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李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解第4章炔烃和二烯烃4.1复习笔记一、炔烃1．炔烃的结构（1）乙炔分子式是构造式是分子中含有一个碳碳三键；（2）乙炔中所有的原子都在一条直线上；（3）激发态的碳原子由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合，组成两个能量均等的sp杂化轨道，如图4-1所示；图4-1碳原子的sp杂化轨道示意图（4）碳碳三键是由一个σ键和两个互相垂直的π键组成的。
2．炔烃的命名（1）衍生物命名法以乙炔为母体，称为“某基乙炔”。
（2）系统命名法该命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字，英文名称将相应烷烃的词尾“ane”改为“yne”。
例如：（3）烯炔烯炔是指同时含有三键和双键的分子。
命名规则如下：①首先选取含有双键和三键的最长碳链为主链；②位次的编号按“最低系列”原则，使双键或三键的位次最小；③当双键和三键处在相同的位次时，则给双键最低的位次，书写时按照“先烯后炔”的顺序。
例如：3．炔烃的物理性质（1）沸点比对应的烯烃高10～20℃；（2）相对密度比对应的烯烃稍大；（3）在水里的溶解度比烷烃和烯烃大一些。
4．炔烃的化学性质（1）亲电加成①与卤素和氢卤酸发生亲电加成反应，是反式加成，例如：②与卤化氢加成先得一卤代烯，而后得二卤代烷，产物符合马氏规则：③炔烃与亲电试剂的加成较烯烃难进行。
例如，乙炔和氯化氢的加成在通常情况下难进行，若用氯化汞盐酸溶液浸渍活性炭制成的催化剂时，则能顺利进行：④氯乙烯是合成塑料聚氯乙烯的重要单体：⑤烯炔加卤素时，首先加在双键上。
例如：（2）水化①在酸性溶液中a．水分子加成到键上，先生成一个很不稳定的乙烯醇。
羟基直接与碳碳双键相连的醇称为烯醇。
过程如下：b．酮醇互变异构烯醇结构化合物会很快转变为稳定的羰基化合物酮式结构：②库切洛夫反应a．库切洛夫反应是指在汞盐作催化剂的条件下，炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中与水的反应。
例如：b．其他炔烃水化时，则变成酮。
第四章炔烃和二烯烃4-1．（南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题）分子式为C4H6的三个异构体A、B、C能发生如下反应：（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与B和C 反应的溴量是A的两倍；（2）三者都能与氯化氢反应，而B和C在Hg2+催化下和氯化氢作用得到的事同一种产物；（3）B和C能迅速地和含硫酸汞的硫酸溶液作用得到分子式为C4H8O的化合物；（4）B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物A、B、和C 的结构，并写出有关反应式。
解：由（1）条件可知A、B、C其均含有不饱和键且B和C的不饱和度是A的两倍；由（2）条件可知B和C为同分异构体，由（3）、（4）条件可知B和C含有三键，且确定出B中三键的位置。
所以，A为，B为CH3CH2C CH，C为CH3C CCH3。
相关的反应式如下：+BrCH3CH2C CH CH3CH2C(Br2)CHBr22Br2HClCH3CH2C CH2HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH32HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH3H2O CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH H2O424CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH AgNO3CH3CH2C4-2.（南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题）碳氢化合物A（C8H12）具有光学活性，在铂的存在下催化氢化成B(C8H18)，B无光学活性；A用Lindor催化剂小心催化成C(C8H14)，C有光学活性。
A在液氨中与金属钠作用得到D(C8H14)，D与C互为同分异构体，但D无光学活性。
写出A、B、C、D的结构式。
解：根据题意A为炔烃，炔烃用Lindor催化剂催化成的C为烯烃，即D也为烯烃，所以A、B、C、D的结构式为：CCCC C C HHC(A)CCCC C HCCC(B)CC HC HC CHC CH CCH 3CD4-3．（中国科学院—中国科学技术大学2004年硕士研究生入学考试试题）用乙炔为原料选用适当的无机试剂合成CH 2BrCH 2BrBrBr解：要得到反应产物，需要根据狄尔斯—阿尔德反应得到环烯，然后与溴加成，而生成环烯又必须先得到共轭烯烃。
本章需掌握知识：一．炔烃的直线型结构和系统命名；末端炔烃的鉴别(银氨溶液、铜氨溶液、KMnO 4)；二．炔负离子的亲核取代反应；由炔选择性制备顺/反烯烃的方法；炔的亲电加成(X 2、HX 、H 2O)；炔烃的亲核加成；烯烃与炔烃亲电加成活性大小的比较；三．共轭二烯的结构及共轭效应；了解共轭二烯和普通二烯稳定性差异；共轭二烯低温下1,2-加成和高温下1,4-加成；了解什么叫热力学控制和动力学控制；共轭二烯的Diels-Alder 反应。
1．命名或写出结构式(CH 3)2C HC CC H 3CH 3CH=CHC CH CH 2=CHC CH H C CCH 2Br4-甲基-2-戊炔 3-戊烯-1-炔 1-丁烯-3-炔 3-溴-1-丙炔4-甲基-1-戊炔 3-甲基-3-戊烯-1-炔 1,5-己二炔2．比较下列化合物酸性强弱(由大到小排列)(A)(B)(C )H C CH 2CH 2CH 3CH 3（C ）> (B) > (A)解释：酸性强弱主要看分子电离出氢离子之后负离子的稳定性，负离子越稳定，说明该物质酸性越强。
碳原子轨道的电负性sp >sp 2> sp 3，炔碳负离子最稳定，其次是烯碳，最后是饱和碳。
3．比较下列化合物的热稳定性(按稳定性由大到小排列)H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3CH 2CH 2=CH 2(A)(B)(C)(B) >（C ）> (A)解释：1. 氢化热 2. 超共轭效应4．如何鉴别乙烷、乙烯和乙炔？先通入到硝酸银的氨溶液，有白色沉淀的是乙炔；通入溴的CCl 4溶液，褪色的为乙烯；或通入到酸性高锰酸钾溶液，紫色褪去的是乙烯。
5．如何除去正己烷中的乙烯和乙炔。
通入硝酸银的氨水溶液（除乙炔）；通入浓硫酸（除乙烯）。
或者通入酸性高锰酸钾溶液。
7．香叶烯C10H16，一个由月桂油中分离而得到的萜烯，吸收3 mol H2而成为C10H22，臭氧分解时得到CH3COCH3，HCHO和OHCCH2CH2COCHO。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
炔烃和二烯烃习题一、命名下列化合物（构型明确者应标明构型）。
3.4.5. 6.7. 8.9. 10.二、写出下列化合物的构造式。
1. 4-甲基-2-戊炔2. 3-甲基-3-戊烯-1-炔(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2C CH CH 3C CCH 2CH 3H 3CCH 2C C C CHCH 3CH=CCH 2C CH CH 3CH 3CH=CHCHCH 2CH 32CH 3CH 2C=C H CH 2CH 3H 3C H 3CC=CHC=C(CH 3)2CHHCH 3H3. 4,4-二甲基-2-己炔4. 乙烯基乙炔5. 乙炔钠6. 苯乙炔7. 丙二烯 8. 二异丙基乙炔9. 异戊二烯 10. 1,3-丁二烯。
1.2.CH3C HCH3C CCH2CH O23.4.5.7. 8.CH3CH2CCH3CH=CH C=CHCH3CH3C CH10.（）四、用化学方法鉴别下列各组化合物。
1. 乙烷乙烯乙炔2. 丁烷1-丁炔2-丁炔3. 1,3-戊二烯1,4-戊二烯1-戊炔五、以乙炔或丙炔为原料合成下列化合物。
1. 1,2-二溴丙烷2. 2-溴丙烷3. 正丙醇4. CH3CH=CHOCH2CH35.戊醛6. 异丙醇六、结构推导题。
1.一个化合物C5H8，能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液退色；与银氨溶液反应，生成白色沉淀；和硫酸汞的稀硫酸溶液反应，生成一个含氧的化合物。
请写出该化合物所有可能的结构式，并命名。
（请写出推导过程）40.5，而且此烃在硝酸银的氨溶液中生成银化物，推断该烃的结构式。
（请写出推导过程）3.化合物A与B，相对分子质量均为54，含碳88.8%，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液退色。
A与Ag(NH3)2N03溶液产生沉淀，A经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH；；B不与银氨溶液反应，用热KMnO4溶液氧化得到CO2和HOOCCOOH。
写出A与B的构造式及有关反应的反应式。
炔烃和二烯烃选择题炔烃和二烯烃是有机化学中两种重要的碳氢化合物。
它们的分子结构具有不饱和性，使得它们在许多化学反应中表现出特殊的反应性和性质。
在本文中，我们将探讨炔烃和二烯烃的选择题。
1. 炔烃和二烯烃的化学式分别是什么？A) 炔烃：CnH2n-2，二烯烃：CnH2nB) 炔烃：CnH2n，二烯烃：CnH2n-2C) 炔烃：CnH2n+2，二烯烃：CnH2nD) 炔烃：CnH2n，二烯烃：CnH2n+2正确答案：B) 炔烃：CnH2n，二烯烃：CnH2n-22. 下列哪种是炔烃？A) 乙烷B) 乙烯C) 乙炔D) 丙烷正确答案：C) 乙炔3. 下列哪种是二烯烃？A) 丙烯B) 丁烷C) 丁烯D) 丁炔正确答案：C) 丁烯4. 炔烃和二烯烃的主要区别是什么？A) 炔烃含有一个碳-碳三键，而二烯烃含有两个碳-碳双键。
B) 炔烃含有一个碳-碳双键，而二烯烃含有两个碳-碳双键。
C) 炔烃含有一个碳-碳双键，而二烯烃含有两个碳-碳三键。
D) 炔烃含有一个碳-碳三键，而二烯烃含有两个碳-碳三键。
正确答案：C) 炔烃含有一个碳-碳双键，而二烯烃含有两个碳-碳三键。
5. 炔烃和二烯烃的反应性有何不同？A) 炔烃更容易进行加成反应，而二烯烃更容易进行消除反应。
B) 炔烃更容易进行消除反应，而二烯烃更容易进行加成反应。
C) 炔烃和二烯烃均可进行加成反应。
D) 炔烃和二烯烃均可进行消除反应。
正确答案：A) 炔烃更容易进行加成反应，而二烯烃更容易进行消除反应。
炔烃和二烯烃的选择题主要涵盖了它们的化学式、命名、结构特点以及反应性的比较。
对于有机化学的学习和理解，这些选择题可以帮助学生巩固对炔烃和二烯烃的基本概念。
同时，通过解答这些选择题，学生可以进一步拓展对有机化合物的认识，并加深对不饱和化合物的理解。
