高中化学选修5导学案-酯的性质

高中化学选修五酯教案【教案】
一、教学目标：
1.掌握酯的定义及性质；
2.了解酯的合成方法；
3.能够应用酯进行有机合成反应；
4.了解酯在生活中的应用。

二、教学重点和难点：
1.酯的定义及性质；
2.酯的合成方法。

三、教学内容：
1.酯的定义及性质：
（1）酯的定义；
（2）酯的物理性质；
（3）酯的化学性质。

2.酯的合成方法：
（1）酯的酸催化合成方法；
（2）酯的酸催化缩合方法；
（3）酯的醇酸反应合成方法。

3.酯在生活中的应用：
（1）酯的食品添加剂；
（2）酯的香精香料；
（3）酯的医药中间体。

四、教学方法：
1.讲授法：介绍酯的定义、性质及合成方法；
2.实验法：进行酯的合成反应实验；
3.讨论法：讨论酯在生活中的应用。

五、教学过程：
1.引入：学生观察有机合成实验，引出酯的概念；
2.讲授：介绍酯的定义及性质；
3.实验：进行酯的合成实验；
4.讨论：讨论酯在生活中的应用；
5.总结：总结酯的合成方法及应用。

六、教学资料：
1.《化学选修五：酯》课本；
2.实验设备及试剂。

七、评价与反思：
1.评价：考察学生对酯的理解及应用能力；
2.反思：针对学生反馈情况调整教学内容及方法。

【教案】结束。

专题二 有机物的结构和分类 其次单元 有机化合物的分类和命名 第5课时 有机化合物的分类【学习目标】1、了解有机物常见的分类方法。

2、把握官能团、同系物的概念及推断方法。

【学习预备】1. 烷烃结构的特点： 碳原子之间，碳原子与氢原子之间均以单键连接2. 烃和烃的衍生物（1）烃： 只由碳氢元素 组成的有机化合物总称为烃（也叫碳氢化合物）。

（2）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被 其它原子或原子团 所取代而生成的一系列化合物。

思考：（1）通式相同组成上相差若干个CH 2原子团是否肯定是同系物？ 不肯定；如：乙酸CH 3COOH 与乙酸乙酯CH 3COOCH 2CH 3（2）CH 3CH 2Br 与CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且结构相差一个CH 2原子团是否是同系物？为什么？ 不是同系物；官能团种类不同 【学习活动】一、基本概念1. 官能团：有机化合物中， 反映一类有机 化合物共同特性的原子或原子团。

常见的官能团有：碳碳双键CC，碳碳叁键C C，卤素原子 －X ，羟基 －OH ，醛基C OH 或－CHO ，羰基CO 或－CO － ，羧基 C OH O或－COOH 等。

【思考】基： 不带电荷的原子或原子团，如羟基、甲基、羧基等 根： 带电荷的原子或原子团，如OH -、SO 42-、NO 3-、NH 4+等 三者之间的区分：官能团肯定属于基，但基不肯定是官能团（如甲基） 基不带电荷，呈电中性，不稳定，不能独立存在； 根带电荷，带正电荷或负电荷，较稳定，可以独立存在2.同系物：结构相像、分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的有机化合物互称为同系物_二、按碳的骨架分类 1.烃的分类：直链状 （如 CH 3CH 2CH 3）链状烃（ 脂肪烃 ）：烃分子中碳和碳之间的连接呈链状。

支链状 （如 CH 3CH(CH 3)2）脂环 烃：分子中含有碳环的烃。

环状烃芳香 烃：分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯学案（第二课时酯）一、教学目标：1、使学生掌握的酯分子结构特点，主要物理性质、用途。

2、根据乙酸乙酯的组成和结构的特点，认识酯的水解反应。

二、教学重、难点：1、教学重点：酯的组成与结构2、教学难点：酯的水解反应原理三、教学内容：阅读教材P62第1自然段，总结酯的物理性质、（一）酯的物理性质与存在低级酯是有__________气味的液体。

密度一般并难溶于水，易溶于。

存在于_________，可做溶剂，日常生活中饮料、糖果和糕点常使用酯类香料。

[小组合作]利用核磁共振氢谱和红外光谱分析乙酸乙酯的结构特点并总结酯的结构、定义和通式（二）酯的组成与结构[思考]1、根据乙酸乙酯的核磁共振氢谱和红外光谱探究乙酸乙酯的结构特点2、动手拼出乙酸乙酯的球棍模型乙酸乙酯的分子式：结构简式：官能团：。

核磁共振氢谱有个吸收峰，面积比为：。

说明乙酸乙酯中有种H原子，数目比为：。

制备乙酸乙酯反应方程式。

[总结] 酯的组成与结构1、概念：2、结构： 官能团：3、饱和一元酯的分子通式： （与同碳原子数的 互为同分异构体）4、酯的命名：[试一试]下列物质哪些属于酯？如何命名？（三）酯的水解反应[小组合作] 设计实验：探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率 提示：可以通过观察酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率？思考与交流1：列出你能想到的可影响酯的水解反应的变量，将你列出的各种变量和其它同学进行比较，加入你未列出的。

思考与交流2：怎样设计实验控制酯的浓度，并方便观察酯的分层现象？ 思考与交流3：升高温度，能提高乙酸乙酯的水解速率，你会采用下列哪种加热方式？控温多少度？请说明理由（乙酸乙酯的沸点为77℃）思考与交流4：绘制一个记录实验结果的表格,写出各个实验步骤、现象和结论。

根据实验结论写出乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式： 酸性水解：，碱性水解： 。

试一试：写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式酸性水解： ， 碱性水解： 。

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第二课时酯教材分析1．教材的知识结构：本节是人教版高中《有机化学基础》第三章第三节《羧酸酯》，从知识结构上看，包含了两部分内容即羧酸和酯，乙酸是羧酸类物质的代表物，酯是羧酸与醇的衍生物。

本节分两课时完成，其中第一课时按教材的编排体系，包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。

第二课时包含酯的结构、性质、存在。

2．教材的地位和作用：从教材整体上看，乙酸乙酯既是很重要的烃的含氧衍生物，又是酯类物质的代表物，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和乙酸乙酯的分子结构特点上看，乙酸乙酯既是乙酸和乙醇的酯化反应知识的巩固、延续和发展，又是学好酯（油脂）类化合物的基础。

3．教学重点：酯的结构和性质是本课的教学重点，特别是酯的水解反应的特点和过程分析探究酯水解实验的观察和有关问题及数据分析、推理又是性质教学中的重点。

4．教材的处理：为了使教学具有更强的逻辑性，突出教学重点内容，充分说明物质的性质决定物质的结构，对教材的内容在教学程序上进行了调整：（1）将酯的定义放在乙酸乙酯的结构之后再讲授，这样有利于学生对结构决定性质这一化学基本学习方法的理解（2）为了突出酯的水解反应的过程分析和加深对酯水解的条件理解和对化学探究实验中固定变量法的应用，添加乙酸乙酯的水解实验，让学生感受酯在不同条件下的水解程度，理解实验条件的控制对实验过程及实验数据的影响，达到了“知其然，知其所以然”的教学效果。

5．教学目标：知识与技能：（1）使学生掌握酯的分子结构特点，主要物理性质、用途。

（2）根据乙酸乙酯的组成和结构特点，认识酯的水解反应。

过程与方法：根据教学任务和学生特征，为了最大限度地调动学生参与课堂教学过程，使其真正成为课堂的主人，成为发现问题和解决问题的高手，本课时主要采用研究探索式教学。

通过实验设计、动手实验，培养学生的观察能力，加强基本操作训练，培养分析、综合的思维能力和求实、创新、合作的优良品质。

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯（第一课时羧酸）【学习目标】了解乙酸的分子结构和物理性质；掌握乙酸的酸性；通过结构分析理解乙酸的酯化反应,讨论分析验证酯化反应机理的方法；通过演示乙酸乙酯的实验室制备,了解液液加热反应的装置；了解其他羧酸的性质。

【学习重、难点】羧酸的组成、结构及性质【学习过程】旧知再现：1．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。

方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。

2.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_________________，F_______________，C____________________。

(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。

(3)写出以下反应的化学方程式：A―→B：___________________________________________；G―→H：__________________________________________。

(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为__________。

答案：(1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO (2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2­二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H 是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。

教学设计【教学目标】1．了解酯的结构特点及化学性质。

2．了解酯的水解的应用(以油脂碱性条件下水解为例)。

3．理解酯化反应中的断键方式，体会酸、酯在物质转化中的作用。

【教学重点难点】酯的同分异构体；酯（油脂）的水解反应；对酯化反应和酯的水解反应的化学反应本质的辩证认识。

【教学方法】多媒体教学【教学过程】［引入］酯是日常生活中常见的，来看一下这幅图。

［投影］图片［提问］图片中是白色的衣服上沾有了油污，如何清洗？［学生］洗衣粉、肥皂.....［提问］为什么这些物质能去油污？而且一般情况下碱性越强去污效果越好，为什么？通过这节课的学习我们一起来探究。

［引导］打开课本84页，寻找总结什么叫羧酸衍生物？［学生］羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代所得到的产物。

［媒体加板书］一、概述 1、羧酸衍生物［讲解］羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基，如：羧酸衍生物也可以看成是酰基与其他基团联结而成的化合物［提问］常见的羧酸衍生物有那些呢？［学生］酰卤、酸酐、酰胺、酯等［媒体］羧酸衍生物［讲解］酰卤：分子由酰基与卤素原子（－Ｘ）相连组成的羧酸衍生物。

酸酐：分子由酰基与酰氧基（R－Ｃ－Ｏ－）相连组成的羧酸衍生物。

酰胺：分子由酰基与氨基（－NH2）相连组成的羧酸衍生物。

酯：分子由酰基与烃氧基（Ro－）相连组成的羧酸衍生物。

［过度］羧酸衍生物通常是有机合成的中间产物。

那么我们这节课就着重讨论其中的一种羧酸衍生物――酯。

［投影加板书］2、酯(1)定义［练习］乙酸与乙醇，硝酸与乙醇［学生］黑板［讲解］酸既可以是有机酸，也可以是无机酸。

为了美观、清晰，醇与无机酸反应把醇写在前面。

这个产物称为硝酸乙酯。

［提问］乙酸与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？［归纳］归纳出无机酸生成酯需含氧酸［过度］写的过程中实际已经总结了酯的命名，就是“某酸某醇”根据酸和醇来命名，酸命名在前面，醇命名在后面，把某醇说成酯。

人教版高中化学选修5第三章第三节第2课时《酯》学案[学习目标定位] 1.知道酯的组成和结构特点。

2.知道酯的主要化学性质。

1．乙醇的结构式为，其官能团是—OH。

(1)当乙醇与Na反应时，断裂的是①键(填序号，下同)。

(2)当乙醇与O2发生催化氧化时，断裂的是①③键。

(3)当乙醇与HBr发生反应时，断裂的是②键。

(4)当乙醇发生酯化反应时，断裂的是①键。

2．乙酸的结构式为，其官能团是—COOH。

(1)当乙酸表现出酸的性质时，断裂的是①键。

(2)当乙酸发生酯化反应时，断裂的是②键。

3．(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OH 浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O。

(2)乙酸乙酯的分子式为C4H8O2；丁酸的分子式为C4H8O2，它们具有相同的分子式，但结构不同，互为同分异构体。

探究点一酯类概述1．乙酸乙酯的结构简式为；甲酸乙酯的结构简式为，乙酸甲酯的结构简式为。

从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为，R和R′可以相同，也可以不同，其官能团是。

2．酯类的密度小于水，并难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。

酯可以作溶剂，也可作香料。

3．甲酸甲酯的结构简式为，其分子式为C2H4O2，与其具有相同分子式的羧酸是乙酸，二者互为同分异构体。

[归纳总结](1)根据形成酯的酸不同，酯可分为无机酸酯和有机酸(羧酸)酯。

(2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体，它们的通式为C n H2n O2(n≥2，整数)。

[活学活用]1．下列各组物质属于同分异构体的是( )A．丙醛和丙酮B．丁醚和丁醇C．丁烯和丁二烯D．丁酸和丁酸丁酯答案 A解析相同碳原子的醛和酮、醚和醇、羧酸和酯互为同分异构体。

2．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有( )A．1种B．2种C．3种D．4种答案 D解析羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B的结构简式为R—CH2OH。

答案：B
方法指津 有机物与氢氧化钠反应消耗氢氧化钠量的判断 能与氢氧化钠反应的官能团：卤素原子、与苯环直接相连 的羟基(酚羟基)、羧基、酯基和肽键(－CONH－)等。 各官能团消耗氢氧化钠的量的规律：
(1)每 1 mol 酚羟基、羧基、肽键均消耗 1 mol NaOH。
(2) －X( 卤素) 连在烃基上时,每 1 mol －X 消耗 1 mol
△
5．乙酸乙酯在 KOH 溶液中水解,得到的产物是( ①乙酸钾;②甲醇;③乙醇;④乙酸。 A．①② C．①③ B．②③ D．②④
C
)。
一、酯的结构与性质 1．酯的结构 酯的结构简式为 RCOOR′,官能团为酯基(－COO－)。其 中 R 和 R′可以相同,也可以不同,但 R 可以为 H,而 R′不 能为 H。饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2),与相同碳原子数 的饱和一元羧酸互为同分异构体。 2．酯的化学性质 酯的水解为酯化反应的逆反应,水解时酯基中 C—O 键断裂, 碳原子与—OH 或—OR 等结合形成羧酸或新的酯,氧原子与氢 原子结合生成醇(或酚)。酯的水解分为酸性水解和碱性水解。
下列说法正确的是( 生加成反应
)。
A．该有机物 1 mol 能与 3 mol H2 在镍作催化剂条件下发 B．该有机物 1 mol 能与 1 mol H2 在镍作催化剂条件下发
生加成反应
C．该有机物能与 NaHCO3 反应放出 CO2 D．该有机物在一定条件下能发生银镜反应
点拨：1 mol 苯环加氢需消耗 3 mol H2,但酯基上的羰基不 能与 H2 发生加成反应,含有－COOH 才能与 NaHCO3 反应放 出CO2,酚羟基与 NaHCO3 不反应。 答案：A
A．5 mol B．4 mol C．3 mol

普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[苏教版]专题5 生命活动的物质基础第一单元糖类 油脂酯的性质和应用学习目标1．复习酯化反应。

2．掌握酯的结构及其在酸性环境和碱性环境下的水解。

学习重点：各类酯化反应以及酯的水解学习难点：酯在酸性环境及碱性环境下的水解 学习过程一、酯化反应及其产物的命名： 1．一元羧酸和一元醇反应：R + R ’ →2．一元羧酸与二元醇反应：CH 3COOH + HOCH 2CH 2OH → 3．二元羧酸与一元醇反应： + CH 3CH 2OH →4．二元酸与二元醇反应： + →5．乙二酸和乙二醇的缩聚反应： n + n →6．醇与无机酸的反应： + HO-NO 2→7．羟基自身酯化： →二、酯1．酯的概念：______________________________________________________。

2．酯的通式：_____________；官能团：____________。

3．物理性质：低级酯是密度比水_____,______溶于水，有_________气味的____体。

—C —OH O—OH COOH COOH COOH COOHCH 2 CH 2 —OH —OH CH 2 CH CH 2 —OH —OH —OH COOH COOH CH 2 CH 2 —OH —OH —CH CH 3 —〔CH 2〕2 —COOH OH4乙酸乙酯在酸性环境下水解方程式：___________________________________________。

乙酸乙酯在碱性环境下水解方程式：___________________________________________。

思考：1．酯在什么环境下水解比较完全？__________为什么？__________________________________________________。

2．酯化反应和酯在酸性环境下的水解是否是一对可逆反应？_____________________;理由___________________________________________________________________。

人教版高中化学选修5说课稿酯的生成及其水解
《酯的生成及其水解》说课稿
 一、教材分析
 1．教材的地位及其作用
 本节课选自人教版高中化学选修5《有机化学基础》第三章中的第三节“羧酸酯”。

本章教材强调从学生生活实际和已有知识出发，从醇和酚开始，按官能团的不同，运用分类的思想组织教学内容，尽力渗透结构分析的观点，使学生在必修2第三章《有机化合物》知识的基础上有所提高。

 本节课是以学生所学的有机化合物常识为基础的，提倡从学生的生活经验出发，在介绍了有机物——乙酸的基础上引入的。

通过本节的探究学习，既巩固前面所学的知识，也为以后学习更复杂的有机合成打下基础。

通过实验能培养学生的探究能力、操作能力、观察能力、分析能力等。

 本节有着承上启下的作用。

它是高中有机化学中的有机合成方法重点之一，也是高考重要考点。

 2．教学目标
 依据教改精神、新课程标准和学生的实际情况确定了如下教学目标：
 ※知识与技能目标
 （1）理解酯化反应及酯的水解反应的原理；。

竣酸酯【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握竣酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化,学会在有机合成与推断中应用. 【要点梳理】要点一、竣酸的结构、通式和性质【竣酸和酯#竣酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1 .竣酸的组成和结构.〔1〕竣酸是由燃基〔或H〕与竣基相连组成的有机化合物.竣基〔I!Y-OH〕是竣酸的官能团.〔2〕竣酸有不同的分类方法: 连基种类「脂肪酸:如CH.CH.COOH〔丙酸〕的不同I芳香酸士如Q COOH 〔苯甲酸〕吗酸’、竣基数目的不同・一元装酸：如CH21—COOH〔丙烯酸〕二元酸酸；如HOOC—COOH〔乙二酸〕多元段酸;如C珥一COOHCHTOOH II CH S—COOH2.竣酸的分子通式.一元竣酸的分子通式为R-COOH ,饱和一元脂肪竣酸的分子通式为分子式相同的竣酸、竣酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体.C n H 2n O2 或C n H2n+1 —COOH.3.竣酸的主要性质.〔1〕竣酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的竣酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,竣酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烧的溶解度相近.【竣酸和酯#竣酸的化学性质】〔2〕竣酸的化学性质.①弱酸性.由于一COOH能电离出H+,使竣酸具有弱酸性.而竣酸具有酸类物质的通性.如:2RCOOH+Na 2CO3—~> 2RCOONa+CO 2 T +H2ORCOOH+NH 3—-> RCOONH 4常见的一元竣酸的酸性强弱顺序为：HCOOH > COOH > CH3co0H > H2CO3②酯化反响.0 0R—R—C—+ H2O注意：可以用同位素示踪法证实酯化反响过程是竣酸分子中竣基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余局部相互结合成酯.无机含氧酸与醇作用也能生成酯,如：C2H5OH+HONO 2―->C2H5—O—NO2+H2O〔硝酸乙酯〕③a -H被取代的反响.傩价剂R—CH.—COOH + C]2> R-CH—COOH + HC1iCl通过竣酸a -H的取代反响,可以合成卤代竣酸,进而制得氨基酸、羟基酸等.④复原反响.由于羟基的影响,竣基中的厥基比醛、酮分子中的厥基较难发生加成反响,但在特殊试剂(如LiAlH 4)的作用下,可将竣基复原为醇羟基.RCOOH —LAH4—RCH 20H有机化学上可用此反响实现竣酸向醇的转化.4.竣酸的命名.(1)选含较基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称某酸；(2)从竣基开始给主链碳原子编号；(3)在“某酸〞名称之前参加取代基的位次号和名称.CHj-CH-CH2—COOH 3 -甲基丁酸如：'H5.重要的竣酸简介.II(1)甲酸(H—C—OH)俗称蚁酸,是有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醛、甘油等互溶.甲酸分子中既含有竣基又含有醛基(见右图) ,因而能表现出竣酸和醛两类物质的性质.如显酸性、能酯化(表现出一COOH的性质)、能发生银镜反响和被新制的Cu(0H)2氧化(表现出一CHO的性质).甲酸在工业上可用作复原剂,在医疗上可用作消毒剂.(2)苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醛.苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂.COOHI(3)乙二酸(CO°H)俗称草酸,是无色透明晶体,能溶于水或乙醇.通常以结晶水合物形式存在.草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分.(4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中的溶解度不大甚至难溶于水.硬脂酸(C i7H35COOH)、软脂酸(C i5H31COOH)、油酸(C i7H33COOH )、亚油酸(C i7H3i COOH)者B是常见的高级脂肪酸.要点二、酯的组成、结构和性质【竣酸和酯#酯类、油脂的结构特征,酯类的通式】1.酯的组成和结构.酯是竣酸分子中竣基上的羟基(一OH)被燃氧基(一OR,)取代后的产物.酯是一种竣酸衍生物,其分子由0II酰基(R—C—)和燃氧基(一OR/)相连构成.2.酯的分子通式.II J酯的分子通式为R―C—°—R',饱和一元脂肪竣酸酯的分子通式为C n H2n O2.分子式相同的竣酸、竣酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体.3.酯的物理性质.酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醍等有机溶剂,密度一般比水小.低级酯是具有芳香气味的液体.4.酯的化学性质.【竣酸和酯#酯类性质】(1)酯的水解.在有酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反响,生成相应的酸和醇.0 0I ___ 稀硫酶!R-C-XJR' + *0H・ t R—C—OH + R'—OH口△R—C—OR' + NaOH -> H—COONa + R —OH在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全,是不可逆反响.(2)酯的醇解.在酸或醇的催化下,酯还可以发生醇解反响.0 0II H+ 1(R—C—OR' + R〞OH R—C—OR" + R'OH酯的醇解又称酯交换反响,在有机合成中有重要用途.5.酯的制取.下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法.(1)反响原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液.(2)反响原理：CH3COOH+C 2H50HL 超皇CH3COOC2H5+H2O(3)反响装置：试管、酒精灯.(4)实验方法：在一支试管里先参加3 mL乙醇,然后一边摇动,一边慢慢地参加2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸,按右以下图连接好装置.用酒精灯小心均匀地加热试管3〜5 min,产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上.取下盛有饱和Na2co3溶液的试管,并停止加热,振荡盛有饱和Na2co3溶液的试管后静置,待溶液分层后,可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯, 并可闻到果香气味.(5)考前须知：①实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用.②盛反响混合液的试管要向上倾斜约45.,主要目的是增大反响混合液的受热面积.③导管应较长,除导气外还兼起冷凝作用. 导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下, 目的是预防受热不均发生倒吸.④实验中小心均匀加热使液体保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出,以提升乙酸乙酯的产率.⑤饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度,以利于分层.⑥不能用.NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解,而几乎得不到乙酸乙酯. 6.酯的用途.酯常用作有机溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料.要点三、重要的有机物之间的相互转化统蛭——■卤代境【典型例题】类型一：竣酸的结构和性质例1 (2021山东高考)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图. 以下关于分枝酸的表达正确的选项是 ( )C001JA .分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反响,且反响类型相同C. 1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反响D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高镒酸钾溶液退色,且原理相同【思路点拨】根据分枝酸结构中含有碳碳双键、羟基、竣基、触键确定其能够发生的反响类型. 【答案】B【解析】分枝酸分子中含有竣基、 碳碳双键、醇羟基等官能团,A 项错误；分枝酸分子中有竣基和醇羟基. 可与乙醇、乙酸发生酯化反响,B 项正确；1 mol 分枝酸中含有2 mol 竣基,不含酚羟基,故最多只能与2 mol NaOH 发生中和反响,C 项错误；舒枝酸与澳发生加成反响,与酸性高镒酸钾发生氧化反响,分别使其退色,二者原理 不同,D 项错误.【总结升华】与 NaHCO 3、NaOH 、Na 2co 3反响的有机物总结：(1)能与NaHCO 3反响的物质只有竣酸,能与 NaOH 反响的物质有卤代烧、酚、竣酸、酯,能与W2CO 3反响的物质有酚、竣酸,能与钠反响的有机物：醇、酚、竣酸.(2)官能团反响时量的规律：①能与金属钠反响白有机物含有一 OH 或一COOH ,反响关系为2Na 〜2—OH 〜 H 2或2Na 〜2—COOH 〜H 2.②能与 NaHCO 3或Na 2CO 3反响生成 CO 2的有机物一定含有一 COOH ,反响关系为 NaHCO 3 COOH 〜CO 2或 Na 2CO 3〜2—COOH 〜CO 2.0HI【变式1】苹果酸的结构简式为HO0C —CH -G&—COOH,以下说法正确的选项是().A .苹果酸中能发生酯化反响的官能团有 2种B . 1 mol 苹果酸可与3 mol NaOH 发生中和反响 C. 1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反响生成1 mol H 2OH I D. HOOC —C 也-CH —COOH 与苹果酸互为同分异构体【答案】A【解析】苹果酸中有羟基和竣基,都能发生酯化反响,A 项正确；分子中含有两个一 COOH, 1 mol 苹果酸能与2 mol NaOH 发生中和反响,B 项错误；分子中一OH 与一COOH 都能与Na 反响,故1 mol 苹果酸与足量金 属Na 反响能生成1.5 mol H 2, C 项错误；D 中该物质与苹果酸结构相同,两者是同种物质,D 项错误.【变式2】咖啡酸(下式中的 A)是某种抗氧化剂的成分之一,A 与FeCl 3溶液反响显紫色.-1 mol B 与2 mol NaOH|"D~IBr 2 / CCl 4溶液_^ 1~A~1足量NaHCO 3溶液t 1~^~|溶液恰好完全反响(1)咖啡酸中含氧官能团的名称为 . (2)咖啡酸可以发生的反响是 (填写序号).①氧化反响 ②加成反响 ③酯化反响 ④加聚反响⑤消去反响(3)咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯,其中两个相同的官能团位于邻位,取代基中不含支链. 那么咖啡酸的结构简式为.C (C 9H 5O 4W3)011分枝酸〔4〕 3.6 g 咖啡酸与足量碳酸氢钠反响生成气体〔标准状况〕为 mL .〔5〕蜂胶的主要活性成分为 CPAE,分子式为C i7H 16.4,该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇,该醇为芳香醇,且分子结构中无甲基,那么咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反响生成CPAE 的化学方程式为__________________________________ O关于咖啡糅酸的以下表达不正确的选项是〔 〕.A .分子式为C i6H 18.9B .与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C. 1 mol 咖啡糅酸水解时可消耗 8 mol NaOH D.与浓澳水既能发生取代反响又能发生加成反响【思路点拨】解答此题时,分子式的书写需要注意环烷和苯的区别；分析其与 NaOH 反响时,注意醇酯和酚酯消耗NaOH 的区别；该物质既含有碳碳双键又含有酚羟基,所以需要考虑两类反响.【答案】C【解析】此题主要考查有机物的组成、结构和性质.由题目所给的结构简式易知其分子式为 C 16H 18.9,选项A 正确；由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知, 与苯环直 选项B 正确；1 mol接相连的所有原子共面,咖啡糅酸水解产生 1 mol OH 除一COOH 可消耗NaOH 外,酚羟基也可消耗NaOH ,故1 mol 咖啡糅酸水解,可消耗 4 mol NaOH ,选项C 不正确；所给物质的分子中含酚的结构 及一CH = CH一结构,应选项 D 正确.【总结升华】能与氢氧化钠反响的有机物：卤代烧、酚、竣酸、酯,其中醇酯与NaOH1 ： 1反响、酚酯与NaOH 按1： 2反响〔由于酚酯水解生成的竣酸和酚都可与NaOH 反响〕类型二：酯的结构与性质0H例3 〔2021成都模拟〕某有机物的结构为 口 .,以下有关说法正确的选项是〔 〕A . 1 mol 该物质与足量浓滨水反响,最多消耗 2 mol Br 2B . 1 mol 该物质最多能与 2 mol NaOH 反响 C. 1 mol 该物质最多能与 3 mol H 2加成【答案】〔1〕竣基、酚羟基 〔2〕①②③④例2咖啡糅酸具有广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:nn rnriHD.该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰【思路点拨】仔细观察该有机物含有哪些官能团,根据官能团的性质对各个选项中的描述进行判断. 【答案】D【解析】酚羟基的邻对位与澳水发生取代,双键与滨水发生加成,那么 1 mol 该物质与足量浓滨水反响,最多 消耗3 mol Br 2,故A 错误；酚羟基、一COOC —均与NaOH 反响,且酯水解生成的酚羟基也与 NaOH 反响,那么1 mol 该物质最多能与3 mol NaOH 反响,故B 错误；苯环与双键均与氢气发生加成反响,那么 1 mol 该物质最多 能与4 mol H 2加成,故C 错误；由结构可知,分子中含 6种H,那么该物质的核磁共振氢谱共有 6个吸收峰,故D正确.【总结升华】有机物的官能团及其性质：官能团结构性质碳碳双键X / c=c /X加成〔H 2、X 2、HX 、H 2O 〕氧化〔O 2、KMnO 4〕加聚碳碳叁键—C 三 C —加成〔H 2、X 2、HX 、H 2O 〕 氧化〔O 2、KMnO 4〕、加聚苯1取代〔X2、HNO3、H2SO4〕 加成〔〞〕、氧化〔.2〕凶系原子一 X水解〔NaOH 水溶液〕 消去〔NaOH 醇溶液〕 醇羟基 R-OH取代〔活泼金属、HX 、分子间脱水、酯化反响〕 氧化〔铜的催化氧化、燃烧〕消去酚羟基0H 1取代〔浓滨水〕、弱酸性、加成〔H 2〕显色反响〔Fe 3+〕 醛基 -CHO加成或复原〔H 2〕氧化〔O 2、银氨溶液、新制 C U 〔OH 〕2〕厥基c=o 加成或复原〔H2〕较基 -COOH酸性、酯化酯基O It -C-OR水解〔稀H 2SO 4、NaOH 溶液〕举一反三：【变式1】菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸 反响的产物.CH 2—COOH发生酯化〔1〕甲一定含有的官能团的名称是〔2〕 5.8 g 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO 2和..3 mol H 2O,甲蒸气对氢气的梧对密度是基,且为链状结构,其结构简式是分异构体是〔写出任意两种的结构简式〕〔4〕：CJ HR 一CH±—COOHRTHT00H催化剂Cl —R'R —ONa ----- ► R —JR'△菠萝酯的合成路线如下：OH 试剂. ZZ7【答案】〔1〕浓硫酸和乙酸的混合溶液慢慢倒入乙醇中〔2〕加热不均匀〔3〕聚氧乙酸有多种酯类的同分异构体.其中能与 FeCl 3溶液发生显色反响,且有2种一硝基取代物的同29,甲分子中不含甲 ①试剂X 不可选用的是a. CH 3COONa 溶液②丙的结构简式是— ③反响IV 的化学方程式是(填字母).b. NaOH 溶液c. NaHCO 3溶液d- Na,反响n 的反响类型是【答案】〔1〕羟基 (2) _____________________ OCH2=CH-CH2-OH on(3) °°CCH » (4)① a 、cCOOCHj ② C1CH2COOH CH ;OOCH 〔答对其中任意两种即可〕取代反响【变式2】右图是实验室制取乙酸乙酯的装置.〔1〕在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：(2) 的是预防 (3) (4) (5) (6) ,然后轻轻振荡试管,使之混合均匀.装置中通蒸气的导管要插在饱和 Na 2CO 3溶液的液面上,不能插入溶液中,目 Na 2co 3溶液的倒吸,造成倒吸的原因是浓硫酸的作用是：a饱和Na 2CO 3溶液的作用是实验中生成的乙酸乙酯,其密度比水 〔填“大〞或“小〞〕,有 假设实验中温度过高, 使反响温度到达140 c 左右时,副反响的主要有机产物有气味.〔填物质名称〕.丙A*Bl乙O-CH t -COOH甲--- *爱沙的傕化刑△011%—COOH + CH Z =CH-CH 2-0H③fiO —CH 2 —CQOCH J CH=CH 2 + H 20催化型.〔〔3〕①催化剂②吸水剂〔或吸收生成的水〕,以利于平衡向酯化反响方向移动〔4〕降低酯在水中的溶解度,除去酯中混有的乙酸和乙醇,以利于分层(5)小果香(6)乙醛。