天然药物化学-醌类化合物
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第3章 醌类化合物一、选择题1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是A. 1,8-二羟基蒽醌B.1,4-二羟基蒽醌C. 1,2-二羟基蒽醌D. 1,4,8-三羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 蒽醌类E. 二蒽醌类3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是A. B. C.O O O H OHO O O H O H O O O HO HD. E.O O O H O H O O C H 3O H4.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 O O O H O H COOHO O O H OHO O O HO H A. B. C. O O O H O H O OCH3O HD. E.5. 能与碱液发生反应,生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类B. 羟基蒽醌类C. 蒽酮类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类6.番泻苷A 属于何种衍生物A. 大黄素型蒽醌B. 茜草素型蒽醌C. 二蒽酮D. 二蒽醌E. 蒽酮7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A. 菲格尔反应B. 无色亚甲蓝试验C. 醋酸铅反应D. 醋酸镁反应E. 对亚硝基二甲基苯胺反应8.下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是O O OH OH O O OH OH O OO H OH O O OH OH A B C DO O O H OH O O O H O H O O O HO H O HA. B. C.O O O H O H O O CH 2OHO HO HD. E.10.下列蒽醌有升华性的是A. 大黄酚葡萄糖苷B. 大黄酚C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷11.属于蒽醌的是 ,属于萘醌的是 ,属于二蒽酮的是 ,属于碳苷的是 ,属于菲醌的是。
A. 紫草素 B. 丹参醌 C. 大黄素 D. 番泻苷 E. 芦荟苷12.游离醌类化合物中,酸性强弱的顺序按照 ( )排列A. β-OH > α-OH > -COOHB. –COOH > β-OH > α-OHC. α-OH > β-OH > -COOHD. –COOH > α-OH > β-OH13.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分,其酸性大小顺序为:A.④>③>②>①B.③>④>①>②C. ①>②>④>③D.④>③>①>②14.总游离蒽醌的醚溶液,用冷的5%Na2CO3水溶液粗可得到()A、带1个α-OH蒽醌B、有1个β-OH羟基蒽醌C、有2个α-OH蒽醌D、1,8-二羟基蒽醌15.羟基蒽醌化合物的酸性与羟基数目和位置有关,酸性最弱的是()A、1,8-二羟基蒽醌B、3,6-二羟基蒽醌C、1,7-二羟基蒽醌D、1,5-二羟基蒽醌16. 蒽酚衍生物一般只存在与新鲜药材中,储存二年上药材内几乎不再存在,其原因是( )A 、结合成苷B 、被氧化成蒽醌C 、聚合成二蒽酚衍生物D 、转化成蒽酮17. 芦荟苷按苷元结构应属于( )A .二蒽酚B .蒽酮C .大黄素型D .茜草素型E .氧化蒽醌 O glu H HO OHCH 2OH18.能与碱液反应生成红色的化合物是( ) A.黄芩素 B.香豆素 C.强心苷 D.皂苷 E.大黄素19.某成分做显色反应,结果为:溶于Na 2CO 3溶液显红色,与醋酸镁反应显橙红色,与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO 3中不溶解。
第五章醌类化合物醌类化合物(quinonoid)是一类在自然界分布广泛的重要天然药物化学成分,该类化合物分子中有不饱和环几二酮的结构,或潜在的不饱和环己二酮。
醌类化合物一般分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类别,四种类别中以蒽醌及其衍生物最为多见。
蒽醌类化合物在植物体中多与糖结合以苷的形式存在,少数游离以苷元存在。
蒽醌结构上最常见的取代基是羟基,其次是羧基、羟甲基、甲基、甲氧基等。
醌类化合物在植物中的分布非常广泛,如高等植物的蓼科、茜草科、鼠李科、唇形科、豆科等,低等植物地衣和菌类中也有醌类化合物的存在。
该类化合物是大黄、虎杖、番泻叶、丹参、芦荟、紫草等药材的有效成分。
醌类化合物的生物合成途径是乙酸-丙二酸途径。
醌类化合物有导泻、抗菌、利尿、止血、抗癌、抗病毒等多方面的生物活性,尤其是导泄作用和抗菌作用显著。
如番泻叶、大黄药材中的导泻成分均为二蒽酮类衍生物。
大黄药材中的游离蒽醌类成分是抗菌的有效成分,其中大黄酸在体外低浓度时对金黄色葡萄球菌、链球菌、大肠杆菌、枯草杆菌等都有显著的抑制作用。
茜草药材的止血成分是多种羟基蒽醌类物质。
有些蒽醌类化合物对小鼠黑色素瘤、大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明显的抑制作用。
某些蒽醌类成分还具有抗真菌活性等等。
第一节醌类化合物的结构和分类一、苯醌类(200字)苯醌化合物(benzoquinones)分为邻苯醌和对苯醌。
邻苯醌因结构中两个羰基间斥力大而不稳定,所以天然存在的多为对苯醌的衍生物。
O OO对苯醌 邻苯醌天然存在的苯醌类物质多为黄色或橙色的结晶。
如中草药凤眼草果实中的2,6-二甲氧基苯醌是黄色结晶,有抗菌活性。
白花酸藤果和木桂花果实中信筒子醌有驱绦虫的活性,是橙红色块状结晶。
OOMe MeO O OH O H (C H 2)10CH 3 O O MeO MeO MeH []102,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 辅酶Q10泛醌类物质广泛存在于生物界。
对苯醌在碱性条件下可以被还原为对氢醌,后者不稳定很容易被重新氧化成对苯醌。
第四章 醌类化合物【单项选择题】1.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是( A ) O O OH OHO O H OHO O OH O OHOH O CH 3OHA. B. C. D. E.3.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是( D )O OH OHO OH OH O O OH OH O OHOH O CH 2OHOH OHA .B .C .D E4. 1-OH 蒽醌的红外光谱中,羰基峰的特征是( B )A . 1675cm -1处有一强峰B . 1675~1647cm -1和1637~1621cm -1范围有两个吸收峰,两峰相距24~28cm -1C . 1678~1661cm -1和1626~1616cm -1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57cm -1D . 在1675cm -1和1625cm -1处有两个吸收峰,两峰相距60cm -1E . 在1580cm -1处为一个吸收峰5.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( C )A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E .二蒽醌类6.总游离蒽醌的醚溶液,用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到( B )A .带1个α- 羟基蒽醌B .有1个β-羟基蒽醌C .有2个α- 羟基蒽醌D .1,8二羟基蒽醌E .含有醇羟基蒽醌7.芦荟苷按苷元结构应属于( B ) O glu H HO OHCH 2OH A .二蒽酚 B .蒽酮 C .大黄素型 D .茜草素型 E .氧化蒽醌8.中草药水煎液有显著泻下作用,可能含有 ( B )A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷9.中药紫草中醌类成分属于( B )A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类10.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( B )A .一个苯环的β-位B .苯环的β-位C .在两个苯环的α或β位D .一个苯环的α或β位E .在醌环上11.番泻苷A 属于( C )A .大黄素型蒽醌衍生物B .茜草素型蒽醌衍生物C .二蒽酮衍生物D .二蒽醌衍生物E .蒽酮衍生物12.下列化合物泻下作用最强的是( C )A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷13.下列蒽醌有升华性的是( C )A .大黄酚葡萄糖苷B .大黄酚C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷 E .芦荟苷14.下列化合物酸性最强的是(A )A.2,7-二羟基蒽醌B.1,8- 二羟基蒽醌C.1,2 - 二羟基蒽醌D.1,6-二羟基蒽醌E.1,4-二羟基蒽醌15.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是(C )A.1,8-二羟基蒽醌B.1,4-二羟基蒽醌C.1,2-二羟基蒽醌D.1,6,8-三羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌16.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是(B )A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应17.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是(A)O OHOHOOH OHOO OH O OHOHO OHA. B. C. D.E.18.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO3水溶液萃取,碱水层的成分是(A)OOH OHCOOH O OHOHOO OH O OHOHOCH3OHA. B. C. D.E.19.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是(A )A. 羟基蒽酮类B. 蒽酮类C. 羟基蒽醌类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类20.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,R f值最大的为(A )O O OH OHO O OHHO OHOO OHOHOHOOOHOH OOCOOHHOA. B. C. D.E21.能与碱液反应生成红色的化合物是( E )A.黄芩素B.香豆素C.强心苷D.皂苷E.大黄素23.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是(D )A. 两个苯环的β-位B. 两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上24.某成分做显色反应,结果为:溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO3中不溶解。
天然药物化学第四节醌类化合物一、A11、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2类B、4类C、3类D、5类E、6类2、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下B、用锡粉在酸性条件下C、用锡粉在中性条件下D、用锌粉在酸性条件下E、用锡粉在碱性条件下3、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌B、二蒽醌C、苯醌D、蒽醌E、菲醌5、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱B、萘醌C、蛋白质D、多糖E、三萜6、下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是A、大黄酸>大黄素>大黄酚B、大黄素>大黄酚>大黄酸C、大黄素>大黄酸>大黄酚D、大黄酚>大黄素>大黄酸E、大黄酚>大黄酸>大黄素7、下列化合物中,酸性最强的是A、α-羟基蒽醌B、1,5-二羟基蒽醌C、2,6-二羟基蒽醌D、β-羟基蒽醌E、1,2-二羟基蒽醌8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基B、含有羰基C、含有1个β-羟基D、含有1个α-羟基E、含有氨基9、游离蒽醌不具有的性质A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂B、亲脂性C、亲水性D、升华性E、酸性10、pH梯度萃取法通常用于分离A、糖类B、萜类C、甾体类D、蒽醌类E、香豆素11、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH梯度萃取法B、铅盐法C、离子交换色谱法D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E、葡聚糖凝胶色谱法二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素<1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是A B C D E<2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A B C D E<3> 、能与碱液显红~紫红反应的化合物是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】A【答案解析】根据羟基在蒽醌母核上位置不同,羟基蒽醌可分为(大黄素型)和(茜草素型)两种。