第三章糖和苷类分析
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第三章糖与苷类糖又称作碳水化合物,和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。
苷类又称配糖体,是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。
一、结构类型1. 单糖的立体结构单糖是多羟基醛或酮,是组成糖及其衍生物的基本单位。
单糖的结构可用Fisher和Haworth投影式表示。
2.单糖的绝对构型 : 单糖Fisher投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型。
其羟基向右的为D型,向左的为L-型。
在Haworth式中也是看那个不对称碳原子上的取代基,向上为D型,向下为L型。
二、单糖的端基差向异构体 (可能在B卷) 单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳,生成的一对差向异构体有α、β二种构型。
Fisher投影式:C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH,同侧的为α,异侧的为β。
Haworth投影式:C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-取代基,异侧的为α,同侧的为β。
三、单糖的氧环:自然界的糖都以六元或五元氧环的形式存在。
五元氧环称呋喃糖,六元氧环称吡喃糖。
苷类(又称配糖体)不考糖或糖的衍生物(氨基糖,糖醛酸等)+ 非糖物质(黄酮,萜类等)==(糖的端基碳原子+苷键α、β)==苷苷类化合物的分类:根据生物体内的存在形式:分为原生苷、次级苷。
根据连接单糖基的个数:单糖苷、二糖苷、三糖苷……。
根据苷元连接糖基的位置数:单糖链苷、二糖链苷……。
根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
一、性状:形:苷类化合物多数是固体,其中糖基少的可以成结晶,糖基多的如皂苷,则多呈具有吸湿性的无定无形粉末。
味:苷类一般是无味的。
色:苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的。
三、旋光性:多数苷类化合物呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋。
因此,比较水解前后旋光性的变化,也可以用以检识苷类化合物的存在。
但必须注意,有些低聚糖或多糖的分子也都有类似的性质,因此一定要在水解产物中肯定苷元的有无,才能判断苷类的存在。