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第四章二烯烃

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有机化学 第四章 二烯烃

有机化学 第四章 二烯烃
5 4 1 2 3 6 7
4-乙烯基 乙烯基-1,6-庚二烯 乙烯基 庚二烯
（4）.顺反异构体命名
按顺反法及Z/E法标出顺反结构， 按顺反法及Z/E法标出顺反结构，并写在全 Z/E法标出顺反结构 名前。 名前。
2Z,4E） 2,4（2Z,4E）-2,4-庚二烯 顺,反-2,4-庚二烯 2,4-
（3E,5E）-1,3,5-庚三烯 3E,5E） 1,3,5反,反-1,3,5-庚三烯 1,3,5-
（2）.主链编号
从最靠近双键的一端编号，双键的位置 从最靠近双键的一端编号， 靠近双键的一端编号 用阿拉伯数字表示，写在母体名前， 用阿拉伯数字表示，写在母体名前，数字间 用逗号隔开。 用逗号隔开。
2 1 3
4 5
1,41,4-戊二烯
（3）.书写名称
最后将取代基的位置、数量、 最后将取代基的位置、数量、名称 写在母体名前，就构成二烯烃的全名。 写在母体名前，就构成二烯烃的全名。
这种σ 电子离域产生的效应叫做超共轭效应。 多 ， 这种 σ 电子离域产生的效应叫做超共轭效应 。 键还可与p电子产生共轭， 超共轭( σ键还可与p电子产生共轭，称为σ-p超共轭(叔丁 基正碳离子) ， 这是叔丁基正碳离子比异丙基正 基正碳离子 ) 碳离子稳定的原因，越多的烷基则产生更多的σ 碳离子稳定的原因， 越多的烷基则产生更多的σ超共轭效应。 p超共轭效应。
碳正离子稳定性次序： 3o C+ > 2o C+ > 1oC+ >CH3+ 碳正离子稳定性次序：
G
C
+
G
C
+
给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定： 给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定： 吸电子基，使正电荷更集中 碳正离子不稳定 碳正离子不稳定； 吸电子基，使正电荷更集中,碳正离子不稳定；

第四章 二烯烃和共轭烯烃 命名和结构

第四章 二烯烃和共轭烯烃 命名和结构

H H H
H H H
0.1337nm(0.1330nm)
氢化热: 理论251kJ/mol, 实际238kJ/mol
1.原子在同一平面内
2.键角都接近120
3. 键长平均化
o
0.1483nm(0.1534nm, 显示部分双键性质)
0.1337nm(0.1330nm)
148
π-π共轭
四个π电子离域
分子轨道理论
第四章 二烯烃和共轭烯烃
4.1 二烯烃的分类和命名：
一、分类 1.累积二烯烃：两个双键连在同一个碳原子上。
H2C C CH2 H3C HC C CH2
2.共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开。
H2C CH CH CH2 H2C C CH CH2
3.隔离二烯烃：两个双键被多个单键隔开。 CH3
H2C CH CH2 CH CH2 H3C CH CH C(CH3)2 CH CH2
共轭效应产生的条件：
（a）构成共轭体系的原子必须在同一平面内。 （b）p 轨道的对称轴垂直与该平面。 共轭效应与诱导效应的区别： （a）共轭效应只存在与共轭体系内。 （b）共轭效应在共轭链上产生电荷正负交替现象。 （c）共轭效应的传递不因共轭链的增长而明显减弱。
共轭效应 由亍形成共轭π键而引起的分子性质的改变。
由p轨道和π轨道参与的共轭，p-π共轭
多电子共轭π键。
..
H H
.
C
.
C
Cl H
双键或三键碳原子上连接的原子带有孤对电子，共轭电子数大亍原子数，
Hale Waihona Puke .缺电子共轭π键(p-π共轭) ：
电子数小亍原子数，双键或三键碳原子上连接的原子带有空的
p轨道,如烯丙基正离子。

有机化学课件第四章二烯烃与共轭效应

有机化学课件第四章二烯烃与共轭效应
1,3−二烯 2-甲基-1,3-丁二烯 丙二烯 1,2-丁二烯
4.1.2 二烯烃的命名
二烯烃的命名与烯烃相 似不；同之处：分子中含有两个双键称为二烯,主链必须包 含两个双键,同时应标明两个双键的位次。
二烯
CH3 CH CH CH2 CH CH2
标明双键的位次
1,4−己二烯
6
5 43
21
CH3 CH CH CH2 CH CH2
其它橡胶
CH3 n CH2 C CH CH2 + n
CH CH2 过硫酸钠
共聚
CH2 CH CH CH2 C CH
n
丁苯橡胶
n CH2 CH C CH2 Cl
聚合
CH2 CH C CH2
Cl
n
氯丁橡胶
4.6 共轭二烯烃的工业制法
4.6.1 1,3-丁二烯的工业制法
(1) 从裂解气的C4馏分提取
常用溶剂有糠醛、乙腈、DMF 、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、 DMSO 、和乙酸酮-氨溶液等。
其作用的结果是增加了π键的电子云密度
参与超共轭的C－Hσ键越多，超共轭效应越强 ：
< < H δδ
RCC HC H 2 R
H
H
δδ
HCC HC H 2
δδ
HCC HC H 2
R
H
超共轭效应依次增大
σ,p–超共轭: H
H C CH2 R
当C－Hσ键与带有正电荷的C原子相邻 时， σ,p– 轨道进行侧面交盖，σ电子离 域——σ,p–超共轭效应
能量
ΔG1,2
ΔG1,4
δ+
δ+ H
CH2 CH CH2 CH2
CH2 CH CH CH2

第四章(2) 二烯烃

第四章(2) 二烯烃

σ -p 超共轭
六条C-H键参与 σ -p 超共轭
结果：正电荷分散，体系稳定。
有机化学
二烯烃
26
碳正离子稳定性次序： 3o C+ > 2o C+ > 1oC+ >CH3+
G
C
+
G
C+给来自子基，使正电荷分散，碳正离子稳定：
+ 吸电子基，使正电荷更集中,碳正离子不稳定； RCH2CH2 R + R C + sp3 2CH RCHsp2 2 + RR R
两个成键轨道π 1与π 2 叠加结果：C1- C2 C3- C4之间 电子云密度增大，C2- C3之间电子云密度部分增加.
C2- C3之间呈现部分双键性能。（键长平均化）
二烯烃 15
有机化学
分子轨道理论与价键理论观点的不同之处就在于：
分子轨道理论认为，成键π电子的运动范围不再局限于 构成双键的两个碳原子之间，而是扩展到包括四个碳原 子的整个π分子轨道中， π分子轨道ψ1和ψ2的叠加，不但 使C1与C2之间、 C3与C4之间的电子云密度增大，而且C2 与C3之间的电子云密度也部分增大，使之与一般的碳碳σ 键不同，而具有部分双键的性质。
CH3CH2CH2CH2CH3
这个能量上的差值通称为离域能或共轭能，它是由 于π电子的离域引起的，是共轭效应的表现，其离域能 越大，体系能量越低，化合物则越稳定。
有机化学
二烯烃
19
由于电子离域，使得其中一个键受到其它分子的影 响而发生极化时，也必然影响到另一个键，并使其发 生同样的极化，从而产生了“交替极性”。 (3) 共轭体系在外电场的影响下，将发生正、 负电荷交替传递的现象，并可沿碳链一直传递下

二烯烃

二烯烃

s-反式 构象 反式
5
1, 3-丁二烯四个 轨道经线性组合成四个π分子轨道 丁二烯四个P轨道经线性组合成四个 丁二烯四个 轨道经线性组合成四个π
π* 4
E
π* 3
LUMO
π2
HOMO
π1
6
π molecular orbitals of 1,3-butadiene
7
π分子轨道 1和ψ2的叠加，不但使 1与C2之间、 分子轨道ψ 的叠加，不但使C 之间、 分子轨道 C3与C4之间的电子云密度增大，而且 2与C3之间 之间的电子云密度增大，而且C 的电子云密度也部分增大，使之与一般的碳碳σ键 的电子云密度也部分增大，使之与一般的碳碳 键 不同，而具有部分双键的性质。 部分双键的性质 不同，而具有部分双键的性质。Leabharlann δ+δ
+
H
+
CH2 CH2
+
CH =CH2
烯丙型碳正离子
。 正 离子 ＞ 1 碳
12
CH2=C CH=CH2 + HBr CH3
CH2=C CH=CH2 + HBr CH3 CH3
+
?
C CH=CH2 CH3 -Br Br CH3 CH3 C CH CH2 CH3 -Br C=CH CH2Br CH3
-1
226 kJ mol
-1
CH3CH2CH2CH2CH3
9
三.共轭双烯的反应 共轭双烯的反应
加成（共轭加成） 1. 1,4—加成（共轭加成） 加成
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2 Br CH CH=CH2 + CH2 CH=CH CH2 Br 1,2-加成 加 Br 1，4-加成 ， 加 Br

有机化学第四章共轭二烯烃综述

有机化学第四章共轭二烯烃综述

稳定性依次减弱
共轭效应的对分子影响的相对强度：
π ,π ＞ p ,π ＞ σ,π＞ σ, p
§4.2 共振论
(resonance theory)
Pauling L. 1931－1933年 共振论 1953年诺贝尔奖 一、基本观点： 当一个分子、离子或自由基不能用 一个经典结构表示时，可用几个经典结 构式的叠加——共振杂化体描述。
CH CH2 CH CH2
1,3–丁二烯
1,4–戊二烯
1,4–环己二烯
1,3–环辛二烯
§4.1 .1
二烯烃的分类
隔离双键二烯烃
CH2 CH CH2 CH CH2
1,4–戊二烯
1,5–环辛二烯
累积双键二烯烃
H2C
丙二烯(allene)
CH3 CH2 C CH CH2
C CH2
共轭双键二烯烃
CH2 CH CH CH2
π电子的离域，均会影响到分子的其余部 分，这种电子通过共轭体系传递的现象， 称为共轭效应。
共轭效应的结果将导致：
(1) 键长的平均化，表现在C—C单键的缩短。
(2) 体系能量降低。
氢化热
C H2 = C H C H2 C H= C H2 C H3C H= C H C H= C H2
-1 kj mol 氢化热 = 254 -1 kj mol 氢化热 = 226
三、聚合反应
合成橡胶：Ziegler-Natta 催化剂
n CH2 CH CH CH2 TiCl4–AlEt3
CH3 n CH2 C CH CH2
CH2 H
CH2 CH3
C
C
CH2 H
CH2 H n
顺丁橡胶
TiCl4–AlEt3

第八讲 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论(1)


越低，分子越稳定。
有 机
共振能：能量最低的极限结构与共振杂化体(分子的真实结构)之间的 能差。共振能越大说明该分子比最稳定的极限结构越稳定。
化
常用CH2=CH-CH=CH2表示，与电子衍射测的事实不符。鲍林指出，
学 这些共振结构本身是不存在的，是假想的。因此，共振论是用假想的共振
结构去近似的描述真实物质的结构理论。
八 讲
CH2 CH CH2
CH2 CH Cl
CH2 CH O R
烯丙基碳正离子
氯乙烯
乙烯基醚
(9)
其电子离域方向如下：
CH2 CH CH2 CH2 CH Cl CH2 CH O R
有 4.3.3 超共轭
机
在C–H 键与 键直接相连的体系中也存在与 , -共轭体系类似的电
化 学
子离域现象。如图4-5所示：
丙二烯
1,2-丁二烯
其结构形式为: C C C C
(3)
CH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2 C CH CH2
1,3-丁二烯(或丁二烯)
2-甲基-1,3-戊二烯(或异戊二烯)
4.1.2 二烯烃的命名
有
原则：系统命名与烯烃相似，不同之处在于：分子中含有两个双键，
机 化 学
用二烯代替烯，选择主链时必须包括两个双键在内，同时应标明两个双键 的位次。存在顺反异构时要逐个标明其构型。例如：
H
S-顺-1,3-丁二烯
H
CH2
CC
CH2
H
S-反-1,3-丁二烯
1, 3-环己二烯
或S-(Z)-1,3 -丁二烯 或S-(E)- 1,3-丁二烯
二环 [4.4.0]-1,9-癸二烯

04第4章-炔烃与二烯烃


2-甲基-1,3-丁二烯
2. 几何异构
H
H3C
C
CC
H
H
H C
CH3
顺，顺-2,4-己二烯 或 (2Z,4Z)-2,4-己二烯
总目录
H C
(CH3)2CH
H
H
CC
C CH3
CH3
(2Z,4E)-4,6-二甲基-2,4-庚二烯
H3C C
H3C
H C
C C(CH3)3
C
H
CH2CH3
(4E)-2,6,6-三甲基-3-乙基-2,4-庚二烯
总目录
第二节 二烯烃
一、分类
• 累积二烯烃 cumulative diene
CC C
• 共轭二烯烃 conjugated diene
CCC C
• 孤立二烯烃 isolated diene
n≥1
总目录
二、共轭二烯烃的命名
1. 命名原则与烯烃一致 标明双键数目和 位次
CH2 CH C CH2 CH3
的 枝 叶 ， 细 细碎碎
第四章 炔烃和二烯烃 (alkyne and alkadiene)
第一节 炔烃 一、命名 二、炔烃的结构 三、炔烃的化学性质 四、炔烃的制备
第二节 二烯烃 一、分类 二、共轭二烯烃的命名 三、二烯烃的结构 四、共轭二烯烃的化学特性
第三节 共轭效应 一、共轭效应的产生及类型 二、共轭效应的特征 三、共轭效应的传递 四、共轭效应（静态）的相对强度
思考 （1）由乙炔为原料，合成 1-丁炔 （2）由乙炔为原料，合成 3-己炔
总目录
5. 还原反应
（1）催化氢化还原
彻底还原：
RCCR+ H 2 N iR C H C 2 H R 2

04第四章二烯烃-PPT文档资料40页

参与超共轭的C－Hσ键越多, 碳正离子越稳定：
26.09.2019
稳定性依次减弱
16
4.4 共振论(resonance theory)
Pauling L. 1931－1933年 共振论
基本观点： 当一个分子、离子或自由基不能用
一个经典结构表示时，可用几个经典结 构式的叠加——共振杂化体描述。
C H 2C H C H C H 2 C H 2C H C H C H 2 C H 2C H C H C H 2
4.526..019.20119,4–加成反应
1
4.5.2 1,4–加成的理论解释
4.5.3 电环化反应
4.5.4 双烯合成
4.5.5 周环反应的理论解释
4.5.6 聚合反应与合成橡胶
4.6 重要共轭二烯烃的工业制法
4.6.1 1,3–丁二烯的工业制法
4.6.2 2 –甲基–1,3–丁二烯的工业制法
(III)
(I)
(II)
极限结构
26.09.2019
17
• 任何一个极限结构都不能代表真实的 分子。
• 一个分子所具有的结构式越多，分子 越稳定。
• 不同极限结构对共振杂化体的贡献大小 的规则： (a) 共价键数目相等的，贡献相同：
C H 2C HC H 2 C H 2C HC H 2
(b) 共价键多的比共价键少的稳定：
C H 2C HC HO
C H 2C HC HO
贡献很小 贡献最大
贡献较小
(d) 键角和键长变形较大的，贡献小：
共振论的应用:解释共轭体系的结构与性质
1烯丙基自由基稳定的原因： 共振杂化体为下面键数等的极限结构的叠加;
26.09.2C 019H 2C H C H 2 C H 2C H C H 2 19

第四章炔烃二烯烃红外光谱黑体


C=C
H
H
(3) 和水得加成
补充1 (末端炔烃):R-CCH 得:甲基酮 (R-CO-CH3) 补充2 (不对称炔烃): R-CC-R’ 得:混合酮
若:R为一级取代基,R’为二、三级取代基,则C=O 与R’相邻。 (注意空间效应)
为什么发生重排?
CH2=C-OH CH3-C=O
H
H
•乙 醛 得 总 键 能 2 7 4 1 k J / m o l 比 乙 烯 醇 得 总 键 能 2678kJ/mol大,即乙醛比乙烯醇稳定、
CH2=HC-CH2-CCH + Br2 CH2BrCHBrCH2CCH
**为什么炔烃得亲电加成不如烯烃活泼?
•烷基碳正离子(中间体)—正碳原子就是sp2杂化状态,她得正电荷 易分散到烷基上、
•烯基碳正离子(中间体)—sp杂化状态, 正电荷不易分散、所以能 量高,不稳定、形成时需要更高得活化能,不易生成、
• 杂化轨道理论:两个成键轨道(1, 2),两个反键轨道 (1*, 2*)
• 两个成键 轨道组合成了对称分布于碳碳 键键 轴周围得,类似圆筒形状得 电子云、
(5) 总结
•碳碳叁键就是由一个 键和两个 键 组成、
•键能—乙炔得碳碳叁键得键能就是:837 kJ/mol;
乙烯得碳碳双键键能就是:611 kJ/mol;
甲基乙烯基醚
• CH3OH + KOH
CH3O-K+ + H2O
•带负电荷得甲氧基负离子 CH3O-,能供给电子,具有亲近 正电荷(核)得倾向,所以就是亲核试剂、
•反应首先就是由甲氧基负离子攻击乙炔开始、
CHCH + CH3O- CH3O-CH=C-H CH3OH CH3O-CH=CH2 + CH3O-
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第四章二烯烃
库尔特·阿尔德（
Kurt Alder)。化学家， 1902年7月10日出生， 1958年6月20日卒于科隆 。
1927至1928年间，阿尔 德和奥托·迪尔斯共同发现 迪尔斯－阿尔德反应（ Diels-Alder-Synthese）， 于1950年因此获得诺贝尔 化学奖。
第四章二烯烃
Otto.P.H.Diels, 化学大师，德国 化学家。 （1876~1954） Kurt Alder的导 师。因发现双烯 合成法与学生 Alder一起荣获 1950年诺贝尔 化学奖。
..
CH3－O.. －CH=CH2
CH2=CH－CH2+
第四章二烯烃
第四章二烯烃
CC X
.
C
C
O
C
C
N
除了常见的O、N、S、X有孤电子对可以与双键 形成P-π共轭外，碳正离子、负离子、自由基都可 以非常好的形成P-π共轭。
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
乙炔分子的结构
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
乙炔分子的 电Leabharlann 云 两个互相垂直的 键的电子云分布位于键轴的
上下和前后部位，其电子云形成以C-C 键为对 称轴的圆筒形状。
第四章二烯烃
第四章二烯烃
关于C≡C三键的综述
炔烃中的官能团碳碳三键，是由一个C－ Cσ键和2个π键组成的富电子云官能团。其三 键将4个原子固定在一个直线上，不能弯折。 由于其电子云密度很大，所以与烯烃类似，易 于发生亲电加成反应。但它活泼性却弱于烯键， 原因是炔键是SP杂化，S成分比烯键多，因此 更靠近原子核，所以，就比较稳定。
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
三类共轭体系：
（1）π-π共轭体系 双键、单键相间的共轭体系称为π-π共轭体系。形
成π-π共轭体系的双键可以多个，形成双键的原子也不 限于碳原子。如：
C=C－C=C－C＝C C=C－C=O （2） p-π共轭体系
与双键碳原子相连的原子上有p轨道， 这个p轨道 与π键形成p-π共轭体系。如：
不表示那个键就有角度！
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
累积二烯烃由于两个双键跨接在一个碳原 子上，性质很不稳定，容易聚合和发生加成反 应。所以，实验室很少使用，化学工业有生产， 仅作了解。
炔烃 二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
H3C C C C H2C H3
2-戊炔
C H3 H3C C C C H2C H C H3
5-甲基-2-己炔
H
H3C
C H
H
CC H
C CC H
Me
(E)-3-戊烯-1-炔
5-乙基-1-庚烯-6-炔
not 3-乙基-6-庚烯-1-炔
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
(八) 离域体系的共振论表述法
(1) 共振论的基本概念 (2) 书写极限结构式遵循的基本原则 (3) 共振极限结构式能量标准 (4) 共振论的应用及其局限性
(甲) 共振论的应用 (乙) 共振论的局限性
第四章二烯烃
示为O-：C O or
O-
O C OO-
or
OO- C
O
而共振论将CO32-的真实结构表示为：
O O- C
O(i)
O C OO-
(ii)
OO- C
O (iii)
上式的意思是：CO32-的真实结构是上 述三个共振结构式(基本式、极限式、参 与结构式等)的共振杂化体。
(八) 离域体系的共振论表述法
(1) 共振论的基本概念
共振论是鲍林(L.Pauling)于20世纪30年代提 出的。
共振论认为：不能用经典结构式圆满表示的 分子，其真实结构是由多种可能的经典极限 式叠加(共振杂化)而成的。
第四章二烯烃
例 如 ： CO32- 中 的 三 个 碳 氧 是 等 同 的 ， 键 长均为0.128nm。 但是价键式却只能表
第四章二烯烃
炔烃的异构 —从丁炔开始有异构体
C≡C就是炔烃的官能团，它同烯键一样，又由于位置 不同造成的官能团位置异构。
同时，由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔 烃不存在顺反异构现象.
5 -甲 基 -1 -己 炔 5 -甲 基 -2 -己 炔 2 -甲 基 -3 -己 炔
注意：键线式三键碳上的单键折弯仅是键线式的一般表示，
隔离二烯烃，由于两个双键相距较远，互 相没有牵连，类同于两个单独的烯键，所以， 其化学性质类同于一般的烯烃，只是在发生反 应是，由于位置不同，有快有慢而已。
只有共轭二烯烃，由于双键的共轭其化学 性质发生了较大变化，也是最常见的二烯烃， 下面着重讲授共轭二烯烃。
第四章二烯烃
二烯烃的命名
二烯烃的命名没有特殊之处，选主链、编号、名称等都 类同于与烯烃和炔烃。只是在烯烃有顺反异构时要用Z/E 命名法标明构型。
54 32 1 1
CH3CH2 CHC CH2
2
乙 基 丙 二 烯 （ 衍 生 物 命 名 ）
H
H
4
3
5
6H 8
7
1， 2-戊 二 烯 （ IUPAC）
H
H
（ 2E， 5Z） -7-甲 基 -2， 5-辛 二 烯
H
H C
CH3
C C
H
C
CH3 （2E，4Z）-2，4-己二烯
第四章二烯烃
第四章二烯烃
第四章二烯烃
1
3
2
4
5
1-戊烯-3-炔
6
4
5
2
3
1
Cl
2-甲基-5-氯-3-己炔
烷基优先卤素
IUPAC命名法中短线的使用：但凡名称中不是一个 系统的符号之间都必须用短线连接，比如阿拉伯数字
与汉字之间，英文字母与其他系统之间，都如此。
第四章二烯烃
衍生物命名法：
看成是乙炔的衍生物，如：
甲基异丙基乙炔
第四章二烯烃
第四章二烯烃
在D-A反应中，能和共轭二烯烃反应的重键化合物 叫亲双烯体。当亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子 基团（－COR 、－CHO 、－COOR、－CN、－ NO2时，反应比较容易进行。
第四章二烯烃
如：
+
COOCH3 150℃
COOCH3
O
O
+
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双烯合成在有机合成中有广泛应用。它不是离子型 反应，也不是自由基型反应，而是不生成活性中间体 且一步完成的协同反应。