、蒽等。
(3)非苯芳烃:分子中不含苯环结构,但含有结构和性质与苯环相似的芳环,并具有芳香族化合物的共同特性。
如环戊二烯负离子,环庚三烯正离子等。
+(一) 单环芳烃最简单的单环芳烃是苯,其分子式为C6H6。
现代物理方法测得苯的结构为:苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上,六个碳原子构成正六边形,C-C键长0.140nm,C-H 键长为0.108nm,键角∠CCH及∠CCC均为120º。
(缺图)图6-1 苯分子环状结构及π电子云分布图(1)价键理论对苯结构的处理杂化轨道理论认为苯环中碳原子为sp2杂化状态,三个sp2杂化轨道分别与另外两个碳原子的sp2杂化轨道形成C-Cσ键以及与一个氢原子的s轨道形成C-Hσ键,而没有杂化的p轨道互相平行且垂直于σ键所在平面,它们侧面互相重叠形成闭合大π键(图6-1)共扼体系。