有限制条件的同分异构体的书写

限制条件的同分异构体的书写【教学目标】1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。

2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。

3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。

【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。

【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。

【教学过程】学生活动一写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式【整理归纳1】同分异构体的书写方法学生活动二某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有种，（1）含有苯环（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式：。

【难点突破1】【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。

【难点突破2】1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种。

2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？第一组：第二组第三组：第四组：【课堂小结】【课后巩固】1. 同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简式。

2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为。

3．异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。

异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。

4.的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。

K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。

5．化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。

在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。

考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。

饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。

如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。

[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。

知识篇知识结构与拓展高考理化 2021年2月I O （O “残基片段和排列纽.合法”限制条伴的同分异利体中的庞用■浙江省绍兴鲁迅高级中学 王建刚同学们在书写限制条件的同分异构体时，往往耗时长且准确率偏低，运用“残基片段和排列组合法”来书写同分异构体，能够快 速、正确地书写同分异构体，降低思维难度！提高准确率％一、 问题提出同分异构体是高中有机化学核心概念之一，在《普通高中化学课程标准（2017版）》中，明确了学业要求：能辨识同分异构现象!能写出符合特定条件的同分异构体％历年高考试卷中也都涉及同分异构体的书写％考查方式从纯粹由有机物分子式书写同分异构体的题型，逐渐过渡到有限制条件下同分异构 的书写。

因为前者在考虑满足键数的前提下，采用穷举和图形变换，使它更接近数学而远离化学的能力考查要求，而现在考查最多的是限制条件下的同分异构体的书写，这种方式的转变，既可以考查考生对官能团结构及性质的掌握程度，又能考查考生思维的严密性、有序性，具有较高的难度和很好的区分度，是近年高考的重要题型％二、 理论基础!不饱和度％不饱和度也叫缺氢指数，即有机物分子与碳原子相等的烷烧相比较，每减少2个氢 原子，则有机物的不饱和度增加1用字母n 表示。

女口 ：有机物分子。

比 相对于烷烧分子比十 来讲不饱和度n ）%表1官能团（基团）不饱和度官能团（基团）不饱和度名称符号名称符号碳碳双键>=Cx醛基—CHO /基—COOH 碳碳三键—c —c —2酯基—COO —苯环4硝基—NO %7基—CN22.物质结构和性质的条件限制考查同分异构体书写时为了更多地体现化学性，题中通常会附加一些限制条件，使得 原本只考查有机物结构的试题增加了考查有机物性质的内容，从注重数学思维能力转变为多元化能力的考查％条件限制又分为结构 方面的限制和性质方面的限制，结构方面限制通常包含：①是否含有苯环、其他环或杂 环；②根据H-NMR 谱显示分子中氢原子的个数来确定同分异构的对称度％苯环上含有 不同化学环境的氢原子情况如下（R 、R 1、R 2分别表示不同的基团（:（1）苯环上只有一种化学环境的氢原子！RR（2）苯环上只有两种化学环境的氢原子，针对含有卤素原子、氧原子、氮原子的烧的衍 生物，可进行适当转换％环状有机物的不饱R 1R 2和度是开环为链状，断键的数 目，如（3）苯环上只有三种化学环境的氢原子，的不饱和度n ）2%几种常见官能团（基团）的不饱和度见表1R 2知识篇知识结构与拓展高考理化2021年2月特生"攵浬化r2熟悉苯环的对称性，能快速判断不同化学环境氢的种类。

专题讲练：有机物的命名和分类1、基本概念：有机化合物(简称有机物)：绝大多数的含_________化合物。

有机物________是含碳化合物，但含碳化合物________是有机物。

如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物质虽然含有碳元素，但由于它们在组成、结构和性质上与无机物相近，故仍属无机物。

2、有机化合的分类1.烃的分类通式饱和链烃烷烃脂肪烃(链烃) 烯烃不饱和链烃二烯烃脂环烃炔烃烃环烷烃环烃苯和苯的同系物芳香烃稠环芳烃3．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的．4、两组重要概念1．根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对．(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物．5．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念①苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的侧链全部是烷烃基的芳香烃．②芳香烃：含有苯环的烃．③芳香族化合物：含有苯环的化合物[例1] (2009·安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开．S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 ( )A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基1．樟脑是一种重要的酮（如图），它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料，下列有关樟脑的说法正确的是( )A．樟脑是一种无机物 B．樟脑是一种有机物C．樟脑是一种芳香化合物D．樟脑是一种脂环化合物6、同系物：结构相似,在分子组成上相差1个或几个CH2原子团的物质,互称为同系物。

如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等。

乙烯、丙烯、丁烯等互为同系物。

在化学有机推断中，同分异构体的书写是一个重要且复杂的过程。

下面是一些步骤和策略，可以帮助你更好地理解和书写同分异构体：
1.确定分子式：首先，确定化合物的分子式。

这是理解可
能存在的同分异构体的基础。

2.列出可能的骨架：考虑碳链异构，即分子中碳原子可能
形成的不同链或环状结构。

例如，对于C4H10，可能的骨架有正丁烷和异丁烷。

3.考虑官能团的位置异构：对于含有官能团的分子，考虑
官能团在分子中的不同位置。

例如，对于丁醇，羟基可以连接在任何一个碳原子上，产生四种同分异构体。

4.考虑立体异构：对于含有手性碳的分子，考虑其立体异
构。

手性碳是指与四个不同基团相连的碳原子，它可以有两种立体构型，即R型和S型。

5.利用对称性和等效氢原子：利用分子的对称性和等效氢
原子来减少需要检查的同分异构体的数量。

例如，如果分子是对称的，那么只需要考虑一半的分子结构。

6.利用已知信息：如果有关于分子的其他信息，如某些化
学键的长度、角度或某些化学性质，可以进一步缩小可能的同分异构体的范围。

7.检查并验证：最后，检查并验证你列出的所有同分异构
体是否都满足给定的分子式，并且没有重复。

记住，同分异构体的书写需要耐心和细心，因为很容易错过某些可能性。

通过大量的练习和熟悉，你会变得更加熟练和自信。

专题十五有机化学基础真题研练·析考情【真题研练】1.[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。

该化合物的合成路线如下：已知：①②回答下列问题：（1）A中官能团的名称为、；（2）F→G、G→H的反应类型分别是、；（3）B的结构简式为；（4）C→D反应方程式为；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为；（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。

2．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：（1）A的化学名称是。

（2）C的结构简式为。

（3）写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（4）E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。

（5）由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。

（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

精做《 有机合成与推断 》题型简介：有机合成与推断为全国卷的选考题，有机框图+有机物的合成是是标准题型，此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。

通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。

试题前沿：经典剖析：一、官能团的结构与性质【例1】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为由A 、X 为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X 的质谱图显示最大的峰值为106。

已知：a.—CH 2OH ＋—CH 2OH――→浓硫酸△ —CH 2OCH 2—＋H 2Ob ．――→稀OH－△c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：分子内重排―――――→请回答下列问题：(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为_____________。

(2)下列说法不正确的是________。

A．有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂B．有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构体存在C．有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应D．有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面(3)写出B→C的化学方程式：_______________________________________________。

【应对策略】确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

有条件限制的同分异构体书写题组一资料编号【40116】北京 佀进东老师整理1．甲基丙烯酸甲酯的结构简式是______________，其中与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团，且能发生银镜反应的同分异构体有_______种（考虑顺反异构）。

[ETT99]#112．有机物A 的分子式为C 9H 10O 2。

写出所有符合下列要求的A 的同分异构体 。

I ．含有苯环 II ．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色 III．苯环上的一元取代物只有一种[ETT93]#3．写出一种与苯乙酸互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。

[ETT78]#4．已知I 的结构简式为CH 3CH 3C O OCHO 。

I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有______种（不考虑立体异构）。

J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J 的这种同分异构体的结构简式： ______________________。

[ETT19]]#答案：18HOOC CH 2CH 2CHO5．与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含及结构）有__________种。

（不考虑顺反异构体）[HTH82]※答案:36．乙（） 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式。

OCCH 3 O COCH 3O CH 2OCH Oa．苯环上的一氯代物有两种b．遇FeCl3溶液显示紫色[HTH71]※答案：7．E为。

芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式[HTH53]※8．符合下列条件的的同分异构体有种，写出其中一种的结构简式:。

a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基b．核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰c．1mol该物质最多可消耗2molNaOHd．能发生银镜反应[HTH51]※29．【已知B的结构简式为】B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有___________种，写出其中一种同分异构体的结构简式。

有条件限制的同分异构体书写技巧同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。

这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。

在进行有条件限制的同分异构体书写时，需要注意一些技巧，下面就进行阐述。

一、了解同分异构体的概念同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。

因为同分异构体化合物的结构不同，它们的性质也不一样。

这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。

只有了解同分异构体在有机化学中的作用，才能对其书写技巧有所把握。

二、使用立体投影法在同分异构体的书写中，使用立体投影法是最常见的方法。

通过立体投影法，可以将化合物的结构表现得更直观、更易懂。

在立体投影法中，需要根据不同的立体配置选择不同的图形来表示。

例如，D、L形式可以表示手性异构体的构象，fisher式和haworth式可以用来表示糖类同分异构体的构象。

三、注意官能团的位置官能团是影响同分异构体性质的重要因素。

在同分异构体的书写中，需要注意官能团的位置。

同样的分子式，不同的官能团位置可能造成化合物的物理化学性质的巨大差异。

因此，在书写同分异构体时，需要精确把握官能团的位置，以确保其正确性。

四、重视立体化学的知识在同分异构体的书写中，需要掌握一定的立体化学知识。

因为同分异构体的存在，一方面源于分子内构象的变化。

因此，精确掌握分子内的空间构象是十分重要的。

此外，在分子间作用力方面的知识也是必不可少的，例如分子间的氢键、π-π堆积等影响分子空间构型的因素，需要进行合理运用。

五、熟悉同分异构体的命名规则在同分异构体的书写中，正确的命名方法也是十分重要的。

在有机化学中，同分异构体存在多种形式，其命名规则也各不相同。

例如，手性异构体需要通过D、L、R、S等手性标识符来命名。

其他同分异构体则需要遵循不同的化合物命名规则，例如羧酸、醛、酮等。

因此，在进行同分异构体书写时，需要对其命名规则进行深入研究。

练8 限制条件的同分异构体书写1.(广东东莞三模)B()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。

①分子中含有苯环,为苯环的二取代物,能和FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;②能发生水解反应,分子中只有5种不同化学环境的氢。

2.(天津红河模拟)是扑热息痛的结构简式,其同分异构体有多种,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有苯环且苯环上有两个取代基,其中一个是—NH2;②能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶3的所有结构简式为。

3.(广东惠州高三一模)一种合成囧烷(E)的路线如下:F是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有多种。

①1个F分子比1个C分子少2个氢原子;②苯环上有3个取代基;③1 mol F能与2 mol NaOH反应。

其中核磁共振氢谱图有5组峰,且面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质有种。

写出其中一种物质的结构简式: 。

4.(四川成都二模)以淀粉为主要原料合成一种有机酸B的合成路线如图所示。

符合下列条件的有机物有种。

①碳原子数比B多一个②为B的同系物5.(浙江杭州模拟)纽甜(NTM)结构简式为它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂,甜度大约是蔗糖的8 000倍。

下面是纽甜的一种合成路线:已知:①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定,脱水形成②+NH2③+写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式:。

①红外光谱显示分子中含有—NO2②核磁共振氢谱显示含有苯环,且苯环上有三种化学环境不同的氢原子③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸6.(江西抚州临川一中模拟)的所有同分异构体中,除苯环外不含其他环、结构中不含过氧键(即—O—O—)的同分异构体有种。

7.(天津北辰区高三一模)满足以下条件,化合物B(CH3CH CHCOOCH3)的同分异构体有种。

写出其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式: 。