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CH3CH2OHOH CH2CH2OH 第十章醇和醚一醇醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基—OH取代的衍生物也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。
10.1 醇的分类和命名1醇的分类根据羟基所连烃基的结构可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇羟基连在芳烃侧链上的醇等。
例如脂肪醇脂环醇芳香醇根据羟基所连烃基的饱和程度可把醇分为饱和醇和不饱和醇。
例如CH3CH2CH2OH CH2CH—CH2OH 饱和醇不饱和醇根据分子中羟基的数目可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。
饱和一元醇的通式为CnH2n2O。
在二元醇中两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇不稳定。
例如一元醇二元醇二元醇邻二醇根据羟基所连碳原子的类型可把醇分为伯醇一级醇、仲醇二级醇和叔醇三级醇。
例如伯醇一级醇仲醇二级醇叔醇三级醇2醇的命名结构简单的醇可用普通命名法命名即在“醇”字前加上烃基的名称“基”字一般可以省去。
例如异丁醇仲丁醇烯丙醇苄醇结构复杂的醇则采用系统命名法命名。
首先选择连有羟基的最长碳链为主链从距CH3CHCH3OHCH2CH2OHOHCH2CH2CH2OHOHCH3CHCH2OHCH2CHCH2OHC H3CH3CH2CHCH3OHRCH2OHRCH2CHROHRCROHR123。
CH2OHCH3CH2OHCHCH2CHCH2CHCH2CH2OHOHOHCH3CCH3CH2CCH3CHCH3 OH羟基最近的一端给主链编号按主链所含碳原子的数目称为“某醇”取代基的位次、数目、名称以及羟基的位次分别注于母体名称前。
例如CH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3CC2H5OHCH3CHCHCH3 3—甲基—2—戊醇244—三甲基—2—戊醇命名不饱和醇时主链应包含羟基和不饱和键从距羟基最近的一端给主链编号按主链所含碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇” 羟基的位次注于“醇”字前。
例如2—甲基—3—丁烯—1—醇Z—34—二甲基—3—己烯—2—醇命名芳香醇时将芳环看作取代基。
第十章醇和醚
1. 按下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序。
解答：D>A>B>E>C。
醇在硫酸作用下脱水反应，属于E1 历程，反应速度快慢由中间体碳正离子稳定性决定。
碳正离子愈稳定，决定反应速度的第一步就容易进行。
桥头碳正离子不能满足sp2平面结构，存在较大的扭转张力，最不稳定。
2. 如何除去1-溴丁烷中少量的正丁醇？
解答：在此混合物中加入冷浓H2SO4
3. 合成：
解答：利用Grignard试剂来进行增碳。
4. 合成：
解答：在进行Grignard反应时，注意保护羟基
5. 用醇为原料合成异丙基叔丁基醚。
解答：产物是混醚，用威廉姆森制醚法。
注意：不能用叔卤代烃与醇钠反应。
不能用两种醇分子之间酸性脱水制备混醚，因为得到的是混合物，难分离，无合成意义。
6. 写出下列反应的机理：
解答：
这是个SN1反应，活性中间体是烯丙基型碳正碳离子，并且可写出其共振式
Ⅱ，所以亲核试剂进攻不同的碳正离子，得到两种产物。
