限定条件同分异构体的种数判断和书写
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构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。
近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。
限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。
本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。
一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。
如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。
等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。
等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。
苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。
可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH333⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3333故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH 3)、乙基(—CH 2CH 3) ; ⑶丙基的结构有两种,即 —CH 2CH 2CH 3、;⑷丁基(—C 4H 9)的结构有4种,戊基(—C 5H 11)的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为: CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 (有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则:书写时要注意全面而不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。
2.有序规则:书写同分异构体要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。
如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如,CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇)。
官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。
如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体,其书写思路如下:(1)先不考虑分子式中的氧原子,写出C5H12的同分异构体,共有三种碳链结构:CH3―CH2―CH2―CH2―CH3(I)、(II)、(III)(2)再考虑羟基(醇)官能团异构,则碳链结构式(I)有三种同分异构体:CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式(II)有四种同分异构体:。
碳链结构式(III)只有一种同分异构体:(3)然后考虑醚基官能团,则碳链结构式(I)有两种同分异构体:CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1.烷烃只存在碳架异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳架①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链,由中间向一端移动:、。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置;2个支链时,可先连在同一个碳上,再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为C n H2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1.等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体,会判断同分异构的数目。
2.掌握限定条件下同分异构体的书写。
一、同分异构体的识别与数目判断1.单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法:例如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体;—CH3有1种,—C2H5有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种,—C5H11有8种。
(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效;②同一碳原子上的甲基氢原子等效;③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
当烃分子中有a种等效氢时,其一元取代物就有a种。
2.有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃,通式:C n H2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃,通式:C n H2n-2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚,通式:C n H2n+2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇,通式:C n H2n O(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮,通式:C n H2n O2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚,通式:C n H2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸,通式:C n H2n+1NO2(n≥2)。
1.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是()A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代物2.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种二、同分异构体的书写1.同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。