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第七章 卤代烃 亲核取代反应

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第七章 卤代烃 亲核取代反应

第七章 卤代烃 亲核取代反应

CH3CH2CH2CH3
n-C8H17Br + LiAlH4
O
C8H18
第四节 亲核取代反应和消除反应机理
一 亲核取代反应机理 （一）双分子亲核取代反应(SN2)机理
以 CH3Br NaOH-H2O CH3OH + Br- 为例： 反应速率方程： v=k[CH3Br][OH-]
反应机理：
HH HHOO ++ HH CC BBrr
（三）单分子亲核取代反应（SN1）
CH3 CH3 C Br + OH-
CH3
CH3 CH3 C OH + Br-
CH3
V = K （CH3）3 C - Br
第一步：
(H3C)3C Br
第二步：
(CH3)3C+ + OH-
δ+ δ -
(H3C)3C Br
δ+ δ(H3C)3C OH
(CH3)3C+ + Br- 慢
绝对乙醚——无水、无乙醇的乙醚。
RMgX + O2
RMgX+ CO2
ROMgX H2O ROH
RCOOMgX H2O RCOOH H
HHOOHH RR′-′-OOHH
OOHH RR--HH ++ MMgg
XX OORR RR--HH ++ MMgg XX
RRMMggXX ++
RR′C′COOOOHH RR--HH ++ MMgg OOCCOORR′′ XX
第七章 卤代烷 亲核取代反应
第一节 结构、分类和命名
一、结构
X
C
X=F,Cl,Br,I

卤代烃的化学性质亲核取代反应

卤代烃的化学性质亲核取代反应

H CH3CH2CHCH3
OH
CH3CH = CHCH3 + CH3CH2CH = CH2
80%
20%
H CH2CHCH 3
OH
CH=CHCH 3 +
（主）
CH2CH=CH 2
结论：若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水 时服从查依采夫规则。
应用：制备烯烃和醚
4、氧化反应
[O]
[O]
CH3-CH2-OH
CH3CHO
Cu 325℃
CH3CH2OH
CrO3 吡啶
CH3CHO
= = C6H5CH CHCH2OH
CrO3 - C5H5N CH2Cl2
C6H5CH CHCHO (85%)
三氧化铬—吡啶络合物做氧化剂对碳碳双键、碳碳三键 也都没有影响。
应用：制备酮、羧酸或醛
现在，我们可以解决问题二：
问题二：如何由CH3CH2CH2OH转化为CH3COCH2CH3？ 答案：
应用： 制备卤代烃。
3、脱水反应
在加热、酸作用下，醇可发生分子内和分子间脱水， 分别得到烯烃和醚。
CH3 CH2 OH CH3 CH2 OH
H+
17H0℃+
140℃
H2C CH2
CH3 CH2 O CH2 CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水
生成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。
CH3 -CHO
CH3 -COOH
OH [O]
CH3 CH CH3
O H3C C CH3
在酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等化学氧化剂作用下，伯 醇首先被氧化成醛、然后再氧化成羧酸；而仲醇被氧化成 酮，叔醇因其无-H原子，一般不被氧化。

第7章 卤代烃-SN1、SN2亲核取代

第7章 卤代烃-SN1、SN2亲核取代

带部分正电荷，易 被带负电荷或带孤 对电子的分子进攻
(一)亲核取代反应 SN
Nucleophilic substitution
δδδ+
δδ+
δ+
δ-
CH3
Substrate
CH2
CH2 Nu:
Cl
Cl-
Leaving group 离去基团
底物
特点：
Nucleophile
亲核试剂
带负电荷或 孤对电子
诱导效应可沿共价键在碳链上传递，随着距离的增加
而迅速减弱，一般通过三根单键以后，已基本消失 。
与C－H键相比
H H
Cg
ddd+
H
C
b
dd+
H C
d+
a
Cl
极性共价键
d-
H
H
H
三、化学性质
诱导效应，易 断裂，“消除” d＋ d－ X吸电子，且C－X键键 能较小（C-F除外）， 易断裂，且生成的X-更 稳定。X被“取代”
CH2
CH
CH 2Cl
3-氯-1-丙烯
CH2
CH
CH
CH3
CH2 Cl
3-甲基- 4 -氯-1-丁烯
二、结构（structure）
卤代烷中所有的键都是 σ 键，碳原子为 sp3 杂化， C－X 共价键为极性键。
H
H
ห้องสมุดไป่ตู้
d+
C
d-
X
C-F 139pm
C-H 110pm
H
C-Cl 176pm
C-Br 194pm C-I 214pm
C
O-
• 5）中心原子为同种元素，受溶剂影响较大

第七章卤代烃

第七章卤代烃

CH3CH2OH + HBr
在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产 率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX与强碱反应，可 加速反应并提高了醇的产率。
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
• 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用 于有机合成中官能团的转化。用于复杂分子中引入羟基（先 卤代，再水解）。
醇 R-X + AgNO3
R-O NO2 + AgX 硝酸酯
反应通式如下：
R - L + ：Nu RCH2X + -OH 反应物 亲核试剂 （底物） 进攻基团
R - Nu + L-
RCH2-OH + X-
产物
离去基团
1. 卤烃的水解
• 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如：
CH3CH2Br + H2O
• 查依采夫规则： • 卤代烷脱HX时,总是从含H较少的碳上脱去H原子。
Saytzeff规则应用
CH3
CH3
KOH / 醇
CH3 CH C CH2
CH3 CH C CH3 71%
CH3
H Br H
CH3 CH2 C CH2 29%
• Saytzeff规则的实质上是生成一个较稳定的烯烃。
• 总是要生成共轭效果较好的结构（较稳定）。如：
•而仲卤烃和叔卤烃在碱（氰化钠、氰化钾）的作用
下易发生消除反应，生成烯烃，此反应一般不用仲、 叔卤烃反应。
•产物腈还可转化为胺、酰胺和羧酸。
4. 卤烃的氨解
• 此反应既可用氨反应，也可用氨的衍生物反应，来 制取伯、仲、叔胺。

有机化学-卤代烃

有机化学-卤代烃

（4）被硝酸根取代
RX + AAgg+NOONO32— 醇
R ONO2 + AgX
硝酸酯
•卤化银沉淀产生，反应可作为卤代烃的鉴别反应。
卤代烃反应活性: 烯丙基卤>叔卤代烃>仲~>伯~
（5）卤素交换
丙酮
R-Br(Cl) + KI
R-I + NaBr(Cl)
难溶于丙酮
难溶于丙酮
（6）被氨基（-NH2）取代
三、命名
普通命名法 俗名 系统命名法
1.普通命名法
在烃基名称之前（或后）加上卤素的名 称，称为卤（代）某烃或某烃基卤。
CHCl3
三氯甲烷 氯 仿 (俗名)
C2H5Cl
氯乙烷 乙基氯
(CH3)3CBr
叔丁基溴
CH2=CHBr 溴乙烯
H2C CH CH2 烯丙基溴
Br
Br
溴苯
CH3
Br
邻-溴甲苯（2-溴甲苯） 2-bromotoluene
3-甲基-5-氯庚烷 3-chloro-5-methylheptane
H2C C CH3
Cl
2-氯丙烯 2-chloro-propene
CH3CH CHCH2Cl
1-氯-2-丁烯 1-chloro-2-butene
H37C
CH
6
CH
5
C4H2
CH
3
CH
2
C1H3
CH3 I
Cl CH3
2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷
•（一） 亲核试剂：具有孤对电子的物质， 能与底物中带部分正电荷的碳发生反应， 这 种 物 质 称 为 亲 核 试 剂 。 （ 也 是 Lewis 碱）。

卤代烃—亲核取代反应(有机化学课件)

卤代烃—亲核取代反应(有机化学课件)
卤代烃的亲 核取代反应
卤代烃在有机合成的多种用途
灭火器
制冷剂
管材
薄膜
墙板地板
日用品
目录CONTENT来自01亲核取代反应
02
亲核取代反应实例
01
亲核取代反应
亲核取代反应 1.卤代烷结构分析
导入动画
结论：卤代烃的取代是一个亲核取代的过程。
亲核取代反应 2. 定义 亲核取代反应(SN)：
有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应。
2. 被烷氧基取代
卤代烷与醇钠作用，卤原子被烷氧基取代而生成醚类化合物。
+ R X
△ R'ONa
+ ROR'
NaX
Williamson 醚合成法
伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷
亲核取代反应实例
3. 被氰基取代
卤代烷与氰化钠或氰化钾在乙醇溶液中共热回流，卤原子被氰基（—CN）取代，
得到腈。
乙醇
+ RX
亲核取代反应实例
6. 卤化物的互换
氯代烷或溴代烷的丙酮溶液与碘化钠共热，可生成氯化钠和溴化钠沉淀。
丙酮
+ RCl NaI
丙酮
+ RBr NaI
+ RI
NaCl
+ RI
NaBr
卤代烷的 定性鉴定
伯卤代烷＞仲卤代烷＞叔卤代烷
小结
100% 80% 60% 40% 20%
R-X
NaOH
ROH 醇类
R’ONa ROR’ 醚类
NaCN
+ RCN
NaX
乙醇
+ CH 3CH 2CH 2Cl
NaCN

有机化学课件卤代烃2亲核取代反应机理

第七章 卤代烃 (halohydrocarbon)
卤代烃(RXn)—— 烃类分子中一个或多个氢原子 被卤素原子取代后生成的化合物。
官能团—— 卤素原子
SN2 反应的机理
一步反应 亲核试剂是从离去基团的背面进攻
—— 因此发生构型的转化(构型翻转,Walden转化)
SN2 反应的机理
SN2反应中过渡态结构： sp2杂化 新键已部分形成 旧键已部分断裂
卤代烯烃与硝酸银反应
• 与硝酸银的醇溶液反应条件(SN1)
+ R XAg3-N EO tO RHON 2 O AgX
» 烯丙基(苄基)型卤代烯烃
» 叔(R卤-C代H烷=C(RH3-CC-HX)2-X) » 仲孤卤立代型烷卤(代R烯2C烃H-（X)n2A）gNO3-EAtOgNHO3
» 伯(R卤-C代H烷=C(RHC-[CHH2-2X]n)-X)
反应势能变化图如： 凡能影响过渡态稳定 性的因素都将影响反应 活性和选择性
Free energy
Nu、C、X在同一直线上
HH
#
HO Br
CH3
Ea
CH3Br + HO-
CH3O H+ Br-
progress of the reaction
底物(Substrate)对SN2 反应的影响
—— 空间效应(Steric Effects)
EtOH
» 乙烯（苯）型卤代烯烃
(R-CH=CH-X)
室温 室温立即 与室卤 温代放烷置类2m似in 加热
不反应
卤代苯的取代
• 卤代苯与乙烯型卤代物类似，不易发生水解、醇解、氰 解、卤素交换等亲核取代，反应须在强烈条件（高温、 高压、强碱）下；消除反应亦较难；氯苯生成格氏试剂 须在THF中，溴苯则可在无水乙醚中生成。

卤代烃亲核取代


能量曲线: 溴甲烷水解反应
溴甲烷水解反应的能量曲线
伯卤烷易发生 SN2 反应: 空间阻碍小 CH3
叔卤烷: CH3-C-Br : 空间阻碍大(立体效应): 为主 CH3 烷基对α-C 的供电诱导效应(电子效应)
故不易发生 SN2 反应 ,(易 SN1)
SN2 特点: 速度取决于卤代烷与亲核试剂浓度,一步完成, 构型翻转. 反应决定于过渡状态是否容易生成.
SN1 反应特点: 速度只决定于卤代烃,两步完成,反应 只取决于第一步中活性中间体正碳离子的是否容易生成, 产物主要为外消旋体,且有正碳离子的重排可能.(两大标 志)
§7-58:亲核取代反应的影响因素
R-X 可表示成 R-L : L : Leaving Group
主要影响因素: R-L 结构,亲核试剂浓度,性质,溶剂 极性等.
因 SN1 或 SN2 都须把 C-X 键拉长断开,只决 定于 C-X 键的键能和极化度.
可极化性 ： C-I > C-Br > C-Cl 键能(kcal/mol): 56 < 70 < 84
例 : (CH3)3C-X + H2O C2H5OH (CH3)3C-OH + HX
F Cl Br I 相对速度: 10-5 1 39 99
I > Br > Cl
二： 单分子亲核取代反应历程
② SN1 历程 : 叔丁基溴水解
(CH3)3C-Br + OH-
(CH3)3C-OH + Br-
速度 V = k [(CH3)C-Br] 一级反应: 只与卤代烃有关
附: V=k [A]a [B]b ,级数 n= a+b ,由实验确定. 对一般反应先确定动力学级数,后确定单,双分子反应, 一般为: 单分子反应---一级;双分子反应----二级.

卤代烃的亲核取代反应

卤代烃的亲核取代反应亲核取代反应是有机化学中一种重要的反应类型，其中卤代烃作为反应物参与。

这类反应是通过亲核试剂与卤代烃之间的反应来实现，产物通常是新生成的化学键。

在本文中，我们将详细探讨卤代烃的亲核取代反应及其应用。

一、亲核取代反应简介亲核取代反应是一种通过亲核试剂攻击含有可离子性卤素的有机化合物的取代反应。

在这种反应中，亲核试剂以亲核性离子或亲核中心作为活性试剂，攻击卤代烃中的卤素离子，从而将卤素离子取代为新的官能团或基团。

这种取代反应的产物往往具有更加活泼和活性的性质。

二、亲核试剂的选择在亲核取代反应中，选择合适的亲核试剂非常重要。

常见的亲核试剂包括碱（如氢氧化钠、氢氧化钾）、醇类、胺类、硫醇、卤代醇和卤代胺等。

亲核试剂的选择应根据反应的需求以及亲核试剂的性质来确定。

三、亲核取代反应的机理亲核取代反应的机理主要有两种类型：亲核取代SN2反应和亲核取代SN1反应。

1. SN2反应机理：在SN2反应中，亲核试剂以一个步骤进攻卤代烃的碳中心，同时将离去基团踢出。

这种反应机理通常发生在较低的温度下，并且是一种立体选择性反应。

2. SN1反应机理：在SN1反应中，卤代烃首先发生解离，形成卤素离子和一个碳阳离子中间体。

随后，亲核试剂攻击碳阳离子，生成产物。

这种反应机理常发生在较高的温度下，并且不具有立体选择性。

四、亲核取代反应的应用1. 制备醇类化合物：通过亲核取代反应，可以将卤代烃与醇反应，生成醇类化合物。

这种反应常用于有机合成中，特别是制备醇类溶剂或中间体。

2. 制备胺类化合物：亲核取代反应对于合成胺类化合物也非常常见。

卤代烃与胺反应，可以得到相应的胺化合物，该反应广泛用于制备医药和农药中的胺类化合物。

3. 制备酯类化合物：通过卤代烃与醇类反应，可以得到酯类化合物。

这种反应常用于合成食品添加剂、香料以及某些有机合成反应的催化剂。

4. 制备硫醚化合物：卤代烃与硫醇反应，可以生成硫醚化合物。

硫醚是一类重要的有机溶剂和催化剂，具有广泛的应用。

卤代烃的亲核取代反应和消除反应(共74张PPT)

CH3CH2CHCH 3 Br
2-bromobutane
(2-溴 丁烷) sec-butyl bromide
(仲丁基溴)
H Cl
CH3 H
(1R,3R)-1-chloro-3-methylcyclopentane
trans-1-chloro-3-methylcyclopentane
(1R,3R)-1-甲基-3-氯环戊烷
Br
CH3CH2OH
C3H C2H CH C2H19%
3) Formation of organometallic compounds 4) (形成有机金属化合物) (T2: p234; T1 p 420 10-8, 9 )
RM
+
CM
M: Li, Na; Mg; B, Al, Ga; Si, Ge, Sn, Pb; P, As, Sb; etc.
• 在铜丝上燃烧时产生绿色火焰, 可用于鉴定卤素.
4.3 Preparation of alkyl halides (6-6)
(Reading material: text 1 6-6, p 220-223)
1) Free-radical halogenation (自由基卤代) 6-6A
hv +C l2
Chapter 4
Alkyl halides (卤代烷): Nucleophilic substitution and elimination (亲核取代和消除)
Text 1: chapter 6 Text 2: 第九章
Contents
➢Classification and Nomenclature of Alkyl halides
CC +N u -
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Br
I
39 99
卤代烷的反应活性顺序：RI > RBr > RCl > RF
（三）亲核试剂的影响
SN1 速控步骤不涉及Nu 影响不大 SN2 速控步骤涉及Nu 影响大
试剂的亲核性取决于试剂的碱性、可极化度和溶 剂化作用。
亲核性——与C+的亲合力 都是提供一对电子与 正离子成键的物质
碱性——与H+的亲合力
由大到小排列SN1反应活性次序
CH3 CH CH CH3
Br CH3
①
CH3 CH3 CH2 C CH3
Br
②
CH3CH2 CH CH2
CH3 Br
③
②>①>③
由大到小排列SN2反应活性次序
CHCH3 Br
①
CH2Br
②
CH3 C Br CH3
③
②>①>③
（二）离去基团的离去能力
SN1： R X
赤式
X
H
H CH3
Ph
H
Br Ph
Br X
H H
Ph 顺式消除
Ph CH3
Ph C
H3C
H C
Ph
Ph H
OH- H Br Ph
反式H消除HOHP3-hC C
Ph C
H
CH3
产物
Ph
H H3C
Br H H3C
H Br H
Ph
Ph
Ph
苏式
Br
H H H3C Ph
Ph 顺式消除
Ph H
H Br H3C
用电子对的试剂（H2O,ROH,NH3) 亲核取代反应：由亲核试剂对显正电性的原子的进 攻而引起的取代反应。以SN表示。 底物：与亲核试剂反应的卤代烷
离去基团：在反应中被取代的基团。
（二）常见的亲核取代反应
１水解
R X + -OH
R OH + X-
离去基 X 的碱性越弱，越容易被 OH 取代。
水解反应的相对活性： RI＞RBr＞RCl＞RF (烷基相同)
4-甲4基-甲-5基-氯-5环- 氯己C环H烯己3 烯
4 -甲基
CH3 Br
CH3
H
Cl
CH2CH3
Br C=C
CH3
H
Br
邻-溴甲苯 (S)-2-氯丁烷 E-1,2 -二溴丙烯
第二节 物理性质
❖物态：1C-3C的氟代烷、1C-2C的氯代烷和溴甲烷为 气体，其他一卤代烷为液体，15C以上为固体。 ❖沸点：
(H3C)3C OH 快
（五）单分子亲核取代反应的立体化学
C3H7
C H3C
C2H5
Br
H2O 丙酮
H2O
C3H7
＋
C
H3C C2H5
OH2
C3H7
HO C CH3 C2H5
C3H7
+
C OH 外消旋体
H3C
C2H5
(R)-3-甲基-3-己醇 (S)-3-甲基-3-己醇
模型图
SN1机制的特点为： （1）反应是分步进行的 （2）单分子反应，反应速率仅与卤代烷的浓度有关 （3）有活泼中间体正碳离子生成 （4）常伴有C＋的重排
1°加NaOH是为了加快反应的进行，是反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法
２醇解—与醇钠作用——威廉森(Williamson)合成法
R X + -OR'
R OR' + X-
CCHH33CCHH22BBrr ++ NNaaOOCC((CCHH33))33
CCHH33CCHH22OOCC((CCHH33))33 ++ NNaaBBrr
HHXX
XX RR--HH ++ MMgg
XX
RR′-′-CC
CCHH
RR--HH ++
XX MMgg
CC CCRR′′
新新的的格格氏氏试试剂剂，，很很有有用用
CH2 CHCH2Cl + Rபைடு நூலகம்gBr
CH2 CHCH2R
三 还原反应
催化剂
RX + H2
RH + HX
CH3CH2CHCH3 Br
Zn CH3COOH
Ph
反式消除
Br CH3CH2CHCH3
C2H5O C2H5OH
H3C C
H C
H
CH3
Ph
Ph
CC
H3C
H
Ph
H
CC
H3C
Ph
产物
Br
H3C
H
H
CH3
H
H3C
C
H C
H
CH3
H3C H2C CH2 H3C CH2
2 烷基结构对SN1反应的影响
RX
R+ + X-
SN1反应决定于碳正离子的形成及稳定性。 正碳离子的稳定性顺序: 3o > 2o > 1o > +CH3
综上所述：
3o
2o
1o
SN2 CH3X
SN1
即：3°RX主要进行SN1反应；1°RX主要进行SN2 反应；2°RX同时进行SN1和SN2，但SN1和SN2速度 都很慢。
碱性试剂
H
βα
KOH R
RC C X 醇
C C + HX
BBrr CC22HH55OOHH KKOOHH
H3HC3CCBrHCBrHCBrHCB2rH2C2KCHO2K5HHOO5HHOH H3HC3CC C CHCH
CH3CHCHCH2 H Br H
KOH C2H5OH
CH3CH CH2CH3
81%
随碳原子数增加而升高，比相应的烷烃高；
❖溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多常 用的有机溶剂，有些卤代烃可以直接作溶剂使用。
第三节 化学反应
（一）亲核取代和亲核试剂
Nu - + R-X
R-Nu + X -
Nu + R-X
R-Nu+ + X -
亲核试剂：带负电荷 (OH-,RO-,CN-,HS-)或具有未共
绝对乙醚——无水、无乙醇的乙醚。
RMgX + O2
RMgX+ CO2
ROMgX H2O ROH
RCOOMgX H2O RCOOH H
HHOOHH RR′-′-OOHH
OOHH RR--HH ++ MMgg
XX OORR RR--HH ++ MMgg XX
RRMMggXX ++
RR′C′COOOOHH RR--HH ++ MMgg OOCCOORR′′ XX
(四) 溶剂对亲核试剂的影响
非极性溶剂
CCl4, CS2,
极性溶剂
质子型：EtOH, H2O, CH3COOH 非质子型：THF, Et2O, DMF, DMSO
在DMF、DMSO等含有非质子极性溶剂中，亲核性大小：
I- < Br- < Cl- < F-
O
HC
CH3 N
CH3
O
H3C CH3
多数场合一致，但有时不一致：
①亲核原子相同时，亲核性和碱性的强弱一致。
碱性：RO- > OH- > ArO- > RCOO- > ROH 亲>核性H2：ORO- > OH- > ArO- > RCOO- > ROH > H2O ③亲核原子为同周期元素，亲核性与碱性强弱一致。
碱性：R3C- > R2N- > RO- > F亲核性：R3C- > R2N- > RO- > F-
CH3CH2CH2CH3
n-C8H17Br + LiAlH4
O
C8H18
第四节 亲核取代反应和消除反应机理
一 亲核取代反应机理 （一）双分子亲核取代反应(SN2)机理
以 CH3Br NaOH-H2O CH3OH + Br- 为例： 反应速率方程： v=k[CH3Br][OH-]
反应机理：
HH HHOO ++ HH CC BBrr
碘代烃
三 命名 （一）普通命名法
烃名称前或后加卤素的名称。
CH3CH2CH2CH2Cl
正丁基氯
CH2 CH CH2Br
烯丙基溴
CH2Cl
苄基氯（氯苄） benzyl chloride
CH3 H3C C Cl
CH3 氯代叔丁烷，叔丁基氯
（二）俗名
CHCl3 氯仿 (三氯甲烷)
（三）系统命名
CHI3 碘仿
（三）单分子亲核取代反应（SN1）
CH3 CH3 C Br + OH-
CH3
CH3 CH3 C OH + Br-
CH3
V = K （CH3）3 C - Br
第一步：
(H3C)3C Br
第二步：
(CH3)3C+ + OH-
δ+ δ -
(H3C)3C Br
δ+ δ(H3C)3C OH
(CH3)3C+ + Br- 慢
二 影响亲核取代反应速率的因素
（一）卤代烷结构的影响
1 烷基结构对SN2的影响：
H
H3C
Nu-
CX
Nu-
CX
H
SN2反应的H活性顺序：3o
＜
2o
H3CH3C
＜ 1o ＜
CH3X