高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第节醇和酚教案鲁科版选修

一、情景导入导入语：回顾醇，引入新课问题：学习的醇有什么官能团？有哪些性质？是不是含有羟基就属于醇类？由此引入酚。

展示；此时ppt展示含酚物质图片，教师总结——苯酚与我们的生活。

阅读课本内容，填写学案相关内容。

二、合作探究问题探究一：苯酚的物理性质[学生活动] 请仔细观察桌面上的试剂瓶，注意它的状态、颜色、气味并测试它的水溶性。

[教师引导] 这种物质就是我们将要学习的苯酚。

俗名石碳酸，是一种非常重要的烃的衍生物。

[学生活动] 学生代表总结观察到的结果。

[媒体展示] 苯酚的物理性质[过渡] 通过上面的学习我们知道了苯酚在水中的溶解性不好，那么怎么让它全溶解呢？媒体显示：加热的方法。

问题探究二：苯酚的分子式、结构式根据所学知识写出苯酚的结构简式。

问题探究三：苯酚的化学性质探索乙醇的化学性质：a.苯酚在水中的溶解性。

b.苯酚与氢氧化钠或碳酸钠反应，再加入盐酸或通CO2。

C.苯酚与浓溴水，理解羟基与苯环间的相互影响。

问题探究四：苯酚与相似结构苯的衍生物间的相同点和不同点。

通过比较记忆一些有苯环结构物质的特殊性。

三、拓展延伸关于酚与醇的比较课题研究。

[结束语] 酚在我们生活中还是普遍存在的，我们掌握了酚性质，才能很好地了解它在生活、生产中的应用价值。

进入高中阶段，学生的学习思想从“被动接受型”慢慢向“自主学习型”转变。

他们学习思维的逻辑性和创造性明显增加，学习动机比较稳定。

他们在初中虽已接触了一些常见有机物的知识，有一定的学习基础，但本节课首次提出了“官能团”间相互影响的概念，围绕“官能团（结构）—性质”的关系展开，难度稍大。

因此，在教学过程中一方面要注意逻辑性，同时用形象的实验探究辅助教学，来吸引学生的注意力，对学生进行科学素养的培养。

另外注意高视角、低起点，从学生认识基础出发，加强直观性教学，采用设问、类比启发、引导等方式，重点讲解并辅以讨论的引导学生去联想、运用迁移规律，使学生在轻松的环境中掌握新知识。

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚（第三课时）——苯酚[提问]通过前面的学习，你知道酚的官能团是什么吗/酚和醇的结构有什么区别？[练习]判断下列物质哪些化合物属于酚类？（2）和（4）是什么关系？最简单的酚是什么？这节课我们通过学习最简单的酚——苯酚来认识酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质在性质上的差异。

[提问]通过观察苯酚样品，你能从中得到苯酚的哪些物理性质/引导学生得出苯酚的物理性质。

[疑点解析]苯酚因暴露于空气中因部分被氧化而显粉红色。

[提示]苯酚的物理性质还包括水溶性。

引导学生分析苯酚的结构。

在苯酚中你能找出哪些你熟悉的原子团？苯酚是由一个苯环和一个羟基组成的，那么苯酚是否具有与苯和醇相似的化学性质呢？请根据苯酚的结构预测苯酚的性质。

并利用下列试剂探究苯酚的性质，设计实验证明你的预测。

样品：苯酚试剂：蒸馏水乙醇 NaOH溶液 Na2CO3溶液紫色石蕊试液FeCl3溶液溴水[教师活动]组织学生完成实验。

实验1：向苯酚溶液中滴加氢氧化钠溶液，观察实验现象并记录。

实验2：向苯酚溶液中滴加碳酸钠溶液，观察实验现象并记录。

实验3：向苯酚溶液中滴加紫色石蕊试液，观察实验现象并记录。

实验4向苯酚溶液中滴加浓溴水，观察实验现象并记录。

[教师活动]请根据实验现象完成反应的化学方程式。

由于苯酚与溴水反应灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀，因此这一反应可用于苯酚的鉴别和定量测定[布置学生实验]向实验2所得溶液中通入CO2,观察实验现象，由此可得出什么结论。

[教师活动]（1）苯酚具有酸性是由于苯环的吸电子作用，使羟基中的氧氢键更易断裂，在水溶液中发生电离：+H+(2)苯酚能与溴水反应是由于羟基对苯环的影响使苯环上与羟基邻位和对位上的氢原子较易被取代。

（3）由于苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不象醇那样能与氢卤酸发生取代反应生成卤苯。

[教师活动]布置学生实验，向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察现象。

第1课时醇[课标要求]1．了解醇的一般物理性质和用途。

2．能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。

3．从物质结构角度，掌握醇的化学性质。

4．通过对醇的性质的学习，能初步通过物质结构预测性质。

1.羟基是醇的官能团，烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。

2．根据醇分子中羟基的数目分为一元醇、二元醇、多元醇等。

3．醇能发生取代、消去、酯化、氧化反应，还能与活泼金属反应。

4．有—CH2OH结构的醇催化氧化产物为醛，有结构的醇催化氧化产物为酮，有结构的醇不能发生催化氧化；有β­H的醇才能发生消去反应。

醇的概述1．醇的概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。

2．醇的分类3．醇的系统命名法(1)选主链——选择连有羟基的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醇。

(2)编序号——碳原子编号由接近羟基的一端开始。

(3)写名称——命名时，羟基的位次号写在“某醇”前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称前面。

如：命名为5,5­二甲基­4­乙基­2­己醇。

4．常见的醇5．醇的物理性质(1)饱和一元醇①状态：C4以下的一元醇为液体，C4～C11的一元醇为黏稠液体， C12以上的一元醇是蜡状固体。

②水溶性：随着烃基的增大，醇的水溶性明显降低。

碳原子数1～3的醇可与水以任意比例互溶，C4～C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇难溶于水。

③沸点：同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

由于氢键的存在，使饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。

(2)多元醇多元醇分子中含有两个以上的羟基。

①增加了分子间形成氢键的几率，使多元醇的沸点较高。

②增加了醇与水分子间形成氢键的几率，使多元醇具有易溶于水的性质。

6．醇的通式(1)烷烃的通式为C n H2n＋2，则饱和一元醇的通式为C n H2n＋1OH(n≥1)，饱和x元醇的通式为C n H2n＋2O x。

第1节有机化学反应类型答案：不饱和键两端的原子烯烃炔烃苯及苯的同系物某些原子或原子团脱去小分子物质双键或叁键卤代醇氧原子氢原子氢原子氧原子烷烃烯烃NaOH水溶液NaOH的醇溶液1．加成反应(1)定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。

例如：乙烯与溴的CCl4溶液反应：谈重点发生加成反应的结构特点加成反应要求有机物分子中必须含有不饱和键，如等。

(2)加成反应的规律双键或叁键两端带部分正电荷的原子与试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合；双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，生成反应产物。

①一般规律：②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：例如：乙醛分子中碳氧双键的碳原子上带有部分正电荷，氧原子上带有部分负电荷，因此与HCN的反应中，—CN加在带有部分正电荷的碳原子上，—H加在带有部分负电荷的氧原子上。

析规律化学键的电荷分布规律化学键的电荷分布与元素的电负性即元素原子吸引电子能力相关。

一般来说，在元素周期表右上方的元素电负性大。

常见的共价键的电荷分布：(3)加成反应的应用加成反应是有机化学中非常重要的一类反应，在有机合成中有着广泛应用。

如：工业上利用乙烯与水的加成反应制备乙醇：CH 2===CH 2＋H 2O ――――――→催化剂加热、加压C 2H 5OH 【例1】 完成下列化学方程式：①②CH 3—CH===CH 2＋H —OH ――→催化剂解析：根据加成反应的规律和加成试剂的电荷分布来书写化学方程式。

如：①中，带正电荷的H 原子应该加到丙烯中带负电荷的1号碳原子上，带负电荷的Cl 原子应该加到2号碳原子上。

答案：①②CH 3—CH===CH 2＋H —OH ――→催化剂析规律 烯烃的加成规律(以丙烯为例)CH 33—CH 2===CH 21在上述丙烯与氯化氢、水的加成反应中，由于丙烯分子中甲基的推电子作用，使得2号碳上带部分正电荷，1号碳带部分负电荷。

2.1.2酚教学目标：知识与技能：1.了解苯酚的主要物理性质。

2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。

3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。

4.了解苯酚的用途过程与方法：培养学生操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点情感态度与价值观：逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想，激发学生学习兴趣，培养学生求实进取的品质。

教学重点：苯酚的化学性质和结构特征。

教学难点：苯酚的化学性质。

教学过程：引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物：醇和酚。

这节课我们以代表物来学习酚的性质。

四、苯酚展示]苯和苯酚分子的比例模型.1．分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式：展示]苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。

（若苯酚显粉红色，应解释原因）演示]在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。

设问]描述实验现象，试做出结论.认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：讲］常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。

苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。

注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

讲］放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。

投影］2、苯酚的化学性质讲]苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。

（1）跟碱的反应——苯酚的酸性投影]（实验3－3（2））观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。

问]描述实验现象，试做出结论。

讲］思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。

板书]投影]（实验3-3（3））向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。

问]描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。

讲］观察描述现象：溶液又重新变浑浊。

分析、判断：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。

2.1.1醇【学习目标】1.掌握乙醇的组成、结构和主要化学性质。

2.掌握醇类的取代反应、消去反应和氧化反应的原理。

3.了解醇类的结构特征、一般通性和几种典型醇的用途。

【学习重难点】学习重点：醇的典型代表物的组成和结构特点学习难点：醇的化学性质【自主预习】1.羟基与______相连的化合物叫醇，羟基与_______直接相连的化合物叫酚。

2.根据醇分子中羟基数目的多少，醇通常分为_____、______、______。

根据羟基所连的级数分_____、______、______。

根据羟基所连的烃基种类分为饱和醇和芳香醇。

饱和一元醇的通式为______。

3.乙醇的物理性质：乙醇是____色_____味____体，密度比水_____，易____，易溶于水，能与水以____互溶，是一种良好的有机溶剂，俗称_____。

4.乙二醇的结构简式______，用途________；5.丙三醇的结构简式______，俗称________，用途_______。

6.相对分子质量相近的醇和烷烃，______沸点高，因为醇分子间形成了________。

7.碳原子数相同，所含羟基数目越多，沸点越________。

8. 氢键：电负性较大的元素X以共价键相连的H原子，和另一分子中一个电负性较大的原子Y之间所形成的一种较强的作用。

电负性大、半径小的常见原子是N、O、F。

分析推测：①饱和一元醇熔沸点和水溶性变化规律②比较饱和一元醇与其相对分子质量相同烷烃或烯烃的沸点③比较甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇的熔点和水溶性④高级脂肪醇的物理性质接近同碳原子烷烃的原因9. 三种重要的醇：甲醇属于饱和一元醇，俗称木醇，它是无色的具有挥发性的液体，是一种重要的化工原料，也可以直接作为燃料；乙二醇是无色具有甜味的液体，是汽车发动机里防冻液的主要成分，也是合成涤纶的主要原料；丙三醇俗称甘油，是无色、无臭、有甜味的黏稠液体，吸水能力很强，主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。

第1课时醇1．了解醇的物理性质。

2．掌握简单饱和一元醇的系统命名。

3．掌握醇的结构和化学性质。

(重点)[基础·初探]1．定义烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。

羟基的结构简式为—OH。

2．分类(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。

3．饱和一元醇(1)通式：CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)物理性质①沸点a．随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐升高。

b．饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。

②溶解性a．碳原子数为1～3的饱和醇与水以任意比互溶。

b．碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，可部分溶于水。

c．碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。

d．含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。

4．三种重要的醇(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。

()(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。

()(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。

()(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。

()【提示】(1)×(2)√(3)×(4)√[核心·突破]1．醇的系统命名2．醇的同分异构体(1)碳骨架异构和羟基的位置异构如丁醇的醇类同分异构体有四种：【特别提醒】碳骨架异构是同一类物质的同分异构体，其烃基的同分异构体数即为该类物质的同分异构体数。

如—C3H7有2种结构，C3H7—OH作为醇有2种同分异构体；—C4H9有4种结构，C4H9—OH作为醇有4种同分异构体；—C5H11有8种结构，C5H11—OH作为醇有8种同分异构体。

[题组·冲关]题组1醇的物理性质1．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：则醇X可能是A．乙醇B．丁醇C．己醇D．辛醇【解析】由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。

117 ℃介于97.4 ℃与138 ℃之间。

【答案】 B2．用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A．溴苯和水B．甘油和水C．乙醇和乙二醇D．乙酸和乙醇【解析】能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。

第2课时醇的化学性质【自学引导】一、醇分子中发生反应的部位及反应类型醇发生反应主要涉及分子中的________键和________键，具体规律如下：二、醇的化学性质1.羟基的反应①取代反应：醇与浓的氢卤酸：乙醇与HBr1-丙醇与HBr1-丙醇与HX醇分子间脱水：乙醇制乙醚②消去反应：乙醇消去反应1-丙醇消去反应2.羟基中氢的反应①置换反应：乙醇与钠现象是比钠和水的反应，原因是②取代反应：乙醇与乙酸3.醇的氧化①燃烧：乙醇燃烧②催化氧化：乙醇催化氧化1-丙醇催化氧化2-丙醇催化氧化【自学检测】1.下列反应中，属于消去反应的是( )A．乙醇与氢溴酸反应B．乙醇与氧气反应生成乙醛C．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯D．乙醇与浓硫酸共热到170℃2．下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是( )3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是 ( )A．乙醇和金属钠的反应B．乙醇和乙酸的反应C．由乙醇制乙烯的反应D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应4．下列关于丙醇的叙述中，不正确的是( )A．1－丙醇与氧气的混合气体通入赤热的铜，可生成CH3CH2CHOB．1－丙醇可与HI溶液发生取代反应C．2－丙醇在NaOH溶液条件下发生消去反应，只能生成一种烯烃D．1－丙醇、2－丙醇、丙醚互为同分异构体【互动探究】1.下列醇哪些能发生消去反应，能发生的写出消去反应的相关产物，并总结出醇发生消去反应的结构条件和外部条件是什么？①CH3OH ②CH3CH2OH ③1-丙醇④2-丙醇⑤ CH3 ⑥CH3-CH-CH2-OH ⑦ CH3 ⑧C6H5CH2OHCH3-C-OH CH3 CH3-C-CH2-OHCH3 CH32.下列醇哪些能发生催化氧化反应，催化氧化得到醛的有，催化氧化得到酮的有，①CH3OH ②CH3CH2OH ③1-丙醇④2-丙醇⑤ CH3 ⑥CH3-CH-CH2-OH ⑦ CH3 ⑧C6H5CH2OHCH3-C-OH CH3 CH3-C-CH2-OHCH3 CH3【课堂检测】1．下列各醇中，既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应的是( )2．丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有( )①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A．①②③B．①②③④C．①②③④⑤D．①③④3.乙醇分子中不同的化学键如图所示：对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是( )A．和金属钠作用时，键①断裂B．和浓硫酸共热到170℃时，键②和⑤断裂C．和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂D．在铜催化下和O2反应时，键①和③断裂4．下列能发生消去反应且产物存在同分异构体的是( )A．CH3OH B．CH3CH2CH2OHC．CH2OHCH2CH2CH3 D．CH3CHOHCH2CH3【当堂训练】1.下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是( )2．下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是( )A．1－丙醇 B．2,2－二甲基丙醇C．2,2,2－三溴乙醇 D．苯甲醇3．下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是( )A．跟金属钠反应B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2OC．170℃在浓H2SO4存在时发生消去反应D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水4．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是( )①2­丁醇②2­甲基­2­丙醇③1­丁醇④2­甲基­2­丁醇A．①② B．②③C．②④ D．③④5．乙醇分子中不同的化学键表示为：对于乙醇在各种不同反应中断键的位置请用序号填空。

第3课时酚【自学引导】一、酚1．概念：________和________直接相连而形成的化合物。

2．酚的命名：①在苯、萘等名称后加上______②若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面，例如命名________。

二、苯酚1．物理性质(1)纯净的苯酚是____色、有________气味的晶体。

(2)常温下苯酚在水中溶解度________，高于65℃，能与水________，易溶于________等有机溶剂。

(3)苯酚具有一定的，苯酚____毒，其浓溶液对皮肤有，如不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。

2．化学性质苯酚俗称，显性，但不能是指示剂变色，是组成最简单的。

(1)苯环对羟基的影响①苯酚的电离方程式：_____________________________________________。

比较：醇在水溶液中（能/不能）发生电离。

②与强碱的反应：显弱酸性如与NaOH的反应：____________________________________。

比较：乙醇溶液（能/不能）与氢氧化钠发生反应。

③苯酚钠与二氧化碳的反应：。

比较：酸性强于酸性。

注：产物为碳酸氢钠。

④苯酚分子中的碳氧键因受苯环影响，不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。

(2)羟基对苯环的影响①取代反应苯酚与浓溴水的反应：②聚合反应苯酚与甲醛的反应：(3)氧化反应暴露在空气中的苯酚易被氧化，由____色变为________色。

(4)显色反应苯酚稀溶液遇FeCl3溶液显____色。

【自学检测】1．下列物质中属于酚类的是( )2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( )A．官能团不同 B．常温下状态不同C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同3.能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．浑浊的苯酚加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠4.有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致物质化学性质的不同。