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第十一章羧酸及其衍生物的结构与性质引言羧基（）是羧酸的官能团，是由羰基和羟基组成的。
由于羰基的碳氧双键与羟基氧原子的共轭效应的作用，使羟基中氧原子电子向羰基转移，羟基的氢易离解而显酸性。
羧基中羟基也能被其它基团取代生成羧酸衍生物。
羧基是吸电子基，α－H具有活性，可以被卤代。
此外羧酸还能被还原和发生脱羧反应。
这里所讨论的羧酸衍生物主要是指羧基中羟基被取代后生成的酰卤（），酸酐（），酯（），酰胺（）以及由酰胺脱水后生成的产物腈（）。
在羧酸衍生物中羰基与卤素，酰胺基，烷氧基和氨基相连，由于卤素，氧原子和氮原子的负电性以及孤对电子的作用，使羰基碳上正电性不同，因此它们发生亲核反应性质也有差别。
羧酸衍生物还能发生还原反应。
11.1 羧酸的酸性羧酸是弱酸，能与强碱反应生成盐：羧酸酸性的强弱与所连的基团有关，连吸电子基团的羧酸酸性较强，而连供电子基团的酸性相对较弱。
如下列化合物酸性强弱顺序为：11.2 羧酸衍生物的生成羧基中的羟基被卤素、酰胺基、烷氧基和氨基取代形成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。
1、酰卤的形成羧酸与SO2Cl，PCl5，PCl3等氯化剂直接反应生成酰卤：因为POCl3沸点低易除去，此法可制备高沸点的酰氯。
H3PO3沸点高，可制备低沸点的酰氯。
该法产生的SO2，HCl易除去，因此生成的酰氯纯度高，后处理容易。
2、酸酐的形成羧酸在脱水剂（如乙酰氯、乙酸酐）存在下加热，失去一分子水而生成酸酐。
二元酸可以分子内脱水生成二酸酐：3、酯化反应羧酸和醇在催化剂（H2SO4、HCl或苯磺酸等）作用下回流生成酯：酯化反应由多种机理，在大多数情况下，是羧酸中羟基与醇中羟基氢结合生成水，表观上看是一种亲核取代反应，实际上是一个亲核加成－消除反应的机理：决定反应速度的一步是亲核加成，因此羧基中碳的正电性以及羧基所连的基团大小核亲核试剂R'OH中R'体积大小都影响反应的速度，下列羧酸与甲醇酯化反应的相对速度的快慢顺序为：4、形成酰胺的反应羧酸与氨立即反应生成盐，在加热条件下，脱水生成酰胺，生成酰胺的反应是可逆的，如果把生成的水从反应体系中除去，反应可趋于完全。
河北省高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（五）课程代码：05522第一部分课程性质与学习目的一、课程性质与特点本课程是高等教育自学考试药学专业所开设的专业基础课之一。
该门课系统地介绍各类有机化合物的基本结构，结构和性质的关系；有机化合物命名法（普通命名法，系统命名法和俗名）；各类化合物的理化性质及官能团的定性识别。
基本理论：共价键的近代理论；诱导效应、共轭体系和共轭效应、立体效应及其对理化性质的影响；重要的有机化学反应（亲电、亲核和自由基取代反应，亲电和亲核加成反应，周环反应，缩合反应等）的历程、立体化学及影响因素；有机化合物的结构异构和立体异构（几何异构、光学异构和构象）。
二、课程设置的目的和要求设置本课程，使考生能够掌握有机化合物的命名方法，掌握有机化学的基本理论，在后续的药物化学、药物分析、药物制剂等专业课的学习和从事的药学工作中，能够运用所学理论知识正确分析和解决问题。
通过本课程学习，要求考生正确理解有机化学中的基本概念，了解有机化合物的分类、结构特征、物理性质。
掌握有机化合物的命名、化学反应、结构与性质的关系、重要反应的机理。
三、与其它课程的关系有机化学是药学专业的一门基础课，它与药物化学、生物化学、药理学、分子生物学、药物分析、药物制剂等课程有着密切关系。
第二部分课程内容与考核要求第一章绪论一、学习目的与要求掌握有机化合物的结构；共价键理论和杂化概念。
熟悉有机化合物的分类；有机酸碱概念；了解分子轨道理论。
二、考核知识点与考核要求第一节有机化合物和有机化学（重点）第二节有机化合物的结构1. Kekulé等的结构理论（一般）2. 化学键（一般）第三节共价键的几个重要参数和断裂方式1. 几个重要参数（一般）2. 共价键的断裂方式（一般）第四节有机化合物的分类和表示方式1.按碳架分类（一般）2.按官能团分类（一般）3.表示有机化合物构造的化学式（一般）4.表示有机化合物立体结构的方式（一般）第五节酸和碱1. Arrhenius 的电离论（一般）2. BrФnsted 的质子理论（一般）3. Lewis电子论（重点）第六节有机化合物的结构测定1.一般过程（一般）2.用光谱法测定有机化合物结构的简介（一般）第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应一、学习目的与要求掌握烷烃的命名法；烷烃的构象；自由基概念。
大理大学2019年自命题科目考试大纲科目代码：652科目名称：药学基础二一、目标要求有机化学是在学习无机化学的基础上，理论部分内容以化合物种类为单元分散到各章节讲授，主要讲授有机化合物的结构、命名、性质、制备、典型的反应机理以及与医药有关的重要化合物，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本实验技能熟悉有机化合物的结构与性质的关系、有机化合物的合成方法、与医药有关的重要有机化合物的用途；了解有机化学学科发展的前沿动态。
无机化学分为基础理论和各族元素两部分，讲述无机化学的基本理论，包括原子结构、分子结构、溶液理论、电离平衡、酸碱理论、沉淀平衡、氧化还原以及配合物等，通过本课程的学习，使学生掌握物质结构、元素周期律、溶液理论、氧化还原和配合物等基本理论，熟悉酸碱平衡的相关计算，各理论的发展，既要加强基础理论，又要联系实际，为后续课程的学习和今后的专业工作打下良好的基础。
分析化学是其他一切与化学有关的专业的基础。
该课程在教给学生基本的分析化学原理和方法的同时，使学生建立起严格的“量”的概念，培养学生从事理论研究和实际工作的能力以及严谨的科学作风。
本课程的主要内容为化学分析，包括容量分析、重量分析和可见光分光光度分析。
通过该课程的学习，使学生掌握常量组分定量分析的基本知识、基本理论和基本分析方法；掌握分析测定中的误差来源、误差的表征及初步学会实验数据的统计处理方法；了解定量分析中常用分离方法的原理和应用；了解吸光光度法的原理及应用；了解定量分析在有机、药物、生物、环境等领域中的应用前景，以及其它学科的新成就、新技术在分析化学中的应用。
二、试卷结构（一）时间及分值本试卷考试时间3小时，满分300分。
（二）内容结构本试卷共有三部分，包含有机化学、无机化学、分析化学三门课程，每部分100分。
（三）题型结构本试卷三部分内容中，有机化学部份，题型包括：命名化合物（有立体构型时，还须标明构型）、完成反应式（写出反应试剂或产物）、由指定原料出发合成化合物、简答题（物化性质判断、鉴别化合物、分离纯化混合物、推导结构等）等；无机化学和分析化学部分，题型包括：选择题、判断题、释词题、简答题、综合（论述）题、计算题等。
