第三章__糖和苷类化合物
- 格式:ppt
- 大小:1.33 MB
- 文档页数:31
糖和苷1、单糖✧五碳醛糖:阿拉伯糖、木糖、核糖阿拉不喝五碳糖✧六碳醛糖:半乳糖、甘露糖、葡萄糖给我半缸葡萄糖✧甲基五碳醛糖:鸡纳糖、鼠李糖、夫糖鸡鼠夹击夫要命✧六碳酮糖:果糖果然留痛在一身✧糖醛酸:葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸2、二糖✧冬绿糖、昆布二糖、槐糖、蚕豆糖、芸香糖、龙胆二糖、麦芽糖、新橙皮糖✧海藻糖、蔗糖——非还原糖✧话说孙悟空冬天遮着块布,怀里兜着蚕豆,踏着筋斗云,跨海寻找龙脉的新征程。
3、苷的分类✧根据苷键原子的不同,可分为O-苷、S-苷、N-苷、C-苷。
氧苷—(1)醇苷(具醇羟基):獐牙菜苷、毛茛苷、红景天苷(2)酚苷(具酚羟基):天麻苷、水杨苷(3)氰苷(具有α-羟腈):苦杏仁、桃仁、郁李仁(4)酯苷(具羧基):土槿甲酸和乙酸、山慈菇苷A (5)吲哚苷(具吲哚醇):靛苷硫苷—巯基,萝卜苷、芥子苷氮苷—巴豆苷、腺苷碳苷—芦荟苷(蒽酮碳苷)、牡荆素、葛根素4、糖和苷的化学性质✧氧化反应——银镜反应、斐林反应、溴水氧化✧羟基反应——醚化反应、酰化反应、缩醛和缩酮化反应、硼酸络合反应✧羰基反应✧酸催化水解—(1)按苷键原子的不同,酸水解的难易顺序:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷(注意用其代表化合物出题)。
(2)呋喃糖(果糖、核糖)>吡喃糖(葡萄糖、半乳糖、甘露糖)(3)酮糖(呋喃糖结构)>醛糖(4)去氧糖>羟基糖>氨基糖(5)吡喃糖:五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖>含-COOH糖(6)芳香苷(酚苷)>脂苷(萜苷、甾苷)(7)小基团:横键>竖键大基团:竖键>横键✧碱催化水解—对稀碱稳定,不易被碱催化水解。
具酯性质,遇碱水解——藏红花苷✧酶水解—(1)常用酶:β果糖苷水解酶—转化糖酶β葡萄糖苷水解酶—杏仁苷酶、纤维素酶α葡萄糖苷水解酶—麦芽糖酶✧植物本身含有的酶对苷进行水解,因此为抑制酶的活性,可在沸水、甲醇、乙醇中提取苷类。
5、显色反应——Molish反应(浓硫酸+α-萘酚),检测糖和苷类化合物的重要反应。
第三章 糖和苷类化合物本章重点是苷类化合物,苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质(苷元)通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物,在自然界中,由于各种类型的天然成分均可以和糖结合成苷,因此,苷类的分布广泛,化合物很多,是普遍存在的天然产物,苷的共性在糖的部分,所以学习时,要先了解糖的结构和苷健性质。
第一节 糖类化合物这一节要掌握糖的含义、结构和分类、常见单糖和糖的检识方法。
重点和难点是单糖的绝对构型、端基差向异构体以及低聚糖还原性判断。
㈠糖的表示式单糖是多羟基醛或酮。
从三碳糖至八碳糖天然界都有存在。
以Fischer 式表示天然常见糖如下:单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖和吡喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖(pyranose ) 具有五元环结构的糖——呋喃糖(furanose ) 单糖处于环状结构时,可用Haworth 式表示。
如:葡萄糖(糖游离状态时用Fischer 式表示,苷化后成环用Haworth 式表示)CH 2OHCHOCHOCH 3CHOCH 2OHOCHO CH 2OHD-木糖L-鼠李糖D-葡萄糖D-果糖五碳醛糖甲基五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖CHOCH 2OH OD-葡萄糖~㈡Fischer 与Haworth 的转换及其相对构型单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳(如上述D-葡萄糖的C1),生成的一对差向异构体有α、β二种构型。
从Fischer 式看(C 1与C 5的相对构型)C 1-OH 与原C 5(六碳糖)或C 4(五碳糖)-OH ,顺式为α,反式为β。
从Haworth 式看C 1-OH 与C 5(或C 4)上取代基之间的关系:同侧为β,异侧为α。
㈢糖的绝对构型(D 、L )以α-OH 甘油醛为标准,将单糖分子的编号最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命名分子构型的方法。
Fischer 式中最后一个手性碳原子上-OH 向右的为D 型,向左的为L 型。