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中药化学醌类化合物PPT课件

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《醌类第二节》课件

《醌类第二节》课件
农业领域
探索醌类化合物在农药、植物生长调节剂等方面的应用。
能源领域
研究醌类化合物在燃料电池、太阳能电池等方面的应用。
对环境友好型醌类化合物的开发
低毒或无毒
开发对生物和环境低毒或无毒的醌类化合物，减少对生态系统的 负面影响。
可降解性
研究醌类化合物的生物降解性，使其在环境中能够被有效降解。
循环利用
发展循环利用技术，使醌类化合物能够被重复使用，降低资源消耗 和环境污染。
。
06
醌类化合物的未来发展前 景
新的合成方法研究
绿色合成
研究更环保、低能耗的合成方法，减少对环境的污染。
高效合成
探索更快速、高收率的合成路径，提高生产效率。
定向合成
发展能够实现特定结构醌类化合物的合成技术，以满足特定需求 。
新的应用领域探索
生物医药领域
研究醌类化合物在药物研发、生物标记等方面的应用。
02
03
还原性
醌类化合物具有强还原性 ，可被氧化剂如硝酸、高 锰酸钾等氧化成相应的醇 或酚。
亲电加成反应
醌类化合物可以与亲电试 剂如氢氰酸、苯肼等发生 加成反应，生成相应的加 成产物。
亲核加成反应
在一定条件下，醌类化合 物也可以与亲核试剂如醇 、胺等发生加成反应。
光学性质
紫外-可见吸收光谱
醌类化合物在紫外-可见光区有特征吸收峰，可用于其定性及定量 分析。
分类
总结词
醌类化合物可以根据其结构特征 和来源进行分类。
详细描述
根据结构特征，醌类化合物可以 分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等 类型。根据来源，醌类化合物可 以分为天然醌和合成醌两类。
结构特点
总结词
醌类化合物的结构特点是含有两个双键和两个环，通常是一个环的2个双键被氧 化而与另一个环共轭。

天然产物化学--醌类化合物ppt课件

天然产物化学--醌类化合物ppt课件
13
• 二蒽酮衍生物除C10-C10的结合方式外 ，尚有其他形式。如金丝桃素为萘并二蒽 酮类衍生物。存在与金丝桃属某些植物中 ，具有抑制中枢神经的作用。近年研究发 现金丝桃素具有抗HIV病毒活性的作用。
金丝桃素
14
醌类化合物的性质
• 1、一般性质
• 醌类化合物多为黄色至橙色的固体， 取代的助色团如酚羟基等越多，颜色也就 越深。游离的醌类化合物一般具有升华性 。小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性 ，能随水蒸气蒸馏，可据此进行分离和钝 化工作。
• 游离醌类苷元极性较小，一般溶于乙 醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本上15
2、酸性
醌类化合物多具酚羟基或羧基，故多 具有酸性。其酸性的强弱取决于是否有羧 基及酚羟基的数目、位置。
以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱按下 列顺序排列：
含-COOH者 > 含两个以上β-OH者 > 含 一个β-OH > 含两个以上α-OH者 > 含 一个α-OH者
对苯醌
邻苯醌
3
• 苯醌类化合物存在于27科高等植物中 ，在低等植物棕色海藻中也发现苯醌类化 合物。天然苯醌类化合物多为黄色或橙色 的结晶体，如存在于中药凤眼草果实中的 2，6-二甲氧基对苯醌，为黄色晶体，具 有较强O 的抗菌作用；存在于生物界的泛醌 类H3C能O 参与生OCH3物体内的氧化还原过程，是生 物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类， 其中辅O 酶Q10已用于治疗心脏病、高血压 及癌2，症6-二。甲氧
第八章 醌类 化合物
崔光朋
1
醌类化合物
定义：醌类化合物是天然产物中一类比 较重要的活性成分，是指分子内具有不 饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转 变为这种醌式结构的天然有机化合物， 包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌，它们都 具有一定的生理活性。

醌类化合物PPT课件

醌类化合物PPT课件
2019/4/14
O
O
4
天然醌类主要有四种类型
1 苯醌
benzo quinones
2 萘醌 naphtho quinones
3 菲醌
phenanthra quinones
4 蒽醌 anthra quinones
其中蒽醌及其衍生物的类型较多。
2019/4/14 5
一、苯醌类（benzoquinones)
R1 O
R2
2019/4/14
16
蒽醌苷
羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷， 有单糖苷，也有双糖苷：
OR1 O O R Glu
2
Glu O
O
O H
CH3
O
CH3
OCH
3
R1
R2
O
H 大黄素甲醚-8-O-β-D-龙胆双糖
大黄酚葡萄糖苷 glu 大黄酚-1-O-β -D-葡萄糖苷 H glu
6
• 苯醌母核上常见的取代基有-OH、 -OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。
O H3CO OCH3
O HO (CH2)12CH3
O
O
2, 6-二甲氧基对苯 醌
密花醌 rapanone 醌）
（酸金牛
2019/4/14
凤眼草的果实
白花酸藤果
7
苯醌类 (benzoquinones)
O HO (CH2 )10CH3 OH O
OH O R O
丹参新醌甲 丹参新醌乙 丹参新醌丙
R=CH(CH3)CH2OH R=CH(CH3)2 R=CH3
唇形科植物丹参中的醌类化合物多具有抗菌及扩张冠状动脉的作用，是中药丹参的主要有效成分。 丹参酮ⅡA有增加冠流量的作用，由其制得的丹参酮ⅡA磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠 2019/4/14 14 心病、心梗等。

醌类化合物(天然药物化学课件)

醌类化合物(天然药物化学课件)

O
O OH
OH O OH
金丝桃素 O
OH O OH
天精
CH3 OH O OH
OH O OH H3C O
山扁豆双醌
22
结构、分类 第一节 与生物活性
classification, structure and bioactivity of quinones
O
二蒽酮继续氧化产物
O
O
去氢二蒽酮
O
日照蒽酮
天然药物化学
HH
COOH COOH
glc O O OH
OH O OH glc
COOH
大黄酸蒽酮
番泻叶苷A
21
结构、分类 第一节 与生物活性
classification, structure and bioactivity of quinones
OH O
OH
其他结合方式
OH O OH
HO
CH3
HO
CH3
HO
CH3 H3C
（二）溶解性
游离者极性小
–乙醇、丙酮、三氯甲烷、乙醚
成苷后极性大
–甲醇、乙醇、热水
碳苷
–吡啶
26
理化性质 第二节 显色反应
physicochemical property and reaction
（三）升华性和挥发性
游离的一般有升华性
小分子苯醌和萘醌具挥发性
有些注意避光
27
理化性质 第二节 显色反应
番泻叶苷B
glc O O OH
HH
COOH CH2OH
H
COOH
H
CH2OH
glc O O OH
番泻叶苷C
glc O O OH

天然药物化学醌类化合物(ppt)

天然药物化学醌类化合物(ppt)

2HCHO
+
2OH
[H]
醛 类 碱
O
氧 化 剂 还 原 剂 催 化 剂
OH OH
+
NO2 NO2
[O] OH-
邻二硝基苯
（起氧化作用）
OH
+ 2HCOO-
氢 醌
OH
O
+
NO2 NO-
O
紫色
三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质） 与活性亚甲基试剂的反应
O
O
在 氨 碱 性 下 兰 绿 色
+ 活 性 次 甲 基 试 剂
OH O OH
HO HO
CH3 CH3
OH O OH
hypericin
金丝桃素 抗抑郁
HO
CH3
HO
CH2OH
OH O OH
pseudohypericin
假金丝桃素
二蒽醌类衍生物：
OH O OH
C H3
O
O
H3C
OH O OH
4,4’-二聚大黄酚
三、醌类化合物的理化性质 （二.化学性质）
O
..
OH
O H O s h i k o n i n
蓝雪醌
胡桃醌
紫草素
二、结构类型 --萘醌
不含羟基的萘醌衍生物
O CH3
O
nH
维生素K1
二、结构类型 --萘醌
三 菲醌(phenanthraquinone)
O O
O O
邻醌
对醌
二、结构类型 --菲醌
O O
OR
OH O
CH2OH
O
丹参酮IIA R=H 丹参酮IIA磺酸钠 盐 R=-SO3Na

醌类化合物ppt课件

醌类化合物ppt课件

Ac2O
AcO OAc B
OO
CH3 OAc
O
O
2.波谱分析
（1）UV
苯醌：240nm，强峰；285nm，中强峰；400nm，弱峰。 萘醌：245nm，251nm，257nm，335nm。
O
257nm
O
245nm 251nm 335nm
蒽醌：由苯样结构（a）和醌样结构（b）引起。
O
O
O
O
a
b
a.苯样 b.醌样
3.实例
1.化学方法
（1）锌粉干镏：羟基蒽醌与锌粉混合干馏，蒽醌取代 基中的氧原子被还原除去而生成相应的母体烃类。用于 确定母核类型、侧链的有无及某些取代基的位置。
HO O
OH
COOH
锌粉干镏
O
O
锌粉干镏
CH3
CH3
O
（2）氧化反应：环上有羟基取代的蒽醌，不同氧化剂 和不同的反应条件，生成不同的产物。有利于判断取代 基的有无及位置。最常用的氧化剂是碱性KMnO4和CrO3。
（2）碱提酸沉法：提取具有酚OH的醌类化合物。 （3）水蒸气蒸馏法：适用于分子量小的具有挥发 性的苯醌及萘醌类化合物。
2.分离方法
（1）蒽苷类和游离蒽醌的分离：二者极性不同， 故在有机溶剂中溶解度不同。将含有蒽醌类成分的乙醇 提取液，浓缩后，用与水不相混溶的有机溶剂反复萃取， 游离蒽醌则转溶于有机溶剂中，蒽苷仍留于水溶液中。
萘 醌
O
蒽 醌
菲 醌
5.1 结构与分类
1.苯醌类(benzpquinones) 2.萘醌类(naphthoquinones) 3.菲醌类(phenanthraquinones) 4.蒽醌类(anthraquinones)

《醌类化合物》 (2)幻灯片PPT

《醌类化合物》 (2)幻灯片PPT
CH3 N
N(CH3)2
OH O- OH
CH3
绿色
N
N+ CH3
CH3
醌类化合物
31
概述
2
构造类型
3 醌类化合物的理化性质 4 蒽醌类化合物的提取与别离 5 醌类化合物的光谱特征
四、醌类化合物的提取和别离
(一) 提取法 1. 有机溶剂提取法 游离醌类——氯仿、苯、乙醚等提取； 蒽醌及其苷——甲醇、乙醇提取 2. 碱提取-酸沉淀法 提取羟基醌类或COOH化合物，溶于碱水中，加 酸后析出。 3. 水蒸气蒸馏法 适用于分子量小、有挥发性的苯醌及萘醌化合物。
生理活性: 致泻、抗菌、利尿和止血等，还有抗癌、 抗病毒、解痉平喘等作用。
第五章 醌类化合物
31
概述
2
构造类型
3 醌类化合物的理化性质 4 蒽醌类化合物的提取与别离 5 醌类化合物的光谱特征
二、构造类型
〔一〕苯醌
有邻苯醌和对苯醌两种 天然的多O 为对苯O 醌
O
常见的O取代基:OH, OMe Me和烷基等
O
8
9
1,47,5,8位为α位
1 2
10
5
4
O
2,3,6,7位为β位 9,10位为meso位
二、构造类型
其中羟基蒽醌分为两类：大黄素型和茜素型。
二、构造类型
〔2〕氧化蒽酚衍生物
O
O
OH
Zn
OH-
O
H OH
OH
氧化蒽酚及蒽二酚不稳定，氧化蒽酚易被复原为蒽酮 〔或蒽酚〕，蒽二酚易氧化为蒽醌，故较少存在于植 物体中。
取代质子信号： 甲氧基 δ 4.0~4.5, s 芳香甲基 δ 2.1~2.9，s

《中药化学》课件—醌类化合物

《中药化学》课件—醌类化合物

蒽醌苷的分离
溶剂法：用正丁醇，戊醇等溶剂萃取 出苷类，与水溶性杂质分离；
色谱法：聚酰胺 葡聚糖凝胶色谱--分子量大小
P82 例:大黄蒽醌苷类的分离
大黄药材粗粉
70％甲醇提取
提取液
LH-20 葡聚糖凝胶柱色谱
70％甲醇洗脱
分段收集
二蒽酮苷
蒽醌二葡萄糖苷 蒽醌单糖苷
游离苷元
(sennoside A~D)
如信筒子醌--驱绦虫
O HO
O
(CH2)10CH3 CH3O
CH3
O
H3C
OH
OH O embellin
CH3O
(CH2CH=C(CH3)CH2)n H
O
coenzymes Q
OMe O fumigatin
泛醌类是一类广泛存在于自然界包括微生 物、高等植物和动物体中，能参与细胞的基本 生化反应，又称辅酶Q类
死等（ 丹参中丹参醌类） 其他作用（抗炎、抗病毒、抗氧化、抗抑郁、杀
原虫等）
第一节 结构类型
苯醌类Benzoquinones 分为邻苯醌和对苯醌
天然存在的大多数为对苯醌的衍生物。
O
O
2，6-二甲 氧基苯醌
O
O
MeO
OMe
O
O
结构类型 --苯醌
一些带有较高级直链烃基侧链的对醌衍生物有 驱除肠内寄生虫的作用
如： 茜草素
羟基茜草素
O OH
O OH
OH
OH
O
O OH
蒽酚，蒽酮衍生物
蒽醌酸性条件下被还原，生成蒽酚及 其 互变异构体蒽酮。
O
O
蒽醌
OH Sn.HCl 还原
蒽酚
O

Chapter 4醌类化合物_PPT幻灯片

Chapter 4醌类化合物_PPT幻灯片

促进血液凝固作用（凝血蛋白合成必需物质）
用于新生儿出血或肝硬化及闭塞性黄疸出
血、预防出血等
20
H3CO H3CO
OH O
OCH3 OH
COCH3
OH O
竹红菌甲素
21
三、菲醌类（phenanthraquinones）
O O
邻菲醌
O
O
邻菲醌
O O
对菲醌
22
丹参（活血化淤）
23
O O
O
丹参醌
24
O O
8
7
9
1 2
O
O
6
10
5
3 4
O
萘醌
1.2 萘 醌
O
2.6 萘 醌
17
O CH3
OH O
蓝雪醌
抗菌、止 咳、祛痰
O
OH
O
胡桃醌
抗菌、抗 癌、镇静
18
OH O
CH CH2
CH
CH3 C
OH
CH3
OH O 紫草素
止血、抗炎、抗病毒
19
O CH 3
维生素 K3，合成
O
维生素 K1
维生素 K2 (n=6-9) （肠内菌合成）
HO OH O H 3C
CH3 O OH
OH O OH
黄色霉素
37
3.去氢二蒽酮类
O
O 去氢二蒽酮
38
4.日照蒽酮类
O
O
日照蒽酮
39
5.中位萘骈二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
HO
CH3
OH O OH
金丝桃素
40
O CH3

中药化学第四章醌类化合物PPT课件

中药化学第四章醌类化合物PPT课件
碳苷如：芦荟苷
10
第二节 醌类化合物的性质
一、性状： 游离醌类通常为有色结晶（由于共轭系统的存在） 蒽醌苷难以得到结晶（极性大） 升华性（游离醌类）—— 用于提取、分离和纯化。 挥发性（小分子游离苯醌、萘醌）—— 用于分离和 纯化。
二．溶解性： 符合苷类溶解性的一般规律 — 苷（亲水性），苷元 （亲脂性）。蒽醌碳苷在水、有机溶剂中的溶解度都 很小，但易溶于吡啶中。
+
+
-
-
( 长时间 )
+
+
+ (两个之一) -
醋酐+硼酸 \ (冷)
+
+
- (ａ-OH络合) -
醋酐+浓硫酸 \ (室温过夜) +
+
+
-
醋酐+吡啶 \ (室温过夜)
+
+
+
+
17
二． 波谱分析
1．紫外可见（UV）光谱：（共轭系统特征） （1）苯醌、萘醌紫外光谱特征：
O
O 257nm (醌样结构)
O
（苯甲酰基）
+
16
乙酰化试剂的选择性
常用乙酰化试剂的作用能力：
乙酰氯 > 醋酐 > 醋酸酯 > 醋酸
CH3COCI （CH3CO）2O CH3COOR
CH3COOH
不同羟基的乙酰化反应能力：
烯醇
醇OH > β-OH > ａ-OH > 式OH
冰醋酸(少量乙酰氯) \ (冷) +
-
-
-
醋酐 \ 热 ( 短时间 )
11
三．酸碱性：

第四章 醌类化合物课件

第四章 醌类化合物课件
O
O O
O HO H -
我爱北京天安门
O O -
二、化学性质
O - O
O
O
红色
O
O -
O
O
O
O -
红色
二、化学性质
4.与活性次甲基试剂的反应（KestingCraven法）
苯醌及萘醌反应显阳性，蒽醌不反应。
O
O
在氨碱性下兰绿色
+ 活性次甲基试剂
或
（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液） 兰紫色
O
O
醌环上未取代位置
我爱北京天安门
我爱北京天安门
虎杖
决明子
我爱北京天安门
我爱北京天安门
鼠李
我爱北京天安门
芦荟
苯醌
萘醌
天然醌类主要有四种类型
菲醌
蒽醌
我爱北京天安门
一、苯醌类
1
O
我爱北京天安门
O
对苯醌
苯醌
2
O O
邻苯醌
苯醌
我爱北京天安门
凤眼草
苯醌
苯醌母核上常见的取代基有-OH、
-OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。
我爱北京天安门
蒽醌
大黄素型
药用大黄
蒽醌
(1).大黄素型： 羟基分布在两侧的苯环上。
OH O OH
大 黄 酚 R1=CH2 R2=H
大 黄 素 R1=CH3 R2=OH
大 黄 素 甲 醚R1=CH3 R2=OCH3
R1
Байду номын сангаас
R2
芦 荟 大 黄 素R1=H R2=CH2OH 大 黄 酸 R1=H R2=COOH
于整个分子形成一共轭体系，C9、C10又 处于最高氧化水平，比较稳定。
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15
3.抗癌活性:蒽环酮类抗菌素 (anthracyclinones)可以通过作用于DNA 而达到抗肿瘤目的.多柔比星(doxorubicin) 是广谱抗肿瘤药,临床上主要用于治疗乳腺 癌、甲状腺癌、肺癌、卵巢癌.
O
OH
COCH2OH
OH
OCH3 O
OH
O
O H3C
NH 2
16
OH
顶生醌(tectoquinone)来源于马
第五章 醌类化合物
教学内容： 5.1 概述 5.2 结构与分类 5.3 理化性质 5.4 蒽醌类成分的提取分离、检识
重点：蒽醌的结构、分类、主要性质、提 取分离。
1
难点： 1. 羟基蒽醌类化合物的酸性 2. 酸性强弱与结构的关系 3. pH梯度萃取法分离游离蒽醌化合
物
2
5.1 概述： 醌类化合物是一类在自然界分布广泛的化
19
（1）大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上， 呈黄色。主要存在于蓼科植物中。
OH O OH
大黄酚
CH3 O
OH O OH
芦荟大黄素葡萄糖苷
CH2Oglc
O
20
（2）茜草素型：羟基分布在同一侧的苯环 上，多为橙黄或橙红色，主要存在于茜 草科植物中。
O
OH
OH
O
21
蒽酚或蒽酮衍生物
22
（二）双蒽核 1. 二蒽酮 二蒽酮衍生物可看作是两分子的蒽酮脱去
O
O
O
O
CH3O
OCH3
O
O
6
一些带有较高级直链烃基侧链的对醌衍 生物有驱除肠内寄生虫的作用，如白花酸藤 果和木桂花果实的驱绦虫有效成分证明是信 筒子醌 (embellin) .
7
二、萘醌类(naphthquinones)
自然界存在的多为a-萘醌衍生物，橙 色、橙红色、紫色（少）结晶。紫草中含多 种萘醌色素。
24
最重要的二蒽酮类化合物是从番泻叶中得 到的番泻苷A,B,C,D. 其苷元是由二分子大 黄酸蒽酮通过C10-C10’相互结合而成， 苷元A为反式排列,苷元B为顺式排列.
25
番泻苷C和番泻苷D也是一对同分异构体， 均由一分子大黄酸和一分子芦荟大黄素的 蒽酮衍生物通过 C10-C10’键结合而成， 其中苷C为反式，苷D为顺式。
鞭草科的柚木、茜草科的羊角藤等植
物。顶生醌是少数无羟基取代的蒽醌
之一，它具有驱赶白蚁和其他昆虫的
作用，柚木、榆木由于存在顶生醌，
所以可以长期保存。其他植物的保存
可借鉴。
O
CH3
O
17
结构分类：单蒽核类 双蒽核类
18
(一) 单蒽核类
O
817Fra bibliotek26
3
5
4
O
1，4，5，8位为α位 2，3，6，7位为β位 9，10位为meso位（中位） 天 然 蒽 醌 在 母 核 上 均 有 -OH ， -CH2OH ， CH3，-OCH3，-COOH取代或与糖成苷。
O
O
8
7
1
O
O
2
6 5
3 4
O O
8
胡桃醌( juglone)存在于核桃未成熟的 果皮（青皮）中，有抗出血的活性，共存的 其几种还原衍生物，都有抗菌的生物活性。
9
维生素K是一类萘醌衍生物。例如维 生素K2和K1。
维生素K1和K2的差别只在于侧链有所不 同（K1 n=3， K2 n=2)，维生素K1为黄色油 状液体，维生素K2为黄色晶体。维生素K1和 K2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿， 菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素K1 和K2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可 用作止血剂。
一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接 (C10-C10)和α 位(C1-C1’或C4-C4’)连接. 这类物质多为黄色结晶，多以苷的形式存在， 若催化加氢还原则生成二分子蒽酮，用三氯化 铁氧化则生成二分子蒽醌。
23
C10-C10,键容易水解而断裂，生成较 稳定的蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化 合物。一般随着植物原料储存时间延长， 二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。
13
生理活性显著： 1.泻下作用:天然蒽醌类化合物多具有致泻作
用,其强度与结构有如下关系: ①蒽醌苷的致泻作用强于苷元 ②含羧基蒽醌苷的致泻作用强于相应的不含
羧基蒽醌苷.
14
2.抗菌作用:化合物蒽醌类(如大黄酸等)有 抑菌作用,苷元的作用强于苷类.中药大黄 对多种动物实验性炎症有明显抑制作用. 实验结果表明大黄素在体内容易吸收,起 效快,对早期炎症渗出、毛细血管通透性 增高等有较好的对抗作用.
• 从结构上讲，醌类化合物可分为苯醌、萘 醌、菲醌和蒽醌等。其中蒽醌及其衍生物 种类较多，生理活性也较广泛。
4
醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮（醌式） 结构或易转变为这样结构的化合物。
O
O
O
O
O
O
苯醌
O
萘醌
O
蒽醌
菲醌
5
5.2 醌类化合物的结构与分类
一、苯醌类（benzoquinones）
分为邻苯醌，对苯醌两类。但邻苯醌不稳 定，故天然存在的主要为对苯醌的衍生物。多 为黄色或橙色结晶。
OH
O
R
CH3 丹参新醌甲：R = CH
CH2OH
O
CH3 丹参新醌乙：R = CH
CH3
12
丹参新醌丙：R = CH3
四、蒽醌类(anthraquinones)
蒽醌是广泛存在于植物界的一种色 素，是许多中药如大黄、何首乌、虎杖 等的有效成分。目前 已经发现的蒽醌类 化合物近 200种，在植物中的蒽醌衍生 物主要分布于根、皮、叶及心材，也可 在茎、种子、果实中。多和糖结合 成苷， 或以游离态存在。
合物，它包括醌类及容易转变为具有醌类性质 的化合物。
醌类化合物主要存在于高等植物的蓼科、 茜草科、鼠李科、百合科、豆科等科属以及低 等植物地衣类和菌类的代谢产物中。是许多天 然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、芦荟、 丹参等药材的有效成分。
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• 醌类化合物具有多方面的生理活性，如致 泻、抗菌、利尿和止血等，还有一些醌类 化合物具有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作 用，是一类很有前途的天然药物。
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三、菲醌类(phenanthraquinones)
邻菲醌和对菲醌。如丹参含多种菲醌 类化合物。
O
O
O
O
邻菲醌
对菲醌
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丹参中的醌类化合物多为橙色、红色至棕红
色的结晶，少数为黄色。具有抗 菌及扩张冠状动
脉的作用，是中药丹参的 主要有效成分，总丹参
酮可用于治疗金黄 色葡萄球菌等引起的疖，痈，
蜂窝组织 炎、痤疮等疾病。
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现在已知道，大黄泻下作用的有效成 分不下20余种，在体内真正起泻下作用 的物质是大黄中的番泻苷A受大肠内细菌 作用的还原产物，但不是番泻苷元，而是 大黄酸蒽酮或其8-葡萄糖苷。但这仍不 能完全代表大黄的泻下效力。