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第二章糖和苷

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2-2糖苷2009-山东大学天然药物化学

2-2糖苷2009-山东大学天然药物化学

Acetolysis
AcO O OAc AcO OR AcO O OAc OAc OAc OAc OAc OR OAc H OAc OAc OAc OAc AcO OAc OAc OAc
OAc
CH3CO+
AcOAcO OAc OAc
O OAc OAc OR OAc
（三）碱催化水解和β－消除反应 碱催化水解和β
（一）甲醚化（Methyl Ethers） 甲醚化（ ）
O HO HO CH 2 OH O OCH 3 CH 3 OSOCH 3 O NaH NaOH CH 2 OCH 3 O OCH 3
OH Methyl β -D-glucopyranoside
CH 3 O CH 3 O
OCH 3 Methyl 2,3,4,6-tetra-Omethyl- β-D-glucopyranoside
CH 3 OH +
OCH 3 2,3,4,6-Tetra-O-methylβ -D-glucopyranose
（二）乙酰化反应
对甲苯磺酰化反应主要发生在伯醇上。 对甲苯磺酰化反应主要发生在伯醇上。 用途：分离、 用途：分离、鉴定
（三）缩醛（Acetal）与缩酮（Ketal ） 缩醛（ ）与缩酮（
苷酸催化水解难易规律
（3）按苷元不同 ） 苷元不同 芳香属苷水解比脂肪属苷（如萜苷、甾苷） 水解比脂肪属苷 ①芳香属苷水解比脂肪属苷（如萜苷、甾苷） 容易得多。某些酚苷（如蒽醌苷、香豆素苷）不 容易得多。某些酚苷（如蒽醌苷、香豆素苷） 用酸，只加热也可能水解成苷元。（供电基） 。（供电基 用酸，只加热也可能水解成苷元。（供电基） 苷元为小基团者， ②苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的 易于水解。苷元为大基团者相反。（前者位阻， 。（前者位阻 易于水解。苷元为大基团者相反。（前者位阻， 后者势能） 后者势能）

2 糖和苷

2 糖和苷


适用范围：适合于苷元不稳定的苷和碳苷的裂
解，不适合苷元上有邻二羟基或易被氧化的基 团的苷。
第三节
一、提取
糖和苷的提取分离
单糖、低聚糖及苷类化合物常用水或醇提取， 然后用不同的有机溶剂萃取得到不同极性的化 合物。 多糖宜采用一定抑酶措施，常用沸水、沸醇 等进行提取。 植物体内苷常与其对应的水解酶共存，所以 要采用杀酶保苷的方法。
Sevag法（用氯仿：戊醇5：1或正丁醇4：1混合），蛋白
质与其生成凝胶物而离心分离。 注意：处理时间要短，温度要低。 （避免多糖降解）
3．透析法： 利用半透膜特性分离。小分子物质 （无机盐、氨基酸等）在溶液中可通过半 透膜，而大分子物质如多糖、蛋白不能通 过半透膜的性质达到分离的方法。
4．凝胶柱色谱
H
CH2OH
芦荟苷
3. 化合物与糖结合成苷后特性：
水溶性增大， 挥发性降低， 稳定性增强， 生物活性或毒性降低或消失。
第二节
糖链和糖苷键的降解
研究糖和糖苷类的化学结构，必须了解苷元结构、 糖的组成、糖和糖的连接方式，以及苷元和糖的连接 方式等。为此必须对糖链和糖苷键进行必要的降解，
从而获知各单糖在糖链中的排列顺序和苷键构型。
其氢氧化物(CAT-OH)和十六烷基吡啶 (CP-OH)
提高溶液PH值或加入硼砂缓冲液，也可沉淀分离
中性多糖。
第四节 多糖的纯度鉴定与结构测定
一、多糖的纯度鉴定
多糖纯品实质上是指一定分子量范围的均一
组分。
测定方法：
超速离心法、高压电泳法、凝胶柱色谱法、
旋光测定法、高压液相色谱法等。

如辅以高效液相色谱-质谱联用（HPLCMS）技术，则多糖相对分子质量的测定更 加简捷。

天然药物化学 习题

天然药物化学 习题

第二章糖和苷类化合物一、填空题1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（）、（）以及具有活性次甲基基团的化合物（）生成有色化合物。

据此原理配制而成的Molish试剂就是有（）和（）组成，通常可以用来检查（）和（）成分，其阳性反应的结果现象为（）。

2、糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。

糖的相对构型是指端基碳原子C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。

3、苷类又称为（），是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物。

苷中的非糖部分称为（）或（）。

按苷键原子分类，常将苷类分为（）、（）、（）和（）等。

4、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。

5、苷类常用的水解方法有（）、（）、（）和（）等。

对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用（）、（）和Smith降解法等方法水解。

6、由于一般的苷键属缩醛结构，对烯碱较稳定，不易被碱催化水解。

但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。

7、麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。

8、苷类成分和水解苷的酶往往（）于同一生物体内。

9、用质谱法测定苷类成分的分子量可以选用（）等，而不能选用（）等。

二、选择题1、下列物质中不属于多糖的是（）A．树脂B．树胶C．淀粉D．粘液质E．肝素2、下列苷类中最难被酸催化水解的是（）A．氧苷B．硫苷C．氮苷D．碳苷E．氰苷3、此化合物的化学结构属于（）A．α-D-甲基五碳醛糖B．β-D-甲基六碳醛糖C．α-D-甲基六碳醛糖D．β-D-甲基五碳醛糖E．β-D-六碳酮糖4、Molish反应的阳性特征是（）A、上层水溶液显红色，下层硫酸层有绿色荧光B、上层水溶液绿色荧光，下层硫酸层显红色C、两液层交界面呈紫红色环D、两液层交界面呈蓝黑色环E、有橙-红色沉淀产生5、可用于检查糖类并能显示不同颜色的PC显色剂是（）A．α-萘酚-浓硫酸试剂B．茴香醛-浓硫酸试剂C．苯胺-邻苯二甲酸试剂D ．间苯二酚-硫酸试剂E ．苯酚-硫酸试剂6、下列苷类化合物中，最容易发生酸水解的是（ ）A ． B.C. D.7、有关苷类成分的酸催化水解，下列哪种叙述是错误的（ ）A ．一般苷类成分的酸水解易难顺序为：N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷；B ．吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解，水解速率大50 ~ 100倍；C ．吡喃糖苷的水解速率大小顺序：五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖；D ．在吡喃糖苷中，水解难易顺序程度：氨基糖苷较难水解，羟基糖苷次之，去氧糖最易水解。

糖和苷的概念

糖和苷的概念

糖和苷的概念糖和苷都是有机化合物，常见于生物体内，并且在食物以及药物中也有广泛的应用。

糖和苷在结构上有相似之处，但在功能上有所不同。

下面将分别对糖和苷的概念进行详细的解释。

首先，糖是一类具有典型的甜味的化合物，它们可以是单糖、双糖或多糖。

单糖是简单的糖分子，由3到7个碳原子、若干个羟基和一个醛基或酮基组成。

典型的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。

双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成，最常见的双糖是蔗糖（由葡萄糖和果糖组成）。

多糖则是由许多单糖分子组成的长链状结构，如淀粉、纤维素和甘露聚糖等。

糖分子通常在生物体内起到能量供应和结构支持的作用，并且还参与许多生物化学反应，如光合作用和糖原的合成。

糖的结构特点是它们通常含有一个或多个羟基（—OH基团），这些羟基可以与其他糖分子发生缩合反应，形成糖苷。

在固定的环境（如酸性或碱性条件下），糖分子中的羟基上的氢原子被去除，然后一个氧原子与相邻糖分子结合，形成一个醚结构，从而形成糖苷。

糖苷可以被分为α型或β型，这取决于氢原子与醚键的位置。

糖苷的形成使得糖分子能够通过缩合反应形成更大的、更复杂的化合物，如核酸和多糖。

与糖相比，苷是一种具有类似结构的化合物，但在它的结构中含有一个核苷酸和一个糖分子的组合。

核苷酸是由一个五碳糖分子（骨架）和一个含氮碱基（如腺嘌呤或胞嘧啶）组成的。

当糖分子与核苷酸结合时，形成的化合物被称为苷。

苷是一种酯化合物，其酯键连接糖和碱基。

最常见的苷是腺苷（由腺嘌呤和核糖组成）和鸟苷（由胞嘧啶和核糖组成）。

苷类似于糖苷，但是它们的碱基部分通常与DNA和RNA有关，参与生物体内的遗传信息传递和蛋白质合成。

糖苷和苷具有许多重要的生物学功能。

它们是构成核酸和多糖的基本组成单元。

核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸是构成RNA和DNA的重要分子，在生物体内起着储存和传递遗传信息的作用。

此外，糖苷还在细胞膜上起到识别和与其他分子相互作用的重要功能。

例如，在免疫系统中，糖苷可以作为细胞表面的标识，帮助免疫细胞识别它们所要攻击的细胞。

单糖的立体化学汇总

单糖的立体化学汇总

2.4 苷类

苷，又称配糖体，是糖或糖的衍生物（如氨基 糖、糖醛酸等）与另一非糖物质（称为苷元或 配基，aglycone or genin）通过糖的端基碳 原子连接而成的化合物。
第二章 糖和苷
三. 糖的化学性质
3.1 氧化反应：

单糖分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基 和邻二醇基结构单元。一般来说，醛（酮） 基最易被氧化，伯醇次之。在控制反应条件 的情况下，不同的氧化剂可选择性的氧化某 些特定基团。如Ag＋、Cu＋和溴水可将醛基 氧化成羧基，硝酸可使醛糖氧化成糖二酸，
第二章 糖和苷
二. 糖和苷的分类
Байду номын сангаас
2.1 单糖
2.2 低聚糖
二糖：蔗糖 三糖：棉子糖 四糖：水苏糖 五糖：毛蕊糖 还原糖：槐糖、樱草糖等 根据有无游离的醛或酮基 非还原糖：蔗糖，大多 数的三、四、五糖等
根据单糖的个数
2.3 多聚糖
多聚糖，又称多糖，是由10个以上单糖基通过苷 键连接而成。
（1）均多糖（homosaccharide）:由一种单糖组 成的多糖称为均多糖。如葡聚糖。 （2）杂多糖(heterosaccharide): 由二种以上 单糖组成的多糖称为杂多糖。如葡萄甘露聚糖 (glucomannan)。
通常要确定一种多糖的均一性，至少要有两种 以上的方法才能确定。
5.2 分子量的测定

单糖、低聚糖及其苷的分子量测定目前大多 用质谱法。如电喷雾质谱（electrospray ionization, ESIMS）及近年来发展起来的基 质辅助激光电离质谱或基质辅助激光解析电 离飞行时间质谱（MALDIMS或MALDITOF-MS）可测定多糖、蛋白质等高分子化 合物的分子量。

糖和苷类

糖和苷类

Lucidum Karst）。具有补
气安神、止咳平喘、延年 益寿的功效。
（3）动物多糖：
肝素： 是一种含硫酸酯的粘多糖，它的组分是氨基葡萄糖，艾杜糖 醛酸（iduronic acid）和葡萄糖醛酸。广泛分布于哺乳动物 的内脏、肌肉和血液中，作为天然抗凝血物质受到高度重视， 用于预防和治疗脑血栓并已经形成了一种肝素疗法。 [来 [性 源]本品最初得自肝脏，故名肝素。现多是从猪、牛 状]为白色或类白色粉末；有吸湿性。易溶于水。 等动物的肠粘膜或肝、肺中提取的一种粘多糖的硫酸酯。
（4）按连接单糖个数分类
1个糖——单糖苷；2个糖——双糖苷；
3个糖——叁糖苷 （5）按苷的生理活性分：强心苷等。 （6）按植物来源分：人参皂苷、柴胡皂苷等。
三、糖和苷的一般性质
1、性状
糖：单糖和一些分子量较小的低聚糖为无色或白色结 晶；相对分子量较大的低聚糖常为白色粉末。 苷： 一般少糖苷多为结晶，多糖苷多为无定形粉末。 具吸湿性，含糖越多吸湿性越强（如皂苷），苷多无 味，少数具甜或苦味。苷的颜色随苷元不同而不同， 苷比相应的苷元色浅。
本单元,不能再被简单地水解成更小分子的糖。如葡萄糖、
鼠李糖等。按含糖或醛基的不同又可分为醛糖和酮糖。
下面介绍几种单糖及其衍生物：
常见单糖：
氨基糖： 是指单糖的伯或仲醇羟基置换成氨基的糖类。
糖醇： 单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖
醇。
去氧糖：
单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖叫去
甲壳素：是组成甲壳类动物外壳的多糖，其 结构安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰 甲壳素应用非常广泛，可制成透析膜、超滤 膜用作药物的载体具有缓解、持效的特点， 还可用于人造皮肤、人造血管、手术缝合线

天然药物化学第二章-糖和苷


第三节 糖和苷的理化性质
糖和苷的化学性质
与糖的分离和结构鉴定密切相关的反应： l 氧化反应 l 糠醛的形成反应 l 羟基反应 l 羰基反应 l 硼酸络合反应
第三节 糖和苷的理化性质
一、氧化反应——过碘酸反应
l 适用范围：邻二醇，-氨基醇，-羟基醛（酮）， 邻二酮和某些活泼次甲基等结构。
l 特点：
羟基反应(一) 醚化（甲基化）反应
l 常采用的有:甲醚化、三甲硅醚化和三苯甲醚化反应。
•甲基化常用的方法： –Kuhn改良法：在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中 用 CH3I 和 Ag2O, 或 (CH3)2SO4 和 BaO/Ba(OH)2 进 行 反应。 –箱守法（Hakomori)：在二甲基亚砜（DMSO） 中用NaH和CH3I进行反应。
✓定量，一个邻二醇，消耗一分子过碘酸； ✓水溶液或亲水有机溶剂中进行； ✓邻二醇顺式反应比反式快。
第三节 糖和苷的理化性质
OH OH CC HH OH O CC HH OH OH OH CCC HHH
IO4 IO4 2 IO4
CHO + OHC CHO + OHC CHO + HCOOH + OHC
第三节 糖和苷的理化性质
O OCH3
O OCH3
OO
3IO4-
OO
CHO OHC
+ HCOOH
OHC OHC
第三节 糖和苷的理化性质
•反应机理：酸性或中性介质
C-OH +H 2 IO 5 —
C-OH
=O C-O OH I= O C-O
C=O +H IO 3+H 2 O
C=O
五元环状酯中间体
第三节 糖和苷的理化性质

糖化学


第一节 单糖的立体化学 Stereostructure of Monosaccharides
1.1 单糖结构式的表示方法 Fischer, haworth, 优势构象式
(1). 糖链上下排列，取代基左右排列；(2). 羰基 一侧在上； (3). 上下排列的基团一律在面后左右 排列的基团一律在面上。
H+ ( 4 – 10 N), - 3 H2O
五碳糖 甲基五碳糖 六碳糖 糖醛酸
反应速度和收率
糠醛可与许多酚、芳胺以及具有活性次甲基的化合物缩 合，形成有色物质。糖的许多显色剂就是根据这一原理制备 的。常用的酸有硫酸，磷酸，三氯醋酸，草酸等。酚和胺有 苯酚，间苯二酚，萘酚，苯胺，二苯胺，氨基酚，蒽酮等。 反应特点: (1). 单糖，低聚糖， 多糖，苷均可反应， 与Tollen,Fellin反应不 同。 (2). 糖不同生成糠醛 衍生物的难易就不同, 缩合产物的颜色就不 同，可以用于糖的种 类的鉴别。
3.1.2.1.5 用途 (1). 通过测定HIO4的消耗量可确定分子中邻羟基的数目。 C-OH 1mol C-OH 2mol C- OH 2mol C-OH C-OH C-OH C-OH C-H C-OH C-OH (2). 根据生成物可确定氧环的大小，即呋喃环和吡喃环 六碳糖吡喃型 CH2 OHCHOHCHO 六碳糖呋喃型 CHOCHOHCHO 甲基五碳糖吡喃型 CH3CHOHCHO 甲基五碳糖呋喃型 CH3CHOHCHOHCHO 五碳糖吡喃型 CH2OHCHO 五碳糖呋喃型 CH2OHCHOHCHO
(2). 部分开裂苷键，有利于了解糖和糖的连接关系。 (3). 苷元的羟基可被乙酰化,增加了脂溶性有利于分离纯化。
第二章 糖和苷 Chapter 2 sugar and glycosides

天然药物化学-第二章-糖及苷类

➢ 单糖组成； ➢ 糖的连接顺序和位置； ➢ 苷键构型。
一、糖链的结构测定
（一）、 纯度测定
多糖属于高分子化合物，其纯度不能用小 分子化合物的标准判断，即使是一种多糖 纯品，其微观也并不均一。通常所说的多 糖纯品实质上是一定分子量范围的均一组 分。其纯度只代表相似链长的平均分布。
目前多糖纯度常用的测定方法
三、 羟基反应
糖的羟基反应包括醚化、酯化和缩醛（酮） 化。活性最高的是半缩醛羟基，其次是伯醇 基，再次之是C2-OH。这是因为半缩醛羟基 和伯醇羟基处于末端，在空间上较为有利； C2-OH则受羰基诱导效应的影响，酸性有所 增强。
第四节 苷键的裂解
主要有：酸水解、酶解、碱水解、乙酰解、 氧化开裂法等。
一般在氢谱中，糖端基质子信号在δ4.3-5.5， 其余部位的质子信号均在3.2-4.2左右。糖的 端基质子信号与其它信号相隔较远，易于辨 认。根据糖上端基质子信号的个数和化学位 移值可推测糖的个数、糖的种类及糖与糖、 糖与苷元的连接位置。
特别提示： （1）甘露糖（ C2羟基在环的面上）和鼠李糖 （优势构象为1C式）难以用J区分端基碳的构型。 （2）呋喃型糖：无论其端基质子和C2位质子是 处于反式地位还是顺式地位，其偶合常数变化均 不大（0－5Hz），无法用端基质子的偶合常数 来判断它们的苷键构型。
酸水解难易的关键 影响苷键原子质子化的因素
苷键原子周围的电子云密度 （ 电子云密度大，易于接受
质子，水解容易）
空间环境 （有利于接受质子，
水解就容易）
酸水解的规律
1．与苷键原子有关 : N―苷 > O―苷 > S―苷 > C―苷
(易于接受质子)
（无孤对电子）
2． 呋喃糖苷（酮糖） > 吡喃糖苷（醛糖）

第二章糖和苷-2天然药物化学

此外,从降解得到的多元醇,还可确定苷中糖的类 型.如联有葡萄糖,甘露糖,半乳糖或果糖的C-苷经 过降解后,其降解产物中有丙三醇;联有阿拉伯糖, 木糖的C-苷经过降解后,其降解产物中有乙二醇; 而联有鼠李糖,夫糖或鸡纳糖的C-苷经过降解后,
其降解产物中应有丙二醇.
第五节、糖的NMR特征
NMR技术的发展，使得苷类化合物的结 构鉴定比较容易进行。
四、酶催化水解
酶水解的优点:专属性高,条件温和. (P83).用酶水 解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元的 结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或 低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连 接方式。
酶降解反应的效果取决于酶的纯度以及对酶的 专一性的认识. 例P83
转化糖酶--------水解β-果糖苷键 麦芽糖酶--------水解α-葡萄糖苷键 杏仁苷酶--------水解β-葡萄糖苷键,专属性较低 纤维素酶--------水解β-葡萄糖苷键 目前使用的多为未提纯的混合酶。
因此，六碳醛糖中C2构型与葡萄糖不一致的D甘露糖的苷键，就不能用端基质子的偶合常数 来判断其构型。
例如：β-D-甘露糖和α-D-甘露糖的混合物 在氢谱上虽显示两个端基质子信号，化 学位移有差别，但偶合常数差别很不明 显。
同样，甲基五碳糖中的L-鼠李糖的C2构型虽与 D-葡萄糖相同，但其优势构象为1C式，2-H为 平伏键，其苷键的构型亦不能用该方法判断。
糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质， 可用于糖的显色和检出。如Molish试剂是浓硫酸和 α-萘酚。
第四节 、苷键的裂解
苷键的裂解反应是一类研究多糖和苷类化合物的 重要反应。通过该反应，可以使苷键切断，从而 更方便地了解苷元的结构、所连糖的种类和组成、 苷元与糖的连接方式、糖与糖的连接方式。常用 的方法有酸水解、碱水解、酶水解、氧化开裂等。
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第二章糖和苷类
一、选择题(选择一个确切的答案)
1.酸水解速度最快的是
A 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷
C. 2-去氧糖苷
D. 葡萄糖醛酸苷
3.最难被酸水解的是
A. 碳苷
B. 氮苷
C. 氧苷
D. 硫苷
E. 氰苷
4.麦芽糖酶能水解
A. α-果糖苷键
B. α-葡萄糖苷键
C. β-果糖苷键
D. β-葡萄糖苷键
E. α-麦芽糖苷键
5.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的
A. 硫酸
B. 酒石酸
C. 碳酸钙
6.Smith裂解法属于
A. 缓和酸水解法
B. 强烈酸水解法
C. 碱水解法
D. 氧化开裂法
E. 盐酸-丙酮水解法
7.下列有关苷键酸水解的论述，错误的是
A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解
B. 醛糖苷比酮糖苷易水解
C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解
D. 氮苷比硫苷易水解
8.能使β-葡萄糖苷键水解的酶是
A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以
9.下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是
A、七碳糖苷
B、五碳糖苷
C、六碳糖苷
D、甲基五碳糖苷
10.Smith裂解法所使用的试剂是
A、NaIO4
B、NaBH4
C、均是
D、均不是
11.苦杏仁苷属于下列何种苷类
12.苷类化合物的定义是
A．糖与非糖物质形成的化合物
B．糖与糖的衍生物与非糖物质形成的化合物
C．糖与糖形成的化合物
D．糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的物质
二、判断题
1,一般存在苷的植物中，也同时存在水解苷的酶。

2,氰苷是氧苷的一种。

3,苷、配糖体、苷元代表植物中常见的三类不同成分。

4,淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。

5,Smith 降解适合于所有苷类化合物苷键的裂解。

三、填空
1按苷键原子不同，苷类可分苷、苷、苷、苷，最常见的是苷。

这是最常见的苷类分类方式。

2苷中的苷元与糖之间的化学键称为，苷元上形成苷键
以连接糖的原子，称为。

3苷的酶催化水解特点是反应温和与_______高，例如转化糖酶只能水解________。

4α-胺基糖，α-去氧糖、α-羟基糖成苷后，其苷键水解的难易顺序是________。

四、问答
1以Haworth透视式表示吡喃葡萄糖，并写出其构型的判定依据。

2苷类化合物按苷键原子不同分为哪几种类型？
3苷键常用哪些方法裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关，水解难易有什么规律？
4简述抑制或杀灭酶活性的常用方法。

五、名词解释
苷类
苷元、
苷键、
苷键原子、原生苷、次生苷。