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第十一章取代酸解读

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11取代酸解析

11取代酸解析

COOH

HO OH OH
HO
OH OH 没食子酚
+ CO2
水杨酸
无色针状晶体，易升华，并能随水蒸气挥发。它具有酚及 羟基酸的化学性质，与三氯化铁反应呈紫色，由于酚羟基的影 响，酸性较苯甲酸为强。 水杨酸原本是皮肤医学的用品，最早 由杨柳树提炼而得，问世已有近百年的历史，临床上，各种浓 度的水杨酸被广泛安全使用，甚至号称皮肤医学的利器。 水杨 酸能促进角质代谢，在肌肤表层持续且温和地松脱晦暗枯萎细 胞，对清理皮层有最佳期的效果，可使肌肤新陈代谢的过程正 常，帮助细胞再生活化，加速肌肤细胞的更新。 与一般果酸不 同的是，水杨酸不会造成肌肤的干燥与不舒适感，还具有对抗 各类环境中污染物的功效，使肌肤恢复最佳的新生状态。 另外， 水杨酸本身具有杀菌能力，其钠盐可用作食品等的防腐剂，水 杨酸也是制备药物的原料（如水杨酸与乙酸酐反应得到乙酰水 杨酸，俗称“阿斯匹灵”，是常用的止痛解热药）。
取代酸:羧酸分子中的一个或若干个氢原子被其它原子
或原子团代替所得到的物质.
卤代酸 羟基酸
RCH2CH2COOH
X
OH CH3CHCOOH
分类
羰基酸 氨基酸
O O CH3C CH2 COH
CH3CH2CH CHCOOH
CH3 NH2
第一节
一、羟基酸概述 （一）分类 醇酸、酚酸 （二）命名

羟基酸
1.醇酸： （1）选择含有羟基和羧基的最长碳链作为 主链 （2）从羧基开始编号，把羟基当作取代基 （3）羟基的位次可用阿拉伯数字或希腊字 母表示
HO CHCOOH CHCOOH CH2COOH
3-羧基-2-羟基戊二酸 异柠檬酸
2、酚酸：
COOH OH

有机化学 第十一章 取代酸

有机化学 第十一章 取代酸
CH -C-CO H O 3 O
苹果酸
Tollen试 试 or Fehling CH CO H + CO O 3 2
强氧化剂（如高锰酸钾溶液）或某些弱氧化剂（ 强氧化剂（如高锰酸钾溶液）或某些弱氧化剂（如 托伦试剂、斐林试剂） 托伦试剂、斐林试剂）能把酮酸氧化成少一个碳原子的 羧酸并放出CO 这类反应称为氧化脱羧反应 氧化脱羧反应。 羧酸并放出CO2，这类反应称为氧化脱羧反应。
P217. 11.1 a, e, h, m; 11.2 a; 11.3 b, g, j。 。
第十一章 取代酸 (substituted acid)
本章学习要求 1、熟练掌握羟基酸、羰基酸的 熟练掌握羟基酸、 化学性质和命名； 化学性质和命名； 2、从分子结构来分析理解这两 类化合物的性质 （hydroxyl carboxylic acid） ）
醇酸 羟 基 连 接 在脂 肪 烃 基 或脂 环 烃基 上
2. 互变异构现象 一些特有的性质 A、具有酮和酯的典型反应 、 B、能使溴的四氯化碳溶液退色 、 C、与钠作用放出氢 、 D、与三氯化铁作用显紫红色 、 存在如下平衡： 存在如下平衡：
O CH3-C-CH2-C-OC2H5 O OH O
CH3-C-CH2-COOC2H5 O
CH3-C=CH-C-OC2H5
酮式结构（93%） 酮式结构（93%）
烯醇式结构（7%） 烯醇式结构（7%）
产生互变异构的原因： 产生互变异构的原因： 1、在酮式异构体中亚甲基受双重吸电子的影响 烯醇式异构体中C=C C=C与 2、烯醇式异构体中C=C与C=O 形成其轭体系 3、烯醇式构体可形成分子内氢键 HC
3
O-C2H5 H
OH
HO CH COOH CH2 COOH

11取代羧酸

11取代羧酸

H—C—COOH O 乙醛酸
CH3 C COOH O
α-丙酮酸
β-丁酮酸
CH3 C CH2COOH O
一、 酮酸的命名
以羧酸为母体, 酮基作取代基, 酮基的位次用阿 拉伯数字或希腊字母标明。酮基也可称为氧代。
O
O
O
C CH2COOH CH3CCOOH H CH C 3CH 2COOH a b
丙酮酸或2-氧代丙酸 b -丁酮酸(乙酰乙酸)
2．β-酮酸的分解反应
(1) 脱羧反应
β-酮酸比α-酮酸更易脱羧, 通常β-酮酸只能在低温下保存。
O CH3 C CH2COOH
温热
O CH3 C CH3
CO2
β-酮酸由于羧基受β-羰基的影响, 同时也由于 形成6员环的分子内氢键而使脱羧更加容易。其反 应机制为：
O H CH3 C O C O β-丁酮酸
O H CH3 C O C O
CO2
微热
CH3 C CH2 烯醇式
OH
O CH3 C CH3
由于β-酮酸脱羧产物是酮，故称为酮式分解。
(2) 酸式分解
β-酮酸与浓碱共热，分解为两分子羧酸盐，称为酸式分解。
O CH3CH2CCH2CO2H β-戊酮酸 NaOH
△
CH3CH2CO2Na 丙酸钠
CH3CO2Na 乙酸钠
CO2H
> HO
4.54
CO2H
邻位-OH: +C效应 间位-OH主要 及 分 子 内 氢 键 . 后 表现为 -I 效应 者使酸性明显增强
对位-OH主要 表现 +C 效应
OH C O O H
O C O O H
H
2．酚酸的脱羧反应

Chap.10 取代酸

Chap.10 取代酸

△
5
羟基酸失水反应：分子内失水 不饱和羧酸。 ②β-羟基酸失水反应 分子内失水，形成 、β-不饱和羧酸。 羟基酸失水反应 分子内失水，形成α、 不饱和羧酸
OH R O OH O
CH CH2 C
△
R
CH CH C
OH
羟基酸失水反应： ③γ、δ-羟基酸失水反应：分子内酯化反应，生成环状内酯。 、 羟基酸失水反应 分子内酯化反应，生成环状内酯。
O R CH C OH OH H2SO4 R
△
CHO ＋ HCOOH
4
失水反应： ⑷ 失水反应： 羟基酸失水反应：双分子脱水反应 ①α-羟基酸失水反应 双分子脱水反应，产物为交酯。 羟基酸失水反应 双分子脱水反应，产物为交酯。
O C R CH OH HO C O OH OH CH R O R CH O C O C O CH R
乙酰水杨酸 阿司匹林
COOH
水杨酸甲酯
HO OH
OH
3，4，5-三羟基苯甲酸 ， ， 三羟基苯甲酸 没食子酸 或 蓓酸
7
10.2 羰基酸 一、结构：含羰基的酸 结构：
O HC CH2 COOH H3C O C COOH
丙醛酸 3-氧代丙酸 氧代丙酸
丙酮酸 2-氧代丙酸 氧代丙酸
8
二、羰基酸的化学性质
(1) NaOH (2) H3O +
2 CH2(CO2Et)2
(1) EtONa EtOH (2) BrCH2CH2Br
T.M
18
完！
19
2
3.化学性质 化学性质
酸性：由于羟基起吸电子诱导作用，羟基酸的酸性比相应的羧酸强 由于羟基起吸电子诱导作用 酸性比相应的羧酸强。 ⑴ 酸性 由于羟基起吸电子诱导作用，羟基酸的酸性比相应的羧酸强。

讲稿(PP)-取代酸

讲稿(PP)-取代酸

+ H2O
α-羟基丙酸 羟基丙酸
丙交酯
（2）β-羟基酸受热发生分子内脱水， 羟基酸受热发生分子内脱水， 生成α 生成α，β不饱和酸
CH3－CH－CH2－COOH | OH HO－CHCOOH HO CHCOOH | H－CHCOOH △ CH3－CH＝CH－COOH＋H2O
酶
HC－COOH || ＋ H2O HOOC－CH
第十一章
取代羧酸
O || R－C－OH － － (Ar) 羧酸分子中烃基的氢原子被某些原子或原 子团取代的化合物称为取代羧酸。 子团取代的化合物称为取代羧酸。按取代基的 种类不同，取代羧酸可分为卤代酸 羟基酸、 卤代酸、 种类不同，取代羧酸可分为卤代酸、羟基酸、 羰基酸和氨基酸等 羰基酸和氨基酸等。
R－C－CH2－C－R － － － || || O O R－C－CH＝C－R － － ＝ － || | O OH
乙酰乙酸乙酯的反应
O
O
CH3－C－CH2－C －O C2H5 － 能和氢氰酸、亚硫酸氢钠、 能和氢氰酸、亚硫酸氢钠、 2,4-二硝基苯肼等发生加成或 二硝基苯肼等发生加成或 加成缩合反应 能使溴褪色 能和三氯化铁发生颜色反应
烯醇式7.5% 烯醇式
二羰基化合物由于具有活泼的亚甲基， β-二羰基化合物由于具有活泼的亚甲基，常被 二羰基化合物由于具有活泼的亚甲基 称为活泼亚甲基化合物。它们在碱的作用下， 称为活泼亚甲基化合物。它们在碱的作用下，容易 形成烯醇负离子（碳负离子）， ），作为亲核试剂与卤 形成烯醇负离子（碳负离子），作为亲核试剂与卤 代烃、酰卤、羰基发生亲核反应， 代烃、酰卤、羰基发生亲核反应，在合成上是重要 的增长碳链的试剂。 的增长碳链的试剂。乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 是其中的典型代表。 是其中的典型代表。

第11章 取代酸

第11章 取代酸
定义：脂肪族羧酸碳链上含有羰基的化合物 分类： 醛酸
H C CH2 COOH O
酮酸
CH3 C COOH O α-
CH3 C CH2COOH O β-
CH3 C CH2CH2COOH O γ-
10
命名：
H C CH2 COOH O
CH3 C CH2COOH O
丙醛酸 3-氧代丙酸 3-氧代丙酸 3-羰基丙酸 3-羰基丙酸 甲酰乙酸
14
三. 乙酰乙酸及其酯
乙酰乙酸不稳定，易脱羧（β 1. 乙酰乙酸不稳定，易脱羧（ β-酮酸共性）。
CH3 C CH2 COOH O
CH3 C CH3 + CO2 O
R
C C H2 C OOH O
R
C C H 3 + C O2 O
15
2. 乙酰乙酸乙酯 (1) 制备
2 CH3COOC2H5
C2H5ONa
CH3 C CH2 COOC2H5 O
Claisen酯缩合 Claisen酯缩合
C2H5ONa O CH2 C OC2H5 H O CH3 C OC2H5 + O CH3 C CH2 C2H5O- + Na+ C2H5OO CH2 C OC2H5 O CH3 C OC2H5 O
C OC2H5 + C2H5O
18
(4) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 A： 成酮分解
CH3 C CH2 COOC2H5 O CH3 C CH O R COOC2H5
C2H5ONa
CH3 C CH O O CH3 C CH2
COOC2H5
RX
R + CO2 + C2H5OH
19
合成甲基酮类化合物

第十一章 取代酸

CH2－CH2－O－H
O
CH2 C O
CH2－CH2
γ－丁内酯
O
H2C CH2
C O
CH2－CH2
δ－戊内酯
ε－及其以上的羟基酸受热后则发生分子间脱
水相互酯化生成链状结构的聚酯：
mHO(CH2)nCOOH
H－O(CH2)nCO－mOH ＋ (m－1)H2O （n≥5）
⑶.α－羟基酸的氧化： α－羟基酸中的－OH 比醇中的－OH易被氧化，可被Tollens试剂氧 化成α－羰基酸：
1.羟基酸的定义、分类和命名 羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代所生
成的化合物叫做羟基酸。
⑴.分类：
羟基酸 按－OH所连烃基种类
醇酸 酚酸
羟基酸 按－OH与－COOH相对位置
α－羟基酸 β－羟基酸 γ－羟基酸 δ－羟基酸 ε－羟基酸
…… ω－羟基酸
⑵.命名：同羧酸： ①.系统命名法：叫“羟基某酸”。 ②.俗名：如：2－羟基丙酸叫乳酸；2－羟基苯 甲酸叫水杨酸；3,4,5－三羟基苯甲酸叫没食子 酸；2,3－二羟基丁二酸叫酒石酸；2－羟基丁 二酸叫苹果酸；3－羟基－3－羧基戊二酸叫柠 檬酸等。
⑵.脱水：羟基酸受热或与脱水剂共热发生脱水。
由于－OH与－COOH相对位置不同，脱水产物 也随之而不同。
α－羟基酸受热，两分子羟基酸的－OH与 －COOH脱水生成半交酯、交酯：
R－CH－C＝O
R－CH－C＝O
R－CH－C＝O
OH OH OH OH O＝C CH－R
O O＝C
OH OH ＋ H2O CH－R
O
H－C－CH2－COOH 丙醛酸（或3－氧代丙酸）
O
CH3－C－COOH 丙酮酸
O

取代酸


•1）酸性
• 羟基的吸电子效应，羟基酸比相应的羧酸酸性强，诱导 效应随距离增长而减弱，故羟基离羧基越远酸性越弱
• 比较下列化合物酸性
CH3
CH2
COOH
CH3
CH OH
COOH
CH2 OH
CH2
COOH
•2）α—羟基酸的氧化
• α-羟基酸可被氧化成α-羰基酸
H3C CH COOH OH 乳酸
[ O]
一 羟基酸
• 1. 命名
• 常用俗名 • 系统命名：含羟基和羧基的最长碳链为主链，编号从 离羟基最近的羧基开始，也可用α 、β 、γ 等表示羟 基的位置
H3C CH COOH 乳 酸 2-羟 基 丙 酸 OH α ?羟 基 酸 HO CH2 CH2 COOH 3-羟 基 丙 酸 β -羟 基 酸
HO
(乙 酰 乙 酸 )(β -酮 酸 )
•主要化合物
• １乙醛酸
2 COOH
O
CHO COOH
CHO
NaOH
CH2OH COONa
COOH
COONa
+
COONa
• 2 丙 酮 酸 CH3
CH2OH CH2OH COOH
2
C
COOH –有机体内糖代谢的中间产物。可有乳酸氧化，也可 COOH COOH COOH
CH CH3 C O H C OC2H5 O 较稳定 亚甲基上氢的酸性，易离开。 原因 共轭。 分子内氢键。 CH3 C CH COC2H5 OH O
一般的烯醇式结构是不稳定的： 例如： CH3 C CH3
O
CH2
C OH
CH3
仅占2.0×10-2 %
3. 乙酰乙酸乙酯的分解 酮式分解（稀碱）

胡勇-有机化学教学 第十一章 羧酸和取代羧酸 104页PPT文档


羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负 离子(即共轭碱)的相对稳定性 。
H C O O H C H 3 C O O H C l C H 2 C O O H C H 3 C H 2 C O O H C 6 H 5 C O O H
3 . 7 7 4 . 7 4
2 . 8 6
4 . 8 8
4 . 2 0
41
2 反应机理
这步反应 不会逆转
RCH2COOH PBr3
O
互变异构
OH BrB-r
RCH2CBr
RCH=CBr
+ OH
RC H -CBr + Br -
-HBr
O RC H -CBr RCH2COOH
Br
Br
Br
O
催化剂的作用是将羧酸转化为酰 卤，酰卤的α-H具有较高的活性而易 于转变为烯醇式，从而使卤化反应 发生。所以用10%~30%的乙酰氯或 乙酸酐同样可以起催化作用。
21
• 取代基的吸电子(-I效应)强弱次序（以饱和C-H键 的诱导效应为零。）
• 取代基的供电子(+I效应)强弱次序:
• [补充]——注意与苯环、1,3-丁二烯和烯烃的-，p-
共轭效应比较: 共轭效应是指在共轭体系中原子间的一
种相互影响,这种影响造成分子更加稳定,内能更小,键长
趋于平均化. 共轭效应常与诱导效应同时存在,共同起作
液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点 比相对分子质量相当的烷烃高。 所有的二元酸都是结晶化合物。
10
13.3 羧酸的物理性质
• 羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合。 • 低级羧酸溶于水，但高级羧酸不溶于水，能溶于 酒精，乙醚等有机溶剂。

有机化学第十一章取代酸


C H O 成乙醛或乙
酸C O2
O
+ C H3 C C O O H浓 H2 S O4 C H3 C O O H C O
酮和羧酸都不易氧化，但丙酮酸却极易氧化。两价铁存在时， 能被H2O2氧化成乙酸+二氧化碳 。
01
01
H3C三．C乙酰CH 乙2酸 COOH O有机体内脂肪代谢的中间产物。
R C 易失C 羧H ，2β—C 酮O 酸O的H共性：
）
二．成酮式分解：稀酸作用**
OO
O
+ H 3 C C C H 2 C O C 2 H 5 浓H 碱 3 C C O H C 2 H O 5H
OO
O H O
H C 3 CC H 2 CO C H 25
H C 3 C HC H CO C H 25
二、乙酮 酰式 乙(9 2 .5 % )
互 变 异 构 烯 醇 式 (7 .5 % )
OO
H C 3
C C H 2
N a O C 2 H 5
C O C H 25
H C 3
C C H N + aC O C H 25
三、乙酰乙酸 乙酯的在有机 合成中的应用
O
O
H3C C CNHa+ C OC2H5
O
O
H3C C CH C OC2H5 R
O
O
RX
H3C C CH C OC2H5
稀酸 浓碱
R O
[O ]
H C 3 CC O O H O 丙 酮 酸
COOH
CH2OH CH2OH COOH
COOH H2O C O H
HC COOH
COOH C O CO2
CH2 COOH
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在为空宜气。中眼弥睛漫会，更柠有檬神的、芬皮芳肤有会利更于红集润中。精在力水。中多 加一些柠檬汁，还会起到清除体内垃圾的作用。
CH2O H OH
O
δ-羟基戊酸
2020/11/18
δ-戊内酯 1,5-戊内酯
22
内酯＆交酯也具有一般酯的性质，
也可以发生水解、氨解、醇解等反应。
H2O/OH- H3C
O
-
CH CH2 CH2 CO
O O
OH
O
CH3OH H3C CH CH2 CH2 COCH3
CH3
NH3
OH
O
H3C CH CH2 CH2 C NH2
是供电子的共轭效
应起作用，所以，OH
酸性减弱。
OH
3.02020/11/18
4.12
4.54
15
2、 α-羟基酸的氧化反应
α- 羟 基 酸 中 的 羟 基 比 醇 中 羟 基 易 氧 化 。
Tollen试剂与醇不反应，但能把α-羟基酸氧化
为α-羰基酸。
CH3CHCOOH O
OH CH3CCOOH H2O
OH COOCH3
2020/11/18
邻羟基苯甲酸 2-羟基苯甲酸 水杨酸
乙酰水杨酸 阿司匹林
水杨酸甲酯 冬青油
9
◆ 脂肪族二元羧酸命名：可从两端开始用，和´,´等表示
2020/11/18
10
取代酸的物理性质
一般为结晶固体或粘稠液体（酚酸都是固 体，醇酸为晶体或糖浆状液体）。 在水中的溶解度高于相应的醇和羧酸（能 与水形成氢键）。 沸点、 熔点高于相应的羧酸。
② 苹果酸（α-羟基酸） 存在：未成熟的果实内；植物的叶 子中；自然界中存在的是左旋体。 用途：制药和食品工业。
2020/11/18
H H3C C COOH
OH
乳酸
H HO C COOH
H2C COOH
苹果酸
25
③ 酒石酸
存在：多种水果中；或
以盐的形式存在于水果
中。
H HO C COOH
用途：可用作酸味剂， HO CH COOH 其盐常用面包糕点调制
味性料质，，对其人锑体钾没盐有有危抗害血借纸问船瘟明君烛酒欲照石何天酸往烧，。
吸虫作用。
2020/11/18
26
④ 柠檬酸
存在：多种植物的果实中；
CH2 COOH
动物组织与体液中，为无 HO C COOH
色晶体。
用途： 食品工业的调味
CH2COOH
品（有酸味），也用于制 药业。
柠檬酸
稳明定目情每绪天在早一晨碗喝热一水杯中热滴柠入檬三水滴，柠份檬量油以，半让只香柠味檬
2020/11/18
18
A)α-醇酸脱水----交酯
α-羟基酸受热时，发生分子间羧基和羟基 的交叉脱水反应，生成六元环的交酯。
HO H3C C C OH
HO
OH
2020/11/18
HO
C O
C H
CH3
-2H2O
O
C H3C CH O
O CCH CH3
O
19
B)β-醇酸脱水----α,β-不饱和酸
H3C CH CH COOH -H2O
OH H
H3C CH CH COOH
2020/11/18
20
C)γ-醇酸和δ-醇酸脱水---五元或
六元环内酯
CH2 CH2 C O -H2O
CH2 O H OH
O O
γ-羟基丁酸
2020/11/18
γ-丁内酯 1,4-丁内酯
21
O
CH2 CH2 CH2 C O -H2O
OH
OH
OH
O
O CH3CCOOH H2O CH3CCOOH 丙酮酸
OH
2020/11/18
16
3、 α-羟基酸的分解反应
CH3CHCOOH 稀H2SO4 CH3CH OH
HCOOH 稀H2SO4 CH3CHO + HCOOH H
2020/11/18
17
4、 失水反应
• 醇酸的热稳定性较差，加热时 易发生脱水反应，但脱水反应 随羟基的位置不同而得到不同 的产物。
有机化学 Organic Chemistry
教材:汪小兰 主编 高等教育出版社
第十一章 取代酸
2020/11/18
1
第十一章 取代酸作业
• 11.3（b、c、h、i、n) • 11.5
2020/11/18
2
内容提要
§羟基酸 §羰基酸 §氨基酸
2020/11/18
3
教学要求
• 掌握常见的取代酸的俗名和相应的 化学结构式；
OH OH
4.12
4.54
2020/11/18
13
a、邻位效应：不论是钝化基团还是活化基团 （氨基除外）在邻位时，都能使苯甲酸的 酸性增强。这种特殊影响叫邻位效应。
b、邻位羟基上的H可与羧基中的O形成分子内 氢键，从而增强了羧基中O-H键的极性，使H 较易离解，同时也使形成的负离子更加稳定， 所以，酸性增强。
2020/11/18
11
羟基酸的化学性质
酸性 α-羟基酸的氧化 α-羟基酸的分解 失水反应
2020/11/18
12
1、 酸性
醇酸：
pKa
丙酸：4.87
CH3CHCOOH OH 3.87
> CH2CH2COOH OH
4.51
酚酸
COOH
COOH COOH OH
COOH
pKa 4.17 3.0•来自掌握典型的醇酸的化学性质； • 掌握羰基酸的化学性质。 • 了解酚酸和氨基酸的性质
2020/11/18
4
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子 团取代后形成的化合物称为取代酸。
卤代酸
醇酸（脂肪酸）
取 羟基酸 酚酸（芳香酸）
代 酸
羰基酸 醛酸 酮酸
氨基酸
2020/11/18
5
、羟基酸
2020/11/18
2020/11/18
OH 23
D）邻位和对位酚酸受热易发生脱羧反应
COOH 200-220
OH
OH
-CO 2
HO
COOH
HO
200
HO
-CO 2 HO
OH
2020/11/18
OH
24
羟基酸的重要化合物
① 乳酸： 存在：酸牛奶（外消旋）、蔗糖发 酵（左旋）、肌肉中（右旋）。 用途：具有很强的吸湿性；工业上 作除钙剂（钙盐不溶于水）；食品 工业中作增酸剂；钙盐可补钙。
HO O CH O
OO CH
O + H+
2020/11/18
14
c、当羟基处在间位时，主要是羟基的吸 电子诱导效应起作用，但因为间隔了
三个碳原子，影响大大减弱，所以， 间羟基苯甲酸的酸性只比苯甲酸稍强。
d、当羟基处在对位
时基CO，间O由隔H于太羟远基，C与-OI作羧OH
COOH
用很弱O，H 这时主要
6
1. 命名
◆定义：分子中同时含有羟基和羧基的化合物。
◆命名： (1)以羧酸为母体，羟基为取代基; (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)也可从连接羧基的碳原子开始，用，， 等; (4)俗名命名；
2020/11/18
2-羟基丁酸 -羟基丁酸 7
例如：
2020/11/18
五倍子酸
8
OCOCH3 COOH