驱虫药五氯柳胺的制备

８ ２ （ ． ８ １三 升 ０℃ 并 Ｐ／ ｄ Ｃ催 化 水 合 肼 还 原 制 得 ２ ４二 氯 －－ 基 苯 酚 （） （ ） ，一 ６氨 ４ ，４ 和 ２ ． ｇ Ｏ ２ ｍｏ） 乙胺 ， 温 至 １０ ， 于 此 温 度 下 滴 加
３ ５ ６三 氯 水 杨 酸 在 氯 化 亚 砜 作 用 下 制 得 五 氯 柳 胺 粗 品 ３ ． ｇ Ｏ ２ ｍｏ） 化 亚 砜 。 滴 加 毕 ， 温 至 回 流 。 ＴＬ 跟 ， ，－ ３ ３ （ ． ８ ｉ氯 升 Ｃ
甲烷 中 ， 温 至 ｌ ℃ 备 用 。 ２ ０ 降 ５ ５ ｍｉ四 口 烧 瓶 中 投 入
１ ０ ２ ％（ ． ０ １硝酸 ， １ ｍ１５ ０ ５ ｍｏ） 降温 至 １ ℃ 。２ ５ ｈ内滴 加 ２ ４． ，－
反应 ， Ｌ Ｔ Ｃ跟 踪 反 应 ， 应 结 束 后 过 滤 ， 饼 水 洗 至 中 性 。 反 滤 烘 干 得 黄 色 固 体 ４ ． ｇ ２ ， 率 ９ ． ， 点 １ １ — １２ ９ ５ （） 收 ５３ 熔 ２ ２．
（） 五 氯 柳 胺 粗 品 （ ） 过 氢 氧 化 钠 和 盐 酸 纯 化 ， 五 氯 柳 ５， ５经 得 胺 成 品 （ ） １。
踪 检 测 ， 应 约 ６小 时 结 束 。减 压蒸 馏 甲苯 至 干 ， 土黄 色 固 反 得 体 五氯 柳 胺粗 品（）６４ ， ５９．ｇ 收率 ９． 。ＨＰ Ｃ含量 ８ 。 ６Ｏ Ｌ ０
２０ ， １ ℃ 收率 ８ ． ％。与五氯 柳胺 标 准 品混 合熔 点 不 降低 。 １９
ＨＰ Ｃ含 量 ９ ． 。 Ｌ ９６
２ 结 语
本 文 以 ２ ４二 氯 苯 酚 和 ３ ５ ６三 氯 水 杨 酸 为 主 原 料 ， ，一 ， ，一
熔 点 仪 ： Ｔ ３熔 点 仪 （ 大 天 发 科 技 有 限 公 司 ） Ｚ － ＹＲ － 天 ；Ｆ ２
温搅拌 １ ５小时 。趁热过 滤 ， 液降温至 ３ ℃ ， 此温度 下 ． 滤 Ｏ 于
蒜 Ｉ Ｏ Ｈ ０
１ １ 实验 仪 器 及 设 备 ．
：
用盐酸调 节 Ｐ 值 至 中性 。降温 至 ２ ℃ ， 滤 ， 饼 水洗 ， Ｈ Ｏ 过 滤
烘 干 得 淡 黄 色 固 体 五 氯 柳 胺 成 品 （ ） ２ ２ 。熔 点 ２ ９ １ ８． ｇ ０ —
９ ． ０
Ｅ３Ａｎｌ ｍａ， ｙ ｔｅｉ，ｎｉ ｃｏ ｉｌａｄ Ｑ ＡＲ ｓｕ ｉｓｏ ｕ — ３ ｉＫｕ ｒＳ ｎｈ ｓ ａ ｔ ｒｂａ，ｎ Ｓ ｔｄｅ ｆｓｂ ｓ ｍｉ ｓｉｕｅ ｅ ｚｍｉｅ．Ｊ ． ｉ ｒａ ｉ￣Ｍｅ ｉｎ ｌ ｈ ｍｉ ｒ ，０ ７ ｔ ｔｄｂ ｎａ ｄ ｓＥ３ Ｂｏ ｇ ｎｅ ｔ ｏ ｄｃ ａ ｅ ｓ ｙ ２ ０ ， ｉ Ｃ ｔ
９５ 虫体 内三磷酸腺 甙 （ Ｐ 的合成 量 ， 而导致 虫 体 因能量 ９ ． ％ ＡＴ ） 从 ．． ５的 代 谢 紊 乱 而 终 于 死 亡 。国 内外 对 其 研 究 主 要 集 中在 药 理 以 １ ２ ３ 五 氯 柳 胺 粗 品 （ ） 制 备
及代 谢 动 力 学 等 ， 其 合 成 鲜 见 报 道 。 本 文 以 ２ ４二 氯 苯 对 ，－
四用 紫外分析仪 （ 门其 林 贝尔 仪器 公 司） Ａ ｉ ｎｌ０ 海 ； ｇｌ ｔｌ ０高 依次经过硝 化 、 原 、 ｅ 还 缩合 和 精制 制 备 五氯 柳胺 ， 反应 条 件 效 液 相 色 谱 仪 （ 津 德 盟 科 技 有 限 公 司 ） 安 捷 伦 ７ ９ Ａ 气 温 和 、 保 ， 收 率 可 达 ６ ． ， 相 含 量 可 达 ９ ． ， 艺 天 ； ８０ 环 总 ４９ 液 ９６ 工 相色 谱仪（ 中西 远大有限公 司） 试 剂均为市售分 析纯。
５Ｃ ， ＂ ＨＰＬＣ含 量 ９ ． ９８
２ 张 何 黄 钯 ， ４ 氯苯酚 的二氯甲烷溶液 。滴 加结束 后于 １ ＂ —２ ℃内保温 Ｅ３付 桂 云 ， 国 辉 ， 旭 ， 斌 ． 碳 催 化 水 合 肼 还 原 制 备 ３ ３ ， ， ５（ ０ ２
４一 四氨基二 苯砜 的研 究［ ３ 化 工 新型 材料 ， ０ ９ ３ （ ） ８ ～ Ｊ． ２ ０ ，７ ３ ：８
ｌｒａ ｄＢｉｃ ｍ ｉａ ｒｓｔｌｇ １ ８ ２ ５ ６ ， ２ — ３ ． ａ ｎ ｏ ｈｅ ｃ ｌ Ｐａ ａ ｉ ｏ ｙ， ９ １， （ － ） ３ ３ ３ ７ ｏ
将 ４ ． ｇ ０ ２ ｍｏ） ，－－ 苯 酚 溶 解 于 ８ ． ｍｌ 氯 ０ ７ （． ５ １２ ４－ 氯 １２ 二
ｃ ｕ ｉａ ｎ ｏ ｅ ｉａ ａｙ ｉ． ０ ０． ２ １ １ Ｉ １ ４ ｅ ｔｃ ｌａ ｄＢｉｍ ｄｃ ｌＡｎ ｌ ｓｓ ２ ０ ２ （ ）： １ － １ ．
氯 一一 基 苯 酚 （ ） ５硝 ２ 。趁 热 滤 过 ， 液 蒸 馏 ， 滤 待馏 出 物 约 ｌＯ Ｏ ｍ１
・
－・—
Ｎｏ ２ ２ １ ． Ｏ， ０ ０
现 代 商 贸 工 业 Ｍｏ ｅｎＢ ｓ ｅｓ ｒｄ ｎ ｕｔ ｄｒ ｕｉ ｓ Ｔ ａ ｅＩｄ ｓ ｙ ｎ ｒ
２１ ０ ０年 第 ２ 期 Ｏ
驱 虫药 五氯 柳 胺 的制 备
ａ
崔 莹
（ 安文理 学院， 西 西安 ７０６ ） 西 陕 １ ０ ５
１ ２ ４ 五 氯 柳 胺 成 品 （ ） 制 备 ．． １的
审。
。
５ ０ 烧 瓶 中 投 入 １ ０ ４ （ ． ５ １ 五 氯 柳 胺 粗 品 ０ ｍｌ ０ ． ｇ ０ ２ ｍｏ）
（ ） １ ０ （． ７ ｍｏ） ５ 的 Ｎａ ５ ，０ ｇ ０ ３ ５ １１ ％ ＯＨ 溶 液 升 温 溶 解 ，Ｏ 保 ７℃
文章 编 号 ：６ ２３ ９ （ ０ ０ ２ 一３ ００ １ ７— １８ ２ １ ）Ｏ０ ０ －１
五 氯 柳 胺 （ ｙｌｚｎｄ ） 别 名 氯 羟 柳 胺 、 氯 柳 苯 胺 、 时 ， 止蒸 馏 。并 向 体 系 中加 入 ２ ０ 纯 净 水 ， 温 至 室 Ｏｘ ｃｏａ ｉｅ ， 羟 停 ０ ｍｌ 降 羟 氯 扎 胺 等 。是 一 种 水 杨 酸 苯 胺 类 驱 虫 药 ， 要 用 于 治 疗 温 ， 过 。滤 饼 水 洗 至 中 性 。烘 干 得 白 色 固 体 ２ ４． 氯一一 主 滤 ，－ ６ 牛 羊 等 动 物 各 种 肝 片 吸 虫 、 虫 和 绦 虫 感 染 。它 可 以 降 低 氨 基 苯 酚 （ ） ９ ３ ， 率 ８ ． 。 熔 点 ９ — ９ 。 ＧＣ含 量 蛔 ３２ ． ｇ 收 ６６ ５ ６Ｃ，
ｌ （ Ｚ）： ｌ — ４ｌ ４ ５１ ４１ ３ Ｚ．
１ ２ ２ ２ ４ ￣ 氯一一 基 苯 酚 （ ） 制 备 ． ． ， －－ ６ 氨 － ３的
５ ０ 四 Ｉ瓶 中投 入 ４ ｇ ０ １ ｍｏ） ，＇－ ５硝基苯 ０ ｍｌ ： ｌ ０ （ ． ９ １２ ４－ 氯一一
酚 （ ） ４ Ｐ ／ ２ ０ 甲醇 ， 温 至 回 流 。 回流 状 态 下 滴 加 ２ ，ｇ ｄ Ｃ，０ ｍｌ 升
摘
要 ： ２ ４ 二 氯 苯 酚和 ３ ５ ６ 三 氯 水 杨 酸 为 原 料 ， 次 经 过 硝 化 、 原 、 舍 、 制 制 备 五 氯 柳 胺 。 以 ，一 ， ，一 依 还 缩 精
关键词 ： 虫药； 氯柳胺 ； 备 驱 五 制
中 图分 类 号 ： ４ ＴＱ ５
文献标识 码 ： Ａ
１ ｇ ０ ３ ｍｏ） 合 肼 。ＴＬ ９ （． ８ １水 Ｃ跟 踪 反 应 ， 至 未 检 出 ２ ４二 直 ，一
［］Ａ ｄ ｌ ｑＫｈ ｎ Ｍ． Ｃ ａｓｙｍｅｈ ｄｆｒｏ ｆｎ ａｏｅａｄｏ ｙ ４ ｂ ｕ ａ ， Ｌ ｓａ ｔｏ ｏ ｘｅ ｄｚ ｌ ｎ ｘ — Ｒａ
ｃｏａ ｉｅｉ ｈ ｒ ｃｕｉ ｌｐ ｅａａｉｎ ＪｔＪ ｕｎ ｌ ｆＰ ａｍａ ｌｚｎｄ ｐ ａｍａｅ ｔ ａ ｒｐ ｒｔ ［ ＇ ｏ ｒａ ｏ ｈｒ — ｎ ｃ ｏ ．
酚 （ ） 原 料 ， 过 硝 化 制 得 ２ ４． 氯 一一 基 苯 酚 （ ） 经 过 ２为 经 ，－ ６硝 ３，
５ ０ 四 口瓶 中 投 入 ４ ． ｇ ０ ２ ｍｏ） ，－ 氯 一一 基 ０ ｍｌ ４ ５ （ ． ５ １２ ４－ ５氨 苯 酚 （ ） ６ ． ｇ Ｏ ２ ｍｏ） ， ，一 氯 水 杨 酸 ， ２ ｍｉ 苯 ， ３ ，７ ６ （ ． ８ ｉ３ ５ ６三 ２２ 甲
１ ２ 实 验 部 分 ． １ ２ １ ２ ４ 二 氯一 一 基 苯 酚 （ ） 制 备 ． ． ， 一 ６硝 ２的
稳献
Ｅ３ ＳｏｔＲ Ｅ ｗａｄ ． ｔｄｅ ｆｔｅｅｆｃ ｆｄａ ｈｎ ｔｉｅａ ｄ １ ｃｔ ． ｄ ｒｓ Ｓｕ ｉ ｏ ｈ ｆｅｔｏ ｉ ｓ ｍｐ ｅｅｈｄ ｎ Ｏｘ ｃｏａ ｉｅＯ ｈ ｔｂ ｌｍ ｆ ａｃ ｌ ｈ ｐ ｔ ａＪ ． ｌ ｕ ｙ ｌｚｎｄ ｎｔｅｍｅａ ｏｉ ｏ ｓｉ ａ ｅａｉ ￣］ Ｍｏｅ — ｓ Ｆ ｏ ｃ ｃ
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