浙江专用版201x-201x版高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第3课时苏教版选修5

解析 反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为
CH2==CH2＋H2O ―催―化 ―△―剂→ CH3CH2OH，反应类型为加成反应。
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解析 答案
(3)反应③的反应类型为_取__代__反__应__(_或__水__解__反__应__)_。 解析 反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类 型为取代反应(或水解反应)。
解析 答案
CH2==CH2――加―成―→ A ――水―解―→ B ――氧―化―→ C ――氧―化―→ D
―――＋――B―→ H2SO4，△
(2)写出A水解的化学方程式_B__rC__H_2_—__C_H__2B__r＋__2_N__a_O_H_―__―_△― 水_―_→_________ _H_O__C_H__2—__C_H__2_O_H_＋__2_N__a_B_r____。 (3)从有机合成的主要任务角度分析 ，上述有机合成最突出的特点是 _官__能__团__的__相__互__转__化___。
F―O―2―，――△催―化――剂→ 试回答下列问题： (1)写出下列有机物的结构简式。 A__C_H_3_C_H__3__；B_C__H_3_C_H_2_B_r__；C_C__H_2_=_=_C_H__2 ；D__C_H__2B__rC__H_2_B_r__；
E________；F______。
解析 答案
CH2OH—CH2OH――[O―→]
――[O―→] HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯
(3)芳香化合物合成路线：
①
―――C―l―2―→
FeCl3
N――a―O―H―水――溶―→液 △
②
――C―l―2→
光照
N――a―O―H―△水――溶―→液
醇――、――浓――H―2―S→ O4 芳香酯 △
达标检测
A――B―光r―2→B―N――aO――△H―，――醇→C―B―r―2，――H―2→O D―N―a―O―H△―，――H―2→O E―O―2―，――△催―化――剂→ F―O―2―，――△催―化――剂→ (2)B―→C的反应类型是_消__去__反_应____。 (3)E―→F 的 化 学 方 程 式 是 __________―__―催_―_化―△_―_剂―_→_______________________ 。
√D.CH3CH2BrN――a―O―H―醇――溶―→液CH2==CH2――B―r―2→CH2BrCH2Br――水―解―→乙二醇
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解析 答案
3.烯烃在一定条件下发生氧化反应时C==C键发生断裂，RCH==CHR′， 可以氧化成RCHO和R′CHO，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能 有CH3CHO的是 A.(CH3)2C==CH(CH2)2CH3 B.CH2==CH(CH2)2CH3
2.从有机物分子中消除官能团 (1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过加成 反应。 (2)经过 酯化 、 氧化 、与氢卤酸取代、消去 等反应，都可以消除—OH。 (3)通过 加成 、 氧化 反应可消除—CHO。 (4)通过 水解 反应可消除酯基。
例1 可在有机物中引入羟基的反应类型是
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原
① CH2==CH2＋H2O―催――化――剂；―→CH3CH2OH ② 2CH3CH2OH ＋； O2―C―u―△/―A→g 2CH3CHO＋2H2O ③ 2CH3CHO ＋ O2；―催――化△―剂→ 2CH3COOH
△ ④ C2H5OH＋HBr――――→C；H3CH2Br＋H2O ⑤ CH3COOH＋C2H5；OH浓H△2SO4CH3COOC2H5＋H2O
A.①②
√B.①②⑤C.①④⑤ D.①②③
解析 卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或 还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，
酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。
解析 答案
例2 已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br ―N―a―C―N→ CH3CH2CN――H―2―O→CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原 子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。
例 3 由 CH3CH==CH2 合 成 CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3) 时 ， 需要经过的反应
√ A.加成→取代→取代→取代B.取代→加成→取代→取代
C.取代→取代→加成→取代D.取代→取代→取代→加成
解析 考查有机物的合成，一般采用逆推法。根据有机物的结构简式可 知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；要生成丙三醇，需 要利用1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用 CH2ClCH==CH2 和 氯 气 通 过 加 成 反 应 生 成 ； 丙 烯 通 过 取 代 反 应 即 生 成 CH2ClCH==CH2，所以答案选B。
。
答案
2.有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸(
)。
A――B―光r―2→B―N――aO――△H―，――醇→C―B―r―2，――H―2→O D―N―a―O―H△―，――H―2→O E―O―2―，――△催―化――剂→ F―O―2―，――△催―化――剂→ 已知B的相对分子质量比A的大79。
A――B―光r―2→B―N――aO――△H―，――醇→C―B―r―2，――H―2→O D―N―a―O―H△―，――H―2→O E―O―2―，――△催―化――剂→
(2)引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反 应，烷烃、苯及其同系物发生的 取代 反应，醇与氢卤酸 的取代反应。 (3)在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的 水解 反应，醛、酮与H2的 加成反应，酯的 水解 反应。 (4)在有机物中引入醛基的两种方法： 醇 的氧化反应，烯烃的氧化反应。
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解析 答案
答案
归纳总结
有机合成分析方法 (1)正向合成分析法 从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合 成目标有机物，其合成示意图为
(2)逆向合成分析法 从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的 中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为
(3)综合比较法 此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较， 最后得出最佳合成路线。
答案
A――B―光r―2→B―N――aO――△H―，――醇→C―B―r―2，――H―2→O D―N―a―O―H△―，――H―2→O E―O―2―，――△催―化――剂→ F―O―2―，――△催―化――剂→ (4)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是
浓H2SO4 ______________________△________________________。
答案
学习小结
常见的有机合成路线
(1)一元合成路线：R—CH==CH2――H―X―→卤代烃―N――aO――H―△水――溶――液→一元醇――[O―→]
一元醛――[O―→] 一元羧酸―醇――、―浓―△―H――2S―O→4 酯
(2) 二 元 合 成 路 线△水――溶――液→
专题4 第三单元 醛 羧酸
第3课时 重要有机物之间的相互转化
[学习目标定位]
知识内容
必考要求 加试要求
重要有机物之间的相互转 c
化。
1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转 目标定
化或消除的方法。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
一、有机物之间的转化关系 1.写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。
(3)
，______________
_代__反__应__)_。
加成反应
＋2NaCl
水解反应(或取
3.烃和烃的衍生物转化关系如图所示
若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是 消去、加成、水解。(或取代)、氧化、氧化
归纳总结
1.有机物的转化实际是官能团的引入或转化
(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反 应，炔烃与氢气的不完全 加成 反应。
1.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有
√A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
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解析 答案
2.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是 A.CH3CH2BrN――a―O―H―水――溶―→液CH3CH2OH浓――硫――酸――、―1―7―0―→℃
CH2==CH2――B―r―2→CH2BrCH2Br――水―解―→乙二醇
B.CH3CH2Br――B―r―2→CH2BrCH2Br――水―解―→乙二醇
C.CH3CH2BrN――a―O―H―醇――溶―→液CH2==CH2――H―B―r→CH3CH2Br
――B―r―2→CH2BrCH2Br――水―解―→乙二醇
√C.CH3CH==CH—CH==CH2
D.CH3CH2CH==CHCH2CH3
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解析 答案
4.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下
列步骤中的
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
解析 答案
例4 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下： CH2==CH2――加―成―→ A ――水―解―→ B ――氧―化―→ C ――氧―化―→ D