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第一章绪论2．中药方剂各组成药味的有效成分之间通过配伍最有可能出现的物理变化是（溶解度）的改变，从而对（药效）产生相应的影响。
3．对中药的化学成分与中药味之间的相关性进行的研究也总结出一些初步规律。
如以辛味药为例，辛味药含（挥发油）成分者最多，其次是（苷类和生物碱）。
第二章中药化学成分的一般研究方法7．采用溶剂法提取中药有效成分要注意（溶剂的选择），溶剂按（极性）可分为三类，即（亲脂性有机溶剂），（亲水性有机溶剂）和（水）。
10．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（分配系数），可采用（溶剂分配法）而达到分离。
11．利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶剂度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。
第三章糖和苷类化合物4．苷类是（糖或糖的衍生物）与另一非糖物质通过（糖的端基碳原子）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元）。
5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（苷键），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（苷键原子）。
6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（氧苷），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（醇苷）、（酚苷）、（酯苷）和（氰苷）等。
7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增加）。
8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。
但（酯苷）、（酚苷）、（稀醇苷）和（B位有吸电子）的苷类易为碱催化水解。
1．醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四种类型。
2．中药中苯醌类化合物主要分为（邻苯醌）和（对苯醌）两大类。
3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄素）、（大黄酚）、（大黄素甲醚）、（芦荟大黄素）和（大黄算）。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（大黄素型）和（茜草素型）两种，前者羟基分布在（两侧苯环上）上，后者羟基分布（一侧苯环上）上。
醌类本章重点是蒽醌类，由于该类化合物的光谱规律性较好，故常有结构解析的考题，而一般考生对结构解析接触较少，从而感到这部分内容难复习、难掌握。
就此在本次串讲中将结合实例复习。
第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一．苯醌类二．萘醌类紫草及软紫草中的紫草素、异紫草素属于萘醌化合物，为紫草的有效成分。
三．菲醌类丹参含有多种菲醌衍生物，丹参菲醌类成分的鉴别可用浓硫酸试剂。
四．蒽醌类蒽醌类成分包括蒽酮及其不同还原程度的产物。
按母核可分为单蒽核及双蒽核，按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物，蒽醌类化合物结构存在氧化还原及互变异构的关系是这类化合物的特点，在植物体中这种关系也是存在的，可以转化。
单蒽核类蒽醌及其苷类分为大黄素茜草素型大黄素型：羟基分布于两侧的苯环上，如大黄中的大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚和芦荟大黄素属于此类。
茜草素型：羟基分布在一侧苯环上，如茜草中的茜草素、羟基茜草素和伪羟基茜草素等。
蒽酚或蒽酮类蒽醌在酸性溶液中被还原，则生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。
双蒽核类二蒽酮类衍生物二蒽酮以苷的形式存在。
若催化加氢还原则生成二分子蒽酮，用FeCl3氧化则生成二分子蒽醌。
大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。
第二节理化性质醌类的性质重点的是酸性，特点是有颜色和升华性（成苷后无），溶解性比较符合一般规律。
酸性的规律如下：（1）带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者，能溶于NaHCO3的水溶液。
（2）如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上属插烯酸的结构，酸性与羧基类似。
（3）蒽醌α-位的羟基可与醌核上的C＝O 形成分子内氢键，使酸性降低，因此α-羟基蒽醌的酸性弱于β-羟基蒽醌衍生物。
故不溶于碳酸氢钠及碳酸钠溶液，只能溶于氢氧化钠溶液。
（4）羟基数目越多，酸性越强。
随着羟基数目的增加，无论α位或β位，其酸性都有一定程度的增强。
蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：含COOH＞含二个以上β-OH＞含一个β-OH＞含二个以上α－OH＞含一个α－OH。
中药化学醌类试题及答案一、选择题1. 下列关于醌类化合物的描述中，哪项是错误的？A. 醌类化合物是一类具有共轭双键系统的有机化合物。
B. 醌类化合物在中药中广泛存在，具有多种生物活性。
C. 醌类化合物的化学性质稳定，不易发生氧化还原反应。
D. 醌类化合物在中药化学中是一类重要的活性成分。
答案：C2. 醌类化合物的分类不包括以下哪项？A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 黄酮类答案：D二、填空题1. 醌类化合物根据分子中醌环的数目不同，可以分为单醌和______。
答案：双醌2. 醌类化合物的生物活性包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒以及______等。
答案：抗肿瘤三、简答题1. 简述醌类化合物在中药中的主要作用。
答案：醌类化合物在中药中主要具有以下作用：抗氧化，通过清除自由基，保护细胞免受氧化损伤；抗炎，通过抑制炎症介质的释放，减轻炎症反应；抗菌，通过破坏细菌细胞壁或抑制细菌生长，达到抗菌效果；抗病毒，通过干扰病毒复制或破坏病毒结构，抑制病毒活性；抗肿瘤，通过抑制肿瘤细胞增殖或诱导肿瘤细胞凋亡，达到抗肿瘤效果。
2. 描述醌类化合物的提取方法。
答案：醌类化合物的提取方法主要包括溶剂提取法、水蒸气蒸馏法和超临界流体提取法。
溶剂提取法是利用有机溶剂对醌类化合物的溶解性进行提取；水蒸气蒸馏法适用于挥发性较强的醌类化合物；超临界流体提取法则利用超临界流体（如二氧化碳）的溶解性和渗透性进行提取。
四、论述题1. 论述醌类化合物在中药现代化研究中的重要性及其应用前景。
答案：醌类化合物在中药现代化研究中具有重要性，因为它们是许多中药中的主要活性成分，对多种疾病具有显著的治疗效果。
随着现代科学技术的发展，对醌类化合物的研究不断深入，其在药物开发、疾病治疗以及健康保健等领域的应用前景广阔。
例如，通过结构修饰和优化，可以提高醌类化合物的生物活性和选择性，开发出新的药物；同时，醌类化合物的抗氧化、抗炎等作用也为保健品的开发提供了重要物质基础。
初级中药师中药化学第4单元蒽醌类化合物试题2018初级中药师中药化学第4单元蒽醌类化合物试题导读：大家在做试题的时候会觉得有难度吗?如果有的话那就是自己对知识还没有巩固好，那就要继续加油咯。
下面是应届毕业生店铺为大家搜集整理出来的有关于2018初级中药师中药化学第4单元蒽醌类化合物试题，想了解更多相关资讯请继续关注考试网!A型题1.大黄素型和茜草素型主要区别于( )。
A.羟基位置B.羟基数目C.羟基在苯环上的位置D.α-OH数目E.β-H数目2.番泻苷属( )。
A.单蒽核类B.双蒽核类C.大黄素型D.茜草素型E.氧化型3.下列化合物中属于二蒽酮母核的是( )。
A.番泻苷BB.大黄酸葡萄糖苷C.芦荟大黄素苷D.大黄素葡萄糖苷E.大黄素龙胆双糖4.游离蒽醌衍生物酸性最弱的是( )。
A.含-C00H者B.含2个以上α-0H者C.含1个β-OH者D.含2个以上β-OH者E.含1个α-OH者5.能与碱反应呈红色的化合物是( )。
A.羟基蒽酮类B.羟基蒽酚类C.羟基蒽醌类D.二蒽酚类E.二蒽酮类6.采用色谱方法分离蒽醌类成分时，常不选用的.吸附剂是( )。
A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶7.下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5%碳酸氢钠溶液萃取出来的是( )。
A.大黄素B.大黄酚C.芦荟大黄素D.大黄酸E.大黄素甲醚8.具有二蒽酮苷的是( )。
A.芦荟苷B.番泻苷AC.紫草素D.丹参酮类E.大黄素9.大黄中的成分属于( )。
A.蒽醌B.对羟基蒽醌C.对苯醌D.邻菲醌E.以上都不是参考答案、考点与解析A型题1.【答案】C【考点】蒽醌类化合物的结构与分类★★★【解析】大黄素型的羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色;茜草素型的羟基分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。
2.【答案】B【考点】蒽醌类化合物的结构与分类★★★【解析】双蒽核类包括二蒽酮类、二蒽醌类，以及去氢二蒽酮类等，其中以二蒽酮类化合物较重要。
（精）2019年执业药师考试中药化学题库：醌类化合物（答案解析）一、最佳选择题1、能发生Borntrager反应的是A、二蒽酮B、羟基蒽醌C、香豆素D、蒽酚E、蒽酮2、Feigl反应可用于检识A、所有醌类化合物B、羟基蒽醌C、苯醌D、萘醌E、蒽醌3、蒽醌类化合物的质谱特征是依次脱去A、COB、CHOC、COOHD、OHE、CH2=CH24、按有机化学的分类，醌类化合物是A、不饱和酮类化合物B、不饱和酸类化合物C、不饱和醛类化合物D、多元醇类化合物E、多元酸类化合物5、1-OH蒽醌的IR光谱中，Vco峰的特征是A、1675～1621cm-1处有一强峰B、1678～1661cm-1和1626～1616cm-1处有两个吸收峰C、1675～1647cm-1和1637～1621cm-1处有两个吸收峰D、1625cm-1和l580cm-1处有两个吸收峰E、1580cm-1处有一个吸收峰6、醌类化合物的理化性质为A、多为元色结晶B、多为有色固体C、游离醌类多有挥发性D、大分子苯醌和萘醌类具升华性，能随水蒸气蒸馏E、游离蒽醌能溶于醇，苯等有机溶剂，难溶于水，成苷后易溶于热水和醇，难溶于苯等有机溶剂7、下列化合物中，Molish反应阳性的是A、紫草素B、大黄酸C、大黄酚D、番泻苷E、丹参醌8、用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素9、下列化合物中酸性最强的是A、紫草素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、茜草素10、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分，其结构属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮11、下列能用Molish试剂区别的是A、大黄素和大黄素蒽酮B、大黄素和大黄酚C、大黄素和大黄素葡萄糖苷D、大黄素和大黄酸E、大黄酸和芦荟大黄素12、采用柱层析法分离游离蒽醌衍生物时，常不选用的吸附剂是A、磷酸氢钙B、葡聚糖凝胶C、硅胶D、氧化铝E、聚酰胺13、蒽醌类衍生物的MS特征是A、M-OH为基峰B、M-20H为基峰C、分子离子峰为基峰D、M-C0为基峰E、M-2C0为基峰14、以下能提取含1个α-OH的蒽醌的溶剂是A、5%NaOH溶液B、1%NaOH溶液C、1%NaHC03溶液D、5%Na2C03溶液E、5%NaHC03溶液15、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是A、无色亚甲蓝反应B、Borntrager反应C、Kesting-Craven反应D、Molish反应E、Vitali反应16、α-萘醌类化合物是自然界中广泛存在的一类化合物，其结构为A、1，2-萘醌B、1，3-萘醌C、1，4-萘醌D、1，6-萘醌E、2，6-萘醌17、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为A、C-10和C-10’B、C-1和C-3’C、C-6和C-7’D、C-10和C-1’E、C-10和C-2’18、下列化合物的IR光谱中出现三个羰基吸收峰的是A、大黄素B、大黄酸C、大黄素甲醚D、芦荟大黄素E、大黄酚19、丹参的醌类成分中，属于对醌类化合物的是A、丹参醌ⅡAB、隐丹参醌C、丹参醌ⅠD、丹参新醌甲，E、丹参酸甲酯20、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效，其主要含有A、苯醌B、萘醌C、茜草素型蒽醌D、大黄素型蒽醌E、菲醌21、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用，其结构属于A、对苯醌B、邻苯醌C、amphi(2，6)-萘醌D、α(1，4)-萘醌E、β(1，2)-萘醌22、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对23、蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为A、含两个以上β-OH>含-COOH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHB、含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHC、含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH>含-COOHD、含-COOH>含一个β-OH>含两个以上β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHE、含-COOH>含一个α-OH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH24、游离蒽醌衍生物的分离最常用的方法是A、溶剂分步结晶法B、纸色谱法C、pH梯度萃取法D、柱色谱法E、重结晶法二、配伍选择题1、A.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Killia反应D.Borntrager反应E.与金属离子的络合反应<1> 、用于区别苯醌和蒽醌的反应是A、B、C、D、E、<2> 、羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为A、B、C、D、E、<3> 、能与茜草素反应，显蓝色的是A、B、C、D、E、2、A.1个α-OH或1个β-OH或2个OH但不在同一苯环B.1个α-OH，有第2个OH(邻位)C.1个α-OH，有第2个OH(间位)D.1个α-OH，有第2个OH(对位)E.无OH说明与Mg2+形成络合物显示下列颜色的蒽醌类化合物<1> 、橙黄至橙色A、B、C、D、E、<2> 、蓝色至蓝紫色A、B、C、D、E、<3> 、橙红至红色A、B、C、D、E、<4> 、紫红至紫色A、B、C、D、E、3、A.葡聚糖凝胶色谱法B.离子交换色谱法C.铅盐法D.有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E.pH梯度萃取法<1> 、蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、D、E、<2> 、游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、C、D、E、4、A.5%NaHCO3溶液B.4%NaOH溶液C.5%Na2CO3溶液D.1%NaOH溶液E.5%NaOH溶液<1> 、从总蒽醌中分出含两个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<2> 、从总蒽醌中分出含一个β-OH的蒽醌，可选用A、C、D、E、<3> 、从总蒽醌中分出含一个α-OH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、<4> 、从总蒽醌中分出含一个-COOH的蒽醌，可选用A、B、C、D、E、5、A.α-OH蒽醌B.1个β-OH蒽醌C.多个β-OH蒽醌D.α-OCH3蒽醌E.β-OCH3蒽醌指出有下列IR吸收峰的蒽醌<1> 、在3300～3390cm-1有一个吸收峰A、B、C、D、E、<2> 、在3150cm-1以下有吸收峰A、B、C、D、E、<3> 、在3150～3600cm-1有几个吸收峰A、B、C、D、E、6、A.大黄素甲醚B.芦荟大黄素C.大黄酸D.大黄酚E.大黄素<1> 、用pH梯度萃取法分离，5%NaHCO3萃取层可分离得到的是A、B、C、D、E、<2> 、酸性最弱的是A、B、C、D、E、7、A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡC.隐丹参醌D.丹参醌Ⅰ和ⅡE.总丹参醌指出具有下列颜色反应的化合物<1> 、取少量样品加硫酸2滴显蓝色A、B、C、D、E、<2> 、取少量样品加硫酸2滴显绿色A、B、C、D、E、<3> 、取少量样品加硫酸2滴显棕色A、B、C、D、E、8、A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱的顺序萃取，指出分别可萃取的化合物<1> 、NaHCO3溶液A、B、C、D、E、<2> 、Na2CO3溶液A、B、C、D、E、<3> 、1%NaOH溶液A、B、C、D、E、<4> 、5%NaOH溶液A、B、C、D、E、9、A.0.20%B.0.30%C.3.0%D.2.30%E.1.80%<1> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹参酮ⅡA 不得少于A、B、C、D、E、<2> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹酚酸B不得少于A、B、C、D、E、三、多项选择题1、以下哪项反应是苯醌和萘醌共有的A、与金属离子的反应B、对亚硝基二甲苯胺反应C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl反应E、Bomtrager反应2、小分子的羟基萘醌类化合物具有A、酸性B、碱性C、升华性D、强氧化性E、与金属离子络合的性质3、可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有A、Feigl反应B、Liebermann-Burchard反应C、Kesting-Craven反应D、Kedde反应E、Molish反应4、属于蒽醌类化合物的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素5、含有菲醌对醌结构类型的是A、丹参醌ⅠB、丹参醌ⅡBC、丹参新醌甲D、丹参醌ⅡAE、丹参新醌丙6、可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是A、小分子苯醌B、丹参醌甲C、小分子萘醌D、番泻苷E、茜草素7、蒽醌类化合物的质谱中多有A、分子离子峰(基峰)B、分子离子峰脱1分子COC、分子离子峰脱1分子CO2D、分子离子峰脱2分子COE、分子离子峰脱2分子CO28、醌类化合物按结构分类有A、苯醌B、查耳酮C、萘醌D、菲醌E、蒽醌9、在《中国药典》2010年版中，虎杖的含量测定指标性成分为A、大黄素B、大黄酸C、白藜芦醇苷D、总多糖E、大黄酚10、具有致泻作用的成分有A、紫草素B、异紫草素C、番泻苷 AD、茜草素E、番泻苷 B11、番泻苷类的结构特点是A、为二蒽醌类化合物B、为二蒽酮类化合物C、有3个COOHD、有2个glcE、二蒽酮为中位连接，即10-10’位连接12、以下属于二蒽酮类衍生物的是A、番泻苷 AB、番泻苷 BC、番泻苷 CD、番泻苷 EE、番泻苷 D13、以下说法错误的是A、苯醌及萘醌多以游离状态存在B、醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚等溶剂中C、游离醌类多溶于水、乙醚、苯、三氯甲烷等溶剂，微溶或不溶于乙醇D、游离的醌类多具升华性E、大分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性答案部分一、最佳选择题1、【正确答案】 B【答案解析】 Borntrager反应:在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。
1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。
2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。
3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。
4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（）结构类型。
5．中药紫草中的紫草素属于（）结构类型。
6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。
7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（）化合物。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。
9．新鲜大黄含有（）和（）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（）就可入药。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。
11．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。
12．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（）的专属性反应。
13．游离蒽醌的分离常用（）和（）两种方法。
14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（）。
15．常用的甲基化试剂有（）、（）及（）等。
16．CH2N2/Et2O 甲基化试剂主要反应功能基是（），（）和（）。
17．乙酰化试剂醋酐+硼酸在冷置条件下主要作用的位置是（）和（）。
18．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（）个吸收峰。
19．蒽醌母核上具有β-酚羟基则第三峰吸收强度logε值在（）以上。
20．在IR光谱中，α-羟基蒽醌的吸收频率在（）以下。
