第四章 炔烃和二烯烃练习及答案
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第四章炔烃和二烯烃4-1.(南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题)分子式为C4H6的三个异构体A、B、C能发生如下反应:(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与B和C 反应的溴量是A的两倍;(2)三者都能与氯化氢反应,而B和C在Hg2+催化下和氯化氢作用得到的事同一种产物;(3)B和C能迅速地和含硫酸汞的硫酸溶液作用得到分子式为C4H8O的化合物;(4)B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物A、B、和C 的结构,并写出有关反应式。
解:由(1)条件可知A、B、C其均含有不饱和键且B和C的不饱和度是A的两倍;由(2)条件可知B和C为同分异构体,由(3)、(4)条件可知B和C含有三键,且确定出B中三键的位置。
所以,A为,B为CH3CH2C CH,C为CH3C CCH3。
相关的反应式如下:+BrCH3CH2C CH CH3CH2C(Br2)CHBr22Br2HClCH3CH2C CH2HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH32HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH3H2O CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH H2O424CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH AgNO3CH3CH2C4-2.(南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题)碳氢化合物A(C8H12)具有光学活性,在铂的存在下催化氢化成B(C8H18),B无光学活性;A用Lindor催化剂小心催化成C(C8H14),C有光学活性。
A在液氨中与金属钠作用得到D(C8H14),D与C互为同分异构体,但D无光学活性。
写出A、B、C、D的结构式。
解:根据题意A为炔烃,炔烃用Lindor催化剂催化成的C为烯烃,即D也为烯烃,所以A、B、C、D的结构式为:CCCC C C HHC(A)CCCC C HCCC(B)CC HC HC CHC CH CCH 3CD4-3.(中国科学院—中国科学技术大学2004年硕士研究生入学考试试题)用乙炔为原料选用适当的无机试剂合成CH 2BrCH 2BrBrBr解:要得到反应产物,需要根据狄尔斯—阿尔德反应得到环烯,然后与溴加成,而生成环烯又必须先得到共轭烯烃。
本章需掌握知识:一.炔烃的直线型结构和系统命名;末端炔烃的鉴别(银氨溶液、铜氨溶液、KMnO 4);二.炔负离子的亲核取代反应;由炔选择性制备顺/反烯烃的方法;炔的亲电加成(X 2、HX 、H 2O);炔烃的亲核加成;烯烃与炔烃亲电加成活性大小的比较;三.共轭二烯的结构及共轭效应;了解共轭二烯和普通二烯稳定性差异;共轭二烯低温下1,2-加成和高温下1,4-加成;了解什么叫热力学控制和动力学控制;共轭二烯的Diels-Alder 反应。
1.命名或写出结构式(CH 3)2C HC CC H 3CH 3CH=CHC CH CH 2=CHC CH H C CCH 2Br4-甲基-2-戊炔 3-戊烯-1-炔 1-丁烯-3-炔 3-溴-1-丙炔4-甲基-1-戊炔 3-甲基-3-戊烯-1-炔 1,5-己二炔2.比较下列化合物酸性强弱(由大到小排列)(A)(B)(C )H C CH 2CH 2CH 3CH 3(C )> (B) > (A)解释:酸性强弱主要看分子电离出氢离子之后负离子的稳定性,负离子越稳定,说明该物质酸性越强。
碳原子轨道的电负性sp >sp 2> sp 3,炔碳负离子最稳定,其次是烯碳,最后是饱和碳。
3.比较下列化合物的热稳定性(按稳定性由大到小排列)H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3CH 2CH 2=CH 2(A)(B)(C)(B) >(C )> (A)解释:1. 氢化热 2. 超共轭效应4.如何鉴别乙烷、乙烯和乙炔?先通入到硝酸银的氨溶液,有白色沉淀的是乙炔;通入溴的CCl 4溶液,褪色的为乙烯;或通入到酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去的是乙烯。
5.如何除去正己烷中的乙烯和乙炔。
通入硝酸银的氨水溶液(除乙炔);通入浓硫酸(除乙烯)。
或者通入酸性高锰酸钾溶液。
7.香叶烯C10H16,一个由月桂油中分离而得到的萜烯,吸收3 mol H2而成为C10H22,臭氧分解时得到CH3COCH3,HCHO和OHCCH2CH2COCHO。
2.2 烯烃炔烃课后练习一、单选题1.能通过化学反应使溴的四氯化碳溶液褪色的是()A.乙烯B.乙醇C.甲烷D.苯2.“绿色化学”提倡化工生产应尽可能将反应物的原子全部利用,从根本上解决环境污染问题。
在下列制备环氧乙烷()的反应中,最符合“绿色化学”思想的是()A.B.C.D.3.下列化合物,其分子中所有原子都位于同一平面的是()。
A.甲烷B.正戊烷C.乙烯D.丙炔4.通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志是()A.石油的产量B.乙烯的产量C.合成纤维的产量D.碳酸的产量5.等物质的量的乙烯和甲烷,完全燃烧消耗氧气的物质的量的关系是()A.前者大B.后者大C.相等D.不能确定6.下面所写的有机反应方程式及其类型都正确的是()A.取代反应B.2CH3CHO+O2 →2CH3COOH 氧化反应C.CH2=CH2 +Br2 → CH3CHBr2 加成反应HCOOCH3CH2+H2O 取代反应D.HCOOH +CH3CH2OH浓硫酸7.下列说法中正确的是()A.制造N95口罩的聚丙烯树脂中含有碳碳双键B.C6H14有4种同分异构体C.乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,且褪色原理也相同D.C2H6完全燃烧生成的CO2和H2O的质量可能是4.4 g和2.7 g8.三苯甲烷常用做有机合成中间体,结构如图所示。
下列有关该化合物的说法正确的是()A.与苯互为同系物B.一氯代物有3种C.与9mol H2反应生成1molC l9H40D.所有碳原子不可能在同一平面9.某有机物的结构简式为CH2=C(CH3)—COOH,它不能发生的反应是()A.加成反应B.聚合反应C.酯化反应D.银镜反应10.有关下列4种有机物的说法正确的是()A.甲的名称为反-2-丁烯B.乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上KMnO溶液褪色的原理不同C.丙使溴的四氯化碳溶液褪色和使酸性4D.丁的二氯代物有3种(不考虑立体异构)11.乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示,下列有关叙述中错误的是A.溴鎓离子中所有原子不在同一平面内CCl溶液反应比与溴水反应更容易B.相同条件下,乙烯与溴的4C.玻璃容器表面的Si—O键对反应进行有一定的促进作用CH BrCH OH生成D.将乙烯通入溴水中,理论上会有一定量的2212.以下反应不符合绿色化学原子经济性要求的是()A .B .C .D .13.下列有机反应属于加成反应的是( )A .33232CH CH +Cl CH CH Cl+HCl →光照B .32232CH CH CH Br CH CHBrCH Br =+→C .32232CH CH Cl+H O CH CH OH+HCl →催化剂D .Δ332HCOOH+CH OHHCOCH +H O 浓硫酸14.某化合物6.4g 在氧气中充分燃烧,只生成8.8gCO 2,和7.2gH 2O 。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3。
Chapter4二烯烃和炔烃习题1. 预测下列哪几个能发生反应,写出反应产物;哪几个不反应,为什么?+OOO a.b.+ C=C H H 3C COOCH Hc.t-Bu t-BuOOO+d.OO +2. 完成下列反应:a.CH 2=CHCH 2CH 2C CH +H 2(1mol)b.CH 2=CHC +H 2(1mol)c.CH 2=CHCH 2C+Br 2(1mol)d.O OO +C 17H 16O 63. 提出下列反应机理:HCl 和2-甲基-1,3-环己二烯反应得到三个产物:3-甲基-3-氯环己烯,1-甲基-3-氯-环己烯,1-甲基-6-氯环己烯。
4.通过几步反应能实现下列转变:2CH3+H2C=CHCO2CH5.用乙炔和其他合适原料合成苍蝇性诱引剂:(Z)-4-十三碳烯。
HCCH2CH2CH2COCCH2CH2CH2CHOOOA用臭氧反应后用Zn,6. 化合物A:C10H14,UV在λmax:236nm有吸收,催化加氢得C10H18,CH3COOH处理得:a.提出A的二个可能结构b. 化合物A与反应得D-A产物,你认为A的正确结构为哪种?OOO写出各反应。
Chapter4二烯烃和炔烃习题答案1. a.S-反式刚性结构,不反应。
b. 两个庞大的t-Bu 基团产生空阻效应,不反应。
232. a. CH 3CH 2CH 2CH 2C CH b. CH 2=CHCH=CH 2c. CH 2BrCHBrCH 2C CHd.OO O OOO3.T.M +4.(1)D-A 反应(2)O 3(3)H 2O,Zn5.NaNH 2/C 3H 7Br/NaNH 2/CH 3(CH 2)6CH 2Br/H 2,Lindlar 催化剂6. a. b. (2)(1) (2)。
炔烃和二烯烃习题一、命名下列化合物(构型明确者应标明构型)。
3.4.5. 6.7. 8.9. 10.二、写出下列化合物的构造式。
1. 4-甲基-2-戊炔2. 3-甲基-3-戊烯-1-炔(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2C CH CH 3C CCH 2CH 3H 3CCH 2C C C CHCH 3CH=CCH 2C CH CH 3CH 3CH=CHCHCH 2CH 32CH 3CH 2C=C H CH 2CH 3H 3C H 3CC=CHC=C(CH 3)2CHHCH 3H3. 4,4-二甲基-2-己炔4. 乙烯基乙炔5. 乙炔钠6. 苯乙炔7. 丙二烯 8. 二异丙基乙炔9. 异戊二烯 10. 1,3-丁二烯。
1.2.CH3C HCH3C CCH2CH O23.4.5.7. 8.CH3CH2CCH3CH=CH C=CHCH3CH3C CH10.()四、用化学方法鉴别下列各组化合物。
1. 乙烷乙烯乙炔2. 丁烷1-丁炔2-丁炔3. 1,3-戊二烯1,4-戊二烯1-戊炔五、以乙炔或丙炔为原料合成下列化合物。
1. 1,2-二溴丙烷2. 2-溴丙烷3. 正丙醇4. CH3CH=CHOCH2CH35.戊醛6. 异丙醇六、结构推导题。
1.一个化合物C5H8,能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液退色;与银氨溶液反应,生成白色沉淀;和硫酸汞的稀硫酸溶液反应,生成一个含氧的化合物。
请写出该化合物所有可能的结构式,并命名。
(请写出推导过程)40.5,而且此烃在硝酸银的氨溶液中生成银化物,推断该烃的结构式。
(请写出推导过程)3.化合物A与B,相对分子质量均为54,含碳88.8%,含氢11.1%,都能使溴的四氯化碳溶液退色。
A与Ag(NH3)2N03溶液产生沉淀,A经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH;;B不与银氨溶液反应,用热KMnO4溶液氧化得到CO2和HOOCCOOH。
写出A与B的构造式及有关反应的反应式。
炔烃和二烯烃选择题炔烃和二烯烃是有机化学中两种重要的碳氢化合物。
它们的分子结构具有不饱和性,使得它们在许多化学反应中表现出特殊的反应性和性质。
在本文中,我们将探讨炔烃和二烯烃的选择题。
1. 炔烃和二烯烃的化学式分别是什么?A) 炔烃:CnH2n-2,二烯烃:CnH2nB) 炔烃:CnH2n,二烯烃:CnH2n-2C) 炔烃:CnH2n+2,二烯烃:CnH2nD) 炔烃:CnH2n,二烯烃:CnH2n+2正确答案:B) 炔烃:CnH2n,二烯烃:CnH2n-22. 下列哪种是炔烃?A) 乙烷B) 乙烯C) 乙炔D) 丙烷正确答案:C) 乙炔3. 下列哪种是二烯烃?A) 丙烯B) 丁烷C) 丁烯D) 丁炔正确答案:C) 丁烯4. 炔烃和二烯烃的主要区别是什么?A) 炔烃含有一个碳-碳三键,而二烯烃含有两个碳-碳双键。
B) 炔烃含有一个碳-碳双键,而二烯烃含有两个碳-碳双键。
C) 炔烃含有一个碳-碳双键,而二烯烃含有两个碳-碳三键。
D) 炔烃含有一个碳-碳三键,而二烯烃含有两个碳-碳三键。
正确答案:C) 炔烃含有一个碳-碳双键,而二烯烃含有两个碳-碳三键。
5. 炔烃和二烯烃的反应性有何不同?A) 炔烃更容易进行加成反应,而二烯烃更容易进行消除反应。
B) 炔烃更容易进行消除反应,而二烯烃更容易进行加成反应。
C) 炔烃和二烯烃均可进行加成反应。
D) 炔烃和二烯烃均可进行消除反应。
正确答案:A) 炔烃更容易进行加成反应,而二烯烃更容易进行消除反应。
炔烃和二烯烃的选择题主要涵盖了它们的化学式、命名、结构特点以及反应性的比较。
对于有机化学的学习和理解,这些选择题可以帮助学生巩固对炔烃和二烯烃的基本概念。
同时,通过解答这些选择题,学生可以进一步拓展对有机化合物的认识,并加深对不饱和化合物的理解。
第四章 炔烃和二烯烃(习题和答案)一、给出下列化合物的名称1.H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(Z ,E)-2,4-己二烯 1-戊烯-4-炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C4-乙基-4-庚烯-2-炔 2,2,,5-三甲基-3-己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3-己二烯-5-炔 5-庚烯-1,3-二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3CH C C(E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔 3-乙基-1-辛烯-6-炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3C(Z ,Z)-2,4-庚二烯 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构1. 丙烯基乙炔 2. 环戊基乙炔CH CH CH CH 3C CHC3.(E)-2-庚烯-4-炔 4.3-乙基-4-己烯-1-炔 CH 2CH 3HC CH 3C H C C CH CHCH 2CH 3CH CH 3CH C5.(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-5-炔 6.1-己烯-5-炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7.(2E ,5Z)-6-甲基-2,5-辛二烯 8.3-甲基-3-戊烯-1-炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H CH3CH CH 3C C9.甲基异丙基乙炔 10.3-戊烯-1-炔CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1.Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2.稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH 3CH 23.+CH CH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C O O4.NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HOC 2H 5(±)OHCH 3HH 5.CH CH 3Br 2CCl 4CH 3CC CH CH Br CH 3Br CH 3C C CH 6.H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC H HC CH 3C CH 37.2CHCOCH 3C8.Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9.H 2OCH 24+CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10.KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK +CO CH 3CH 211.CH ClCH 2CH F +C CAg(NH 3) CH C CH 2FC CAg12.CHCH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3CHO13.Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3C CCH 3CH 3CH HC CH 3C CH 314.H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH +B 2H C C 2H 5CH=CH 2CH 2OH C 2H 5CH 15.CH 2CH 2CH HBr CH +CCH 2CH Br CHCH 3C16.CH 2C 3+CH=CH 2 CH 2C CH 3Br +CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17.CH C 6H 5+CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH Cl CH CH 318.CH 3CH CC OCH 3CH 3CH 219.O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C COOH CH 3CH 2CH 3COOH +20.△ClNa NH 2CH 3ClCCHCCH 2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1.(A) 己烷 (B) 1-己炔 (C) 2-己炔答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(C)。
第四章 炔烃和二烯烃1. (3)(4)为共轭化合物。
(1)CH 3C=CHCH 2CH 2CH=CH 2H H C=CHCH 2CH 2CH=CH 2CH 3顺-1,5-庚二烯 反-1,5-庚二烯(2)CH 3C=CHCH 2C HCH H C=CHCH 2C CH 3CH顺-4-己烯-1-炔 反--4-己烯-1-炔(3)CH 3C=CHC=C HCH 3HH 3C CH 3C=C C=CHH CH 3H 3CH (2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯CH 3C=C C=CHCH 3HH 3CH CH 3C=CHC=C HH CH 3H 3C(2Z,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯2、下列化合物与1mol 溴反应生成的主要产物是什么?(1)(2)CH 3CBr CH 3CHCH 2CH=CH 2BrCH 3CHCHCH 2C CH BrBr(3)CH 3CH=CHCH Br CH 2BrCH 3CHCH=CHCH 2Br Br(4)CH 3CH=CH CH=CH CHCH 2BrBrCH 3CH=CH CH CH=CH CH 2BrBrCH 3CH CH=CH CH=CH CH 2BrBr(5)CH 2CCH=CH 2CH 3BrBrCH 2C=CH CH 2CH 3BrBr3、写出下列化合物的构造式或命名:(1)(2)CCHCH 2CHCH 2CH 3HC CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3C(3)(4)2-仲丁基-1-戊烯-3-炔C CH 2=CH C CH=CH 2(6)(5)4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔CH 3C=CC(CH 3)3C=C HHCH 3H4. 用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应:(2)(1)(3)CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C=CHBr Br(6)(5)(4)CH 3CH 2C Br Br CHBrBrCH 3CH 2C=CH 2ClCH 3CH 2CCH 3ClCl(8)(7)(9)CH 3CH 2CCH 3OCAg CH 3CH 2C CNaCH 3CH 2C(12)(11)(10)CCH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2COOH CO 2+CH 3CH 2COOH CO 2+5. 用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行反应:+(2)(1)CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 3+(3)CH 3CH 2C=CH Br BrCH 2CH=CHCH 2Br Br(4)CH 2CH CH CH 2BrBrBrBr++CH 3CHCH 2CH 2Cl Cl (6)(5)CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CH=CHCH 2ClCH 3CH Cl CH ClCH 3(7)(8)(9)(10)不反应(12)(11)+CO 2+HCHO OHC CHOHOOC COOH6. (1)乙炔氢化到乙烯的△H=314-137=177kJ/mol 。
第四章炔烃和二烯烃1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之.答案:2、命名下列化合物.答案:〔1〕2,2,6,6-四甲基-3-庚炔〔2〕4-甲基-2-庚烯-5-炔〔3〕1-己烯-3,5-二炔〔4〕5-异丙基-5-壬烯-1-炔〔5〕<E>,<Z>-3-叔丁基-2,4-己二烯3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名.⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔答案:〔1〕CH2=CHCH2C≡CH1-戊炔-4-炔〔2〕CH3CH=CH-C≡CH3-戊烯-1-炔〔3〕<CH3>3CC≡CC<CH3>32,2,5,5-四甲基-3-已炔〔4〕2,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名.〔1〕5-ethyl-2-methyl-3-heptyne〔2〕<Z>-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne〔3〕<2E,4E>-hexadiene〔4〕2,2,5-trimethyl-3-hexyne答案:〔1〕(CH3)2CH C CCH(C2H5)CH2CH32-甲基-5-乙基-3-庚炔〔2〕CH3C CCCHCH3C2H5〔Z〕-3,4-二甲基-3-己烯-1-炔〔3〕HC CCH CH3HCH3C〔2E,4E〕-2,4-己二烯〔4〕CCH3CH3CH3C C CH CH3CH32,2,5-三甲基-3-己炔5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式⑴CH3CH=CHC2H5<2>CH3CH=C=CHCH3<3> CH3C CCH3⑷CH C-CH=CH-CH3答案:〔1〕〔2〕无顺反异构体〔3〕无顺反异构体〔4〕顺式<Z>反式<E>6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.⑴ CH CH + Br 2CHBr=CHBr ΔH= ?⑵ 2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=?<3> CH3C CH+HBr--CH3-CBr=CH2ΔH=?答案:〔1〕ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–<2EC-Br+EC=C +2EC-H>=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C= 835.1+188.3–2×284.5-610=-155.6KJ/mol〔2〕同理:ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol〔3〕+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol7.1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?答案:1,4戊二烯氢化热预测值:2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol.∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol8、写出下列反应的产物.〔1〕CH3CH2CH2C CH+HBr 〔过量〕〔2〕CH3CH2C CCH2CH3+H2OH gSO4+H2SO4〔3〕CH3C CH+Ag<NH3>2+〔4〕CH2C CH CH2CL聚合〔5〕CH3C CCH3+HBr〔6〕CH3CH CH<CH2>2CH3Br2?NANH2??顺-2-己烯〔7〕CH2CHCH2C CH+Br2答案:〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕9.用化学方法区别下列化合物⑴2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯<2> 1-戊炔, 2-戊炔答案:〔1〕〔2〕10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物,使5ml Br2-CCl4溶液<每100 ml含160 g>褪色,求此混合物中戊烯的百分率.答案:设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则:∴混合物中合成烯0.35/1×100% = 35%11.有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式.答案:∴该炔烃为:12.某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯,该二烯烃经臭氧分解而生成两分子和一分子.⑴写出某二烯烃的构造式.⑵若上述的二溴另成产物,再加一分子溴,得到的产物是什么?答案:〔1〕∴该二烯烃为:〔2〕二溴加成物再加成1分子Br2的产物为:13.某化合物的相对分子质量为82,每mol该化合物可吸收2molH2,当它和Ag<NH3>2+溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收1molH2时,产物为2,3-二甲基-1-丁烯,问该化合物的构造式怎样?答案:∴该化合物为14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选.⑴氯乙烯⑵1,1-二溴乙烷<3> 1,2-二氯乙烷⑷ 1-戊炔⑸2-已炔⑹顺-2-丁烯⑺反-2-丁烯⑻乙醛答案:〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕反-2-丁烯〔8〕15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得:⑴〔2〕〔3〕〔4〕答案:〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕16.以丙炔为原料合成下列化合物:〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕正己烷〔5〕 2 ,2—二溴丙烷答案:〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕17.何谓平衡控制?何谓速率控制?何谓平衡控制?解释下列事实:<1>1,3-丁二烯和HBr加成时,1,2-加成比1,4-加成快?<2>1,3-丁二烯和HBr加成时,1,4-加成比1,2-加成产物稳定?答案:一种反应向多种产物方向转变时,在反应未达到平衡前,利用反应快速的特点控制产物叫速度控制.利用达到平衡时出现的反应来控制的,叫平衡控制.〔1〕速率控制〔2〕平衡控制.18.用什么方法区别乙烷,乙烯,乙炔用方程式表示?答案:方程式:19.写出下列各反应中"?〞的化合物的构造式:答案:〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序.〔1〕A +,B+,C +〔2〕A +, B+,C+〔3〕A +, B+,C+答案:〔1〕C>B>A〔2〕A>C>B〔3〕B>A>C。
有机化学 Organic Chemistry教材: 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社第四章炔烃 二烯烃 红外光谱(习题解答) 习题解答)第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱作业(P94) 作业(P94) 4(4、5、6) 条件Pa改为Pd 最后1 Pa改为Pd, 5(注意第二个反应式 条件Pa改为Pd,最后1步 参考P185 P185) 参考P185) 6、7、8 11 154 (4、5、6). 、 、 写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式 写出 丁炔与下列试剂作用的反应式解答: 解答注意: 注意:H2O不 不 能少! 能少!五、完成下列反应解(1) 2 CH COOH ) 3 答:(2) )(3)CH3CH=C-CH3 ) OH (4)不反应 );CH3CH2COCH36.解答: 解答以丙炔为原料及必要的无机试剂合成: 以丙炔为原料及必要的无机试剂合成:制备伯醇的方法— 首选“硼氢化氧化水解反应” 制备伯醇的方法 首选“硼氢化氧化水解反应” 伯醇的方法• 要正确使用 要正确使用HBr的过氧化物效应(P56); 的过氧化物效应( 的过氧化物效应 ); • 特别要注意 特别要注意HCl、HI、H2O、HCN无论在何条件下均 、 、 、 无论在何条件下均 为马氏加成( 无过氧化物效应)。
为马氏加成(即:无过氧化物效应)。
7、完成下列反应 、 解答: 解答8、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得? 、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得? 解答: 解答10、以四个碳原子及以下烃为原料合成 、以四个碳原子及以下烃 (1) )解答: 解答先合成之(2) )解答: 解答“水”不 水 不 能少! 能少! 若存在双键,那么与水的反应产物复杂! 存在双键,那么与水的反应产物复杂!(1)乙烷乙烷、、乙烯和乙炔解答:能与银氨溶液反应产生白色沉淀的为CH ≡CH ,不反应的为乙烷和乙烯不反应的为乙烷和乙烯。
能使溴水褪色的化合物为乙烯的化合物为乙烯,,不反应的为乙烷不反应的为乙烷。
第四章炔烃和二烯烃
1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之。
答案:
2、命名下列化合物。
答案:
(1)2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(2)4-甲基-2-庚烯-5-炔(3)1-己烯-3,5-二炔(4)5-异丙基-5-壬烯-1-炔(5)(E),(Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯
3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。
⑴ 烯丙基乙炔 ⑵ 丙烯基乙炔 ⑶ 二叔丁基乙炔 ⑷ 异丙基仲丁基乙炔
答案: (1)CH2=CHCH2C ≡CH
1-戊炔-4-炔 (2)CH3CH=CH-C ≡CH
3-戊 烯-1-炔
(3) (CH3)3CC ≡CC(CH3)3
2,2,5,5-四甲基-3-已炔
(4)
2,5-二甲基-3-庚炔
4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名。
(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne
(2)(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne (3)(2E,4E)-hexadiene
(4)2,2,5-trimethyl-3-hexyne
答案: (1)
(CH 3)2CH C CCH (C 2H 5)CH 2CH 3 2-甲基-5-乙基-3-庚炔 (2)
CH 3
C C
C
CH CH 3C 2H 5
(Z )-3,4-二甲基-3-己烯-1-炔
(3)H
C
C
C
H
CH 3
H
CH 3
C
(2E ,4E )-2,4-己二烯
(4) C
CH 3CH 3CH 3C
C
CH
CH 3
CH 3
2,2,5-三甲基-3-己炔
5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式
⑴ CH 3CH=CHC 2H 5 (2)CH 3CH=C=CHCH 3 (3) CH 3C CCH
3
⑷ CH C-CH=CH-CH 3
答案:
(1)
(2)无顺反异构体(3)无顺反异构体
(4)顺式(Z)反式(E)
6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.
⑴ CH CH + Br2CHBr=CHBr ΔH= ?
⑵ 2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=?
(3) CH3C CH+HBr--CH3-CBr=CH2ΔH=?
答案:
(1)ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C
= 835.1+188.3–2×284.5-610
=-155.6KJ/mol
(2)同理:ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
(3)+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol
7.1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?
答案:
1,4戊二烯氢化热预测值:2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol。
∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol
8、写出下列反应的产物。
(1)CH3CH2CH2C CH+HBr(过量)
(2)CH3CH2C CCH2CH3+H2O
H gSO4+H2SO4
(3)CH3C CH+Ag(NH3)2+
(4)CH2C CH CH
2
CL聚合
(5)CH3C CCH3+HBr
(6)CH3CH CH(CH2)2CH3Br2
?
NANH
?
顺-2-己烯
(7)CH2CHCH2C CH+Br2答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
9.用化学方法区别下列化合物
⑴2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯(2) 1-戊炔, 2-戊炔
答案:
(1)
(2)
10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物,使5ml Br2-CCl4溶液(每100 ml含160 g)褪色,求此混合物中戊烯的百分率。
答案:
设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则:
∴混合物中合成烯0.35/1×100% = 35%
11.有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式。
答案:
∴该炔烃为:
12.某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯,该二烯烃经臭氧分解而生成
两分子和一分子。
⑴写出某二烯烃的构造式。
⑵若上述的二溴另成产物,再加一分子溴,得到的产物是什么?
答案:
(1)
∴该二烯烃为:
(2)二溴加成物再加成1分子Br2的产物为:
13.某化合物的相对分子质量为82,每mol该化合物可吸收2molH2,当它和Ag(NH3)2+溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收1molH2时,产物为2,3-二甲基-1-丁烯,问该化合物的构造式怎样?
答案:
∴该化合物为
14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选。
⑴氯乙烯⑵1,1-二溴乙烷(3) 1,2-二氯乙烷⑷ 1-戊炔⑸2-已炔⑹顺-2-丁烯⑺反-2-丁烯⑻乙醛
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)反-2-丁烯
(8)
15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得:
⑴(2)(3)(4)
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
16.以丙炔为原料合成下列化合物:
(1)(2)(3)
(4)正己烷(5)2 ,2—二溴丙烷
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
17.何谓平衡控制?何谓速率控制?何谓平衡控制?解释下列事实:
(1)1,3-丁二烯和HBr加成时,1,2-加成比1,4-加成快?
(2)1,3-丁二烯和HBr加成时,1,4-加成比1,2-加成产物稳定?
答案:
一种反应向多种产物方向转变时,在反应未达到平衡前,利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。
利用达到平衡时出现的反应来控制的,叫平衡控制。
(1)速率控制(2)平衡控制。
18.用什么方法区别乙烷,乙烯,乙炔用方程式表示?
答案:
方程式:
19.写出下列各反应中“?”的化合物的构造式:
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)(5)(6)
(7)
20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
(1)A +
,B ,C
+
(2)A +
, B
+
,C
+
(3)A +
, B
+
,C
+
答案:
(1)C>B>A(2)A>C>B(3)B>A>C。