双硫仑样反应 机理
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双硫仑样反应双硫仑样反应,又称戒酒硫样反应,是由于应用药物(头孢类)后饮用含有酒精的饮品(或接触酒精)导致的体内“乙醛蓄积”的中毒反应。
酒精进入体内后,首先在肝细胞内经过“乙醇脱氢酶”的作用氧化为“乙醛”,乙醛在肝细胞线粒体内经过“乙醛脱氢酶”的作用氧化为“乙酸和乙醛酶A”,乙酸进一步代谢为二氧化碳和水排出体外。
由于某些化学结构中含有“甲硫四氮唑侧链”,抑制了肝细胞线粒体内乙醛脱氢酶的活性,使乙醛产生后不能进一步氧化代谢,从而导致体内乙醛聚集,出现双硫仑样反应。
双硫仑(disulfiram)是一种戒酒药物,服用该药后即使饮用少量的酒,身体也会产生严重不适,而达到戒酒的目的。
1948年哥本哈根的Jacobsen等人发现,作为橡胶的硫化催化剂双硫仑被人体微量吸收后,能引起面部潮红、头痛、腹痛、出汗、心悸、呼吸困难等症状,尤其是在饮酒后症状会更加明显。
人们把这种在接触双硫仑后饮酒出现的症状称为双硫仑样反应。
中文名双硫仑样反应外文名disulfiram-like reaction别名戒酒硫样反应应用戒酒反应特征体内乙醛聚集出现1948年目录1 临床表现2 案例3 药物4 临床护理5 注意事项临床表现编辑用药期间饮酒(或接触酒精),表现为胸闷、气短、喉头水肿、口唇紫绀、呼吸困难、心率增快、血压下降、四肢乏力、面部潮红、多汗、失眠、头痛、恶心、呕吐、眼花、嗜睡、幻觉、恍惚、甚至发生过敏性休克,血压下降至60~70/30~40mmHg,并伴有意识丧失。
容易误诊为急性冠脉综合征、心力衰竭等。
另外双硫仑样反应严重程度与应用药物的剂量、饮酒量呈正比。
饮用白酒较啤酒、含酒精饮料等反应重,用药期间饮酒较停药后饮酒反应重。
案例编辑多年未见的老友要来会面,老王很激动,在家里为老友接风洗尘,不知不觉几杯酒就下了肚。
可就在两个人都很尽兴的时候,老王突然摔倒在地上,晕了过去。
家人赶紧将老王送到了医院。
医生询问老王有何特殊之处,家人说他没心脏病、高血压、糖尿病,只是这两天有些感冒,但吃了头孢后已经有些缓解……听到这里,医生打断他们的话说,他吃了头孢后怎能让他喝酒呢?说完就开始紧急抢救。
双硫仑样反应:哪些药物让你沾酒即倒一、何谓双硫仑和双硫仑样反应?双硫仑(disulfiram)是一种戒酒药物,服用该药后即使饮用少量的酒,身体也会产生严重不适,而达到戒酒的目的。
双硫仑的作用机制在于——双硫仑在与乙醇联用时可抑制肝脏中的乙醛脱氢酶,使乙醇在体内氧化为乙醛后,不能再继续分解氧化,导致体内乙醛蓄积而产生一系列反应。
双硫仑样反应——许多药物具有与双硫仑相似的作用,用药后若饮酒,会发生面部潮红、眼结膜充血、视觉模糊、头颈部血管剧烈搏动或搏动性头痛、头晕,恶心、呕吐、出汗、口干、胸痛、心肌梗塞、急性心衰、呼吸困难、急性肝损伤,惊厥及死亡等。
查体时可有血压下降、心率加速(可达120 次/min)及心电图正常或部分改变(如ST—T 改变)。
其严重程度与用药剂量和饮酒量成正比关系,老年人、儿童、心脑血管病及对乙醇敏感者更为严重,这种反应一般在用药与饮酒后15-30 分钟发生。
二、哪些药物可导致双硫仑样反应?1. 头孢菌素类药物中的头孢哌酮、头孢哌酮舒巴坦、头孢曲松、头孢唑林(先锋Ⅴ号)、头孢拉啶(先锋Ⅵ号)、头孢美唑、头孢美唑、头孢米诺、拉氧头孢、头孢甲肟、头孢孟多、头孢氨苄(先锋Ⅳ号)、头孢克洛等。
其中以头孢哌酮致双硫仑样反应的报告最多、最敏感。
如有患者在使用后吃酒心巧克力、服用藿香正气水,甚至仅用酒精处理皮肤也会发生双硫仑样反应。
这些头孢菌素类药物在化学结构上共同的特点是,在其母核7- 氨基头孢烷酸(7-ACA)环的3 位上存在于双硫仑分子类似的甲硫四氮唑(硫代甲基四唑)取代基,其与辅酶Ⅰ竞争乙醛脱氢酶的活性中心,可阻止乙醛继续氧化,导致乙醛蓄积,从而引起戒酒硫样反应。
理论上说,头孢曲松、头孢噻肟、头孢他啶、头孢磺啶、头孢唑肟、头孢克肟,因不含甲硫四氮唑基团,在应用期间饮酒不会引起双硫仑样反应。
但是有报道称头孢曲松虽然不具有甲硫氢唑侧链,但有甲硫三嗪侧链也可引起此类反应,故被排除在外。
另有头孢他啶致双硫仑样反应报道。
双硫仑样反应一.何谓双硫仑和双硫仑样反应?双硫仑(disulfiram)是一种戒酒药物,服用该药后即使饮用少量的酒,身体也会产生严重不适,而达到戒酒的目的。
1948年哥本哈根的Jacobsen等人发现,作为橡胶的硫化催化剂双硫仑被人体微量吸收后,能引起面部潮红、头痛、腹痛、出汗、心悸、呼吸困难等症状,尤其是在饮酒后症状会更加明显。
人们把种在接触双硫仑后饮酒出现的症状称为双硫仑样反应。
双硫仑的作用机制在于——双硫仑在与乙醇联用时可抑制肝脏中的乙醛脱氢酶,使乙醇在体内氧化为乙醛后,不能再继续分解氧化,导致体内乙醛蓄积而产生一系列反应。
(乙醇进入体内后,先在肝脏内经乙醇脱氢酶作用转化为乙醛,乙醛再经乙醛脱氢酶作用转化为乙酸,乙酸进入枸椽酸循环,最后转变为水和二氧化碳排出。
而双硫仑可抑制乙醛脱氢酶,使乙醛不能氧化为乙酸,致使乙醛在体内蓄积,乙醛是毒性物质,当体内乙醛浓度升高时,可与体内一些蛋白质、磷脂、核酸等呈共价键结合,破坏这些物质失活,从而引起机体的多种不适,表现出双硫仑样反应的症状。
)许多抗菌药具有与双硫仑相似的作用,用药后若饮酒,会发生面部潮红、眼结膜充血、视觉模糊、头颈部血管剧烈搏动或搏动性头痛、头晕,恶心、呕吐、出汗、口干、胸痛、心肌梗塞、急性心衰、呼吸困难、急性肝损伤,惊厥及死亡等,查体时可有血压下降、心率加速(可达120次/min)及心电图正常或部分改变(如ST—T改变)。
其严重程度与用药剂量和饮酒量成正比关系,老年人、儿童、心脑血管病及对乙醇敏感者更为严重,这种反应一般在用药与饮酒后15-30分钟或静脉输入含乙醇的注射剂时发生。
二.哪些药物可导致双硫仑样反应?①头孢菌素类药物中的头孢哌酮、头孢哌酮舒巴坦、头孢曲松、头孢唑林(先锋Ⅴ号)、头孢拉啶(先锋Ⅵ号)、头孢美唑、头孢美唑、头孢米诺、拉氧头孢、头孢甲肟、头孢孟多、头孢氨苄(先锋Ⅳ号)、头孢克洛等、其中以头孢哌酮致双硫仑样反应的报告最多、最敏感,如有患者在使用后吃酒心巧克力、服用藿香正气水,甚至仅用酒精处理皮肤也会发生双硫仑样反应。
双硫仑样反应双硫仑样反应,又称戒酒硫样反应,是由于应用药物(头孢类)后饮用含有酒精的饮品(或接触酒精)导致的体内“乙醛蓄积”的中毒反应。
一、双硫仑样反应的作用机制双硫仑(disulfiram)是一种戒酒药物,服用该药后即使饮用少量的酒,身体也会产生严重不适,而达到戒酒的目的。
其作用机制是:乙醇进入体内后,先在肝细胞线粒体内经乙醇脱氢酶作用转化为乙醛,乙醛再经乙醛脱氢酶作用转化为乙酸和乙醛酶A,乙酸进入枸椽酸循环,最后转变为水和二氧化碳排出。
而双硫仑化学结构中的“甲硫四氮唑”侧链可抑制肝细胞线粒体内乙醛脱氢酶,使乙醛不能氧化为乙酸,致使乙醛在体内蓄积,乙醛是毒性物质,当体内乙醛浓度升高时,可与体内一些蛋白质、磷脂、核酸等呈共价键结合,导致这些物质失活,从而引起机体的多种不适,表现出双硫仑样反应的症状。
二、双硫仑样反应的临床表现表现为胸闷、气短、喉头水肿、口唇紫绀、呼吸困难、心率增快、血压下降、四肢乏力、面部潮红、多汗、失眠、头痛、恶心、呕吐、眼花、嗜睡、幻觉、恍惚、甚至发生过敏性休克,血压下降至60~70/30~40mmHg,并伴有意识丧失。
容易误诊为急性冠脉综合征、心力衰竭等。
许多抗菌药具有与双硫仑相似的作用,用药后若饮酒,会发生面部潮红、眼结膜充血、视觉模糊、头颈部血管剧烈搏动或搏动性头痛、头晕,恶心、呕吐、出汗、口干、胸痛、心肌梗塞、急性心衰、呼吸困难、急性肝损伤,惊厥及死亡等,查体时可有血压下降、心率加速(可达120次/min)及心电图正常或部分改变(如ST—T改变)。
其严重程度与用药剂量和饮酒量成正比关系,饮用白酒较啤酒、含酒精饮料等反应重,用药期间饮酒较停药后饮酒反应重。
老年人、儿童、心脑血管病及对乙醇敏感者更为严重,这种反应一般在用药与饮酒后15-30分钟或静脉输入含乙醇的注射剂时发生。
三、引起双硫仑样反应的药物引起双硫仑样反应的药物有头孢类和咪唑衍生物;另外甲硝唑(甲硝唑可抑制酒精的代谢,服药后饮酒可能出现腹痛、呕吐、头痛等症状)、替硝唑、酮康唑、呋喃唑酮、氯霉素、甲苯磺丁脲、格列本脲、苯乙双胍等均可引起双硫仑样反应。
双硫仑样反应双硫仑样反应,又称戒酒硫样反应,是由于应用药物(头孢类)后饮用含有酒精的饮品(或接触酒精)导致的体内“乙醛蓄积”的中毒反应。
酒精进入体内后,首先在肝细胞内经过“乙醇脱氢酶”的作用氧化为“乙醛”,乙醛在肝细胞线粒体内经过“乙醛脱氢酶”的作用氧化为“乙酸和乙醛酶A”,乙酸进一步代谢为二氧化碳和水排出体外。
由于某些化学结构中含有“甲硫四氮唑侧链”,抑制了肝细胞线粒体内乙醛脱氢酶的活性,使乙醛产生后不能进一步氧化代谢,从而导致体内乙醛聚集,出现双硫仑样反应。
双硫仑的作用机制在于——双硫仑在与乙醇联用时可抑制肝脏中的乙醛脱氢酶,使乙醇在体内氧化为乙醛后,不能再继续分解氧化,导致体内乙醛蓄积而产生一系列反应。
(乙醛是毒性物质,当体内乙醛浓度升高时,可与体内一些蛋白质、磷脂、核酸等呈共价键结合,破坏这些物质失活,从而引起机体的多种不适,表现出双硫仑样反应的症状。
)许多抗菌药具有与双硫仑相似的作用,用药后若饮酒,会发生面部潮红、眼结膜充血、视觉模糊、头颈部血管剧烈搏动或搏动性头痛、头晕,恶心、呕吐、出汗、口干、胸痛、心肌梗塞、急性心衰、呼吸困难、急性肝损伤,惊厥及死亡等,查体时可有血压下降、心率加速(可达120次/min)及心电图正常或部分改变(如ST—T改变)。
其严重程度与用药剂量和饮酒量成正比关系,老年人、儿童、心脑血管病及对乙醇敏感者更为严重,这种反应一般在用药与饮酒后15-30分钟或静脉输入含乙醇的注射剂时发生。
临床表现用药期间饮酒(或接触酒精),表现为胸闷、气短、喉头水肿、口唇紫绀、呼吸困难、心率增快、血压下降、四肢乏力、面部潮红、多汗、失眠、头痛、恶心、呕吐、眼花、嗜睡、幻觉、恍惚、甚至发生过敏性休克,血压下降至60~70/30~40mmHg,并伴有意识丧失。
容易误诊为急性冠脉综合征、心力衰竭等。
另外双硫仑样反应严重程度与应用药物的剂量、饮酒量呈正比。
饮用白酒较啤酒、含酒精饮料等反应重,用药期间饮酒较停药后饮酒反应重。
双硫仑样反应紧急处置方案一、双硫仑及双硫仑样反应二、关于酒精的体内的代谢过程三、双硫仑样反应发生机制四、哪些药物容易引起双硫仑样反应五、双硫仑样反应主要的表现六、诊断标准及分度七、处理措施八、预防措施九、与含酒精合用增加不良反应的药物十、与含酒精合用降低药物疗效一、双硫仑及双硫仑样反应1、双硫仑:是一种戒酒药物,化学名为二硫化四乙基秋兰姆。
服用该药后即使饮用少量的酒,身体也会产生严重不适,而达到戒酒的目的。
2、双硫仑样反应:又称戒酒硫样反应,指双硫仑或含有甲硫四氮嗖基团的药物抑制肝脏乙醛脱氢酶,阻碍酒精代谢,导致即使少量饮酒也可引起乙醛中毒的反应,轻者出现软弱、眩晕、嗜睡、幻觉、全身潮红、头痛、恶心、呕吐、血压下降,重者可有呼吸抑制、虚脱、惊厥、心功能失常等剧等烈反应,甚至出现过敏性休克危及生命。
二、关于酒精的体内的代谢过程酒精学名叫做乙醇,喝酒以后5到10分钟,血液中就可以检测到乙醇成分。
乙醇在人体内主要经肝脏进行代谢,经过乙醇脱氢酶的作用,生成乙醛。
乙醛对人体是有害的,会刺激神经,是导致醉酒感觉的主要物质。
乙醛通过乙醛脱氢酶的作用,转换成乙酸,乙酸再次分解成水合二氧化碳,排除体外。
这个过程顺利完成,酒精在人体内就完全代谢、排除体外了。
在这个过程中,乙醇脱氢酶、乙醛脱氢酶起着主要作用。
乙醇脱氢酶在人体的含量每个人差不多都是持平的,但是乙醛脱氢酶的含量差别就比较大了。
一些人之所以喝一点酒就出现脸红,就是因为体内的乙醛脱氢酶不足,不能迅速的将乙醇脱氢酶分解的乙醛分解掉,从而会导致头晕、呕吐的现象。
而有一些人之所以喝酒很厉害,也是因为体内的这两种酶较多,能够很快分解代谢酒精。
一旦喝酒过多,导致这两种酶不能及时分解,那么也会发生醉酒的情况。
三、双硫仑样反应发生机制由于某些化学结构中含有“甲硫四氮哇侧链”,抑制了肝细胞线粒体内乙醛脱氢酶的活性,使乙醛产生后不能进一步氧化代谢,从而导致体内乙醛聚集,出现双硫仑样反应。
双硫仑样反应机理
双硫仑样反应(thiol-disulfide exchange reaction)是一种
重要的有机化学反应,常用于硫化物的合成和硫醇的氧化反应。
它
是通过硫醇(thiol)和二硫化物(disulfide)之间的交换反应来
实现的。
以下是该反应的机理。
首先,硫醇(RSH)和二硫化物(RSSR)之间发生亲核取代反应,形成一个硫醇中间体(RS^-)和一个新的二硫化物(RSSH)。
这个
亲核取代反应是通过硫醇中的硫原子攻击二硫化物中的硫原子来实
现的。
接下来,硫醇中间体(RS^-)可以进一步反应,形成一个新的
硫醇(R'SH)和一个新的二硫化物(RSR)。
这个反应是通过硫醇中
间体中的硫原子攻击另一个硫醇分子中的硫原子来实现的。
整个反应过程可以用如下方程式表示:
RSH + RSSR → RS^+ R'SH.
RS^+ RSH → R'SH + RSR.
需要注意的是,双硫仑样反应是可逆的,反应的方向取决于反应物的浓度和反应条件。
在一定条件下,反应可以向前进行,生成新的硫醇和二硫化物。
而在其他条件下,反应可以向后进行,将硫醇氧化为二硫化物。
双硫仑样反应的机理在许多有机合成和生物化学过程中起着重要作用。
它可以用于构建硫键,合成含硫化合物,以及调控细胞内的氧化还原平衡等。