有机化学解答 第六章
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参考设计材料,包含项目源代码,屏幕录像指导、项目运行截图、项目设计说明书、任务书、报告书以及文献参考翻译
等,完整的设计文件及源代码,资料请联系68661508索要 第六章 单环芳烃参考答案
习题A
一、
1. 甲苯
2. 对溴苯酚
3. 邻硝基甲苯
4. 间硝基苯磺酸
5. 3-乙基甲苯
6. 苯胺
7. 1,3,5-三甲苯(均三甲苯)
8. 3-苯基丙烯
9. 3-碘苯酚
10. 苯甲醚
二、 1.
2. CHCH
2
3.
CH
2
4.
5. CH
2CH
2CH
3
6. HO
NO
2
7. Cl
CH
2Br 8. CH
3
NO
2
Cl
9. OH
NO
2
NO
2O
2N
10.
H
2N
COOH
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3
ClCH
3
Cl
+
2. CH
2CH
3
3. COOH
COOH 4.
O2
NNO2
5. CH
3
NO
2CH
3
NO
2
+
6.
CH
2Cl
7. CH
2CH
3
SO
3HCH
2CH
3
SO
3H
+
8. C2H
5CH
CH
3H
3C
9.
OC(CH
3)
3
,
OC(CH
3)
3
Cl
10.
,
Cl
11.
CH
2CH
3
,COOH
,COOH
NO
2 12.
O
NO
2
四、
1. B 2. C 3.A 4.A 5.B
五、
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第六章 卤代烃
卤代烃是一种简单的烃的衍生物,它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br,I)取代而生成的化合物。一般可以用R-X表示,X代表卤原子。由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定,因而X是卤代烃的官能团。根据卤代烃分子中烃基的不同,可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节 卤代烷烃
一. 卤代烷烃的分类和命名
(一) 卤代烷烃的分类
1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类,卤代烷烃分为:
氟代烷:如 CH3-F
氯代烷:如:CH3-CL
溴代烷:如:CH3-Br
碘代烷:如:CH3-I
2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少,卤代烷
烃分为:
一卤代烷:如:CH3CL, CH3-CH2-Br
二卤代烷:如:CH2CL2,
多卤代烷:CHCL3 3. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同,卤代烷烃可以分为:
伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH2-Br
仲卤代烷(二级卤代烷)
CHXR1R2
叔卤代烷(三级卤代烷)
CXR1R2R3
(二) 卤代烷烃的命名
1. 普通命名
使用范围:结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法
命名:
原则:根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基
命名为“某烷”,或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。如:
CH3CLCH3CH2BrCH3CH2CH2CH2ICHCH3H3CCH2CLCHBrH3CCH2CH3CCH3H3CCH3CL甲基氯(氯甲烷)乙基溴(溴乙烷)正丁基碘(正碘丁烷)异丁基氯(异氯丁烷)仲丁基溴(仲溴丁烷)叔丁基氯(叔氯丁烷)
2. 系统命名法
范围:复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。
原则:将卤原子作为取代基,按照烷烃的命名原则来进行命名。
方法:
1) 选择连有卤原子的最长碳链为主链,并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体;
2) 将支链和卤原子均作为取代基;
3) 对于主链不带支链的卤代烷烃,主链编号从距离卤原子最近的一端开始;
第六章单环芳烃•要求深刻理解和熟练掌握的内容:
苯的结构;单环芳烃的化学性质,苯环上的亲
电取代反应机理及定位规律的理论解释。
•要求一般理解和掌握的内容:
单环芳烃的来源和制法
•难点:
•苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释
•大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数非苯
芳烃的结构和性质与苯环相似,也称芳烃.
•芳烃的性质特点:第六章单环芳烃
(1)不易发生加成反应,(2)不易氧化,(3)而容易起取代反应.
(1)单环芳烃(2)多环芳烃(3)非苯芳烃•芳烃可分为以下三类:
苯甲苯苯乙烯
联苯萘(nai)蒽(en)(1) 单环芳烃——分子中只含有一个苯环
(2) 多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环CH3CH=CH2
如:
如:
——分子中不含苯环,但结构性质与苯环相似,即具有芳香族化合物的共同特性(芳香性)的环。
环戊二烯负离子
环庚三烯正离子奥(3) 非苯芳烃
+如:
苯的分子式: (C6H6)一苯环的结构
1. 凯库勒结构式
性质特点:
苯不易发生加成,不易氧化,但容易发生取代反应。苯的凯库勒式结构
+H2-120kJ/mol
+3H2-208kJ/mol(2)苯的氢化
(3)1,3-环己二烯脱氢
-H2-23kJ/mol苯的稳定性证明
(1) 环己烯催化加氢:
(1)按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键,而单键和双键的键长是不等的。苯应该是一个不规则的六边形结构。
(2)实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm。即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键长一些。凯库勒式的缺陷
凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构.•所以,
(1) 分子轨道理论2. 苯分子结构的近代概念
E
ψψ
ψψ
ψψ23456
1无节面三个节面
二个节面
一个节面
苯的π电子分子轨道重叠情况
+-+
-ⅠⅡⅢⅣ
ⅤⅥⅦ(2)苯的共振结构式
共振理论——是鲍林在20世纪30年代提出的。应用量子力学的变分法近似地计算和处理象苯那样难于用价键结构式代表结构的分子能量,从而认为:苯的真实结构可以由多种假设的结构,共振(或叠加)而形成的共振杂化体来代表。
第六章对映异构习题
1.说明下列各名词的意义:
⑴旋光性:
(答案)
能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。
⑵比旋光度:
(答案)
通常规定1mol含1g旋光性物质的溶液,放在1dm(10cm)长的成液管中测得的旋光度,
称为该物质的比旋光度。
⑶对应异构体:(答案)
构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互
称对应异构体。
⑷非对应异构体:
(答案)
构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互
称非对应体。
⑸外消旋体:
(答案)
一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
⑹内消旋体:(
答案)
分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,
称为内消旋体,用meso表示。
课后答案网2.下列化合物中有无手性C(用*表示手性C)
(1)C
2H
5CH=CH(CH
3)-CH=CHC
2H
5(答案)
只有当两个C=C分别为(Z),(E)构型时才有手性C原子
(2)(答案)
(3)
(答案)
无手性碳原子
(4)(答案)
课后答案网(5)(答案)
3.回答下列的一些说法是否确切?简要说明理由。
⑴凡空间构型不同的异构体均称为构型异构。(答案)
解:不确切,因为构型不同的异构体,空间构型也不同,但不属于构型异构。
⑵在含有手性C化合物的分子结构中都不具有任何对称因
素,因此都有旋光性.
(答案)
解:不确切。
⑶化合物分子中如含有任何对称因素,此化合物就不具有旋
光性。
(答案)
不确切,因为有对称轴的化合物也可能具有手性。
课后答案网4.分子式为C
3H
6DCl所有构造异构体的结构式,在
这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异
构体。
(答案)
解:⑴
(手性)
⑵
(无手性)
⑶
(手性)
⑷(无手性)⑸
5.⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C
3H
6Cl
2的四种构
造异构体,写出它们的构造式:
(答案)
课后答案网解:
⑵从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物