有限制条件同分异构体的书写
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限制条件的同分异构体的书写【教学目标】1. 使学生进一步理解同分异构体的概念,加深有机物的性质与结构的关系,能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。
2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法,培养学生观察能力和思维归纳能力。
3. 通过构建等效氢的结构模型,体会有机物结构的对称性,感受化学之美。
【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系,正确判断同分异构体的种类或书写。
【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。
【教学过程】学生活动一写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式【整理归纳1】同分异构体的书写方法学生活动二某有机中间体E同分异构体有多种,同时满足下列条件的有种,(1)含有苯环(2)能水解;写出其中一种同分异构体的结构简式:。
【难点突破1】【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积为2:2:2:1:1的为________________(写结构简式)。
【难点突破2】1.有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是种。
2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子?第一组:第二组第三组:第四组:【课堂小结】【课后巩固】1. 同分异构体有多种,写出一种不含甲基的羧酸的结构简式。
2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为。
3.异丙苯(),是一种重要的有机化工原料。
异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。
4.的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为。
5.化合物CHOCH3O有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
有限制条件的同分异构体的书写1、碳链上的条件限制型异构【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O,写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
(1)A能发生银镜反应:;(2)A不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰:。
【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2,A不能发生银镜反应,但能使溴水褪色,能水解且产物的碳原子数不等,则A的结构简式为【例2】有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是种【经典实例】【例3】(2012·全国新课标卷)E()的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是_____________________ (写结构简式)。
【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种①能使FeCl3溶液显紫色反应②能与NaHCO3反应产生CO2【例5】苯氧乙酸同分异构体中,分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有种。
【拓展】写出对应同分异构的结构简式:【课堂小练】1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3:1的为(写键线式)。
2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式(写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出所有可能结构简式【真题演练】1.(2009江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
2.(2010江苏)H属于α-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。
专题讲练:有机物的命名和分类1、基本概念:有机化合物(简称有机物):绝大多数的含_________化合物。
有机物________是含碳化合物,但含碳化合物________是有机物。
如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物质虽然含有碳元素,但由于它们在组成、结构和性质上与无机物相近,故仍属无机物。
2、有机化合的分类1.烃的分类通式饱和链烃烷烃脂肪烃(链烃) 烯烃不饱和链烃二烯烃脂环烃炔烃烃环烷烃环烃苯和苯的同系物芳香烃稠环芳烃3.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的.4、两组重要概念1.根、基和官能团(1)基:从结构上看基含有未成对电子,不显电性,不能单独稳定存在,需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对.(2)根:从结构上根一般不含未成对电子,显电性,大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在,根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物.5.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念①苯的同系物:分子中含有一个苯环,而且苯环上的侧链全部是烷烃基的芳香烃.②芳香烃:含有苯环的烃.③芳香族化合物:含有苯环的化合物[例1] (2009·安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保证鲜花盛开.S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是 ( )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基1.樟脑是一种重要的酮(如图),它不仅是一种家用杀虫剂,而且是香料、塑料、医药工业重要原料,下列有关樟脑的说法正确的是( )A.樟脑是一种无机物 B.樟脑是一种有机物C.樟脑是一种芳香化合物D.樟脑是一种脂环化合物6、同系物:结构相似,在分子组成上相差1个或几个CH2原子团的物质,互称为同系物。
如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等。
乙烯、丙烯、丁烯等互为同系物。
有机物同分异构体的书写湖北浠水实验高中 (438200) 骆旭锋有机物具有相同分子式,但由于分子中原子的连接方式不同,具有不同的结构的现象称为同分异构现象.具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类物质,因此同分异构体的类型有三类:碳链异构、官能团位置异构和官能团异构,下面按照这种思维顺序考虑,总结有机物同分异构体的书写,以避免漏写或重写。
一、碳链异构、官能团位置异构(同类物质)(一)、烷烃同分异构体的书写烷烃、环烷烃只存在碳链异构,烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则:(1)先书写主链最长的烷烃。
(2)然后书写减少一个碳原子的主链,再将减少的碳原子作为支链,连接位置由边到对称中心。
(3)再逐渐减少主链的碳原子(一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数),将减少的碳原子作为支链,支链由整体到分散,连接位置由同一碳原子到不同碳原子;支链的连接不能改变链长,以免重复。
例1:写出C6H14的同分异构体(1)最长主链的烷烃:CH3CH2CH2CH2CH2CH3(2)主链为五个碳:CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(3)主链为四个碳:(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连,如果和第二个碳原子相连主链就变为五个碳原子,和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3重复,所以作为两个甲基)CH3C(CH3)2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3(二)、烯烃、炔烃同分异构体的书写烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构.烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原则类似,只是主链相同时存在官能团位置不同。
例2:写出C5H10属于烯烃的同分异构体(1) CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3(2)(3)(三)、卤代烃、醇的同分异构体的书写卤代烃、醇从结构上看,可以看成烃中的氢原子分别被卤素、羟基取代,存在碳链异构和官能团位置异构。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。