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华南农业大学有机化学课件第十章醚和环氧化合物

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第八章 醚和环氧化

第八章 醚和环氧化
第八章 醚和环氧化合物
教学要求：
掌握：醚的质子化；醚键的断裂；环氧化合物的开环 反应。 熟悉或理解：醚的结构、命名及物理性质；环氧化合 物的命名；环氧化合物的开环反应机理。 了解：冠醚的结构和用途。
第一节 醚
醚可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基取代的化合物，化学性 质较稳定，常用做有机溶剂，有的还可做麻醉剂。环氧化合物是 指含有三元环的醚及其衍生物，化学性质活泼，是药物合成的重 要中间体。
一． 结构、分类和命名
1、通式:R-O-R(R’)、Ar-O-R或Ar-O-Ar（Ar为苯基或其它芳基）。
2、分类：
3、命名
• 醚的普通命名法
烃基名称之后加上“醚”字，单醚：“二”字可以省 略；混醚：两个不同基团排列顺序通常为先小基团后大基 团原则；芳香醚：习惯苯基或芳烃基在前。
• 醚的系统命名法：
力越强，则在水中溶解度就越大。例如，四氢呋喃和1,4-二氧
六环就可以与水互溶。一般高级醚难溶于水。
三．化学性质
醚很稳定，稳定性仅次于烷烃，不能与强酸、强碱、稀酸 、氧化剂及还原剂（如Na）发生反应，只能与强的浓酸反应。 （一） 醚的质子化： 盐的形成 醚键的氧原子上具有孤对电子,可作为路易斯碱与 强酸中的H＋结合而形成类似盐类结构的化合物－盐（oxonium salt）。因此醚溶于强酸如H2SO4, HCl等。例如：
对结构较复杂的醚，将较小基团烷氧基作为取代基命 名。例如：
分子中含有多个－OCH2CH2－结构单元的大环醚 称为冠醚。如:
二．物理性质
沸点： 醚分子间不能形成氢键，因此沸点与分子质量相近的 烷烃相近，低于异构体的醇。如乙醚、正丁醇和正戊烷的分子 量分别为74、74、72，相差不多，沸点却分别为34.6, 118，35。 溶解度：醚键中的氧原子可以与水中氢原子形成氢键，因此 低级醚在水中溶解度与分子质量相近的醇相近。形成氢键的能

大学化学《有机化学-醇和醚》课件

大学化学《有机化学-醇和醚》课件

稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响
反应式
ROH + HX 醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH HX的活性比较: HI > HBr > HCl RX + H2O
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂。
用卢卡斯试剂可鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇。
将三种醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现： 三级醇立刻反应（烯丙型及苯甲型的醇也可以很快地发生反 应），生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层， 反应放热；
H3C CH3 + Br- + C O P Br Br H CH3
Br (CH3)3C OH + Br P Br
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
10.6.3 与亚硫酰氯反应 （1） 反应方程式
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2
+ HCl
酸性条件
醇各类氧化反应的总结-2
氧化剂 新制 MnO2*1 沙瑞特试剂 CrO3吡啶 一级醇 醛 醛 二级醇 三级醇 酮 酮 特点和说明 中性 不饱和键不受影响 弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费兹纳-莫发特试剂
醛（产率不高， 不用。）
醛（产率很高）
酮 酮
乙二醇二硝酸酯
2 磷酸酯的制备
3C4H9OH +
Cl Cl Cl P=O
C4H9O C4H9O C4H9O

有机化学基础知识点整理醚的性质与应用

有机化学基础知识点整理醚的性质与应用

有机化学基础知识点整理醚的性质与应用醚的性质与应用醚是一类有机化合物，其分子中含有氧原子与两个烷基或芳基基团连接。

醚广泛存在于生活与工业中，并具有多种重要的性质与应用。

本文将对醚的性质与应用进行整理，以帮助读者更好地理解和应用这一有机化合物。

一、醚的物理性质1. 沸点和熔点：一般情况下，醚的沸点和熔点较低，表明它们具有较弱的分子间力。

这使得醚在常温下为液体，易挥发。

例如，乙醚（C2H5OC2H5）的沸点为35℃，甲醚（CH3OCH3）的沸点为-24.8℃。

2. 溶解性：醚是良好的溶剂，在许多有机化合物中具有良好的溶解性。

它们可溶于非极性和某些极性溶剂，如乙醇和酯类。

但醚对水的溶解性较小，大多数醚在水中只能溶解一定比例。

例如，乙醚的溶解度为6.9 g/100 mL水。

二、醚的化学性质1. 醚的酸碱性：由于醚分子中的氧原子对电子密度的吸引能力较弱，醚不具有酸性和碱性。

醚与酸或碱反应时通常作为中性配体。

2. 醚的氧化性：对于含有亚甲基（-CH2-）基团的醚，其亚甲基的氧化性较强。

例如，甲醚可以被氧气氧化为甲酸。

但对于一般的醚，其氧化性较弱。

3. 醚的环加成反应：醚可以参与环加成反应，生成环化合物。

例如，环氧乙烷可以与氢酸钠反应生成醇类，并释放出醇的氢氧。

三、醚的应用1. 溶剂：醚具有良好的溶解性，特别适合用作有机合成中的溶剂。

乙醚是一种常用的溶剂，在化学实验和合成过程中广泛应用。

2. 麻醉剂：乙醚被广泛用作麻醉剂。

它在医疗领域中曾被广泛使用，但由于其易燃性和爆炸性，现在已经被更安全的麻醉剂所取代。

3. 清洁剂：醚可以用作清洁剂，用于去除脂肪、油污和其他有机物。

许多清洁剂中的活性成分包含醚类化合物。

4. 燃料：醚也可被用作燃料。

例如，甲醚可以作为替代石油的燃料，用于发动机和炉具等。

5. 食品香料和调味剂：某些醚具有良好的香气，可用于食品香料和调味剂的生产。

例如，乙醚可以用来制造水果香精。

结论：醚是一类重要的有机化合物，具有较弱的分子间力，良好的溶解性和多种化学性质。

醚的化学通式-概述说明以及解释

醚的化学通式-概述说明以及解释

醚的化学通式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述醚是一类重要的有机化合物，具有许多独特的化学性质和广泛的应用。

其分子结构中含有一个氧原子与两个有机基团相连，通式为R-O-R'。

醚在化学反应中通常表现出较弱的活性，但在有机合成、药物制备、溶剂和润滑剂等领域有着重要的应用价值。

本文将对醚的定义、性质和应用进行深入探讨，旨在全面了解醚在化学领域中的重要性和潜在发展方向。

1.2 文章结构文章结构部分主要包括以下内容:1. 引言部分：包括对醚的概述、文章结构和目的的介绍，为读者提供文章的背景和主要内容概述。

2. 正文部分：详细介绍醚的定义、性质和应用，通过分析醚的化学特性和用途，让读者对醚有更深入的了解。

3. 结论部分：总结醚的重要性，并展望醚在未来的发展前景。

最后提出结论，总结整篇文章的内容并强调醚在化学领域的重要性和潜力。

通过以上三大部分的内容，读者可以全面了解醚的化学通式，掌握其概念、特性和应用，从而对醚这一化学物质有更深入的认识。

1.3 目的本文旨在通过对醚的化学通式的详细介绍，使读者对醚这一化合物有一个全面的了解。

通过深入探讨醚的定义、性质和应用，希望能够帮助读者更好地理解醚在化学领域中的重要性和广泛应用。

同时，通过展望醚在未来的发展，本文也将为读者提供对醚这一化合物未来发展方向的一些思考和展望。

最终，通过总结醚的重要性和应用领域，使读者能够深刻认识到醚在化学研究和工业生产中的不可替代地位。

2.正文2.1 醚的定义醚是一类含有氧原子的有机物，其中氧原子连接两个碳原子。

在化学结构中，醚的通用式通常表示为R-O-R'，其中R和R'代表有机基团。

醚分为两种类型：对称性醚和非对称性醚。

在对称性醚中，两个有机基团相同；而在非对称性醚中，两个有机基团不同。

醚的结构使其具有一些特殊的化学性质，如惰性和不导电性。

此外，醚还具有一定的溶解性，在有机和无机化合物中都可以起到溶剂的作用。

醚的化学反应包括裂解、缩合和氧化等，这些反应使得醚在有机合成和工业生产中具有重要的应用价值。

有机化学醇和醚

有机化学醇和醚

3. 溶解性 醚一般微溶于水，能与水分子形成氢键；易溶于有机溶剂。 由于 醚的化学性质不活泼，是良好的溶剂。
§10.9 醚的化学性质
醚键（C-O-C）的极性很小，比较稳定。

对碱、氧化剂、还原剂都很稳定； 在常温下醚也不与金属钠作用； 但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反应。
§10.9 醚的化学性质
+ CH3CH2I
CH 3CH 2I
+ H2O
混醚与氢碘酸作用时，一般是较小的烃基生成碘代烷，较大的烃基
生成醇或酚。
CH 57%HI O C H 2 5 3 △ O C H 2 5 HI △ C H OH 2 5 OH + C H I 2 5 +
CH I 3
§10.9.2 络合物的生成 醚可以将氧上的未共用电子对与缺电子的试剂（如BF3、AlCl3、 RMgX等）形成相应的络合物。
HOCl
HOCH2 CH2 Cl
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
在酸或碱催化下可以与许多含活泼氢的试剂（如水、氢卤酸、醇、氨
等）发生化学反应。
CH2 O
CH2
+
HA
CH2 OH
CH2 A
式中：A代表-OH，-X，-OR，-NH2等。
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
① 与水反应
用，形成佯盐，而溶于强酸体系（如浓硫酸、浓盐酸）。
金 羊盐不稳定，遇水很快分解为原来的醚。
§10.9.1 佯盐的形成和醚键的断裂
醚键的断裂
醚与浓氢卤酸（一般用氢碘酸）共热，醚键可以断裂生成卤代烷 和醇。如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。

有机化学第九章醚

有机化学第九章醚

四氢呋喃 tetrahydrofuran
四氢吡喃 tetrahydropyran
二噁烷（1,4-二氧六环） 1,4-dioxane
1,2-环氧丙烷（氧化丙烯） 1,2-epoxypropane
四氢吡喃的 椅式构象
有机化学 （第9版）
一、环氧化合物
（一）结构和命名
系统命名：三元环氧化合物以“氧杂环丙烷”（oxirane）为母体，四元环 氧化合物以“氧杂环丁烷”（oxetane）为母体。
第九章
醚
第一节 醚 第二节 环醚
重点难点
掌握 掌握醚的命名、结构和化学性质；掌握环氧化合物 的命名、结构和化学性质
熟悉 冠醚的结构和命名
了解 冠醚的性质
第一节
醚
有机化学 （第9版）
一、结构和命名
1.醚的结构
甲醚分子的结构
醚键中的氧原子为sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道分别与两个烃基碳原子 形成σ键，键角约112°，未成键的两个sp3杂化轨道含两对孤对电子。
有机化学 （第9版）
二、冠醚
含有多个氧原子的大环多醚。通常分子中具有—OCH2CH2—重复单元。立体结构 状似王冠，故称冠醚。冠醚命名时称“m-冠-n”，m代表构成环的碳原子和氧原 子的总数，n代表环中氧原子数。 冠醚的结构特点是随环的大小不同而与不同金属离子形成络合物，从而可以选择
性地识别金属离子。如18-冠-6的空穴直径和K+的直径相近，所以它能与K+离子
（二）开环反应
1. 酸催化开环反应 酸性条件下为具有SN1性质的SN2反应，亲核试剂进攻取代基较多的环碳原 子，这个碳由于取代基的供电效应使正电荷分散而稳定。
更稳定
有机化学 （第9版）
一、环氧化合物

有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第十章_醚和环氧

有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第十章_醚和环氧

第十章醚和环氧化合物习题(一) 写出分子式为C5H12O的所有醚及环氧化合物，并命名之。

解：CH3O CH2CH2CH2CH3CH3O CHCH2CH33CH3O CH2CHCH3CH3甲基丁基醚甲基仲丁基醚甲基异丙基醚CH3O C CH3CH33CH3CH2O CH2CH2CH3CH3CH2O CHCH3CH3甲基叔丁基醚乙基丙基醚乙基异丙基醚(二) 完成下列反应式：(1) Br+ CH3CH2CHCH3O CHCH2CH33(2) CH3CH2I +CNaO2H53COH2H53CH3CH2(3) CH3CH2CHCH2BrOHCH2CHOCH3CH2(4)ONH2H2+(5)BrO3BrC(CH3)CH2NH2(6)CH 2CH OHCl 3CH 2OHCH Cl+CH 2CHO(三) 在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅型构象中，羟基处在a 键的位置，试解释之。

解：羟基处于a 键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：或O OOH(四) 完成下列转变：(1)C OCH 3OCH 2OCH 3解：C OCH 3OCH 2OCH 33NaOHNa + C H OHCH 2OH(2)BrOH O Ph及解：K Cr O 24OHOMgBr2+MgTHFOHBrC H CO HO(TM)(3)Br 及CH 2CHCH 3OHCH 3CHCH 3解：CH 3CHCH 3OHCH CH 2OCH 324CH 2=CHCH 3CF 3CO 3HCH 2CHCH 3MgBr2+MgTHFBr CH CH 2OCH 3(4)CH 2OH CH 3CH 2OHCH 2CH 2CH 2OCH 2CH 3及解：CH 3CH 2Br24o33CH 3CH 2OH CH =CH CH 2CH 2OCH 22+CH 2OH CH 2MgClMg dry etherO2CH 2CH 2CH 2OC 2H 5CH 2CH 2CH 2OH25(5)及CH 3CH 2OH解：24oCH 3CH 2OHCH 2=CH 2CH 2=CH 2+CF 3CO 3H(五) 推测下列化合物A~F 的结构，并注明化合物E 及F 的立体构型。

有机化学 11

有机化学 11

氧与二个1 相连 发生S ， 相连， 氧与二个 oC相连，发生 N2， 氧与2 、 相连， 氧与 oC、 3oC相连，发生 N1。 相连 发生S 。
烷基芳基混合醚： 烷基芳基混合醚： 一起加热生成碘代烷和酚 与HI一起加热生成碘代烷和酚，酚不与氢碘酸作用 。 一起加热生成碘代烷和酚，
O
CH3 + HI
O
-
Cl
-Cl-
O
Cl
Cl
+ HOCl
OH
NaOH
O-
分子内S 分子内 N2
O
Cl OH H
NaOH E2
HO
(4) 冠谜的合成
HO-CH2-CH2-OH + 2
O
苯甲醚 醚键： 醚键：C-O-C键 键
二苯醚
醚的结构、 第一节 醚的结构、命名和物理性质 1. 分类
开链醚：没有环的醚。 开链醚：没有环的醚。
CH 3 O
CH2=CHOCH=CH2
O O O
15 16 17 14 18 O 13 O1 2 12 O 11 O 10 9 O 8 7 6 O4 3 5
链增长： 链增长：
• (CH3)2COCH3 + O2
优先形成稳定 的自由基。 的自由基。
(CH3)2COCH3 OO •
(CH3)2COCH3 + (CH3)2CHOCH3 OO • • (CH3)2COCH3 + (CH3)2COCH3 OOH
关键中间体
3. 醚的碳氧键断裂反应
CH3OCH3 + HI (1mol)
RO
- ...
... CH2
X
取代
ROCH2CH2R' + X-

有机化合物命名及分类ppt课件

有机化合物命名及分类ppt课件

CH3CH2C CCHCH2CH3 CH3
5-甲基-3-庚炔 5-methyl-3-heptyne
（四），烯炔的命名
7 6 54 3 2
1
CH3C CCHCH2CH CH2
CH2CH3
4-乙基-1-庚烯-5-炔 4-ethyl-1-hepten-5-yne
[主链] 选择含双键叁键在内的最长碳链, 并按其碳原子数 称“某烯炔”，将“炔”字放在名称最后。
COOH
NH2
பைடு நூலகம்
OH
CHO
苯甲酸
苯胺
苯酚
苯甲醛
benzoic acid phenylamine phenol benzaldehyde
二取代苯
1) 两基团相同 有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p)
2) 两基团不同 主官能团与苯环一起作母体，另一个 作取代基。
OH
CH3
CHO
NH2
Cl
3-氯苯酚
CH2CH2 1，2-亚乙基
（3）次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团剩余的 部分为次基，命名中的次基仅限于三个价集中在一个原子上的结
构。如：
CH 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
N 次氨基
（4）自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基 团而构成带有未成键的单电子基，称为自由基。如：
2. 几何异构
76
CH3CH2 5 4 H CC
H
C
H3C 3
H
C 2 CH3
1
(2E,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯
(2E,4E)-3-methyl-2,4-heptadiene
共轭双烯具有独特的物理、化学性质

有机化学课件第七章醚

有机化学课件第七章醚

18
第八章 醚和环氧化合物
第一节 醚 (三、醚的化学性质)
(三) 过氧化物的生成
烷基醚在空气中久置，α-碳上 的氢可被氧化, 生成醚的过氧化物。
CH3CH2 O CH2CH3 + O2 CH3CH2 O CHCH3 O O H
乙醚
过氧化乙醚
过氧化醚受热易分解爆炸，蒸馏醚时应避免蒸干 过氧化醚的检验：酸性碘化钾-淀粉试纸 过氧化醚的除去：还原剂硫酸亚铁或亚硫酸钠
C C O
H3C H3C O
OCH3
+
Nu
O OCH3
Nu C C O
OH
H3C H3C
H OCH3 H3C H3C
+ CH3O OCH3
27
第八章 醚和环氧化合物
第二节 环氧化合物 (三、开环反应机制)
不对称环氧化物开环, 当用酸催化时, 亲核试剂有 利于进攻连有较多取代基的环碳原子；用碱催化时， 亲核试剂主要进攻连有较少取代基的环碳原子。
11
第八章 醚和环氧化合物
第一节 醚 (一、结构和命名)
苯甲醚
甲醚 (methyl ether) Methyl phenyl ether 在醚的分子中, 与氧原子相连的两个烃基相同 时为单醚；两个烃基不同时为混醚；两个烃基中有 一个或两个是芳香烃基的为芳香醚。氧原子和碳原 子结合成的环状化合物，通常称为环醚。
CH3CH2MgBr 25℃
H2C CH2 OH OH H2C CH2 OH NH2
乙二醇 2-氨基乙醇
H2C CH2 2-甲氧基乙醇 OH OCH3
-
O
CH2－CH2
CH3CH2CH2CH2O 烃氧负离子中间体
H2O

有机化学课件：酚醚

有机化学课件：酚醚

(3) 环醚
环醚一般叫做环氧“某”烃或按杂环化合物命名.
H3C CH CH2 O
1,2-环氧丙烷
CH2 CH CH2
Cl
O
3-氯-1,2-环氧丙烷
CH2 CH2
CH2 CH2 O
CH2 O
CH2
CH2 O
CH2
1,4-环氧丁烷（四氢呋喃） 1,4-二氧六环（二噁烷）
(4)多元醚
命名时首先写出多元醇的名称，再写出烃基的数目和 名称，最后写上“醚”字。
两个烃基都是芳基的醚，其醚键非常稳定，不易断裂。
3. 过氧化物的形成
一般氧化剂不与醚反应，但是醚是空气长时间接触 生成过氧化物。
过氧化醚不易挥发，受热易分解爆炸。因此在蒸馏 存放已久的乙醚前，需用KI的醋酸溶液检查。如有过 氧化醚存在，则析出I2与淀粉试纸呈色或用FeSO4和 KSCN检查，如有立即呈红色[Fe（SCN）6]3-，除去的 方法是加入FeSO4或其它还原剂。
酸性：
H2CO3 > PhOH > H2O > ROH
pKa ： 6.38 ~10
14-15 15~19
OH + NaOH
ONa + H2O
ONa + CO2+ H2O
OH + NaHCO3
H2CO3 +
O Na
NaHCO3 OH
上述反应可用于分离提纯。
如何除去环己醇中含有的少量苯酚？
OH
NaO H
(2)结构比较复杂的醚 用系统命名法来命名。
将碳链最长的烃基看作母体，把烃氧基作为取代基，成 为“某”烃氧基“某”烃。例如 ：
CH3CH CH CH CH2CH3 O CH3

基础有机化学醇酚醚省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件

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重排
CH3C CHCH3
CH3 (1，2烷基迁移)
+
CH3C
CH3 CHCH3 － H+
CH3 C
C
CH3
CH3
CH3
CH3
瓦格涅尔-麦尔外因（Wagner-Meerwein）重排
(5) 氧化反应
① 加氧反应
醛旳沸点比同级旳醇低得多，假如在反应时将 生成旳醛立即蒸馏出来，脱离反应体系，则不被 继续氧化，能够得到较高产率旳醛。
H+
CH3CH2CH2CH2OH
+
CH3CH2CH2CH2
+
CH3CH2CH2CH2OH2
－H2O 慢
CH3CH2CH CH2
+
CH3CH2CHCH3
CH3CH CHCH3
醇脱水反应活性顺序为：叔醇 > 仲醇 > 伯醇。
３ 消除反应旳取向
❖遵照 扎依切规夫则，生成具有较多烷基取代旳烯烃。
不同影响原因下亲核取代（SN）和消除（E）竞争
３ 醇旳化学性质
构造与性质
醇旳官能团是羟基,各原子旳电负性为：C(2.5)、 O(3.5)、H(2.1)，形成极性旳C-O键和O-H键。
亲核试剂攻 打带正电C， 断C-O键，
OH被取代 R
β-氢消除
HH
C δC
δ
O
HH
羟基质子化
有弱酸性，
δ
H
断O-H键， H被取代.
作亲核试剂
α-氢原子被氧化或脱氢
CH3 C C CH3 2,3-dimethyl-2,3-butanediol
OH OH
HOCH2CH2CHCH2OH
2-羟甲基-1,4-丁二醇

大学有机化学第十章醇酚醚

大学有机化学第十章醇酚醚

② 与金属离子的络合
MgCl2•6ROH CaCl2•4ROH
结晶醇 (溶于水\不溶于有机溶剂)
因此：
不能用无水CaCl2干燥ROH
2. 醇与活泼金属的反应 ——弱酸性
+ CH3CH2OH Na
+ CH3CH2ONa H2
+ (CH3)3COH K
+ (CH3)3COK H2
醇金属: 强碱性试剂和强亲核性试剂
OH
R'
OH
R
30 叔醇( R' C OH ): (CH3)3COH R''
② 按羟基所连的烃基分：
饱和醇：
OH
CH3CH2OH (CH3)3COH
不饱和醇：
OH
CH2=CHCH2OH CH3C≡ CCH2OH
芳香醇：
CH OH 2
CH OH 2
③ 按羟基的数目分类：
一元醇： CH3CH2CH2OH
② RX的制备：10 醇，可采用 HX作卤化剂；
不是10 醇，不采用 HX作卤化剂,否则易得到重排产物。 可采用SOCl2 , PX3 , PX5作卤化剂
i) 与SOCl2反应
ROH SOCl2 RC+l SO2 + HCl
优点：1) 不重排,且产物构型保持
2) 副产物均为气体，易于除去 3) 产率高，产物容易分离
i. 伯醇氧化成醛和羧酸
[O]
[O]
RCH2OH
RCHO
RCOOH
[O]：KMnO4/H+、HNO3、 CrO3/ H2SO4、 K2Cr2O7/H2SO4、Na2Cr2O7/H2SO4 等
e.g.
CrO3 / H2SO4

高中有机化学醚总结

高中有机化学醚总结

高中有机化学醚总结
醚是一种有机化合物，其特点是含有醚键。

醚键是氧原子和碳原子之间形成的共价键，通常表示为 C-O-C。

醚类化合物广泛存在于自然界和许多合成化合物中，它们在化学、药物和工业领域都有重要的应用。

在结构上，醚类化合物可以看作是醇或酚的羟基被其他基团取代的产物。

醚类化合物通常具有较低的沸点，因为它们没有像醇或酚那样的氢键。

根据醚类化合物的结构和性质，可以将醚类化合物分为以下几类：
1. 简单醚：由两个烷基和一个氧原子组成，例如甲醚（CH3-O-CH3）和乙醚（C2H5-O-C2H5）。

2. 混合醚：由两个不同的烷基和一个氧原子组成，例如甲乙醚（CH3-O-C2H5）。

3. 芳香醚：一个芳香环上的氧原子与另一个芳香环上的氢原子相连，例如苯酚的醚（C6H5-O-C6H5）。

4. 缩醛或缩酮：由醇和醛或酮反应生成，例如丙酮缩乙二醇（CH3-CO-CH2-O-CH2-CH2-OH）。

此外，还有一些特殊的醚类化合物，如四氢呋喃、环氧乙烷等。

醚类化合物可以通过许多不同的方法合成，例如醇和卤代烷的反应、醇和羧酸的反应、氧化偶联反应等。

在合成过程中，需要注意控制反应条件和选择合适的反应物，以确保生成的醚类化合物的结构和纯度符合要求。

总的来说，醚类化合物在化学和工业领域都有广泛的应用。

例如，许多药物和香料都含有醚键，一些高分子材料也通过醚键连接而成。

此外，醚类化合物还被用于制造燃料、溶剂和合成其他有机化合物。

在学习高中有机化学时，学生应该掌握醚类化合物的结构和性质，了解其合成方法和应用领域，以便更好地理解和掌握有机化学的知识。

2024届高考一轮复习化学课件(人教版)第十章 有机化学基础第67讲 有机合成与推断综合题突破

2024届高考一轮复习化学课件(人教版)第十章 有机化学基础第67讲 有机合成与推断综合题突破

的结构可以视作
、
、
分
子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2种，共有6种。
真题演练
1234
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线_________________________________________________。
答案
―P―h―C―H―2C→l K2CO3
。
真题演练
1234
4.(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
真题演练
1234
已知： Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl―K―2―C―O→3 PhOCH2Ph―P―Hd―-2C→PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋
―N―a→H
―H―2O△ ―/―H→＋
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph―一――定―条――件→
―H―→2 Pd-C
R1，R2＝烷基
真题演练
1234
回答下列问题： (1)A→B反应条件为__浓__硫__酸__，__加__热__；B中含氧官能团有__2__种。 (2)B→C反应类型为__取__代__反__应__，该反应的目的是__保__护__酚__羟__基__。
真题演练
1234
由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
式为
、
。
真题演练
1234
3.(2022·浙江6月选考，31节选)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
真题演练
1234
已知：①
；
②
真题演练
1234
请回答： (1)下列说法不正确的是__D___。 A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C.化合物B具有两性 D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

第十章 醇酚醚 10-2

第十章 醇酚醚 10-2

20℃
OH +
13%
OH
NO2
40%
NO2
邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏方法进行分离。 邻硝基苯酚可以在分子内形成氢键。 对硝基苯酚则只能在分子间形成氢键。 在水溶液中： 邻硝基苯酚不能与水分子形成氢键。 对硝基苯酚能与水分子形成氢键。 这就决定了它们在沸点和水溶性方面的差别。 O H O-N + O
邻硝基苯酚（形成分 子内氢键容易挥发）
O H O N+ O O
-
N
-
+
O
O
N
+
O
- H
H
O
O H
对硝基苯酚（形成分 子间氢键不易挥发）
O H O
H
H
④ Friedel-Crafts反应 酚的烷基化反应一般用质子酸或酸性阳离子树脂催化：
OH OH OH
H2SO 4 or HF
+ (CH3)2C=CH2
R-O-R′
R = R′—— 简单醚 R = R′—— 混合醚
C—O—C -----醚键
不等性SP3杂化
如：CH3－O－CH3 如：CH3CH2－O－CH3、Ar－O－CH3
脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成 的化合物，称为环醚。其中三元环的环醚称为环氧化物。
§ 10.2 酚 § 10.3 醚
R-OH -OH R-O-R/
§ 10.2 酚 ■ 一、 酚的分类和命名 ■ 二、 酚的结构 ■ 三、 酚的制法
■ 四、 酚的物理性质和波谱性质
■ 五、 酚的化学性质
一、 酚的分类和命名
酚：羟基直接与芳环的碳原子相连。 OH OH 酚： 苯酚 酚的构造异构 ——由于烃基与羟基在芳环上的相对位次不同而引起的。

第八章 醚和环氧化合物

第八章 醚和环氧化合物

C 2H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OHHOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH C 6H 5OCH 2CH 2OH第八章 醚和环氧化合物1．用控制量的无水HBr 断裂有旋光性的甲基仲丁基醚时，生成溴甲烷和仲丁醇；仲丁醇的构型与原料相同，为什么？2．写出2-乙基环氧乙烷与下列试剂反应的方程式：（1）甲醇和硫酸 （2）甲醇和甲醇钠 （3）苯胺3．命名下列化合物4．写出下列化合物的结构式（1）苯甲醚（茴香醚） （2）1-氯-3-乙氧基-2-丁醇 （3）间-硝基苯异丙醚（4）甲基叔丁基醚 （5）对-甲氧基苯酚 （6）2，3-二甲基环氧乙烷5．完成下列反应6．用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）茴香醚和甲苯 （2）正丁醚和正丁醇 （3）乙烯基醚和乙醚7．某化合物A 的分子式为C 7H 8O ，A 与金属钠不发生反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH ，并与FeCl 3作用呈紫色，C 与硝酸银溶液作用，生成黄色沉淀。

试写出A 、B 、C 的结构及主要反应式。

8．以环氧乙烷为原料制备下列化合物（1） （2） （3） （4） 9．分离下列各组化合物（1）乙醚中混有少量乙醇 （2）苯甲醚中混有对-甲酚11．为什么苯甲醚与热的氢碘酸反应，得到的是碘甲烷和苯酚，而不是得到甲醇和碘苯？12．(R)-2-辛醇及其乙基醚都是左旋的。

试预测由此醇通过下列反应所制得的乙基醚的构型。

（1）与Na 作用，然后再与C 2H 5Br 作用。

（2）在一种低介电常数的溶剂中与浓HBr 作用，然后再与C 2H 5ONa 作用。

13．异丁基叔丁基醚可以与下列试剂中的哪一些反应？试写出反应产物。

（1）Br2/H2O （2）浓H2SO4/加热（3）HI/加热（4）Br2/Fe（5）SOCl2（6）CH3Br （7）(CH3CO)2O14．化合物A（C9H12O）与NaOH、高锰酸钾均不反应，遇HI生成B和C，B遇溴水立即生成白色混浊，C经NaOH水解与Na2Cr2O7的稀硫酸溶液反应生成酮D，试写出A、B、C、D的结构简式与相应的反应方程式。

《有机化学》徐寿昌 第二版 第10章 醇和醚

《有机化学》徐寿昌 第二版 第10章 醇和醚

顺-1,2-环戊二醇 环戊二醇
10.2 醇的制法
10.2.1 烯烃水合 （1）烯烃直接水合： ）烯烃直接水合： 用于一些简单的醇制备，符合马氏规律。 用于一些简单的醇制备，符合马氏规律。
H3PO4-硅藻土 硅藻土 CH2=CH2 + HOH CH3CH2-OH 280~300℃,8MPa ℃
CH3-CH=CH2 + HOH
Na/C2H5OH
R—CH2OH OH R—CH—R’ R—CH2OH
伯醇
仲醇
O 羧酸 R—C—OH O 羧酸酯R—C—OR’
伯醇
R—CH2OH + R’OH 伯醇
例如： 例如：
（CH3）3CCOOH O R—C—OC2H5
1. LiAlH4 2.乙醚，H2O 乙醚， 乙醚
（CH3）3CCH2OH
烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到） 烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到）
烯丙醇
苄氯（甲苯高温氯化） 苄氯（甲苯高温氯化）
苄醇
10.3 醇的物理性质
◆低级醇为无色透明液体；C12以上的直链醇为固体 低级醇为无色透明液体； 以上的直链醇为固体. 沸点：直链饱和一元醇的沸点比相应烷烃的沸点高. ◆沸点：直链饱和一元醇的沸点比相应烷烃的沸点高
10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原＊＊＊ 从醛、 催化加氢（ ◆催化加氢（Ni/H2；Pd/H2；Pt/H2） 用还原剂还原（ ◆用还原剂还原（NaBH4、LiAlH4、Na/C2H5OH） ） 、 O 醛 R—C—H O 酮 R—C—R’
[H] NaBH4 [H] NaBH4 [H] LiAlH4 [H]
① 按-OH数 数 目分类： 目分类：
二元醇： 二元醇：
CH2—CH2 OH OH CH2—CH—CH2 OH OH OH

有机化学第九章醚

有机化学第九章醚

高纯度的三氯生：治疗牙龈炎、牙周炎及口腔溃疡等的疗效牙膏及漱口水
OH
Cl
O
Cl
Cl
Cl2
????????? (自来水)
CHCl3
Chloroform:口服最低致死剂量为140 mg／Kg。50 Kg体重的一 次要吃下7 g的氯仿（哥罗芳）才有可能致死
40
知识介绍：环氧树脂(Epoxy Resin)
三氯生
36
若干重要的醚
Cl
Cl
OCH2CO2H 2,4-D
Cl
Cl
OCH2CO2H 2,4,5-T
Cl
二恶因
Cl
O
Cl
Cl
O
Cl
2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioxin also called TCDD
Herbicides: 越战期间作为脱 叶剂(defoliants)大量使用
8
2. 醚的物理性质
氢键受体
醚
R
OR
O
R
R
R1 O R2
no hydrogen bond
no donor
acceptor
➢ 无氢键给体，不能形成类似醇的分子间氢键
➢ 能够和水分子的氢原子形成分子间氢键作用
➢ 沸点比分子量接近的醇要低得多，而与分子量接近的 烷烃相似 (例: 甲醚b.p. −24.8 C; 乙醇 b.p. 78.5 C)
26
H3C O H
H
酸性条件 亲核试剂 进攻点
碳正离子中间 体稳定性决定
H
碱性条件 亲核试剂 进攻点
空间位阻大小 稳定性决定
27
⚫ 合成应用
例:
28
2. 冠醚、穴醚与相转移催化
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华南农业大学有机化学课件 第
十章 醚和环氧化合物
———————————————————————————————— 作者：
———————————————————————————————— 日期：
第十章 醚和环氧化合物
1. 命名下列化合物：
（1）异丙基仲丁基醚 （2）2-甲基-5-甲氧基己完烷
（3）4-甲基-4’-硝基二苯醚 （4）对硝基苯基叔丁基醚
2. 完成下列反应式：

(1)
(2)

(3)CHCH=CH2OCH2CHOOHC2H5I+

(4)
(5)
O

OH

O
CH
3

C6H5OH,H
+

C6H5OH
NaOH

CH2OHCHCH
3

OC6H
5

CH2OC6H5CHCH
3

OH

O
CH
3

CH
3

CH
3

CH3OH,H
+

CH3ONa
CH3OH

(CH3)2CHOCH3CHCH
3

OH

(CH3)2CHOHCHCH
3

OCH
3

(6)

(8)
O

CH
3
C6H

5

C6H5CHCHCH
3

OHCl

C6H5CHOHCHCH
3

NH
2

(7)
HCl
NH
3
OOR

(9)
C2H
5

O
CH
3

H2O/H
+

H2O/OH
-
HO

CCH2OH
C2H

5

CH
3

HO
CCH2OH
C2H

5

CH
3

H2O
H
+
H
+

3.
CH3OCH=CH2CH3OCHCH
3

+
CH3O=CHCH
3

+

CH3OCHCH
3

OH
2

+

CH3OCHCH3OH+HCH3CHO
CH3OH

4. 因为CH2=CHCH2OH能形成很稳定的碳正离子CH2=CHCH2+。
H
+
+
H

O
5.
+
O

HOHOH
6. 解释下列事实：
H
+
H
+
+

+
(CH3)3COCH
3

HI
(CH3)3C
O

-
CH3I

(CH3)3COH

+
(CH3)3COCH

3

HI
(CH3)3C
CH3O
-

(CH3)3CI

无水
水溶液
CH3OH

I
-
SN1

SN2

7. 写出下列反应的可能过程：
H+H+(1)++CC6H5C6H5RCO3H
OC6H5C6H5O

C6H
5

C6H
5

H

C6H
5

C6H
5
OH

C6H

5

C6H
5

OH
+

C6H
5

C6H
5

O

(2)
CH
CHCH

2

Cl
O

OH
-
CH
CHCH2OH

Cl

O
-

O
CH
CHCH2OH

Cl
-

8. （1）他得到的化合物为：
O
CH
3

OH
CH
3

OH
OH

OH

和

（2）正确的合成路线如下：
H
+
O
CH
3

OH
CH
3

OH
OH

CH
3

O
O

O

CH
3

CH3MgBrH+/H2O

9. 以环氧乙烷为原料合成下列化合物：
(1)
H
+
CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH2OHCH3CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

O
O

H
+

H2O
(2)
H
+

HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OH

O

O
H
+
(3)
HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHCH2CH2OH
O
O
NH

3

10．以苯、甲苯、乙苯、环己醇和四个碳以下的有机物原料合成下列化合物：
(1)
PBr
3

H2O
H
+
CH3CH2CH2CH2BrMg乙醚CH3CH2CH2CH2MgBrHCHOCH3CH2CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2CH2Br
(CH3)3CONa
CH3CH2CH2CH2CH2OC(CH3)
3

H2SO
4

(2)
醇
CH2CH

3

Cl2hvCHCH3ClNaOH

CH=CH

2

RCO3H

O

OH
NaOH
CHCH2O

OH

SO3H
NaOH
熔融
OH
其中

(3)
H2SO4B2H6H2O2OH-OHH2O
H+C6H5MgBrOOHC6H5OHC6H5K2Cr2O7H2SO
4

C6H
5

+
(4)
O
CNaCH3C

CCH2CH2OHCH3C

Na

CCH2CH2ONaCH3C

C6H5CH2Cl
CCH2CH2OCH2C6H5CH3C

(5)
CH2CH

3

Mg

乙醚

H2O
H
+

Br
2

Fe
BrCH3CH

2
MgBrCH3CH

2

O
CH2CH2OHCH3CH
2

CH2ClCH3CH
2

CH2OCH3CH2CH2CH=CH2H2SO4(6)OCH2CH=CH2NaOHSO3HNaOH熔融ONaCH2=CHCH2Cl200 C。OHCH2CH=CH
2

CH2CH
3
其中

HCHO

HCl/ZnCl
2

CH2ClCH3CH
2
NaOH熔融H2SO4HNO3Cl2FeOCH3NaOH2SO4(7)NaOHClO2N熔融ONa其中CH3OONO2OCH3CH3BrH2SO
4

OCH3HO3SOCH3NaO

HNO
3

H
2

Ni

(8)
NaOCH3CH=CHCH2ClOCH2CH=CHCH

3

OH
CHCH=CH
2

CH
3

OH
CHCH2CH
3

CH
3

OH
CHCH2CH
3

CH
3

CH
3

OH
CHCH2CH
3

CH
3

CH
3

NO
2

CH3OH
H3PO
4

NaOH
熔融
H2SO

4

11. A、B、C、D的可能结构式如下：
OCH3CH
3

Br
ABCD
OCH

3

CH2Br
OCH3COOH
Br

OCH2CH
3

Br

有关反应如下：
OCH
3

COOH
OCH3CH3BrABDOCH3CH2BrOCH3COOH
Br

热碱性
KMnO
4

热碱性
KMnO
4

E

OCH3CH
3

Br

A
B

OCH3CH2Br热氢溴酸OHCH
3

Br

F
热氢溴酸
OH

CH2Br

G
OCH
3

COOH

C
OCH2CH
3

Br
热氢溴酸

E
OHBr热氢溴酸COOHOH
H2OBr2Fe
NaOH

D

OCH3COOHBrCOOHHO
(CH3)2SO
4
HCl

COOHCH3O

J