(完整版)有限制条件同分异构体的书写

有限制条件的同分异构体的书写1、碳链上的条件限制型异构【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。

（1）A能发生银镜反应：；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。

【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种【经典实例】【例3】（2012·全国新课标卷）E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。

【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种①能使FeCl3溶液显紫色反应②能与NaHCO3反应产生CO2【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有种。

【拓展】写出对应同分异构的结构简式：【课堂小练】1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写键线式）。

2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式【真题演练】1.（2009江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

2.（2010江苏）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。

同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。

一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。

1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。

例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。

【解析】经判断，C7H16为烷烃。

第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。

第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。

同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。

答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。

微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳架①先写直链：C—C—C—C—C—C。

②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：、。

③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。

、。

从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。

则C6H14共有5种同分异构体。

2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。

下面以C4H8为例说明。

(1)碳架异构：C—C—C—C、。

(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。

故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。

3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。

下面以C5H12O为例说明。

(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。

C—C—C—C—C(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

(3)官能团异构：通式为C n H2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。

分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。

二、同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。

(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。

同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。

如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。

如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。

如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。

④烯烃的顺反异构一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。

书写方法：减碳法例1：请写出C7H16的所有同分异构体1、先写最长的碳链：2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：3、减少2个C，找出对称轴：1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：2）分为两个-CH3a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：b) 两个-CH3在不同的碳原子上：4、减少3个C，取代基为3个（不可能有）—CH3—CH2 CH3【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。

碳总为四键，规律牢记心间。

2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。

二、位置异构（一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

例2：请写出C5H10的所有同分异构体（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体[注意]苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、三个有两个相同有6个，连三个不同取代基有10种（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。