限定条件的同分异构体的书写巩固练习

有限制条件的同分异构体的书写1、碳链上的条件限制型异构【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。

（1）A能发生银镜反应：；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。

【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种【经典实例】【例3】（2012·全国新课标卷）E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。

【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种①能使FeCl3溶液显紫色反应②能与NaHCO3反应产生CO2【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有种。

【拓展】写出对应同分异构的结构简式：【课堂小练】1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写键线式）。

2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式【真题演练】1.（2009江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

2.（2010江苏）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。

专题23 同系物和有限制条件的同分异构体的书写专题训练一、选择题1、下列各组物质中，互为同系物的是()A．CH3—CH3和CH3—CH==CH2B．CH2==CH—CH3和CH3—CH==CH2C．CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2D．CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH(CH3)—CH32、下列物质一定属于同系物的是()①②③④C4H8⑤CH2==CH—CH==CH2⑥⑦⑧A．⑤和⑦B．④和⑥C．⑤和⑧D．①和②3、芳香族化合物G与互为同分异构体，G的苯环上的一氯代物只有一种结构，则G可能的结构有()A．5种B．6种C．7种D．8种4、(2019·滨州市高三模拟)有4种碳架如下的烃，下列说法正确的是()①a和d是同分异构体②b和c是同系物③a和b都能发生加成反应④只有b和c能发生取代反应A.①④B.①②C.②③D.①②③5、G是合成双酚的原料，其结构简式如图，下列关于G的说法不正确的是()A.分子式为C6H10B.是乙烯的同系物C.可以发生加成反应D.难溶于水6．分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。

则与该有机物具有相同官能团的同分异构体的种类(不考虑立体异构)有()A．10种B．11种C．12种D．13种7、β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种B．3种C．4种D．6种8、有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)()A．6种B．9种C．15种D．19种9、某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A．1种B．2种C．3种D．4种10、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有()A．2种B．3种C．4种D．5种11、可表示为，某有机物的多种同分异构体中，属于芳香醇的一共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．9种12、某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有2个取代基，且其中一个为甲基，则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有()A．4种B．7种C．9种D．12种二、非选择题13.的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式________________________________________。

——限定条件的同分异构体书写【专题训练】1．(1)的同分异构体中：①能发生水解反响；②能发生银镜反响；③能与氯化铁溶液发生显色反响；④含氧官能团处在对位。

满足上述条件的同分异构体共有________种( 不考虑立体异构 ) ，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式______________________。

(2) 化合物有多种同分异构体，同时满足以下条件的有 ________种。

①能发生水解反响和银镜反响；②能与 FeCl3发生显色反响；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。

(3) 符合以下 3 个条件的的同分异构体有________种。

①与 FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是________________(写结构简式 ) 。

(4) 同时满足以下条件：①与FeCl3溶液发生显色反响；②苯环上有两个取代基、含C===O的的同分异构体有________种( 不包括立体异构 ) ；其中核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解的物质的结构简式为 ______________________。

解析：(1) 的同分异构体能与 FeCl3溶液发生显色反响，说明含有酚羟基，还能发生水解反响和银镜反响，说明含有甲酸酯(HCOO—) 结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出、、三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。

(2) 由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基，含有 4 个饱和碳原子；结合条件③可写出 6 种符合条件的同分异构体的结构简式：、、、、、。

(3) 同分异构体符合以下条件：①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③ 1 mol该物质最多消耗 3 mol NaOH，说明另一个取代基为RCOO—，该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3) 2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对 3 种位置关系，所以符合条件的有 6 种，其中氢原子共有五种不同环境的是。

题型二限制条件同分异构体的书写一、同分异构体书写的常见限制条件二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构1．不饱和度①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示②有机化合物(C x H y O z )分子不饱和度的计算公式为：222y x -+=Ω③几种常见结构的不饱和度21．取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C 5H 11Cl”为例(2)5122．变键思想酸(1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C 5H 10”为例(2)4651051023和酯(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例(2)4(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例(2)不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C4H8O2)”为例1．烷烃同分异构体的个数23①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种③若苯环上连有－X、－X、－Y 3个取代基，其结构有6种④若苯环上连有－X、－Y、－Z 3个不同的取代基，其结构有10种五、限制条件的同分异构体结构的推断分析1．确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子) 2．组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征(1)几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性(2)化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱3．含苯环同分异构体数目的确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

焦点巩固练21限定条件的同分异构体书写1. 乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有（）A. 8种B.6种C.5种D.9种D【微探究】由于乙烷共有6个H原子,根据换元法的思想，则一氯取代和五氯取代的数目相等、二氯取代和四氯取代的数目相等。

其中一氯代物和六氯代物各1种，二氯代物2种，三氯代物2种所以共9种。

2. 分子式为GH o O的醇与分子式为GHQ且含苯环的羧酸在一定条件下发生反应，生成酯的种类（不考虑立体异构）有A.4种B.8种C.12 种D.16 种D【微探究】分子式为C4H10O的醇的同分异构体数目与丁基有关,丁基一C4H g可能的结构有一CHCHCHCH、一CHCHQCHCH、—CfCHCH"、一C（CH）3,贝U丁醇的可能结构有4 种，分另V为CHCHCHCHOH CHCHCHOHCH、（CH））30H分子式为OWO且含苯环的羧酸共有4种（邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲2CHC2OH qCH酸、对甲基苯甲酸、苯乙酸）同分异构体，则所形成的酯共有4 X 4=16种），故选Do3. 下列说法正确的是（）A.甲苯的一氯代物有3种同分异构体B. 乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上D. C2HO2和CHO分子组成相差2个CH原子团，一定互为同系物B【微探究】甲苯中有如图所示种氢原子，故其一氯代物有4种同分异构体,A项错误;乙醇分子中含有羟基，其能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确；乙烯、苯分子中的所有原子都在同一平面上，但乙酸分子中含有甲基，所有原子不可能都在同一平面上,C项错误；GHO和GfO2都可以表示羧酸或酯，因此二者不一定互为同系物，D项错误。

4. 写岀满足下列条件的化合物X（C6H14N O）可能的同分异构体的结构简式：o①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子［②X-NMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有N—N键,无O—H键。

冠夺市安全阳光实验学校专题20 同分异构体的书写1．下列关于同分异构体判断正确的是（）A．分子式为C3H6C l2的同分异构体有四种B．分子式为C8H10的芳香烃有3个，分别为CH3CH3、CH3CH3和CH3CH 3C．分子式为C4H8的烯烃同分异构体有2个，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 D．二氯甲烷有两种同分异构体【答案】A2．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种D．结构简式为的一溴代物有5种【答案】D【解析】A. C4H10属于烷烃的同分异构体有2种，即正丁烷和异丁烷，A错误；B. 分子组成是C5H10O2属于羧酸，则满足C4H9－COOH，丁基有4种，因此属于羧酸的同分异构体有4种，B错误；C. 分子组成是C4H8O属于醛，满足C3H7－CHO，丙基有2种，则属于醛的同分异构体有2种，C错误；D. 结构简式为的分子中氢原子有5类，其一溴代物有5种，D正确。

5．下列有关同分异构体数目的叙述中正确的是( )A．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．新戊烷的二氯代物只有1种同分异构体【答案】C6．下列有关糖类物质的叙述不正确的是A．葡萄糖和果糖互为同分异构体 B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体C．淀粉和纤维素互为同分异构体 D．糖类可分为单糖、双糖和多糖【答案】C【解析】A. 葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故A正确；B. 蔗糖和麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B 正确；C. 淀粉和纤维素的聚合度不同，分子式不同，不是同分异构体，故C 错误；D. 糖类根据分子结构的不同，可分为单糖、双糖和多糖，其中单糖不能水解，双糖和多糖能够水解，故D正确。

【大题逐点过】2022年高考化学二轮复习专项练习（全国通用）专练11 有机物的同分异构体一、限定条件同分异构体的书写1．（2021·陕西榆林高三4月模拟）H是F（）的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH3O－）．H的结构简式是___________________。

2．（2021·安徽蚌埠高三3月模拟）G（）的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，且核磁共振氢谱显示2组峰的是___________（写结构简式）。

3．（2021·江西赣州高三3月模拟）C（CH＝CHCOOH）的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上的一氯取代产物只有两种。

写出该同分异构体的结构简式：_________。

4．（2021·吉林四平高三4月模拟）M是H（）的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式_____________。

（不考虑立体异构）①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg；②核磁共振氢谱为两组峰。

5．（2021·江苏无锡高三4月模拟）有机物Y是D（）的同分异构体，1molY 与足量的新制氢氧化铜完全反应得到2mol沉淀，Y烷基上的一氯取代物只有一种，写出Y的结构简式__________________。

6．（2021·黑龙江牡丹江3月模拟）符合下列条件的同分异构体的结构简式为_____________。

A．式量比CH3大42的苯的同系物；B．与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸C．仅有3种等效氢7．（2021·河南周口1月模拟）比相对分子质量大14的同系物M的同分异构体中，写出能同时满足以下条件的M（不考虑立体异构）：_____________。

①苯环上的－氯代物有2种，②能发生水解反应，③与FeCl3溶液能够发生显色反应。

限定条件同分异构体的书写1.X与D(CH≡C—CH2COOC2H5)互为同分异构体,且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。

写出符合上述条件的所有X的结构简式:。

解析:X是D的同分异构体,且含有相同的官能团,即含有—C≡C—、—COO—;核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2,即有两个—CH3,一个—CH2—;符合要求的X有6种。

答案:、、、、、2.写出符合下列条件的F(C9H8O3)的所有同分异构体的结构简式:。

①1H NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子;②能发生水解反应并能使溴的CCl4溶液褪色;③苯环侧链上无支链。

解析:①1H NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明苯环上可能对位上有不同取代基;②能发生水解反应并能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有酯基和碳碳双键;③苯环侧链上无支链;满足上述条件的所有同分异构体有、、、。

答案:、、、3.写出同时符合下列条件的C16H17NO2的所有同分异构体的结构简式:。

①分子中含有两个苯环,且苯环上都只有对位取代基;②IR谱显示存在—CONH—和结构,1H NMR谱显示分子中有7种氢原子。

解析:由分子式C16H17NO2可知,该有机物的不饱和度为9,两个苯环、一个—CONH—的不饱和度总和为9,说明剩余的三个碳为饱和结构,又因为氢原子种类有7种,相对较少,所以推测两个甲基应连在同一个碳上。

答案:、4.(2019·嘉兴适应性测试节选)写出化合物A(C8H7NO4)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:。

①分子是苯的二取代物,1H NMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子;②分子中存在硝基和结构。

解析:化合物A(C8H7NO4)的同分异构体同时符合下列条件:①分子是苯的二取代物,1H NMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子,存在对称结构;②分子中存在硝基和结构,2个取代基可能结构为—NO2与—CH2OOCH、—NO2与—CH2COOH、—COOH与—CH2NO2、—OOCH 与—CH2NO2,得到符合条件的同分异构体有4种。

限定条件下同分异构体的书写-------取代法和基团插入法学习目标：1、掌握在限定条件下用取代法书写饱和一元卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体。

2、掌握在限定条件下用基团插入法书写酯的同分异构体。

3、通过书写有机化合物的同分异构体，强化思维的有序性。

学习过程：【环节一】烷烃的同分异构体的书写活动一：请写出C6H14所有的同分异构体的结构简式。

归纳：烷烃同分异构体的书写步骤：活动二请判断一下上题所写的结构简式中所含氢原子的种类。

（写在结构简式旁边）【环节二】饱和一元卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体的书写方法：取代法活动一：请写出分子式为C3H7Cl的卤代烃的同分异构体的结构简式。

活动二：请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体的结构简式。

归纳：取代法的实质：步骤：适用范围：练习：分子式为C5H10O2的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的同分异构体的结构简式。

【环节三】在限定条件下书写酯的同分异构体的方法：基团插入法活动一：请写出分子式为C4H8O2属于酯类化合物的同分异构体的结构简式。

活动二：请写出分子式为C 4H 6O 2，能使溴水褪色，属于酯类化合物的同分异构体的结构简式。

归纳：书写酯的同分异构体的方法：基团插入法步骤： 注意事项： 练习：（2010北京）（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。

属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 （）种，写出其中一种含亚甲基2()C H --的同分异构体的结构简式__________。

活动三：请写出分子式为C7H8O（含苯环）的所有同分异构体的结构简式。

归纳：基团插入法的使用步骤：。

限定条件同分异构体的书写与D(CH≡C—CH2COOC2H5)互为同分异构体,且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。

写出符合上述条件的所有 X的结构简式:。

解析:X是D的同分异构体,且含有相同的官能团,即含有—C≡C—、—COO—;核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2,即有两个—CH3,一个—CH2—;符合要求的X有6种。

答案:、、、、、2.写出符合以下条件的F(C9H8O3)的所有同分异构体的结构简式:。

①1HNMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子;②能发生水解反响并能使溴的CCl4溶液褪色;③苯环侧链上无支链。

解析:①1HNMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明苯环上可能对位上有不同取代基;②能发生水解反响并能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有酯基和碳碳双键;③苯环侧链上无支链;满足上述条件的所有同分异构体有、、、。

答案:、、、写出同时符合以下条件的C16H17NO2的所有同分异构体的结构简式:。

①分子中含有两个苯环,且苯环上都只有对位取代基;②IR谱显示存在—CONH—和结构,1HNMR谱显示分子中有7种氢原子。

解析:由分子式C16H17NO2可知,该有机物的不饱和度为9,两个苯环、一个—CONH—的不饱和度总和为9,说明剩余的三个碳为饱和结构,又因为氢原子种类有7种,相对较少,所以推测两个甲基应连在同一个碳上。

答案:、4.(2021·嘉兴适应性测试节选)写出化合物A(C8H7NO4)同时符合以下条件的同分异构体的结构简式:。

①分子是苯的二取代物,1HNMR谱说明分子中有4种化学环境不同的氢原子;②分子中存在硝基和结构。

解析:化合物A(C8H7NO4)的同分异构体同时符合以下条件:①分子是苯的二取代物,1HNMR谱说明分子中有4种化学环境不同的氢原子,存在对称结构;②分子中存在硝基和结构,2个取代基可能结构为—NO2与—CH2OOCH、—NO2与—CH2COOH、—COOH与—CH2NO2、—OOCH 与—CH2NO2,得到符合条件的同分异构体有4种。

【2020届高三化学三月冲刺对题必练——限定条件下同分异构体书写专题答案+解析】2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届届届届+届届届一、单选题（本大题共20小题，共40分）1.有机物X是某种合成药物的中间体，其结构简式如下图。

关于有机物X的说法错误的是()A.所有碳原子可能全部共平面B.可以通过加成聚合反应合成高分子材料C.其同分异构体中能与碳酸氢钠溶液反应且苯环上有两个取代基的共有6种D.X能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，且反应类型相同【答案】D【解析】【分析】本题主要考查有机化学基础，难点在于有机官能团的性质，同分异构体的判断等等，难度不大。

【解答】A.根据苯和乙烯的平面结构特点可知，该有机物中所有碳原子可能共平面，故A项正确；B.分子中含有碳碳双键，所以可以发生加聚反应，B项正确；C.其同分异构体能与碳酸氢钠溶液反应，即含有羧基，且苯环上有两个取代基，这两个取代基有两种可能：—CH3、—CH2COOH，—CH2CH3、—COOH，两种情况在苯环上的相对位置均有邻、间、对三种，故共有6种符合要求的同分异构体，C项正确；D.分子中含有碳碳双键，所以既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的CCl4溶液褪色，但反应类型不同，前者为氧化反应，后者为加成反应，故D错误。

故选D。

2.四氢噻吩()主要用作城市煤气、天然气等气体燃料的赋臭剂，即警告剂。

也可用作生产医药、农药和光化学品的原料。

下列有关该物质说法错误的是()A.分子式为B.分子中4个碳原子和硫原子共平面C.其链状同分异构体中含有不饱和键D.该物质可燃，燃烧产物可造成空气污染【答案】B1/24【解析】【分析】本题考查了有机物结构与性质，涉及分子式的确定，空间结构等知识，该考点是高考考查的重点，本题难度不大。

【解答】A.根据键线式的书写原则可知其分子式为，故 A 正确； B.该物质中的 C 原子均为饱和碳原子，呈四面体结构且与硫原子呈环状结构，4 个碳原子和硫原子一定不在同一平面，故 B 错误；C.四氢噻吩是环状化合物，分子中有一个环，其链状同分异构体中应含有C = C 或C = S 结构，均为不饱和键，故 C 正确；D.该物质可燃，完全燃烧产物为二氧化碳、二氧化硫、水，燃烧产物中含有SO 2，污染 空气，故 D 正确。