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第十章 醇和醚一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
四. 区别下列化合物。
仲醇，2－戊醇叔醇，叔丁醇叔醇，3，5－二甲基－3－己醇仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇3．α－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇解：反应速度顺序：八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：九、反应历程解释下列反应事实。
解：反应历程如下：十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇解：2．正丙醇，异丙醇2- 甲基－2－戊醇2．2－甲基－2－丁醇3．1－苯基－1－丙醇3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：5．丙烯甘油三硝酸甘油酯6．苯，乙烯，丙烯3－甲基－1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。
1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷解：。
解：2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇解：3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯解：解： (2)十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
第十章醇酚醚1、掌握醇的弱酸性2．掌握醇羟基被卤原子取代反应10.1.3 醇的化学性质10.1.3.1 与活泼金属的反应10.1.3.2 羟基被卤原子取代反应1 与活泼金属的反应2 羟基被卤原子取代反应1 与活泼金属的反应2 羟基被卤原子取代反应讲授，分析、引导、推理、判断、归纳思考题5、6、7复习：醇的制备和物理性质，习题讲解设问引入：物质的结构决定功能，所以醇的化学性质主要由官能团－OH 基决定：可发生C—O键和O—H键两种断裂方式——O－H键中氢原子带正电，醇有酸性，可与活泼金属反应；C－O键中氧原子带负电，醇有碱性，可与无机酸反应——受羟基的影响，α﹣氢原子在酸的催化下可发生亲核取代反应，如形成卤代烃。
当醇发生分子内脱水反应时， －C－H 键也会断裂——α﹣氢原子有一定的活泼性，可被氧化；——烃基结构不同，会影响反应性能。
例：烯醇型结构的不饱和醇：－CH＝CH －OH皆不稳定，易分子重排生成酮式－CH2－CH＝O10.1.3 醇的化学性质一、醇羟基中氢的反应醇也可看作是水分子中的一个氢被烃基取代的化合物，水可与活泼金属反应放出氢气，醇分子中的氢由于氧的吸电子作用也有一定活性，也可与活泼金属反应放出氢气，羟基氢被金属所取代。
（1）与金属钠反应：ROH + Na → RONa + H2↑ H2O + Na → NaOH + H2↑现象：放出H2↑，醇的反应速度比水慢。
说明醇的酸性小于水。
该法可应用于鉴别醇羟基。
RONa的性质：①醇钠具有强碱性，常用作碱性试剂或亲核试剂使用。
②醇钠易于水解成醇和NaOH。
RONa + H2O → ROH + NaOH。
因此，工业上生产乙醇钠时采用乙醇+NaOH，并加入苯以形成苯-乙醇-水共沸物带走反应生成的水以促使平衡向产物方向移动。
③醇钠可溶于过量的醇中。
形成醇钠的醇溶液——RONa/ROH。
（2）与金属镁反应：2C2H5OH + Mg → (C2H5O)2Mg + H2↑ (C2H5O)2Mg + H2O → 2C2H5OH + MgO反应在同一体系中进行，应用：乙醇镁可用于除去乙醇中的少量水，以制备无水乙醇。
第三章 烯烃2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解：（1） 乙烯基CH 2=CH- （2）丙烯基 CH 3CH=CH-（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基CH 3C=CH 2（5）4－甲基－顺－2－戊烯C=C CH 3CH CH 3CH 3HH （6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯CH 3CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 3（7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯CH 3CH 2C=C CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 33．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：解：(1) CH 3CH 2CH 2C=CH 2CH 3CH 22－乙基－1－戊烯(2)CH 3CH 22CH C=CCH 2CH 33（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯(3)Cl C=CCH 3CH 2CH 3CH 3CH CH3(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯(4)C=C I Br（Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯(5)反－5－甲基－2－庚烯(6)C=C CHCH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH CH 3（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯(7) n Pri PrC=CEt（E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯(8)C=Cn BtEt（E ）－3，4－二甲基－3－辛烯6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 22CH 33CH CCH 2CH 3Br OHCH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ，CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ， CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 3CH 2CH 2Br ROOR +CH 3CH=CH 2 （3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇 CH 3CH 2CH 2OH26CH 3CH=CH 22（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：CH33CHCH2CH3CH3CHCH2CHCH3Cl33COOH/H2OCH3C CH3O+CH3CHO则物质A为：CH3CCH3=CHCH312．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
第十章 醇和醚【重点难点】 Ⅰ醇1.掌握醇的系统命名法，尤其注意不饱和醇、芳醇的命名。
2.化学性质（1）与金属作用ROH +NaRONa +H 2↑①金属可以是活泼金属，如K 、Mg 、Al 等；②醇的反应活性：CH 3OH ＞ 1︒ROH ＞ 2︒ROH ＞ 3︒ROH 。
（2）与HX 作用ROHHXRX①醇的反应活性：烯丙醇、苄醇＞3︒ROH ＞ 2︒ROH ＞ 1︒ROH ； ②反应历程：亲核取代；③可用浓HCl+无水ZnCl 2（Lucas 试剂）鉴别C 6以下的醇的类型；试剂Lucas 烯丙醇、苄醇、3ROH 2ROH 1ROH立即出现浑浊几分钟后出现浑浊加热才出现浑浊。
④制备RX 。
（3）分子内脱水①醇的分子内脱水生成烯烃，在质子酸催化下多为E1机理，有重排现象，产物一般符合Saytzeff 规则。
②注意：能生成共轭体系的，生成共轭体系。
CH 2CHCH(CH 3)2+CH CHCH CH 3CH 3③用Al 2O 3作催化剂，无重排产物。
（4）氧化脱氢①KMnO 4/H + 作氧化剂：用于伯、仲醇与叔醇的鉴别；②Na 2Cr 2O 7/H + 作氧化剂：用于由1︒ROH 制备醛(产率较低)、2︒ROH 制备酮； ③用弱氧化剂CrO 3（吡啶）：用于由1︒ROH 制备醛，产率较高。
④脱氢：伯醇脱氢得醛，仲醇脱氢得酮。
3.碳正离子（1）碳正离子稳定性次序：，+CH 3>1>R +2>R+3>+CH 2+CH 2CH CH 2。
R +▲（2）根据碳正离子稳定性解释反应历程。
▲4.乙二醇、丙三醇的制法Ⅱ醚1.掌握醚的命名法。
2.醚的制备，掌握Williamson 合成法 RX +R'ONa R O R'+NaX注意：3C CH 23R'CH 2+CH 3C 3CH 3X 主要发生消除反应，生成烯烃。
时， CH 3C CH 3CH 3O CH 2R'CH 3C CH 3CH 3ONa +R'CH 2X ①②RX 为3。
一、选择题[1]RMgX与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳：(A)CH3CH2OH CH3CH2XOC2H5COC2H5O (B)H3CH2OH CH3CH2XO C2H5COC2H5O(C)H3CH2OH CH3CH2XOC2H5COC2H5O(D)H3CH2OH CH3CH2XOC2H5COC2H5O[2]在碱性条件下, 可发生分子内S N反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：22Br2Br2(B)(A)2Br2(D)(C)[3]在低于70℃温度下, 叔丁醇和乙醇在稀硫酸催化作用下主要得到:(A) (CH3)3C─O─CH2CH3(B) (CH3)3C─O─C(CH3)3(C) CH3CH2─O─CH2CH3(D) CH2=CH2[4]冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:(A) Li+(B) Na+(C) K+(D) Mg2+[5]欲从O2CH3CH制备,应选用哪种反应条件?(A) CH3OH/CH3ONa (B) CH3OH/H+(C) CH3OH/H2O (D) CH3OCH3[6]下面哪个化合物的核磁共振吸收峰的数目有别于其它三个化合物?(A)CH3CCH3CCH3CH3OCH3CCH3CCH33CH3CH3CH3CH3(B)H3CCH3CCH3CH3OCH3CCH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3(C)H3CCH3CCH3CH3OCH3CCH3C33CH3CH3CH3CH3(D)H3CCH3CCH3CH3OCH3CCH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3[7]比较下列各化合物在H2SO4中的溶解度，正确的是：O(1)(2)(3)(4)甘油A. (1)>(2)>(3)>(4)B. (4)>(3)>(2)>(1)C. (3)>(2)>(1)>(4)D. (4)>(1)>(2)>(3)[8]苯基三苯甲基醚用酸处理产物为：A：PhOH B：Ph3COH C：HO CO Ph3D：HOCPh3[9]OCH3Br在NaNH2/ 液氨条件下主要产物是：OCH3NH2BrOCH3NH2OCH3NH2OCH3NH2A B C D[10] CH2CH CH2CH3CH2CHCH2O*加热发生Claisen重排，主要产物为哪种？A：CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*B：CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*C ：CH2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2* D ：CH 2CH CH 2CH 3OHCH2CHCH 2*[11]CH O CH CH 3稀酸水解产物为哪种？A ：乙醛和甲醇B ：甲醛和乙醇C ：乙烯和甲醇D ：甲醛和乙醚[13] 醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？A.PH 试纸B.石蕊试纸C. KI —淀粉试纸D.刚果红试纸二、填空题[1]环氧氯丙烷的结构式是什么?[2]化合物CH 3OCH =CHCH 3的CCS 名称是:[3]化合物CH 3CH 2OCHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3的CCS 名称是:[4]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案[练习与实践]一、选择题1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ）A 、乙烷B 、乙烯C 、丁醚D 、乙醚2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ）A 、苯B 、乙烯C 乙炔D 、苯酚3．下列化合物属于叔醇的是（A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。
A 、 B 、 C 、 D 、4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ）A 、乙醚和丁醇B 、邻甲酚和苯甲醇C 、戊烯和环戊烷D 、以上都是5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ）A 、丁醇B 、2，2-二甲基丁醇C 、3，3-二甲基-2-丁醇D 、2 -甲基-2-丁醇二、写出下列化合物的名称或结构式2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇CH 3CH 2C CH 3OHCH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH2OH CH 3CH 3CH C OH3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇间苯二酚（1，2-苯二酚）苯甲醚（7） 2，3-二甲基-2-戊醇（8）甘油（9）苯甲醇（10）亚硝酸异戊酯三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH[O]OH +Br 2四、用化学方法鉴别下列各组化合物（1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯（2）乙醇、甘油五、推导结构式某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应：（1）与金属钠作用放出氢气（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮（3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。
写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。
OH OH (5)OCH 3(6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸140℃。
第十章 醇和醚习题A一.用系统命名法命名下列化合物。
二.写出下列化合物的结构式1. H 3CC CCCH 2OHCH 3CH 32. CH 3CCH 3HCHCH 2Cl3.ClHO H 3C4.Br HHOH5. H 2C CHCH 2OCH 2C 6H 56. CH 3CH 2OCH 2CH 2OH7. CH 2CHCCCH 3CH 3CH 3O8. C C H 3COH 2C H CH 2CH 2OH三.完成下列反应式。
1.OH + C 2H 5I2. CH 3CH 23OCH 2CH 33.CH 3CH 23O4.H 3CH 2CC CHCH 3CH 35. OHCCH 2CH 2CH 2CHO6.OCH 2CH CH 21. 甲基异丙基醚2. 2-丙烯-1-醇（烯丙醇）3. 2,2-甲基-1-丙醇4. 3-甲氧基-2-戊醇5. 3-苯基-1，2-戊二醇6. 1-甲基环己醇7. 甲基叔丁基醚8. 甲基乙烯基醚9. 苯甲醚 10. 1-苯基-2-丙醇 11. （Z ）-2-甲基-1-乙基环戊醇 12 对乙氧基溴苯 13. 2-对氯苯基乙醇 14.顺-1，2-二甲基-1，2-环戊二醇15 苯甲醇 16. 3-氯-1，2-环氧丙烷7.CH38.O9. (H3C)2C CHCH3OHOH10. OH+C2H5I11. CH2OCH2CH=CH212. CH3CH2CH2CH2OH + CH3I13. C6H5HC CHCH(CH3)214. CH3CHO + HCOOH + CH3COCH315.CH3CH2CH23Cl16. CCH2CH3CH317. CH2Cl18.CH33)219. CHOCHO20. Br21. CHCH2OHOCH322.O O23. CH3CH2CHCH2CH3OH+CH3Br24. CHO25. O26. H3CH2CHC2OHOCH2CH3四.选择题1. A2. A3. B4. B5. C6. A7. D8. A9. B10.C11.C12.C13.B14.D15.A16.C17.D18.A19.B20.B21.A22.A23.D24.C25.C五.鉴别与分离1.用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）（2）苯甲醇苯 酚FeCl 3呈色（3）异 丙 醚烯丙基异丙醚CCl 4 Br 2褪色（4） AgNO 3 △2-氯丁烷 庚 烷 二 丁 醚浑浊 澄清冷浓H 2SO 4（5）2.提纯下列化合物苯甲醚苯酚苯甲酸有机相H +苯甲酸苯酚苯甲醚水相：苯酚钠醚层：苯甲醚H +六.机理解释1.2.+OBr3.合成路线（1）合理，路线（2）不能得到乙基叔丁基醚，只能得到异丁烯，以为乙醇钠为强碱，叔丁基氯为叔卤代烃，易起消去反应。
七.改错题1.Tollens 改为 Lucas2.小改为大3.叔卤代烃和伯醇钠改为伯卤代烃与叔醇钠八.合成题1.CH3CHCH33Br2hv(CH3)3CBrCH3CHCH3CH3hvBr2(CH3)3CH23CH3HBrCH3CHCH3CH3hvBr2CH2CH32(CH3)2CHCH2Br CH3CHCH3hvBr2(CH3)2CHCH2BrNaOH23)2CHCH2OHCH3CHCHCH3hvBr2(CH3)2CHCH2BrNaCN3)2CHCH2CN（1）（2）（3）（4）（5）2.CH3CH2OCH3HBr CH3CH2Br + CH3Br(1)(2)CH3CH2OC(CH3)3HBrHBrHBrCH3CH2Br + (CH3)3CBr(3)O BrBr(4)OOBrBr23.4. OHOH 4ONaBH4TM5.6.7.8.O323+TM910.九.推断结构 1.OH CH(CH 3)2(CH 3)2(A)C ；C C(B)(CH 3)2(CH 3)2；HO (C)C C (CH 3)2(CH 3)22.A ： (CH 3)2CHCH 2OH ；B ： (CH 3)2CHCHO ；C ： (CH 3)2C=CH 2 ；D ： (CH 3)2C(OH)-CH 2OHE ：HCHO ；F ： CH 3COCH 33.HO ；(±)(A)(C)(D)(B)BrOH OH；；(±)OH OH4.A ：(CH 3)2CHCH(Br)CH 3 ；B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 3 ；C ： (CH 3)2C=CHCH 3 ； 5.(CH 3)2CH (A)C (CH 3)2(B) (CH 3)2C=C(CH 3)2 (C) CH 3COCH 3 6.AC O O (B)CH 3CH 3CH 3OH ；CH 3CH 3CH 37.OCH 3I(A)(C)(B)CH3OH ；；8.OH H2SO 43O习题B 一.用系统命名法命名下列化合物。
二.写出下列化合物的结构式1.2.3. C6H5C(CH2CH=CH2)2OH 4. (CH3)2CHCHCHCH2OHCl5. C(CH2OH)46.O7.H OHCH3H2C 8.C CH3HH2COHHH3C(H2C)3三.完成下列反应式。
1.2. CHO+CH3CHO3. OH+CH3I4.CH3CH3O5. CH3CH2CH2OCH2CH=CH26. H3CH3CHOI7. CH3OHCH3CH3CH38. HOOC HCH32CH31. 2-氯甲基-1-丁醇2. 1-甲基-2-环己烯-1-醇3. 反-1-甲基-4-甲氧基环己烷4. 4-戊炔-1-醇5. 1-环丙基-3-苯氧基丙烷6. 2,5-环己二烯-1-醇7. 3-乙氧基-3-氯丙醇8. 2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇9.PhHC CHCHCH 3Br10.H 3CC CHCH 3OH CH 3CH 311.四.选择题1.A2.C3.C4.D5.B6.B7.B五.鉴别与分离 1. (1)甲基苯基醚 对 甲 苯酚FeCl 3呈色(2）（3）2、六.机理解释1.-Cl-OO2.OHOH- Cl-++..3.2Br+七.改错题1.优先改为难2.改为HF<HCl<HBr<HI八.合成题1.Cl 2,hvClKOH C 2H 5OH KMnO 4OH H OHHPhCO 3HOH 3O+OH H H OH2.H 2O 2OsO 4OH OH HIO 4CHO(CH 2)4CHO1.CH 3MgBr 3+CH 3CH(CH 2)4CHCH 3OH OHAl 2O 3CH 3CH=CH(CH 2)2CH=CHCH 33.OCH(CH 3)2OCD3Hg(OAc)232NaBH42622-OHNaHONaCD 3I4.Br 2,hvBrNaOH2273+OCH 3MgI 2OMgBr CH 3OHOH CH 3H 3O +NaHO -Na +CH 3CH 3CH 2BrOCH 2CH 3CH 35.2CHCH 2CHOCH 3CH 2Br 2CH 2MgBrBr 22OH2CH 2CHO九.推断结构 1.O OH+ABC2.331.21.63.OHOCH 3CH 3IOCH 3AOH B+CH 3ICHICAgNO 3CH 3ONO 2AgI+BNaOHONa4.C 2H 5OC 2H 5A:; CH 3CH 2CHCH 3B:5.OC CH 2H 3CH 2C H 3C CH 3CH 22OHOHCH 3OCCH 2CH 3H 3C A:B:C:OCCH 2CH 3H 3C OC CH 2H 3CH 2CH 3C HCl / H 2O 或NaOH / H 2OCH 3CH 2CCH 2OHOHCH 3HIO 4HCHO +NaOH + I 2CH 3CH 2COONa + CH 36.习题C一. 命名或写结构二.完成下列反应式。
1.2.3.1. 5-壬醇2. 1,2,3-苯三醇3.4. 2-丙基-2-异丙基四氢呋喃5. 2,3-二甲基环氧乙烯6. 3-甲基-3-戊醇7. 4-甲基2-环己烯-1-醇8. 2,3-二甲基环氧乙烷9.10.11. 3-环己烯-1-醇 12.13. (1R,2S,4R)-二环[2.2.2] -2-辛醇 14. 2-乙基环氧乙烷 15. 乙二醇缩（1-苯基）丙酮4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.20. CH3CH=CHCHO21.22. CO2 + CH3COCH2COOH + HOCH2CH2COOH23.24. CH3CH2CH2CH2Br, CH3CH2CH2CH2CN, CH3CH2CH2CH2COOH25.26.三.选择题1.B2.D3. C4. D5.B6.C7. D8.A9.A10.C11.B12.D13.A14.AC15.C16.C17.C18.C19.C20.无答案21.A22.D23.C24.D25.D四、机理解释1.2.OH6H56H56H5H C6H53.OH2+- HOH- H+4.2-溴-1-苯乙醇两个构象中，B中的三个大基团都在邻位交叉位置，不稳定。
所以脱水反应时的反应物构象以A为主,主要生成E-β-溴苯乙烯。
BrH HOH HOH HPhBrHHHBrHOHHPhBrHHBrHHPh-H2O-H2O5.O3OCH 3OHClaisen 排H+- H +1231'2'3'..6.OHPhOH 2PhPhOHPhOH 2PhPhPhPh N 3N 3Ph++++7. 题目有误，或反应条件不清楚。
8.OH+OH OH 2-H 2OOH OH-H +OOO9.10.11.12.13.14.15.16.17.反应机理如下：18.19.20.21.22.五、合成题1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.六、简答题1.2.亲核性大小：3.该反应不能顺利进行，需要加入硫酸并加热才能进行，反应式如下：反应历程如下：4.正丁醇分子间可形成氢键，而乙醚不能，因此正丁醇沸点高于乙醚，由于乙醚和正丁醇在水中均能与水形成氢键，因此，它们在水中溶解度相差不大。
七、推断结构1.C H H 3C C H CH 3H C H 3CH C CH 3OHOHCHO H 3CCH 3H 3CHH 3C CHO CH 3HH 3CCOOH CH 3A:B:C:D:E:F:2. HO HCH 3C 2H 5TsCl 65TsO HCH 3C 2H 5NaCNH CH 3C 2H 5H 3O +H COOH CH 3C 2H 51.LiAlH42.H 3O +H COOH CH 3C 2H 53COONaH OCOCH 3CH 3C 2H 5H 2O/OH -H OH CH 3C 2H 53.(CH 3)3C -OH + Na (CH 3)3CONa BrC 2H 5(CH 3)3COC 2H 5(CH 3)3CBrC 2H 5ONa (H 3C)2C CH 2+ CH 3CH 2OH4.CHCH=CH 2CH=CHCH 2OHOHA:B:C:D:5.A ：CH3CH 2OCH(CH 3)26. A 、B 、C 、D 结构式如下：各步反应式如下：7.主产物是环戊烯，反应机理如下：8. (1)√(2) √八、填空题1. 2,3-二乙基-1-丁醇2. d>b>a>c>e。
