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烃及其烃的衍生物【重点知识整合】一、有机物的组成和结构有机物分子式结构简式官能团甲烷CH4CH4无乙烯C2H4CH2===CH2碳碳双键苯C6H6无乙醇C2H6O C2H5OH 羟基乙酸C2H4O2CH3COOH 羧基乙酸乙酯C4H8O2CH3COOCH2CH3酯基葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基纤维素(C6H10O5)n ------------------------- 淀粉(C6H10O5)n ------------- ----------- 油脂--------- 酯基氨基酸和蛋白质----------氨基、羧基二、常见有机物的性质三、有机化学反应的重要反应类型与常见有机物的特征反应1．有机化学反应的重要类型(1)氧化反应①燃烧：绝大多数有机物都能燃烧。
②被酸性高锰酸钾溶液氧化，包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
③醇的催化氧化。
④分子中含醛基的物质(如醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)被银氨溶液或新制氢氧化铜碱性悬浊液等弱氧化剂氧化。
(2)取代反应①烷烃、苯及其同系物的卤代。
②苯及其同系物的硝化。
③酸与醇的酯化以及酯的水解。
④油脂、糖类、蛋白质的水解。
(3)加成反应不饱和烃与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应。
(4)加聚反应含有碳碳双键的烃可以发生加成聚合反应(即加聚反应)生成高分子化合物。
2．常见物质或官能团的特征反应及现象【高频考点突破】考点一烷烃的结构与性质例1、下列有关丙烷的叙述中不正确的是A．分子中碳原子不在一条直线上B．光照下能够发生取代反应C．比丁烷更易液化D．是石油分馏的一种产品【规律方法】(1)烷烃的分子结构①由甲烷分子的正四面体结构可知：烷烃分子中的碳原子所形成的四个共价键在空间均呈四面体排布。
②由球棍模型可知：超过三个碳原子的烷烃分子中的碳，并不在一条直线上，而是呈锯齿状。
(2烷烃的化学性质①在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成种类比烷烃更多的卤代烃和相应的卤化氢气体。
烃的衍生物知识总结一、卤代烃（代表物C 2H 5Br ）：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
（卤素原子） 1、通式： C n H 2n+1X 、 R —X 2、化学性质：（1）、取代反应：C 2H 5Br + H 2O C 2H 5OH + HBr （水解反应）C 2H 5Br + NaOH C 2H 5OH + NaBr（2）、消去反应：C 2H 5Br + NaOH CH 2==CH 2↑+ NaBr +H 2O 3、卤代烃中卤素原子的检验：取少量卤代烃，加NaOH 溶液，加热，一段时间后加HNO 3酸化后再加AgNO 3，如有白色沉淀说明有Cl ¯,如有浅黄色沉淀则有Br ¯,如有黄色沉淀则有I ¯。
二、醇（代表物：CH 3CH 2OH ）1、通式：R —OH ，饱和一元醇C n H 2n+1OH 2、化学性质：（1）非电解质，中性，不电离出H+； （2）与K 、Ca 、Na 等活泼金属反应放出H 2； 2C 2H 5OH + 2Na 2C 2H 5ONa + H 2↑（3）氧化反应：燃烧：C 2H 5OH +3O 2 2CO 2+3H 2O 催化氧化：2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + H 2O（4）脱水生成乙烯或乙醚。
消去反应： C 2H 5OH CH 2==CH 2↑+ H 2O 取代反应：2C 2H 5OH CH3CH 2OCH 2CH 3+ H 2O（5）酯化成酯；酸脱羟基,醇脱氢,脱一分子水后形成COO 键.(6) C n H 2n+1nCO 2+(n+1) H 2O三、酚（代表物：） 1、化学性质：(1)、弱酸性：酸性： + NaOH + H 2O弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 3（强酸制弱酸）(2)、取代反应： + 3Br 2↓ + 3HBr (3)、显色反应：与Fe 3+反应生成紫色物质 四、醛（代表物：CH 3CHO 、HCHO ）1、通式：RCHO ，一元饱和醛：C n H 2n+1CHO ，分子式：C n H 2n O2、化学性质：(1)、加成反应：CH 3CHO + H 2催化剂 △CH 3CH 2OH （还原反应）(2)、氧化反应：①催化氧化：2CH 3CHO + O 2催化剂 △2CH 3COOHNaOH △醇 △—OH —OH—ONa—ONa —OH —OH —OH BrBrBr点燃Cu 或Ag △浓硫酸170℃浓硫酸 140℃△点燃②银镜反应：CH 3CHO +2 Ag （NH 3）2OH△2Ag ↓+ CH 3COONH 4 +3 NH 3 + H 2O③与新制Cu （OH ）2反应：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2△Cu 2O + CH 3COOH + 2H 2O3、制法：（1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法 五、羧酸（代表物： CH 3COOH 、HCOOH ）1、通式：R —COOH ，一元饱和酸C n H 2n+1COOH ，分子式C n H 2n O 22、化学性质：（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）：CH 3COOH + NaOH === CH 3COONa + H 2O2CH 3COOH +2 Na → 2CH 3COONa + H 2↑ CH 3COOH + NaHCO 3→ CH 3COONa + H 2O+CO 2↑ （2）与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢)： CH 3COOH + CH 3CH 2OH浓硫酸 △CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O（3）甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应。
烃1．烃的衍生物[烃的衍生物的比较]分子结构特类别官能团点卤碳－卤键(C卤原子(－代－ X)有极性，X)易断裂烃分类主要化学性质①氟烃、氯烃、溴烃；①取代反应 (水解反应 )：②一卤烃和多卤烃；③R－ X+H2O饱和卤烃、不炮和卤烃R－OH + HX和芳香卤烃②消去反应：R－ CH2－ CH2X + NaOH醇均为羟基(－ OH)酚RCH＝ H2 + NaX + H2O①取代反应：a．与 Na 等活泼金属反应； b ．与 HX 反应，①脂肪醇 (包括饱和c．分子间脱水； d．酯化反应②氧化反应：醇、不饱和醇 )；②脂－ OH 在非苯环醇 (如环己醇 )③芳2R－ CH2OH + O2环碳原子上香醇 (如苯甲醇 )，④一2R－ CHO+2H2O元醇与多元醇 (如乙二③消去反应，醇、丙三醇 )CH3CH2 OHCH2＝ H2↑ + H2O－ OH 直接连①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取在苯环碳原一元酚、二元酚、三元代反应醛基醛(－ CHO)上．酚类中均酚等含苯的结构分子中含有①脂肪醛(饱和醛和不醛基的有机饱和醛 )；②芳香醛；物③一元醛与多元醛④显色反应①加成反应 (与 H2加成又叫做还原反应)： R－ CHO+H2R－ CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反羧基羧酸(－ COOH)应： c．在一定条件下，被空气氧化①脂肪酸与芳香酸；②①具有酸的通性；②酯化反应分子中含有一元酸与多元酸；③饱羧基的有机和羧酸与不饱和羧酸；物④低级脂肪酸与高级脂肪酸水解反应：羧酸酯基(R 为烃基或H 酯原子， R′只能为烃基 )①饱和一元酯：RCOOR′ + H2O CnH2n+lCOOCmH2m+1RCOOH + R'OH ②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯RCOOR′ + NaOHRCOONa + R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)2．有机反应的主要类型反应类型定义举例 (反应的化学方程式)有机物在一定条件下，从一个CH2＝ H2↑ + H2O 消去反应分子中脱去一个小分子(如C2H5OHH2O、 HBr 等 )而生成不饱和 (含双键或叁键 )化合物的反应苯酚的显色反应苯酚与含 Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应CH≡ CH + H2CH2＝ H2还原反应有机物分子得到氢原子或失去CH2＝H2 + H2氧原子的反应CH3CH3R— CHO + H2R－ CH2OH燃烧或被空2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 气中的 O2氧氧化有机物分子得到氧原子或失去2CH3CHO + O22CH3COOH化反氢原子的反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH银镜反应CH3 COONH4+2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O应红色沉淀反CH3 CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2 O↓ + 2H2O 应卤代烃的在 NaOH 水溶液的条件下，卤R－ CH2X + H2O RCH2OH + HX 代烃与水作用，生成醇和卤化水解反应氢的反应取酸 (无机含氧酸或羧酸)与醇作代用，生成酯和水的反应RCOOH + R'CH2OH酯化反应反RCOOCH2R′ + H2O应在酸或碱存在的条件下，酯与酯的水解反RCOOR′ + H2O RCOOH + R'OH水作用生成醇与酸的反应应RCOOR′ + NaOH →RCOONa + R'OH3．同分异构体的有关知识[同分异构体的熔点、沸点高低的规律]①当为脂肪烃的同分异构体时，支链越多 (少 )，沸点越低 (高 )；②当为含两个侧链的苯的同系物时，侧链相隔越远 (近 )，沸点越高 (低 )．[同分异构体的书写规律]①同分异构体的书写规律：要准确、完全地写出同分异构体，一般按以下顺序规律进行书写：类别异构+ 碳链异构一位置异构．②碳链异构 (烷烃的同分异构体)的书写技巧：a．先写出不含支链的最长碳链；b．然后写出少 1 个碳原子的主链，将余下的 1 个碳原子作支链加在主链上，并依次变动支链位置；c．再写出少 2 个碳原子的主链，将余下的 2 个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上，并依次变动其位置(注意不要重复)；d．以此类推，最后分别在每个碳原子上加上氢原子，使每个碳原子有 4 个共价键．说明a．从上所述可归纳为：从头摘、挂中间，往端移、不到边，先甲基、后乙基，先集中、后分散，变换位、不能同． b ．在书写烯烃或炔烃的同分异构体时，只要在碳链异构的基础上依次变动碳碳双键或碳碳叁键位置即可．[烃的同分异构体种数的确定方法]①等效氢法．烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子．有机分子中有几种不等效氢原子，其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体．等效氢原子的一般判断原则：a．位于同一碳原子上的H 原子为等效H 原子．如CH4中的 4 个 H 原子为等效 H 原子． b．位于同一 C 原子上的甲基上的 H 原子为等效H 原子．如新戊烷 (CH3)4C 上的 12 个 H 原子为等效 H 原子． c．同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H 原子为等效 H 原子．对于含苯环结构的分子中等效 H 原子的种数的判断，应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴，若没有，则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效H 原子的种数．②换元法．换元法是要找出隐含在题目中的等量关系，并将所求对象进行恰当地转换．例如，已知正丁烷的二氯代物有 6 种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体有多少种正丁烷 C4 H10。
一、选择题1．结构简式为的有机物，不能发生的反应是A．还原反应B．消去反应C．氧化反应D．加聚反应答案：B解析：中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有醛基、碳碳双键，能够发生氧化反应，含有碳碳双键、羟基，能够与氢气发生还原反应，含有氯原子、羟基，但与氯原子或羟基相连碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故选B。
2．关于有机物咖啡酸，下列的说法错误的是A．分子式为C9H8O4B．能使溴水褪色，能发生酯化反应C．1 mol咖啡酸最多与5 mol H2发生加成反应D．有多种芳香族化合物的同分异构体答案：C解析：A．根据物质结构简式，结合C原子价电子数是4，可知咖啡酸分子式是C9H8O4，A正确；B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应使溴水褪色；含有羧基和酚羟基，能够发生酯化反应，B正确；C．苯环、不饱和的碳碳双键都能够与H2发生加成反应，而羧基具有独特的稳定性，不能与H2发生加成反应，因此1 mol咖啡酸最多与4 mol H2发生加成反应，C错误；D．该物质可以形成多种芳香族化合物的同分异构体，如、等，D正确；故合理选项是C。
3．下列关于有机化合物的认识不正确的是A．甲醛在一定条件下既可以通过加聚反应又可以通过缩聚反应生成高分子化合物B．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OHC．乙醇、乙醛、乙酸一定条件下均能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应D．2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中反应可以生成2种不同的烯烃答案：C解析：A．甲醛中含有醛基，为C=O双键，在一定条件下可发生加聚反应，又可与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂，故A不选；B．酯基水解时断裂C-O键，则在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，故B不选；C．乙醛在加热时能与新制氢氧化铜悬浊液反应生醋酸根和氧化亚铜；乙酸能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成醋酸铜和水；但乙醇不能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，故选C；D．2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应，可以生成2种不同的烯烃，故D不选；答案选C4．乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是A．乙醇与钠的反应是①键断裂B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂D．乙醇与HBr反应是②键断裂答案：B解析：A．乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O-H键，即是①键断裂，A正确；B．乙醇发生催化氧化反应产生CH3CHO，断裂羟基中的O-H及羟基连接的C原子上的C-H键，然后再形成C=O，因此是①③键断裂，B错误；C．乙醇燃烧产生CO2、H2O，分子中所有化学键都发生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确；D．乙醇与HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C-O键，然后形成C-Br键，即是②键断裂，D正确；故合理选项是B。
《有机化学基础》知识点整理班级 姓名 学号一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数量较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常常利用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成份，也常常利用乙醇作为反映的溶剂，使参加反映的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反映速度。
例如，在油脂的皂化反映中，加入乙醇既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加速反映速度，提高反映限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，基层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中加倍难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反映吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反映中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部份支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．．CH ．．3．Cl ．．，．沸点为．．．℃．）． 氟里昂（．．．．CCl ．．．2．F ．2．，沸点为．．．．℃．）． 氯乙烯（．．．．CH ．．2．==CHCl ．．．．．．，沸点为．．．．℃．）．甲醛（．．．HCHO ．．．．，沸点为．．．．-．21℃．．．）．氯乙烷（．．．．CH ．．3．CH ．．2．C ．l ．，沸点为．．．．℃．）．一溴甲烷（CH 3Br ，沸点为℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为℃）环氧乙烷（，沸点为℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
烃的衍生物知识点归纳烃是由碳和氢元素组成的有机化合物家族，是天然气、煤油和石油的主要成分。
由于其分子结构简单，烃具有许多重要的应用领域，包括燃料、化学原料和制药等。
本文将整理烃的衍生物知识点，以帮助读者更好地了解烃化合物的特性和应用。
1. 烃的分类烃可以根据碳原子的结构和连接方式进行分类。
最简单的烃是烷烃，由单个碳-碳单键组成。
其他类别包括烯烃（含有碳-碳双键）和炔烃（含有碳-碳三键）。
2. 烃的命名烃的命名方法基于碳原子的数量和连接方式。
烷烃的命名使用前缀和后缀的组合，例如甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃和炔烃的命名使用前缀、中缀和后缀，例如乙烯、丙烯、乙炔等。
3. 烃的物理特性烃的物理特性与其分子结构和分子量有关。
通常，烃具有较低的沸点和熔点，是易燃的液体或气体。
随着分子量的增加，烃的密度和黏度也会增加。
4. 烃的化学性质烃的化学性质主要与有机反应有关。
对于烃基本上是非极性分子，它们通常不会发生直接的化学反应。
然而，通过在化学反应中引入适当的催化剂、温度和压力条件，烃可以被氧化、加成、取代等。
5. 烃的衍生物烃衍生物是通过对烃进行功能化改变而产生的化合物。
主要的烃衍生物包括醇、醚、酮、羧酸、醛、胺、卤代烃等。
6. 烯烃的衍生物烯烃衍生物是通过对烯烃进行不同的反应而形成的。
烯烃的衍生物包括环烯烃、烯烃醇、烯烃醛、烯烃酸等。
7. 炔烃的衍生物炔烃衍生物是通过对炔烃进行不同的反应而形成的。
炔烃的衍生物包括环炔烃、炔烃醇、炔烃醛、炔烃酸等。
8. 烷烃的衍生物烷烃衍生物是通过对烷烃进行不同的反应而形成的。
烷烃的衍生物包括醇、醚、酮、醛、胺、酸等。
9. 烃衍生物的应用烃衍生物广泛应用于多个领域。
醇是重要的溶剂和溶剂中间体，醚常用作溶剂、非极性溶剂和反应中间体，酮可以用作溶剂、溶剂中间体和有机合成中间体，羧酸常用于制备酯类化合物，胺是重要的有机合成试剂等。
10. 烃衍生物的制备方法烃衍生物的制备方法多种多样，包括催化加氢、氧化、取代、加成等。
第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。
如一氯甲烷为气体。
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。
4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。
②反应方程式：C 2H5—Br＋NaOH――→水△C2H5—OH＋NaBr。
③反应原理：(2)消去反应——又称为消除反应。
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。
②反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
③反应原理：④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。
三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3F――→紫外线CCl2F·＋Cl·卤代烃的主要性质及检验1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2．卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
有机化学归纳总结有机化学知识点归纳总结有机化学归纳总结知识点一：各类烃的衍生物性质总结一、卤代烃：1、通式：饱和一元卤代烃：官能团：2、物性：①均不溶于水，易溶于有机溶剂②一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3、化性：①水解反应：（取代反应）反应通式：条件：强碱的水溶液可加热。
断键方式：羟基取代卤素原子②消去反应：反应通式：条件：强碱的醇溶液必加热。
断键方式：断卤素原子和一个氢，形成。
要求：必须有氢才能发生消去反应。
二、醇：1、通式：饱和一元醇：官能团：2、物性：①甲醇、乙醇、丙醇是与水以任意比混溶的液体。
②含4~11个C的醇为油状液体，部分溶于水。
③含12个C以上的醇为无色固体，不溶于水。
3、化性：⑴与活泼金属反应：显中性反应通式：⑵氧化反应：①燃烧：②醇使酸性高锰酸钾褪色。
③催化氧化：反应通式：断键方式：断羟基氢和一个氢，形成，将CH2OH改为CHO。
要求：有2个氢则被催化氧化生成醛。
有1个氢则被催化氧化生成醛。
无氢则不能被催化氧化⑶消去反应：反应通式：断键方式：断羟基氢和一个氢，形成。
要求：必须有氢才能发生消去反应。
第1页共4页有机化学知识点归纳总结⑷分子间脱水：（取代反应）反应通式：⑸与HX反应：（取代反应）反应通式：三、苯酚：1、结构简式：酚：2、物性：①无色晶体，在空气中因小部分氧化而显粉红色。
②常温在水中溶解度不大，加热到65℃以上与水互溶。
③易溶于酒精、乙醚、苯等有机溶剂。
3、化性；⑴弱酸性：酸性：①②③④⑵取代反应：①②⑶显色反应：酚遇FeC3显紫色。
⑷氧化反应：①在空气中氧化显粉红色。
②燃烧。
③被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾褪色。
⑸加成反应：四、醛：1、通式：饱和一元醛：官能团：2、物性：①无色具有刺激性气味的液体。
②易溶于水、乙醇、苯等有机溶剂。
③易挥发。
3、化性：⑴加成反应；反应通式：断键方式：断碳氧双键，将CHO改为CH2OH。
⑵氧化反应：①燃烧通式：②醛能被酸性高锰酸钾、溴水氧化。
高中化学烃及其衍生物知识点详解一、烃的概念与分类1. 概念：烃是只含有碳和氢两种元素的有机物。
2. 分类：饱和烃（烷烃）：分子中所有的碳原子都形成四个单键，如甲烷（CH₄）、乙烷（C₂H₆）等。
不饱和烃：分子中含有碳碳双键或碳碳三键的烃。
烯烃：分子中含有一个或多个碳碳双键的烃，如乙烯（C₂H₄）、丙烯（C₃H₆）等。
炔烃：分子中含有一个或多个碳碳三键的烃，如乙炔（C₂H₂）、丙炔（C₃H₄）等。
二、烃的物理性质状态：随着碳原子数的增加，烷烃由气态逐渐过渡到液态、固态。
熔沸点：随着碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
溶解度：烃类都不溶于水，但易溶于有机溶剂。
三、烃的化学性质1. 取代反应：烷烃在光照条件下与卤素单质发生取代反应，生成卤代烃和卤化氢。
例如：CH₄ + Cl₂ →CH₃Cl + HCl2. 加成反应：烯烃和炔烃能与卤素单质、氢气等发生加成反应。
例如：CH₂=CH₂ + Br₂ →CH₂BrCH₂BrCH₂=CH₂ + H₂ →CH₃CH₃3. 氧化反应：烷烃在燃烧时发生氧化反应，生成二氧化碳和水。
烯烃和炔烃也能被高锰酸钾等氧化剂氧化。
例如：2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 13O₂ →8CO₂ + 10H₂OCH₂=CH₂ + KMnO₄ →CO₂ + H₂O四、烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
常见的烃的衍生物包括卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
1. 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而形成的化合物。
例如：氯乙烷（CH₃CH₂Cl）、溴苯（C₆H₅Br）等。
2. 醇：烃分子中的一个或多个氢原子被羟基（-OH）取代而形成的化合物。
例如：乙醇（C₂H₅OH）、丙三醇（C₃H₈O₃）等。
3. 酚：苯环上的氢原子被羟基取代而形成的化合物。
例如：苯酚（C₆H₅OH）。
4. 醛：烃基与醛基（-CHO）相连而形成的化合物。
例如：甲醛（HCHO）、乙醛（CH₃CHO）等。
烃的衍生物－规律•易混点•易错点I.性质•制法•鉴别一.卤代烃：(以饱和一元卤代烃为代表物.通式：C n H2n+1X)化学性质：1.消去反应：⑴.条件：与NaOH醇溶液共热(无水条件下，醇作溶剂)。
⑵.结果：形成碳碳不饱和键。
⑶.反应举例：⑷.特例：*①.扎依采夫定则：当消去反应有两种可能时，卤素原子主要与其所连碳原子邻旁含氢较少的碳原子上的氢原子发生消去反应。
*②.多元卤代烃的消去反应：一般来说，卤代烃分子中有多少个卤原子，经过完全消去就能形成多少碳碳不饱和键。
⑸.不能发生消去反应的卤代烃：①.分子中只有1个碳原子的卤代烃。
如CH3X、CH2X2、CHX3等。
②.卤素原子所连碳原子邻旁碳原子上不含氢原子的卤代烃。
如R－C(CH3)2CHXC(C2H5)CH3、CR3－CH2X.2.水解反应：⑴.条件：与NaOH水溶液共热。
⑵.结果：发生取代反应，生成含羟基的化合物。
⑶.反应举例：CH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH+HCl.⑷.特例：多元卤代烃的水解反应：①.当卤原子连在不同碳原子上时：完全水解时生成多元醇。
②.当卤原子连在相同碳原子上时：i.同一碳原子上连两个卤原子：完全水解时生成醛。
R－CHX2+H2O R－CHO+2HX.ii.同一碳原子上连3个卤原子：完全水解时生成羧酸。
R－CX3+H2O R－COOH+3HX.*③.双键碳原子及苯环碳原子上的卤原子不易发生水解反应。
制法：1.卤代反应：⑴.烷烃卤代：属于链锁反应，制得的产物不纯。
一般不用。
例如：CH4+Cl2CH3Cl+HCl.⑵.醇与卤化氢反应：RCH2OH+HX→RCH2X+H2O.*⑶.烯烃α－氢原子的高温卤代：只生成一元卤代物。
CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl.⑷.醛、羧酸α－氢原子的卤代：CH3－CHO+3Cl2→CCl3－CHO+3HCl. CH3－COOH+3Cl2→CCl3－COOH+3HCl.2.加成反应：⑴.加卤素：生成多元卤代物。
《烃的衍生物》复习提纲一、概述：1.烃的衍生物的概念：烃的衍生物，从结构上看，都可看成是烃分子中的H原子，被其他原子或原子团代替衍变而成的化合物。
有机物分为两大类。
除烃外，其余都可以看作烃的衍生物。
从结构上看衍生物由两部分组成，一部分为官能团，另一部分为烃基。
2.官能团的概念：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
弄清：○1官能团决定有机物的类别○2烯烃、炔烃的官能团为C═C 、C≡C。
○3官能团不是唯一决定有机物性质的基团。
烃基对有机物的性质也有影响。
3.官能团和烃基对性质的影响：官能团的引入→使分子量增大、分子极性增大→影响物理的，化学的性质<1> 对物理性质的影响：（！）对熔、沸点的影响○1官能团的引入：使熔沸点高于高于相应的烃。
B 对同分异构体来说：支链越多，沸点越低。
（2）对溶解性的影响：○1官能团的影响：醇、醛、酮、羧酸的官能团分别为－OH －CHO它们都是亲水基团（易溶于水）所以它们的烃基小的化合物易溶于水。
○2烃基是亲油基团（易溶于有机溶剂），烃基增大，在水中的溶解性减少，在有机溶剂中的溶解性增大。
例如高级脂肪酸虽有亲水基团—COOH，但是烃基较大不溶于水，易溶于有机溶剂。
【规律】A ．烃（密度小于水）、．．．．．．．．．．．．．酯类（密度小．．．．．．．．．．硝基化合物（密度大于水）、．．．．．．．．．卤代烃、于水），它们一般不溶于．．．．。
．．．．．．．．．．．．水．，易溶于．．．．有机溶剂B ．烃的衍生物一般都有．．．．。
．．．．．．．．．．—．R．。
一般都易溶于．．．．．．．有机溶剂<2> 官能团的化学性质在有机物分子中，键的极性大易断，基团之间互相影响．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．。
①---X的性质②－OH的性质（主要有三个）A －OH上的氢原子活泼，能够被活泼金属置换或在水分子作用下电离。
原因：O－H键为极性键，易断。
醇、酚、羧酸分子中都有－OH。
⾼三有机化学烃的衍⽣物知识梳理及练习⾼三有机化学烃的衍⽣物【知识梳理】烃的衍⽣物卤代烃醇结构特征 R —XR —OH 定义烃分⼦中氢原⼦被卤原⼦取代饱和烃基和羟基相连官能团 —X （—Br 、—Cl 、—I ）羟基 —OH通式（饱和⼀元）C n H 2n+1XC n H 2n+1OH (醇和醚) 代表物 CH 3CH 2Br 溴⼄烷CH 3CH 2OH ⼄醇物理性质⽆⾊液体，不溶于⽔，密度⽐⽔⼤，易挥发⽆⾊特殊⾹味液体，易溶于⽔（可以任意⽐互溶），密度不⽔⼩；易挥发化学性质1、⽔解反应（取代反应） ——反应条件：NaOH ⽔溶液（鉴定卤原⼦的⽅法——⽤酸化的稀硝酸） CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr2、消去反应（脱HX 重键式）——反应条件：邻碳有氢 NaOH 醇溶液CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr+H 2O[推测]1、取代反应（4） 2CH 3CH 2OH +2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 +H 2O (分⼦间脱⽔) CH 3COOH +CH 3CH 2OH H 2O + CH 3COOC 2H 5 （酯化反应） 2、消去反应（脱⽔重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，浓硫酸，170℃ CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑3、氧化反应（脱氢重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，Cu 、Ag 催化，加热 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 制法发酵法：C 6H 12O 62CH 3CH 2OH+2CO 2↑⼄烯⽔化法： CH 2=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH⽤途反应）2）碱的醇溶液——消去反应醇△醇的消去和氧化反应⼝诀：邻碳⽆氢不消去，邻碳有氢醇变烯；⾃碳⽆氢不氧化，⾃碳⼀氢醇变酮；⾃碳⼆氢醇变醛；△浓H 2SO 4 140℃浓H 2SO 4170℃Cu △其他重要化合物（含多个团能团）CF2Cl2 ⽆⾊⽆味⽓体有毒难溶于⽔密度⽐⽔⼤四⾯体分⼦109°28′甲醇：CH3OH丙三醇（⽢油）烃的衍⽣物酚醛结构特征R——OH R—CHO 定义烃基和苯环直接相连烃基和醛基相连官能团酚羟基—OH 醛基—CHO通式（饱和⼀元）C n H2n-6O（酚、芳⾹醇、芳⾹醚）C n H2n O（醛和酮）代表物苯酚CH3CHO⼄醛物理性质⽆⾊特殊⽓味晶体（在空⽓中易被氧化变粉红⾊）有毒(⼄醇清洗)，溶于⽔（乳浊液—分液分离），密度⽐⽔⼤，易挥发；俗名⽯炭酸⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发化学性质1、弱酸性H2CO3 > 苯酚> HCO3——⽤于分离提纯+ NaOH + H2O+ CO2 + H2O+NaHCO32、取代反应（过量的浓溴⽔）——⽤于检验和定量分析遇+3价铁离⼦显紫⾊苯酚能使酸性⾼锰酸钾褪⾊4、缩聚反应制的酚醛树脂是粉红⾊的原因是苯酚在空⽓中易被氧化酚醛树脂应该是⽩⾊的1、还原反应（与H2加成）CH3CHO + H2CH3CH2OH2、氧化反应（氧原⼦⼊式）① 2CH3CHO + O22CH3COOH② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4③ CH3CHO + 2Cu(OH)2Cu2O ↓+2H2O + CH3COOH[推测]①醛能使酸性⾼锰酸钾褪⾊②醛能使溴⽔褪⾊（氧化反应）CH3CHO +Br2 +H2O CH3COOH+2HBr 制法1）从煤焦油中分离出2）+ H2O +HCl①⼄醇氧化法2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O②⼄烯氧化法2CH2=CH2 +O22CH3CHO③⼄炔⽔化法HC≡CH + H2O CH3CHO—OH —ONa—ONa —OHOH|––Br|BrBr––—Cl 催化剂△—OH①醛和酮中羰基可以和氢⽓加成②醛中羰基氢(C—H)可被氧化（氧原⼦⼊式）Ni△催化剂△Cu△催化剂△⽤途①消毒环境，制肥皂②制酚醛树脂①制⼄酸②制镜⼦其他重要化合物（含多个团能团）甲醛（⼜叫蚁醛）：①⽓态易溶于⽔②相当于两个醛基：HCHO—4 Ag(NH3)2OH—4Ag 烃的衍⽣物羧酸酯和油脂结构特征R—COOH R1—COO—R2定义烃基和羧基相连由羧酸和醇⽣成的化合物官能团—COOH 酯基—COO—通式（饱和⼀元）C n H2n O2（酸和酯）C n H2n O2（酸和酯）代表物CH3COOH ⼄酸物理性质⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发⽆⾊⽔果⾹⽓味液体，难溶于⽔，密度⽐⽔⼩，易挥发化学性质1、弱酸性（CH3COOH > H2CO3）①2 CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa+ H2O + CO2↑②2 CH3COOH + Cu(OH)2(CH3COO)2、酯化反应（可逆反应）CH3COOH +CH3CH2OHH2O + CH3COOC2H5饱和碳酸钠的作⽤：①中和⼄酸②吸收⼄醇③降低⼄酸⼄酯溶解度1、酸性⽔解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH2、碱性⽔解：CH3COOC2H5 + NaOHCH3COONa+ CH3CH2OH3、氢化反应：4、皂化反应：[推测]制法①发酵法：C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑②⼄炔氧化：CH2=CH2 + O2CH3COOH浓硫酸△稀硫酸△羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成其他重要化合物（含多个团能团）①甲酸（⼜叫⼄酸）：有醛基⼜有羧基，能发⽣银镜反应②⼄⼆酸苯甲酸丙烯酸CH 2=CHCOOH 硬脂酸C 17H 35COOH有醛基⼜有酯基能发⽣银镜反应1.下图表⽰4—溴环⼰烯所发⽣的4个不同反应。
