有机化学课件第五版汪小兰 取代酸
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第三章 不饱和烃I 烯烃● 定义: 含有碳-碳双键(C=C)的烃叫烯烃。
碳-碳双键(C=C)是烯烃的官能团。
●开链单烯烃的通式:C n H 2n 。
例如:H 2CCH 2H 2CC CH 3CH 3H 2CCH CH 3I 烯烃一、乙烯的结构乙烯分子的构型双键:DH mθC=C=610KJ/mol;ó单键:DH mθC-C=350KJ/mol1、碳原子的sp 2杂化2s2p激发态2s2p激发基 态sp 2p杂化1200sp 2杂化轨道sp 2杂化与未杂化的轨道乙烯分子的结构乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键2、乙烯分子中π键的形成及π电子云的分布π键小结π键为轴平行的p轨道侧面交盖成键;π键不能单独存在,分散于sp2轨道所在平面的上下两层,不能绕键轴自由旋转;π键电子云流动性大,受核束缚小,易极化。
∴π键易断裂、起化学反应;π键键能小,不如σ键牢固碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,∴π键键能为611-347=264K/mol7二、命名和异构系统命名法(1) 选择主链:含双键的最长碳链含双键的取代基多的最长碳链为主链(2) 给主链碳原子编号:从最靠近双键的一端起CH 3CCCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 31 2 3 4 5 6 7 86-甲基-3-戊基-2-辛烯(3) 标明双键的位次: 将双键两个碳原子中位次较小的一个编号,放在烯烃名称的前面。
1-烯烃中的“1”可省去。
4-甲基-2-乙基己烯5- 十一碳烯碳原子数在10以上的烯烃,命名时在烯之前还需加个“碳”字,例如十一碳烯环烯烃加字头“环”于有相同碳原子数的开链烃之前命名烯基的命名CH2=CH-乙烯基CH3-CH= CH- 丙烯基CH2=CH-CH2- 烯丙基注意这二者的区别异构现象(注意相关概念)C以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构4烯烃的构造异构13① 烯烃的顺反异构现象(立体异构现象)•由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团须不同.•能够用常规方法将顺反异构体分离出来。
汪小兰有机化学课件•有机化学概述•烃类化合物•烃衍生物目录•含氮化合物•杂环化合物与生物碱•周环反应与有机光化学•有机合成与绿色合成策略有机化学概述01有机化学定义与发展定义有机化学是研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。
发展历程从18世纪末开始,随着化学学科的不断发展,有机化学逐渐从无机化学中分离出来,成为一门独立的学科。
有机化合物特点与分类特点有机化合物通常含有碳元素,具有多样性、复杂性和可变性等特点。
分类根据碳骨架的不同,有机化合物可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等;根据官能团的不同,可分为醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
揭示生命现象促进材料科学发展推动医药事业发展拓展能源领域应用有机化学研究意义有机化合物是构成生命体的基本物质,研究有机化学有助于揭示生命现象的本质。
许多药物都是有机化合物,研究有机化学可以为药物设计和合成提供思路和方法。
有机材料在材料科学中占有重要地位,研究有机化学可以为材料科学的发展提供理论支持。
有机化合物在能源领域也有广泛应用,如石油、天然气等化石燃料以及太阳能电池等新能源技术。
烃类化合物02简单介绍烷烃的分子通式、结构特点以及命名规则。
烷烃的通式与结构特点烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的来源与用途详细阐述烷烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质。
全面介绍烷烃的取代反应、氧化反应、异构化反应等化学性质,并配以实例说明。
简要说明烷烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在燃料、溶剂、化工原料等方面的应用。
介绍烯烃的分子通式、结构特点以及命名规则,特别强调双键的存在对分子性质的影响。
烯烃的通式与结构特点阐述烯烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质,并与烷烃进行比较。
烯烃的物理性质详细介绍烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应等化学性质,配以实例说明,强调双键的反应活性。
烯烃的化学性质说明烯烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在合成橡胶、塑料、纤维等高分子化合物方面的应用。
第六章 卤代烃卤原子是卤代烃的官能团。
卤代烷烃通式:性质特殊氟代烷性质接近通常总称卤代烷R-Cl ,R-Br ,R-IR-FR X ( X = F , Cl, Br, I )一、卤代烃的分类和命名H 3C CH 2Cl1.分类氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃(1)根据卤原子数的多少一卤代烃 多卤代烃CH 2CH 2IBr(2)按烃基的不同饱和卤烃 RCH2X不饱和卤烃 RCH=CHX卤代芳烃Ar-X(3)根据卤素所连的碳原子不同类型伯卤烃 RCH2X仲卤烃 R2CHX叔卤烃 R3CX(4)根据卤素与双键的相对位置孤立型卤代烯烃RCH=CH(CH2)n CH2Xn≥1乙烯型卤代烃不饱和卤代烃烯丙型卤代烃RCH CHCH2X卤代芳烃卤苯型卤代烃苄基型卤代烃XCH2X普通命名法CH 3CH 2CH 2CH 2Cl正丁基氯异丁基氟二级丁基溴三级丁基碘(CH 3)2CHCH 2F CH 3CH 2CHCH 3(CH 3)3CI Br2. 命名:“某基卤”或“卤代某烃”系统命名法:CH 2=CCH 2Cl CH 3CH 3CHCHCHCH 3ClBrCH 3选连有卤原子在内的最长碳链作为主链,支链和不同取代基按立体化学中的“次序规则”排列,优先次序高的基团后列出:1 2 32-甲基-3-氯丙烯2-甲基-4-氯-3-溴戊烷CH 3CHCH 2BrCH 32-甲基-1-溴丙烷1-bromo-2-methylpropaneCH 3CH=CHCH 2Cl1-氯-2-丁烯1-chloro-2-buteneCH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3Cl3-甲基-5-氯庚烷3-chloro-5-methylheptane1 2 3 4 5 6 7H3C CH CH CH2CH CH CH3ClI CH3CH3 7 6 5 4 3 2 12,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷CH3CHCHCHCH2ClCl CH32-甲基-4-苯基-1,3-二氯戊烷二、卤代烃的物理性质(自学)难溶于水,比水重。