限定条件同分异构体的种数判断和书写

有限制条件的同分异构体的书写1、碳链上的条件限制型异构【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。

（1）A能发生银镜反应：；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。

【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种【经典实例】【例3】（2012·全国新课标卷）E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。

【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种①能使FeCl3溶液显紫色反应②能与NaHCO3反应产生CO2【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有种。

【拓展】写出对应同分异构的结构简式：【课堂小练】1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写键线式）。

2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式【真题演练】1.（2009江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

2.（2010江苏）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。

专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。

一、知识梳理及积累（自主学习）1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。

(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH32.同分异构体的书写（1）烷烃----同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。

实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)A.碳链异构⇒C―C―C―C、B位置异构⇒C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C②常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例C n H2n烯烃(CH＝CH—CH3)、环烷烃()2C n H2n－2炔烃(CH≡C―CH—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）2C n H2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)C n H2n O 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、环醚()、环醇(C)C n H2n O2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)以C7H8O为例：共三种类型5种同分异构体C n H2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(3)芳香族化合物-----同分异构体的书写1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。

同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。

答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。

同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。

一、同分异构体的书写1.主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。

2.有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。

如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。

位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。

如，CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。

官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。

主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。

如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。

如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：CH3―CH2―CH2―CH2―CH3（I）、(II)、(III)（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体：CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。

碳链结构式（II）有四种同分异构体：。

碳链结构式（III）只有一种同分异构体：（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体：CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。

微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳架①先写直链：C—C—C—C—C—C。

②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：、。

③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。

、。

从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。

则C6H14共有5种同分异构体。

2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。

下面以C4H8为例说明。

(1)碳架异构：C—C—C—C、。

(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。

故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。

3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。

下面以C5H12O为例说明。

(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。

C—C—C—C—C(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

(3)官能团异构：通式为C n H2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。

分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。

二、同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。

(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。

同分异构体的书写及种类数目的判断方法Prepared on 22 November 2020同分异构体的书写及种类数目的判断方法在中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。

为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。

即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。

由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。

再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。

2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。

如，33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2COH （1-丁醇）与CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。

含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。

互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。

3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。

除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。

如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。

提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体，会判断同分异构的数目。

2.掌握限定条件下同分异构体的书写。

一、同分异构体的识别与数目判断1．单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体；—CH3有1种，—C2H5有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。

(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。

(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种。

2．有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃，通式：C n H2n(n≥3)。

(2)炔烃——二烯烃，通式：C n H2n－2(n≥4)。

(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：C n H2n＋2O(n≥2)。

(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：C n H2n O(n≥3)。

(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：C n H2n O2(n≥3)。

(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：C n H2n－6O(n≥7)。

(7)硝基烷——氨基酸，通式：C n H2n＋1NO2(n≥2)。

1．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物2．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种二、同分异构体的书写1．同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。

突破限定条件同分异构体书写技巧作者：冼悄梅
来源：《中学化学》2024年第05期
一、问题的提出
同分异构体的书写或确定同分异构体的数目是有机合成题几乎是每年必考题型，近年来考查的常见形式有：1．写出或补充限定条件下有机物同分异构体的结构简式。

2．推断符合限制条件的有机物同分异构体数目。

限定條件类型包括：组成、性质、结构、数据、光谱……，限
定条件下有机物的同分异构体书写与判断成为近几年高考的热点问题，尤以带单个苯环的有机物最为常见。

限制条件的有机物同分异构体书写对学生的核心素养要求较高，包括对有机化学知识的掌握程度、分析问题的能力、逻辑思维能力和归纳总结能力等。