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中药化学醌类化合物

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第八章 蒽醌

第八章 蒽醌
紫草素
三、菲醌类 包括邻菲醌和对菲醌两类。为橙色或橙红色结晶。 例如丹参中的丹参醌ⅡA、丹参新醌甲等。
四、蒽醌类
丹参醌ⅡA
CH（CH3）CH2OH
丹参新醌甲
第三节 蒽醌类化合物
蒽醌类化合物（Anthraquinones）按母核的结构可分为单蒽核 及双蒽核两大类。
一、单蒽核类 1.蒽醌及其苷类 以9，10-蒽醌最为常见，其母核结构如下：
游离蒽醌酸性强弱顺序： 大黄酸 > 大黄素 > 芦荟大黄素 > 大黄素甲醚 大黄酚
习题
一、A型选择题 1.检查中药中是否有羟基醌类成分常用__试剂。（A.无色亚甲蓝 B.稀盐 酸溶液 C.稀氢氧化钠溶液 D.甲醛） 2.可用对亚硝基二甲基苯胺反应鉴别的化合物是___。（A.羟基蒽醌 B.羟 基蒽酮 C.萘醌 D.二蒽酮） 3.具有升华性的天然产物是____。（A.蒽醌苷 B.黄酮 C.萘醌 D.二蒽 酮） 4.酸性最强的化合物是___。（A.1－羟基蒽醌 B.2－羟基蒽醌 C.2－羟 基萘醌 D.5－羟基蒽醌） 5.不能发生Feigl反应的是___。（A.蒽醌 B.蒽酮 C.苯醌 D.菲醌） 6.可用升华法提取的成分是___。（A.蒽醌苷 B.二蒽酮 C.游离蒽醌 D. 游离菲醌）
二、X型选择题 1.pH梯度萃取法适合___类化合物的分离。（A.羟基蒽醌 B.羟基黄酮 C. 生物碱 D.糖类） 2.含蒽醌类成分的乙醚溶液，用5％Na2CO3溶液萃取，可进入碱水层的蒽醌 是___。（A.含-COOH者 B.含2个以上β -OH者 C.含1个β -OH者 D.含1个以上 α -OH者） 3.具有对醌结构的化合物是____。 （A.茜草素 B.大黄素 C.丹参醌ⅡA D.蒽酮） 4.大黄素能发生的反应是___。（A.无色亚甲蓝反应 B.Feigl反应 C. 5％氢氧化钠溶液反应 D.醋酸镁反应 E.对亚硝基二甲基苯胺反应）

中药化学醌类试题及答案

中药化学醌类试题及答案

中药化学醌类试题及答案一、选择题1. 下列关于醌类化合物的描述中，哪项是错误的？A. 醌类化合物是一类具有共轭双键系统的有机化合物。

B. 醌类化合物在中药中广泛存在，具有多种生物活性。

C. 醌类化合物的化学性质稳定，不易发生氧化还原反应。

D. 醌类化合物在中药化学中是一类重要的活性成分。

答案：C2. 醌类化合物的分类不包括以下哪项？A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 黄酮类答案：D二、填空题1. 醌类化合物根据分子中醌环的数目不同，可以分为单醌和______。

答案：双醌2. 醌类化合物的生物活性包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒以及______等。

答案：抗肿瘤三、简答题1. 简述醌类化合物在中药中的主要作用。

答案：醌类化合物在中药中主要具有以下作用：抗氧化，通过清除自由基，保护细胞免受氧化损伤；抗炎，通过抑制炎症介质的释放，减轻炎症反应；抗菌，通过破坏细菌细胞壁或抑制细菌生长，达到抗菌效果；抗病毒，通过干扰病毒复制或破坏病毒结构，抑制病毒活性；抗肿瘤，通过抑制肿瘤细胞增殖或诱导肿瘤细胞凋亡，达到抗肿瘤效果。

2. 描述醌类化合物的提取方法。

答案：醌类化合物的提取方法主要包括溶剂提取法、水蒸气蒸馏法和超临界流体提取法。

溶剂提取法是利用有机溶剂对醌类化合物的溶解性进行提取；水蒸气蒸馏法适用于挥发性较强的醌类化合物；超临界流体提取法则利用超临界流体（如二氧化碳）的溶解性和渗透性进行提取。

四、论述题1. 论述醌类化合物在中药现代化研究中的重要性及其应用前景。

答案：醌类化合物在中药现代化研究中具有重要性，因为它们是许多中药中的主要活性成分，对多种疾病具有显著的治疗效果。

随着现代科学技术的发展，对醌类化合物的研究不断深入，其在药物开发、疾病治疗以及健康保健等领域的应用前景广阔。

例如，通过结构修饰和优化，可以提高醌类化合物的生物活性和选择性，开发出新的药物；同时，醌类化合物的抗氧化、抗炎等作用也为保健品的开发提供了重要物质基础。

(精)2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物(答案解析)

(精)2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物(答案解析)

（精）2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物（答案解析）一、最佳选择题1、能发生Borntrager反应的是A、二蒽酮B、羟基蒽醌C、香豆素D、蒽酚E、蒽酮2、Feigl反应可用于检识A、所有醌类化合物B、羟基蒽醌C、苯醌D、萘醌E、蒽醌3、蒽醌类化合物的质谱特征是依次脱去A、COB、CHOC、COOHD、OHE、CH2=CH24、按有机化学的分类，醌类化合物是A、不饱和酮类化合物B、不饱和酸类化合物C、不饱和醛类化合物D、多元醇类化合物E、多元酸类化合物5、1-OH蒽醌的IR光谱中，Vco峰的特征是A、1675～1621cm-1处有一强峰B、1678～1661cm-1和1626～1616cm-1处有两个吸收峰C、1675～1647cm-1和1637～1621cm-1处有两个吸收峰D、1625cm-1和l580cm-1处有两个吸收峰E、1580cm-1处有一个吸收峰6、醌类化合物的理化性质为A、多为元色结晶B、多为有色固体C、游离醌类多有挥发性D、大分子苯醌和萘醌类具升华性，能随水蒸气蒸馏E、游离蒽醌能溶于醇，苯等有机溶剂，难溶于水，成苷后易溶于热水和醇，难溶于苯等有机溶剂7、下列化合物中，Molish反应阳性的是A、紫草素B、大黄酸C、大黄酚D、番泻苷E、丹参醌8、用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素9、下列化合物中酸性最强的是A、紫草素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、茜草素10、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分，其结构属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮11、下列能用Molish试剂区别的是A、大黄素和大黄素蒽酮B、大黄素和大黄酚C、大黄素和大黄素葡萄糖苷D、大黄素和大黄酸E、大黄酸和芦荟大黄素12、采用柱层析法分离游离蒽醌衍生物时，常不选用的吸附剂是A、磷酸氢钙B、葡聚糖凝胶C、硅胶D、氧化铝E、聚酰胺13、蒽醌类衍生物的MS特征是A、M-OH为基峰B、M-20H为基峰C、分子离子峰为基峰D、M-C0为基峰E、M-2C0为基峰14、以下能提取含1个α-OH的蒽醌的溶剂是A、5%NaOH溶液B、1%NaOH溶液C、1%NaHC03溶液D、5%Na2C03溶液E、5%NaHC03溶液15、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是A、无色亚甲蓝反应B、Borntrager反应C、Kesting-Craven反应D、Molish反应E、Vitali反应16、α-萘醌类化合物是自然界中广泛存在的一类化合物，其结构为A、1，2-萘醌B、1，3-萘醌C、1，4-萘醌D、1，6-萘醌E、2，6-萘醌17、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为A、C-10和C-10’B、C-1和C-3’C、C-6和C-7’D、C-10和C-1’E、C-10和C-2’18、下列化合物的IR光谱中出现三个羰基吸收峰的是A、大黄素B、大黄酸C、大黄素甲醚D、芦荟大黄素E、大黄酚19、丹参的醌类成分中，属于对醌类化合物的是A、丹参醌ⅡAB、隐丹参醌C、丹参醌ⅠD、丹参新醌甲，E、丹参酸甲酯20、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效，其主要含有A、苯醌B、萘醌C、茜草素型蒽醌D、大黄素型蒽醌E、菲醌21、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用，其结构属于A、对苯醌B、邻苯醌C、amphi(2，6)-萘醌D、α(1，4)-萘醌E、β(1，2)-萘醌22、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对23、蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为A、含两个以上β-OH>含-COOH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHB、含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHC、含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH>含-COOHD、含-COOH>含一个β-OH>含两个以上β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHE、含-COOH>含一个α-OH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH24、游离蒽醌衍生物的分离最常用的方法是A、溶剂分步结晶法B、纸色谱法C、pH梯度萃取法D、柱色谱法E、重结晶法二、配伍选择题1、A.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Killia反应D.Borntrager反应E.与金属离子的络合反应<1> 、用于区别苯醌和蒽醌的反应是A、B、C、D、E、<2> 、羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为A、B、C、D、E、<3> 、能与茜草素反应，显蓝色的是A、B、C、D、E、2、A.1个α-OH或1个β-OH或2个OH但不在同一苯环B.1个α-OH，有第2个OH(邻位)C.1个α-OH，有第2个OH(间位)D.1个α-OH，有第2个OH(对位)E.无OH说明与Mg2+形成络合物显示下列颜色的蒽醌类化合物<1> 、橙黄至橙色A、B、C、D、E、<2> 、蓝色至蓝紫色A、B、C、D、E、<3> 、橙红至红色A、B、C、D、E、<4> 、紫红至紫色A、B、C、D、E、3、A.葡聚糖凝胶色谱法B.离子交换色谱法C.铅盐法D.有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E.pH梯度萃取法<1> 、蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、D、E、<2> 、游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、C、D、E、4、A.5%NaHCO3溶液B.4%NaOH溶液C.5%Na2CO3溶液D.1%NaOH溶液E.5%NaOH溶液<1> 、从总蒽醌中分出含两个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<2> 、从总蒽醌中分出含一个β-OH的蒽醌，可选用A、C、D、E、<3> 、从总蒽醌中分出含一个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<4> 、从总蒽醌中分出含一个-COOH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、5、A.α-OH蒽醌B.1个β-OH蒽醌C.多个β-OH蒽醌D.α-OCH3蒽醌E.β-OCH3蒽醌指出有下列IR吸收峰的蒽醌<1> 、在3300～3390cm-1有一个吸收峰A、B、C、D、E、<2> 、在3150cm-1以下有吸收峰A、B、C、D、E、<3> 、在3150～3600cm-1有几个吸收峰A、B、C、D、E、6、A.大黄素甲醚B.芦荟大黄素C.大黄酸D.大黄酚E.大黄素<1> 、用pH梯度萃取法分离，5%NaHCO3萃取层可分离得到的是A、B、C、D、E、<2> 、酸性最弱的是A、B、C、D、E、7、A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡC.隐丹参醌D.丹参醌Ⅰ和ⅡE.总丹参醌指出具有下列颜色反应的化合物<1> 、取少量样品加硫酸2滴显蓝色A、B、C、D、E、<2> 、取少量样品加硫酸2滴显绿色A、B、C、D、E、<3> 、取少量样品加硫酸2滴显棕色A、B、C、D、E、8、A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱的顺序萃取，指出分别可萃取的化合物<1> 、NaHCO3溶液A、B、C、D、E、<2> 、Na2CO3溶液A、B、C、D、E、<3> 、1%NaOH溶液A、B、C、D、E、<4> 、5%NaOH溶液A、B、C、D、E、9、A.0.20%B.0.30%C.3.0%D.2.30%E.1.80%<1> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹参酮ⅡA 不得少于A、B、C、D、E、<2> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹酚酸B不得少于A、B、C、D、E、三、多项选择题1、以下哪项反应是苯醌和萘醌共有的A、与金属离子的反应B、对亚硝基二甲苯胺反应C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl反应E、Bomtrager反应2、小分子的羟基萘醌类化合物具有A、酸性B、碱性C、升华性D、强氧化性E、与金属离子络合的性质3、可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有A、Feigl反应B、Liebermann-Burchard反应C、Kesting-Craven反应D、Kedde反应E、Molish反应4、属于蒽醌类化合物的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素5、含有菲醌对醌结构类型的是A、丹参醌ⅠB、丹参醌ⅡBC、丹参新醌甲D、丹参醌ⅡAE、丹参新醌丙6、可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是A、小分子苯醌B、丹参醌甲C、小分子萘醌D、番泻苷E、茜草素7、蒽醌类化合物的质谱中多有A、分子离子峰(基峰)B、分子离子峰脱1分子COC、分子离子峰脱1分子CO2D、分子离子峰脱2分子COE、分子离子峰脱2分子CO28、醌类化合物按结构分类有A、苯醌B、查耳酮C、萘醌D、菲醌E、蒽醌9、在《中国药典》2010年版中，虎杖的含量测定指标性成分为A、大黄素B、大黄酸C、白藜芦醇苷D、总多糖E、大黄酚10、具有致泻作用的成分有A、紫草素B、异紫草素C、番泻苷AD、茜草素E、番泻苷B11、番泻苷类的结构特点是A、为二蒽醌类化合物B、为二蒽酮类化合物C、有3个COOHD、有2个glcE、二蒽酮为中位连接，即10-10’位连接12、以下属于二蒽酮类衍生物的是A、番泻苷AB、番泻苷BC、番泻苷CD、番泻苷EE、番泻苷D13、以下说法错误的是A、苯醌及萘醌多以游离状态存在B、醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚等溶剂中C、游离醌类多溶于水、乙醚、苯、三氯甲烷等溶剂，微溶或不溶于乙醇D、游离的醌类多具升华性E、大分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性答案部分一、最佳选择题1、【正确答案】 B【答案解析】 Borntrager反应:在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。

中药化学 第四章 醌类化合物

中药化学 第四章 醌类化合物
显橙黄~橙色。
有一个α-OH，而且另一个OH在其邻位时，
显兰~兰紫色。 若两个在间位时，显橙红~ 红色。 若两个在对位时，显紫红~ 紫色。
颜色反应
6、对亚硝基二甲基苯胺反应
不同颜色反应鉴别特点及意义
反应类型
反应试剂
反应特征
鉴别特点
意义
Feigl反应 甲醛、邻硝基苯 无色亚甲蓝 无色亚甲蓝溶液 Bornträge反应 碱 液
（1）醌类化合物的紫外光谱特征
O
O
(醌样结构)
257nm
O
苯醌
～240nm 强峰 ～285nm 中强峰 ～400nm 弱峰
（苯甲酰基） 245nm 251nm 335nm
O
萘醌
蒽醌：
O
O
O
苯甲酰基 252nm 325nm
O
醌式结构 272nm 405nm
羟基蒽醌：
峰位
Ⅰ 230nm± Ⅱ 240～260nm（苯） Ⅲ 262～295nm（醌）
醇OH > β-OH > ａ-OH >烯醇式OH
+
-
-
-
+
+
-
-
+
+
+ (2个之一) -
+
+
- (OH络合) -
+
+
+
-
+
+
+
+
曲菌素的乙酰化反应：
二． 波谱分析
1．紫外可见（UV）光谱：共轭特征 2、红外光谱（IR）: 官能团特征 3、核磁共振（13C谱）: 分子骨架
（ 1H谱）: 基团特征 4、质谱（MS ）：分子量（M+.）

中药化学成分与药理作用醌类化合物试题及答案

中药化学成分与药理作用醌类化合物试题及答案

第三章中药化学成分与药理作用第四节醌类化合物试题及答一、最佳选择题1.大黄素型和茜草素型蒽醍类化合物在结构上的主要区别（）［单选题］*A.羟基数目不同B.甲氧基数目不同C.羟甲基数目不同D.羟基在母核上的分布不同（正确答案）E.连接糖的个数不同2.存在于新鲜植物中，但植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍C.蒽醍D.菲醍E.蒽酚（正确答案）3.橙黄决明素的结构类型属于（）［单选题］*A.大黄素型蒽醍（正确答案）B.苯醍C.茜草素型蒽醍D.菲醍E.萘醍4.不具有挥发性的物质是（）［单选题］*A.小分子苯醍B.小分子萘醍C.小分子香豆素D.香豆素昔（正确答案）E.挥发油5.对蒽醍类衍生物酸性影响最大的基团是（）［单选题］*A.羰基B.蒽环C.p-OHD.a-OHE.竣基（正确答案）6.关于蒽醍类衍生物酸性强弱的说法，正确的是（）［单选题］*A.酚羟基越多，酸性越强（正确答案）B.氨基越多，酸性越强C.芳基越多，酸性越强D.甲基越多，酸性越强E.甲氧基越多，酸性越强7.蒽醍类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是因为结构中连接有（）［单选题］*A.竣基（正确答案）8.一个a -OHC.一个©OHD.两个a-OHE.氨基8.BorntrAger反应呈阳性的是（）［单选题］*A.酚羟基蒽醍（正确答案）B.苯胺C.苯酚D.苯醍E.萘醍9.能与所有醍类化合物反应呈紫色的是（）［单选题］*A.Feigl反应（正确答案）B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Kiliani 反应D.Borntrager 反应E.与金属离子的络合反应10.《中国药典》规定，以蒽醍为质量控制成分之一的中药材是（）［单选题］*A.黄芪B.斑螫C.石膏D.苦杏仁E.虎杖（正确答案）11.大黄中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.苯醍C.菲醍D.蒽醍（正确答案）E.黄酮12.大黄的有效成分中，具有升华性的化合物是（）［单选题］*A.大黄酸葡萄糖昔B.番泻昔C.大黄素（正确答案）D.芦荟昔E.大黄素葡萄糖昔13.虎杖含有的主要化合物类型是（）［单选题］*A.生物碱B.香豆素C.木脂素D.蒽醍（正确答案）E三萜14.大黄泻下作用的主要有效成分是（）［单选题］*A.番泻苷A（正确答案）B.阿魏酸C.小巢碱D.单宁酸E.大黄素15.《中国药典》中，以大黄素和大黄素甲醚为质量控制成分的中药是（）［单选题］B.肉桂C.细辛D.何首乌（正确答案）E.秦皮16.《中国药典》规定，以大黄酚为质量控制成分之一的药材是（）［单选题］*A.虎杖B.决明子（正确答案）C.芦荟D.连翘E.秦皮17.丹参中的脂溶性有效成分是（）［单选题］*A.丹参素B.丹参酸甲C.原儿萘酸D.原儿萘醛E丹参酮A（正确答案）18.主要含有萘醍类成分的中药是（）［单选题］*A.紫草（正确答案）B.银杏叶C.葛根D.满山红E.陈皮19.《中国药典》中，丹参的质量控制成分是（）［单选题］*A.丹参素B.丹酚酸AC.丹酚酸B（正确答案）D.丹酚酸CE.迷迭香酸20.《中国药典》规定，以大黄素为质量控制成分之一的中药是（）［单选题］*A.芦荟B.虎杖（正确答案）C.丹参D.紫草E.决明子二、配伍选择题1.属于萘醍类化合物的是（）［单选题］*A.紫草素（正确答案）B.白蜡素C.隐丹参酮D.茜草素E.花椒内酯2.属于蒽醍类化合物的是（）［单选题］*A.紫草素B.白蜡素C.隐丹参酮D.茜草素（正确答案）E.花椒内酯3.属于菲醍类化合物的是（）［单选题］*A.紫草素B.白蜡素C.隐丹参酮（正确答案）D.茜草素E.花椒内酯4.紫草素的结构类型是（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍（正确答案）C.菲醍D.单蒽核类蒽醍㈤双蒽核类蒽醍5.大黄酚的结构类型是（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍C.菲醍D.单蒽核类蒽醍（正确答案）㈤双蒽核类蒽醍6.紫草素属于（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍（正确答案）E三萜7.丹参酮H A属于（）［单选题］*A.苯醍8.萘醍C.菲醍（正确答案）D.蒽醍E三萜8.羟基茜草素属于（）［单选题］*A.苯醍B.萘醍C.菲醍D.蒽醍（正确答案）E三萜9.蒽醍类衍生物中，酸性最弱的结构是（）［单选题］*A.含两个以上a-OHB.含一个a-OH（正确答案）C.含-COOHD.含一个P-OHE.含两个以上P-OH10.蒽醍类衍生物中，酸性最强的结构是（）［单选题］*A.含两个以上a-OHB.含一个a-OHC.含-COOH（正确答案）D.含一个P-OHE.含两个以上P-OH11.从总蒽醍中分出含一个P-OH的蒽醍，可选用（）［单选题］*A.5%Na2CO3溶液（正确答案）B.5%CaCO3 溶液C.1%NaOH 溶液D.5%NaHCO3 溶液E.5%NaOH 溶液12.从总蒽醍中分出含一个a-OH的蒽醍，可选用（）［单选题］*A.5%Na2CO3 溶液B.5%CaCO3 溶液C.1%NaOH 溶液D.5%NaHCO3 溶液E.5%NaOH溶液（正确答案）13.用于区分萘醍和蒽醍的反应是（）［单选题］*A.醋酐反应8.三氯乙酸反应C.无色亚甲蓝显色试验（正确答案）D.Molish 反应E.Borntraiger 反应14.用于区分苯醍和蒽醍的反应是（）［单选题］*A.醋酐反应B.m氯乙酸反应C.无色亚甲蓝显色试验（正确答案）D.Molish 反应E.Borntraiger 反应15.丹参中的有效成分具有（）［单选题］*A.降血脂，抗动脉粥样硬化B.扩张冠状动脉血管作用（正确答案）C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用16.何首乌中的有效成分具有（）［单选题］*A.降血脂，抗动脉粥样硬化（正确答案）B.扩张冠状动脉血管作用C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用17.决明子中的有效成分具有（）［单选题］*A.降血脂，抗动脉粥样硬化B.扩张冠状动脉血管作用C.促肾上腺皮质激素样作用D.泻下作用E.对视神经有良好的保护作用（正确答案）18.大黄中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.蒽醍（正确答案）B.木脂素C.黄酮D.萘醍E.苯醍19.紫草中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.蒽醍B.木脂素C.黄酮D.萘醍（正确答案）E.苯醍20.决明子中含有的主要化学成分是（）［单选题］*A.蒽醍（正确答案）B.木脂素C.黄酮D.萘醍E.苯醍21.《中国药典》中，决明子的质量控制成分是（）［单选题］*A.大黄素B.大黄酸C.大黄酚（正确答案）D.大黄素甲醚E.芦荟大黄素22.《中国药典》中，虎杖的质量控制成分是（）［单选题］*A.大黄素（正确答案）B.大黄酸C.大黄酚D.大黄素甲醚E.芦荟大黄素三、多项选择题1.可用于检识游离萘醍类化合物的显色反应有（）*A.Feigl反应（正确答案）B.Liebermann-Burehard 反应C.Kestin-Craven反应（正确答案）D.Kedde 反应E.Molish 反应3.《中国药典》中，质量控制成分为醍类化合物的中药是（）*A.葛根B.大黄（正确答案）C.芦荟（正确答案）D.何首乌（正确答案）E.紫草（正确答案）4.《中国药典》中，虎杖的质量控制成分是（）*A.大黄酸B.大黄素（正确答案）C.大黄酚D.大黄酸E.虎杖昔（正确答案）。

中药化学醌类化合物PPT课件

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15
3.抗癌活性:蒽环酮类抗菌素 (anthracyclinones)可以通过作用于DNA 而达到抗肿瘤目的.多柔比星(doxorubicin) 是广谱抗肿瘤药,临床上主要用于治疗乳腺 癌、甲状腺癌、肺癌、卵巢癌.
O
OH
COCH2OH
OH
OCH3 O
OH
O
O H3C
NH 2
16
OH
顶生醌(tectoquinone)来源于马
第五章 醌类化合物
教学内容： 5.1 概述 5.2 结构与分类 5.3 理化性质 5.4 蒽醌类成分的提取分离、检识
重点：蒽醌的结构、分类、主要性质、提 取分离。
1
难点： 1. 羟基蒽醌类化合物的酸性 2. 酸性强弱与结构的关系 3. pH梯度萃取法分离游离蒽醌化合
物
2
5.1 概述： 醌类化合物是一类在自然界分布广泛的化
19
（1）大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上， 呈黄色。主要存在于蓼科植物中。
OH O OH
大黄酚
CH3 O
OH O OH
芦荟大黄素葡萄糖苷
CH2Oglc
O
20
（2）茜草素型：羟基分布在同一侧的苯环 上，多为橙黄或橙红色，主要存在于茜 草科植物中。
O
OH
OH
O
21
蒽酚或蒽酮衍生物
22
（二）双蒽核 1. 二蒽酮 二蒽酮衍生物可看作是两分子的蒽酮脱去
O
O
O
O
CH3O
OCH3
O
O
6
一些带有较高级直链烃基侧链的对醌衍 生物有驱除肠内寄生虫的作用，如白花酸藤 果和木桂花果实的驱绦虫有效成分证明是信 筒子醌 (embellin) .

中药化学《醌类化合物》重点总结及习题

o o中药化学《醌类化合物》重点总结及习题本章复习要点：1．了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。

2．掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。

3．掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。

4．熟悉蒽醌类化合物的波谱特征。

第一节 概述【含义】具有醌式结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物。

主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌，以蒽醌及其衍生物尤为重要。

【分布及存在形式】蒽醌类化合物主要分布在蓼科，如大黄、何首乌、虎杖等。

蒽醌类化合物的存在形式：1．以母核的衍生物形式存在，如蒽酚、蒽酮等。

2．以游离形式存在。

3．以苷的形式存在：氧苷为主，尚有碳苷，如芦荟苷。

【生理活性】醌类化合物的生物活性是多方面的，如泻下作用、抗菌作用和扩张冠状动脉的作用等。

第二节 醌类化合物的结构与分类【苯醌类】从结构上可以分为邻苯醌和对苯醌两类：邻苯醌 对苯醌【萘醌类】从结构上可分为ａ-（1，4）萘醌；β-（1，2）萘醌；amphi-（2，6）萘醌三类：ａ-（1，4）萘醌 β-（1，2）萘醌 amphi -（2，6）萘醌【菲醌类】从结构上可分为邻菲醌和对菲醌两类：邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅱ 对菲醌【蒽醌类】蒽醌的母核结构及分类O OO O O Oo o o o o o o o1、4、5、8 ——ａ位2、3、6、7 —— β位9、10 —— meso 位，又称中位 蒽醌母核的结构蒽醌单蒽核类蒽醌衍生物 大黄素型 羟基分布在两侧苯环上。

如：大黄酸、大黄素、大黄素甲醚等。

茜草素型 羟基分布在一侧苯环上。

如：茜草素、羟基茜草素等。

蒽酚或蒽酮衍生物二蒽酮类： 如番泻苷A 、B 、C 、D双蒽核类二蒽醌类： 如天精等 中位萘骈二蒽酮衍生物： 如金丝桃素等第三节 醌类化合物的理化性质 【性状】多为有色结晶，苯醌、萘醌多以游离态存在，蒽醌则主要以苷的形式存在。

【升华性及挥发性】游离醌类具有升华性，小分子苯醌、萘醌具有挥发性。

【溶解性】符合苷类溶解性的一般规律： 苷具亲水性，苷元具亲脂性。

【推荐】(精)2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物(答案解析)

（精）2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物（答案解析）一、最佳选择题1、能发生Borntrager反应的是A、二蒽酮B、羟基蒽醌C、香豆素D、蒽酚E、蒽酮2、Feigl反应可用于检识A、所有醌类化合物B、羟基蒽醌C、苯醌D、萘醌E、蒽醌3、蒽醌类化合物的质谱特征是依次脱去A、COB、CHOC、COOHD、OHE、CH2=CH24、按有机化学的分类，醌类化合物是A、不饱和酮类化合物B、不饱和酸类化合物C、不饱和醛类化合物D、多元醇类化合物E、多元酸类化合物5、1-OH蒽醌的IR光谱中，Vco峰的特征是A、1675～1621cm-1处有一强峰B、1678～1661cm-1和1626～1616cm-1处有两个吸收峰C、1675～1647cm-1和1637～1621cm-1处有两个吸收峰D、1625cm-1和l580cm-1处有两个吸收峰E、1580cm-1处有一个吸收峰6、醌类化合物的理化性质为A、多为元色结晶B、多为有色固体C、游离醌类多有挥发性D、大分子苯醌和萘醌类具升华性，能随水蒸气蒸馏E、游离蒽醌能溶于醇，苯等有机溶剂，难溶于水，成苷后易溶于热水和醇，难溶于苯等有机溶剂7、下列化合物中，Molish反应阳性的是A、紫草素B、大黄酸C、大黄酚D、番泻苷E、丹参醌8、用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素9、下列化合物中酸性最强的是A、紫草素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、茜草素10、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分，其结构属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮11、下列能用Molish试剂区别的是A、大黄素和大黄素蒽酮B、大黄素和大黄酚C、大黄素和大黄素葡萄糖苷D、大黄素和大黄酸E、大黄酸和芦荟大黄素12、采用柱层析法分离游离蒽醌衍生物时，常不选用的吸附剂是A、磷酸氢钙B、葡聚糖凝胶C、硅胶D、氧化铝E、聚酰胺13、蒽醌类衍生物的MS特征是A、M-OH为基峰B、M-20H为基峰C、分子离子峰为基峰D、M-C0为基峰E、M-2C0为基峰14、以下能提取含1个α-OH的蒽醌的溶剂是A、5%NaOH溶液B、1%NaOH溶液C、1%NaHC03溶液D、5%Na2C03溶液E、5%NaHC03溶液15、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是A、无色亚甲蓝反应B、Borntrager反应C、Kesting-Craven反应D、Molish反应E、Vitali反应16、α-萘醌类化合物是自然界中广泛存在的一类化合物，其结构为A、1，2-萘醌B、1，3-萘醌C、1，4-萘醌D、1，6-萘醌E、2，6-萘醌17、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为A、C-10和C-10’B、C-1和C-3’C、C-6和C-7’D、C-10和C-1’E、C-10和C-2’18、下列化合物的IR光谱中出现三个羰基吸收峰的是A、大黄素B、大黄酸C、大黄素甲醚D、芦荟大黄素E、大黄酚19、丹参的醌类成分中，属于对醌类化合物的是A、丹参醌ⅡAB、隐丹参醌C、丹参醌ⅠD、丹参新醌甲，E、丹参酸甲酯20、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效，其主要含有A、苯醌B、萘醌C、茜草素型蒽醌D、大黄素型蒽醌E、菲醌21、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用，其结构属于A、对苯醌B、邻苯醌C、amphi(2，6)-萘醌D、α(1，4)-萘醌E、β(1，2)-萘醌22、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对23、蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为A、含两个以上β-OH>含-COOH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHB、含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHC、含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH>含-COOHD、含-COOH>含一个β-OH>含两个以上β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHE、含-COOH>含一个α-OH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH24、游离蒽醌衍生物的分离最常用的方法是A、溶剂分步结晶法B、纸色谱法C、pH梯度萃取法D、柱色谱法E、重结晶法二、配伍选择题1、A.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Killia反应D.Borntrager反应E.与金属离子的络合反应<1> 、用于区别苯醌和蒽醌的反应是A、B、C、D、E、<2> 、羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为A、B、C、D、E、<3> 、能与茜草素反应，显蓝色的是A、B、C、D、E、2、A.1个α-OH或1个β-OH或2个OH但不在同一苯环B.1个α-OH，有第2个OH(邻位)C.1个α-OH，有第2个OH(间位)D.1个α-OH，有第2个OH(对位)E.无OH说明与Mg2+形成络合物显示下列颜色的蒽醌类化合物<1> 、橙黄至橙色A、B、C、D、E、<2> 、蓝色至蓝紫色A、B、C、D、E、<3> 、橙红至红色A、B、C、D、E、<4> 、紫红至紫色A、B、C、D、E、3、A.葡聚糖凝胶色谱法B.离子交换色谱法C.铅盐法D.有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E.pH梯度萃取法<1> 、蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、D、E、<2> 、游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、C、D、E、4、A.5%NaHCO3溶液B.4%NaOH溶液C.5%Na2CO3溶液D.1%NaOH溶液E.5%NaOH溶液<1> 、从总蒽醌中分出含两个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<2> 、从总蒽醌中分出含一个β-OH的蒽醌，可选用A、C、D、E、<3> 、从总蒽醌中分出含一个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<4> 、从总蒽醌中分出含一个-COOH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、5、A.α-OH蒽醌B.1个β-OH蒽醌C.多个β-OH蒽醌D.α-OCH3蒽醌E.β-OCH3蒽醌指出有下列IR吸收峰的蒽醌<1> 、在3300～3390cm-1有一个吸收峰A、B、C、D、E、<2> 、在3150cm-1以下有吸收峰A、B、C、D、E、<3> 、在3150～3600cm-1有几个吸收峰A、B、C、D、E、6、A.大黄素甲醚B.芦荟大黄素C.大黄酸D.大黄酚E.大黄素<1> 、用pH梯度萃取法分离，5%NaHCO3萃取层可分离得到的是A、B、C、D、E、<2> 、酸性最弱的是A、B、C、D、E、7、A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡC.隐丹参醌D.丹参醌Ⅰ和ⅡE.总丹参醌指出具有下列颜色反应的化合物<1> 、取少量样品加硫酸2滴显蓝色A、B、C、D、E、<2> 、取少量样品加硫酸2滴显绿色A、B、C、D、E、<3> 、取少量样品加硫酸2滴显棕色A、B、C、D、E、8、A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱的顺序萃取，指出分别可萃取的化合物<1> 、NaHCO3溶液A、B、C、D、E、<2> 、Na2CO3溶液A、B、C、D、E、<3> 、1%NaOH溶液A、B、C、D、E、<4> 、5%NaOH溶液A、B、C、D、E、9、A.0.20%B.0.30%C.3.0%D.2.30%E.1.80%<1> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹参酮ⅡA 不得少于A、B、C、D、E、<2> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹酚酸B不得少于A、B、C、D、E、三、多项选择题1、以下哪项反应是苯醌和萘醌共有的A、与金属离子的反应B、对亚硝基二甲苯胺反应C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl反应E、Bomtrager反应2、小分子的羟基萘醌类化合物具有A、酸性B、碱性C、升华性D、强氧化性E、与金属离子络合的性质3、可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有A、Feigl反应B、Liebermann-Burchard反应C、Kesting-Craven反应D、Kedde反应E、Molish反应4、属于蒽醌类化合物的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素5、含有菲醌对醌结构类型的是A、丹参醌ⅠB、丹参醌ⅡBC、丹参新醌甲D、丹参醌ⅡAE、丹参新醌丙6、可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是A、小分子苯醌B、丹参醌甲C、小分子萘醌D、番泻苷E、茜草素7、蒽醌类化合物的质谱中多有A、分子离子峰(基峰)B、分子离子峰脱1分子COC、分子离子峰脱1分子CO2D、分子离子峰脱2分子COE、分子离子峰脱2分子CO28、醌类化合物按结构分类有A、苯醌B、查耳酮C、萘醌D、菲醌E、蒽醌9、在《中国药典》2010年版中，虎杖的含量测定指标性成分为A、大黄素B、大黄酸C、白藜芦醇苷D、总多糖E、大黄酚10、具有致泻作用的成分有A、紫草素B、异紫草素C、番泻苷 AD、茜草素E、番泻苷 B11、番泻苷类的结构特点是A、为二蒽醌类化合物B、为二蒽酮类化合物C、有3个COOHD、有2个glcE、二蒽酮为中位连接，即10-10’位连接12、以下属于二蒽酮类衍生物的是A、番泻苷 AB、番泻苷 BC、番泻苷 CD、番泻苷 EE、番泻苷 D13、以下说法错误的是A、苯醌及萘醌多以游离状态存在B、醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚等溶剂中C、游离醌类多溶于水、乙醚、苯、三氯甲烷等溶剂，微溶或不溶于乙醇D、游离的醌类多具升华性E、大分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性答案部分一、最佳选择题1、【正确答案】 B【答案解析】 Borntrager反应:在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。

中药化学练习题：第四章醌类化合物

1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。

2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。

3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。

4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（）结构类型。

5．中药紫草中的紫草素属于（）结构类型。

6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。

7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（）化合物。

8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。

9．新鲜大黄含有（）和（）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（）就可入药。

10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。

11．Borntr&auml;ger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。

12．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（）的专属性反应。

13．游离蒽醌的分离常用（）和（）两种方法。

14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（）。

15．常用的甲基化试剂有（）、（）及（）等。

16．CH2N2/Et2O 甲基化试剂主要反应功能基是（），（）和（）。

17．乙酰化试剂醋酐+硼酸在冷置条件下主要作用的位置是（）和（）。

18．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（）个吸收峰。

19．蒽醌母核上具有β-酚羟基则第三峰吸收强度logε值在（）以上。

20．在IR光谱中，α-羟基蒽醌的吸收频率在（）以下。

中药化学醌类

中药化学第四章醌类考点精要：1.苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的分类及基本构造。

（掌握每种结构特点及代表化合物）2.醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系。

（掌握不同类别的特殊性质）3.蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系。

（掌握分子中羧基与羟基数目及位置对酸性的影响规律）4.蒽醌类化合物的显色反应。

（掌握不同显色反应名称、适用对象、所用显色剂及现象）5.蒽醌类化合物的常用提取分离方法。

（掌握常用提取溶剂及分离方法和原理）6.蒽醌类化合物的IR光谱特征、MS裂解规律。

7.大黄中所含主要醌类化合物的化学结构、提取分离方法。

8.丹参中所含主要醌类化合物的化学结构、鉴定方法和生物活性。

9.紫草和虎杖中主要化学成分的结构类型。

（熟悉）第一节结构与分类醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。

醌类化合物基本上具有αβ-α＇β＇不饱和酮的结构，当其分子中连有-OH、-OCH 3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。

在许多常用中药如大黄、虎杖、丹参、紫草等中含此类化合物，其中许多有明显的生物活性。

醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。

一、苯醌对苯醌：稳定，天热存在多为此类邻苯醌：不稳定多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。

代表化合物：从中药软紫草中分得的几个对前列腺素PGE2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌类化合物。

Arnebinol arnebinone二、萘醌代表化合物：从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。

三、菲醌类天然菲醌类衍生物包括邻醌及对醌两种类型代表化合物：中药丹参根中提取得到多种菲醌衍生物，其中丹参醌Ⅰ、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。

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乙醚液 5%NaOHH萃取
碱水层 酸化
沉淀 重结晶
结晶 (1个α-OH)
乙醚液
（三）蒽醌苷的分离
蒽醌苷水溶性较强，分离与精制均 较困难，一般先用溶剂法除杂，再用色 谱法进行分离。
• 溶剂法：用乙酸乙酯或正丁醇从水中萃 取出蒽醌苷，除去水溶性杂质，制得较 纯的总苷 后再上柱分离。
• 色谱法：常用硅胶、葡聚糖凝胶、反相 硅胶等。
• 从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘 醌、菲醌和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物 种类较多，生理活性也较广泛。
醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮（醌式） 结构或易转变为这样结构的化合物。
O
O
O
O
O
O
苯醌
O
萘醌
O
蒽醌
菲醌
5.2 醌类化合物的结构与分类
一、苯醌类（benzoquinones）
分为邻苯醌，对苯醌两类。但邻苯醌不稳 定，故天然存在的主要为对苯醌的衍生物。多 为黄色或橙色结晶。
O
O
O
O
CH3O
OCH3
O
O
一些带有较高级直链烃基侧链的对醌衍 生物有驱除肠内寄生虫的作用，如白花酸藤 果和木桂花果实的驱绦虫有效成分证明是信 筒子醌 (embellin) .
二、萘醌类(naphthquinones)
自然界存在的多为a-萘醌衍生物，橙 色、橙红色、紫色（少）结晶。紫草中含多 种萘醌色素。
3.抗癌活性:蒽环酮类抗菌素 (anthracyclinones)可以通过作用于DNA而 达到抗肿瘤目的.多柔比星(doxorubicin) 是广谱抗肿瘤药,临床上主要用于治疗乳腺 癌、甲状腺癌、肺癌、卵巢癌.
O
OH
COCH2OH
OH
OCH3 O
OH
O
H3C OH
O NH 2
顶生醌(tectoquinone)来源于马鞭 草科的柚木、茜草科的羊角藤等植物。 顶生醌是少数无羟基取代的蒽醌之一， 它具有驱赶白蚁和其他昆虫的作用， 柚木、榆木由于存在顶生醌，所以可 以长期保存。其他植物的保存可借鉴。
• UV • IR • NMR • MS
5.6 结构测定
1H-NMR
OH OCH3 OMs
N
O
OH
HO
H
CH3O
OCH3
13C-NMR
OH OCH3 OMs
N
O
OH
HO
H
CH3O
OCH3
X-Ray
OCH3
O GO H
E F OH
AN
D
BC
OH OH
OCH3
OH
O
R
CH3 丹参新醌甲：R = CH
CH2OH
O
CH3 丹参新醌乙：R = CH
CH3
丹参新醌丙：R = CH3
四、蒽醌类(anthraquinones)
蒽醌是广泛存在于植物界的一种色 素，是许多中药如大黄、何首乌、虎杖 等的有效成分。目前 已经发现的蒽醌类 化合物近 200种，在植物中的蒽醌衍生 物主要分布于根、皮、叶及心材，也可 在茎、种子、果实中。多和糖结合 成苷， 或以游离态存在。
第五章 醌类化合物
教学内容： 5.1 概述 5.2 结构与分类 5.3 理化性质 5.4 蒽醌类成分的提取分离、检识
重点：蒽醌的结构、分类、主要性质、提 取分离。
难点： 1. 羟基蒽醌类化合物的酸性 2. 酸性强弱与结构的关系 3. pH梯度萃取法分离游离蒽醌化合物
5.1 概述： 醌类化合物是一类在自然界分布广泛的化
CCHHCCll3热3,, bb提萃eenn取..,,EEtt22OO
水层（苷） 有机层（苷元） 药渣（苷） 有机层（苷元）
（二）游离蒽醌的分离
通常采用梯度PH萃取法及色谱法。 1 、PH萃取法
根据其酸性大小不同，利用不同 PH的碱水液，自有机溶剂中萃取酸性强 弱不同的蒽醌衍生物。
2、色谱法 多用硅胶，也可用聚酰胺，但一般
生理活性显著： 1.泻下作用:天然蒽醌类化合物多具有致泻作
用,其强度与结构有如下关系: ①蒽醌苷的致泻作用强于苷元 ②含羧基蒽醌苷的致泻作用强于相应的不含
羧基蒽醌苷.
2.抗菌作用:化合物蒽醌类(如大黄酸等)有 抑菌作用,苷元的作用强于苷类.中药大 黄对多种动物实验性炎症有明显抑制作 用.实验结果表明大黄素在体内容易吸收, 起效快,对早期炎症渗出、毛细血管通透 性增高等有较好的对抗作用.
下列蒽醌类化合物，溶解于5%Na2CO3的是：
O OH
OH O OH
O OH
OH O A
O OH
O B
O OH
OH O C
O OH D
CH3 O
E
2、颜色反应
（1）Bornträger反应：羟基蒽醌遇 碱性溶液显红-红紫色。但羟基蒽 酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧 化成蒽醌后，才显示特征的颜色。
C10-C10,键容易水解而断裂，生成较 稳定的蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化 合物。一般随着植物原料储存时间延长， 二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。
最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得
到的番泻苷A,B,C,D. 其苷元是由二分子大 黄酸蒽酮通过C10-C10’相互结合而成，苷 元A为反式排列,苷元B为顺式排列.
不用氧化铝。
PH梯度萃取法
药材 乙NaHCO3萃取
不溶物
碱水层 酸化
沉淀 重结晶
结晶
(含-COOH或2个β-OH)
乙醚液 5%Na2CO3H萃取
碱水层 酸化
沉淀 重结晶
结晶 (含1个β-OH)
乙醚液 1%NaOHH萃取
碱水层 酸化
沉淀 重结晶
结晶 (2个α-OH)
b. 酚羟基数目增多，酸性增强；
c.β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌。
O
O
H O
OH
O
β-羟基蒽醌
O
α-羟基蒽醌
α-羟基蒽醌
HO O OH ＞
O OH ＞
O
HO O
O
O
β-羟基蒽醌
HO
OH ＞
OH ＞
O
O
O OH
O O
OH OH O
HO O OH
HO O OH
O HO O
COOH HO
O
OH
HO O
合物，它包括醌类及容易转变为具有醌类性质 的化合物。
醌类化合物主要存在于高等植物的蓼科、 茜草科、鼠李科、百合科、豆科等科属以及低 等植物地衣类和菌类的代谢产物中。是许多天 然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、芦荟、 丹参等药材的有效成分。
• 醌类化合物具有多方面的生理活性，如致 泻、抗菌、利尿和止血等，还有一些醌类 化合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作 用，是一类很有前途的天然药物。
O
O
O
N
+
N
N HH
N
此反应不仅可用于蒽酮类化合物的定 性检查，而且还可用于微量测定。本 反应不受蒽醌类、黄酮类、香豆素类、 糖类及酚类的干扰。
5.5 醌类化合物的提取分离 一、醌类的提取
1、有机溶剂提取法 由于游离醌类化合物极性较小，故
可用有机溶剂提取，多用甲醇或乙醇。 2、碱提酸沉法
用于具有游离酚羟基的。 3、水蒸气蒸馏法
O
8
O
7
1
O
O
2
6 5
3 4
O O
胡桃醌( juglone)存在于核桃未成熟的 果皮（青皮）中，有抗出血的活性，共存的 其几种还原衍生物，都有抗菌的生物活性。
维生素K是一类萘醌衍生物。例如维 生素K2和K1。
维生素K1和K2的差别只在于侧链有所不 同（K1 n=3， K2 n=2)，维生素K1为黄色油 状液体，维生素K2为黄色晶体。维生素K1和 K2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿， 菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素K1 和K2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可 用作止血剂。
实验证明，番泻苷A泻下作用的ED50 比大黄粉或浸膏泻下作用的ED50要大得 多，即使以番泻苷A加上蒽醌苷的泻下作
用的ED50也比大黄粉要大，可见大黄中 还有起协同作用的物质或其它泻下作用
较强的物质存在。
2. 其它二蒽酮类 去氢二蒽酮类 日照蒽酮类 中位萘骈二蒽酮类
5.4 理化性质
（一）物理性质
三、菲醌类(phenanthraquinones)
邻菲醌和对菲醌。如丹参含多种菲醌类 化合物。
O
O
O
O
邻菲醌
对菲醌
丹参中的醌类化合物多为橙色、红色至棕红色
的结晶，少数为黄色。具有抗 菌及扩张冠状动脉
的作用，是中药丹参的 主要有效成分，总丹参酮
可用于治疗金黄 色葡萄球菌等引起的疖，痈，蜂
窝组织 炎、痤疮等疾病。
（2）成苷后，极性增大，易溶于醇、热水， 不溶于冷水及极性小的有机溶剂。蒽醌 的碳苷在水及有机溶剂中溶解度都小， 只溶于吡啶中。蒽醌盐在水中溶解度也 小。
（二）化学性质 1、酸性 醌类化合物由于多具有酚羟基，表现出
一定的酸性，易溶于碱水中，加酸酸化又可重 新析出。
a. 带有羧基的醌类化合物酸性强于不带羧基者；
1、性状 天然醌类多为有色结晶体，一般为黄、橙、
棕红至紫红色。
苯醌，萘醌多以游离态存在；蒽醌多以苷 的形式存在，苷极性大较难得到结晶。
2、挥发性和升华性 游离的醌类化合物大多数具有升华性。小
分子的苯醌、萘醌还具有挥发性。能随水蒸汽 蒸馏。
3、溶解性
（1）游离醌类极性较小，一般溶于甲醇、 乙醇、乙醚等有机溶剂，不溶于水。
用于分子量较小的游离苯醌及萘醌 化合物（具有挥发性）。
二、醌类化合物的分离