《限定条件同分异构体书写方法》教案新部编本(李政明)

同分异构体的判断与书写1、C4H10O中属于醇类的同分异构体有（）种A．3种B．4种C．5种D．6种2、分子式为C5H10O2能与NaHCO3反应放出CO2的同分异构体共有（）种A．3种B．4种C．5种D．6种3、分子式为C5H10O的醛应有( )A．3种B．4种C．5种D．6种4、分子式为C5H12O能催化氧化为醛应的醇的同分异构体共有( )种A．3种B．4种C．5种D．6种5、符合C3H7COOC4H9的酯共有（）种A．9种B．10种C．11种D．12种3、酯A的化学式为C5H10O2，A+H2O 醇B+羧酸C，若(1)A能发生银镜反应，A的可能结构有；(2)若B D E，E能发生银镜反应，A的可能结构有；(3)B与C的相对分子质量相等，A的可能结构有；(4)B的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目相等，A的可能结构有。

1、联三苯的结构是，其一氯代物有种。

2、立方烷的结构如右图，其一氯代物的同分异构体有种，其二氯代物的同分异构体有种。

3、已知有机物A的结构简式如图，A可发生硝化反应，则生成的一硝基取代物可能有（）种。

A．4 B．5 C．9 D．206．以一个丁基（-C4H9）取代菲分子中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为（）A．4 B．5 C．9 D．20限制条件的同分异构体的书写近年高考题有机物同分异构体的命题特点：①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。

②有限制条件，信息量较大。

③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。

含苯环的条件限制型异构难点一：苯环上的位置异构⏹难点二：苯环上的官能团异构⏹难点三：判断不同化学环境的氢原子1、已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。

（1）A能发生银镜反应：；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。

2、已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为。

有限制性条件的有机物同分异构体的书写【课堂目标】1.理解同分异构体的概念，了解常见有机物之间的同分异构现象；2.能从有机物的性质推测结构中的官能团；3.能正确书写简单有机物的同分异构体。

【重点】从有机物的性质推测结构中的官能团；有机物同分异构体的书写。

【难点】同分异构体的书写。

【教学过程】《考纲》要求：认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

【例1】(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

多沙唑嗪的合成路线如下：（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

【例2】(10南京二模)高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下：（3）写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应；④分子中含有两个甲基。

【例3】(10盐城二模)吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如下：（3）满足下列三个条件的A的同分异构体数目有种。

①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液作用不．显色。

【变式演练】工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HO COOC2H5，一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有种。

【效益检测】1．(10苏锡常镇调查卷)盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。

合成路线如下：⑶B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有种。

高三复习课“限定条件下同分异构体的书写”教学设计及实施1 设计理念复习课不是“炒冷饭”，要让每一位学生在原有基础上得到发展。

发展的不仅是知识和技能，更主要是思维方法、思维品质。

所以，高三复习课的教学设计，不仅要关注复习哪部分知识，更要关注用什么策略掌握这部分知识，什么策略最有优势。

同分异构体书写方法很多，哪种方法最适合“限定条件下”的同分异构体？除了已经学过的方法，能否根据需要利用、开发新的方法？本堂课要让学生在实践中去体验。

因此，这节课不仅要精心进行宏观预设，设计出层层推进的几个重点环节。

更要促进学生积极生成，让学生在宽松的氛围中充分暴露真实问题。

教师深入学生当中，与学生进行对话解决这些问题，最终学生掌握了新的方法，思维能力获得发展。

2 教学背景分析同分异构现象是造成有机物种类繁多的主要原因之一，同分异构体的辨析和书写是有机化学教学的重点内容，也是高考有机试题中的难点。

我校学生有机化学复习到最后，其他内容如结构与性质的关系、合成推断、反应类型等均能做到胸有成竹，唯独同分异构体的书写总无十分把握，总担心会有遗漏现象。

事实上最后阶段有机试题也基本上失分在此处。

究其原因主要还是思维不够有序、不够全面、不够灵活。

如何能够更好地解决学生存在的这个问题呢？通过对各种网络、教辅资源的深入研究和本人的切身实践，我认为“基团插入法”在判断和书写同分异构体方面具有较大的优势:（1）该方法只需要考虑骨架的碳链异构、苯环上相应基团的位置异构而不需要考虑官能团的类别异构，一定程度上降低了学生的学习难度;（2）它会使学生的思维更加有序化，有效避免重复和遗漏问题，提高高考得分率;（3）这种方法判断限定条件下的同分异构体数目更加方便、快捷，而近几年高考基本上考查的都是限定条件下的同分异构体，含苯环的居多;（4）这种方法适用范围广，适用于醇、醛、羧酸、酯等主要衍生物同分异构体的书写。

鉴于以上分析，我决定在教学中引入“基团插入法”，因此设计了以下教学目标。

考点2 限制条件下同分异构体的书写核心梳理1.限定条件的同分异构体的书写方法——碎片组合法确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分解成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。

几何特征是指所组装的分子是立体结构还是平面结构，有无对称性。

化学特征包括等效氢2.限定条件与结构的关系3．含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。

(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。

典题精研考向限定条件的同分异构体的分析例 2 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。

练2苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体，则符合条件的M有种(不考虑立体异构)；①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应；④1molM最多与3molNaOH反应。

其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为。

[例2] 解析：的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(红色点标记)：共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为。

满足限定条件的同分异构体的书写方法与技巧作者：张文俊来源：《中学化学》2016年第05期一、题型设置的价值与类型1.题型设置的类型纵观近年来各地的化学高考试卷，本类题型经常设置为以下两种类型：（1）根据题设所给限定条件书写符合要求的同分异构体的结构简式。

（2）不要求直接写出符合要求的同分异构体的结构简式，而是判定满足所给条件要求的同分异构体的可能种数。

2.题型设置的价值高考题型设置类型不再是通过碳链异构、位置异构、官能团类别异构三个维度下的图形对称变换来一一列举，而是框定限定条件以期弱化数学思想来回归化学的本真，着眼于有机物结构与性质的关系，侧重于化学方法和技巧的使用，从而更大限度地考查了学生的化学思想和化学基本素养。

二、题型突破的思路与方法1.解题必备的基础知识（1）了解常见官能团的性质：性质信息是本类问题的一个基本点，考生必须能由题设所给信息快速匹配出具有相关性质的官能团或结构片段。

为此，必须熟悉典型有机物以及常见官能团的性质。

（2）掌握常见的官能团类别异构：要想对官能团转换灵活自如，考生还需熟悉常见的类别异构。

如酚类与芳香醇以及芳香醚的异构，羧酸与酯类以及羟基醛的异构等，详见表1。

3.常用的方法与技巧（1）对称法例1某有机物M的结构简式为：HOCHCH（CH3）2COOH写出这一有机物满足下列限定条件的一种同分异构体。

①核磁共振氢谱（H-NMR）显示分子中含有一个苯环，且该苯环上的氢原子峰只有一个；②与Ag（NH3）2OH溶液反应时试管内壁有银镜产生；③滴入三氯化铁溶液显紫色；④苯环上连接的烃基共含四个碳原子。

解析步骤1，观察该物质结构，得出以下信息：苯环侧链上共含有五个碳原子，三个氧原子，不饱和度为1；步骤2，根据限定条件，得出结构特征：“H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上的氢原子只有一个峰”说明整体结构对称，“与Ag（NH3）2OH溶液反应时试管内壁有银镜产生”说明结构中含有—CHO，“滴入三氯化铁溶液显紫色” 说明结构中存在酚羟基（-OH）。