柱芳烃的合成

柱芳烃固有手性研究进展
柱芳烃是一类具有环状结构的有机化合物，其中含有许多芳香环，因此具有较强的稳定性和特殊的反应性质。

柱芳烃固有手性是指其分子中存在不对称碳原子，从而产生手性现象。

近年来，柱芳烃固有手性的研究取得了巨大的进展，为人们深入了解柱芳烃的性质和应用奠定了坚实的基础。

柱芳烃固有手性的研究主要集中在以下几个方面：
一、手性柱芳烃的合成方法
合成手性柱芳烃是柱芳烃固有手性研究的重要内容之一。

传统的合成手性柱芳烃的方法主要是手性诱导合成和手性分离合成。

手性诱导合成是通过在合成柱芳烃的过程中引入手性诱导剂或手性助剂，从而使得产物具有手性。

而手性分离合成则是通过利用手性分离技术，将柱芳烃的手性分离出来。

近年来，随着不对称合成技术的不断发展，人们已经探索出了许多高效、高产率的手性柱芳烃合成方法，为柱芳烃固有手性的研究提供了丰富的实验数据和样品。

二、手性柱芳烃的性质研究
手性柱芳烃的性质研究是柱芳烃固有手性研究的重要环节。

手性柱芳烃的性质研究需要利用一系列物理化学手段来对其进行表征，例如红外光谱、核磁共振、X射线衍射等。

通过这些手段，人们可以了解手性柱芳烃在空间构型、异构体结构、化学性质等方面的特点，从而为其后续的应用研究提供参考和支持。

柱芳烃固有手性的研究已经成为有机化学和光电领域中的研究热点之一。

通过对手性柱芳烃的合成、性质和应用进行深入研究，不仅可以增进人们对柱芳烃固有手性的认识，也可以为有机化合物的设计合成和功能化学研究提供新的思路和方法。

相信随着柱芳烃固有手性研究的不断深入，人们将会发掘出更多关于柱芳烃的新奇性质和应用潜力，从而推动有机化学和光电领域的发展。

·目录目录 (2)摘要 (3)ABSTRACT (4)前言 (5)1.1柱芳烃类化合物的发展 (5)1.2柱芳烃的应用 (6)1.2.1主客体包合与分子识别 (6)1.2.2自组装体系和智能材料 (7)1.2.3柱芳烃的合成和修饰 (7)2. 实验部分 (7)2.1仪器与试剂 (7)2.2 合成路线 (8)2.3 合成步骤 (8)3. 结果分析及讨论 (8)3.1物料摩尔比对反应的影响 (8)3.2 温度对反应的影响 (9)4. 实验注意事项 (10)参考文献 (10)致谢 (12)附图 (13)·摘要柱芳烃是通过对二酚醚与亚甲基桥形成的、结构对称的“柱”型大环超分子主体化合物。

目前，已经合成和研究的柱芳烃化合物主要是五元和六元结构。

柱芳烃类化合物由于其具有非常独特的空间结构和理化性质，综合了多种已有主体化合物的特色和优势，近年，在主客体键合与分子识别、自组装体系的构筑和智能材料等领域得到有效应用，所以自2008年首次报道柱芳烃以来，它倍受化学家的青睐。

1,4-二甲氧基柱[5]芳烃是最早合成出的一个柱芳烃，也是最简单的一个柱芳烃，它可以通过衍生得到其他类型柱芳烃。

我们根据文献合成了。

关键词：柱芳烃，超分子，柱芳烃类化合物，应用，合成The synthesis of 1,4-dimethoxypillar[5]arene ·AbstractColumn is an aromatic structure symmetry " pillar " macrocyclic compounds bit supramolecular host bridge formed by phenol . Currently, aromatic compounds have been synthesized and column studies are mainly five- and six-membered structure. Column aromatic compounds due to its very unique spatial structure and physicochemical properties , a combination of features and advantages of various compounds have been the subject of recent years , host-guest inclusion in molecular recognition , self- assembly system to build the field of smart materials and been effectively applied , so the first report since 2008 column aromatics, its much chemist of all ages. Synthetic column aromatic compounds there are two main synthetic organic chemistry strategies , namely, " a ring after the first modification" and "After the first modified into the ring ." The column with the function of the structure of the parent aromatic modification can obtain a variety of novel derivatives of the body , in order that it has wider applications and higher practical value. After inspection of the large number of documents , and the experimental group on the basis of our work, we designed and synthesized five columns aromatic compounds , the discussion of the five-membered aromatic compounds synthesized column , the development of better prospects aromatic compounds column prospectsKey words The column aromatics; supramolecular; columns aromatic compounds;application; synthesis··1前言·1.1柱芳烃类化合物的发展内容要前后对应，文献要对照超分子化学是研究分子间通过非共价键相互作用形成的复杂有序且具有特定功能的分子聚集体的一门新兴交叉学科[1~3]。

柱[5]芳烃柱[5]芳烃是一类极为重要的有机化合物，最早由德国化学家汉斯·蒂斯勒等人于20世纪初通过煤焦油萃取、纯化得到。

虽然已有上百年的历史，但对于它们的理解和应用仍未能过多地掌握。

本文将从柱[5]芳烃的结构、合成和应用三个方面进行阐述，希望能够增进读者的对柱[5]芳烃的认识。

一、结构柱[5]芳烃是一类由五个苯环相连成的多环有机化合物，化学式为(C6H4)5，结构上呈环状，每个苯环共用6个碳原子。

之所以称之为柱[5]芳烃，是因为其中有一条轴线通过分子中心并穿过每个苯环中心。

柱[5]芳烃分子中由于苯环的共轭作用，电子不易被剥夺或受到攻击，具有较强的稳定性。

而柱[5]芳烃分子内外的π电子互相干扰，使得其具有较好的光学和电学性质。

值得注意的是，由于柱[5]芳烃分子尺寸较大，结构的不规则性以及苯环之间的距离不同，柱[5]芳烃的光电性质、化学反应活性等均具有独特的特征。

二、合成柱[5]芳烃的合成是一个较为复杂的过程。

最常用的合成方法是通过两次垂直交叉偶联实现。

具体而言，首先利用芳香烃较易发生的钯催化偶联反应将两个苯环偶联成二苯基，再利用二苯基和另一苯环偶联成具有柱状结构的芳烃分子。

另外，钯催化偶联反应的还原性和氧化性反应也可以用于柱[5]芳烃的合成。

另一种合成方法是通过晶体生长实现，即在某些溶剂中加入柱[5]芳烃单元来制备柱[5]芳烃。

但由于制备过程较为复杂，所得产物的纯度和产率都比较低。

三、应用由于柱[5]芳烃分子结构的独特性质，使得它们在日常生活、材料科学以及电子显示领域等多个方面都具有极大的应用潜力。

在日常生活中，柱[5]芳烃的应用比较广泛。

因为其具有较高的稳定性和阻隔性，常被用于包装材料以及食品保鲜等相关领域。

柱[5]芳烃也可以被用于防红外线、紫外线和X射线等的筛选。

在材料科学领域，由于柱[5]芳烃具有极好的电子传输性质，因此可以被广泛地应用于制备种种新型半导体材料。

柱[5]芳烃所表现出的其他特性，例如其分子的大尺寸以及良好的吸电性、传输性等性质，使其成为研究可穿戴电子器件、有机场效应晶体管、发光二极管和有机光电器件等先进技术领域的一个热门选题。

三苯基膦柱芳烃
摘要：
一、三苯基膦柱芳烃的简介
1.三苯基膦柱芳烃的定义
2.三苯基膦柱芳烃的性质
二、三苯基膦柱芳烃的制备方法
1.反应原理
2.制备步骤
三、三苯基膦柱芳烃的应用领域
1.催化剂
2.材料科学
3.生物医学
四、三苯基膦柱芳烃的发展前景与挑战
1.发展前景
2.挑战
正文：
三苯基膦柱芳烃是一种有机化合物，具有特殊的化学性质和物理性质。

它由三个苯基膦基团和一个柱芳烃分子组成，具有高度的稳定性和反应性。

三苯基膦柱芳烃的制备方法主要基于有机合成反应。

首先，通过柱芳烃与三苯基膦的反应，生成三苯基膦柱芳烃。

这一过程需要精确的反应条件控制和后处理步骤，以确保产物的纯度和收率。

在应用领域方面，三苯基膦柱芳烃具有广泛的应用前景。

首先，由于其特殊的催化性能，它可作为催化剂应用于有机合成反应。

其次，由于其具有高度的稳定性和反应性，它可应用于材料科学领域，如作为高分子材料的结构单元。

此外，由于其具有生物活性，它还可应用于生物医学领域，如作为药物载体。

尽管三苯基膦柱芳烃具有广泛的应用前景，但其在实际应用中仍面临一些挑战，如产物的收率和纯度问题，以及对其反应机制的深入理解等。

片段偶联法制备柱芳烃
片段偶联法制备柱芳烃的过程如下：
1. 合成片段：首先，通过化学反应合成柱芳烃的各个片段，包括芳基、连接基团和烷基等。

这些片段可以单独合成，也可以通过适当的保护和脱保护步骤进行分离和纯化。

2. 偶联反应：将各个片段进行偶联反应，即将它们连接在一起形成完整的柱芳烃分子。

偶联反应可以使用不同的方法，如化学偶联、自组装等。

在偶联反应中，需要控制反应条件，如温度、pH值、反应时间等，以确保偶联反应的顺利进行。

3. 分离和纯化：偶联反应完成后，需要对产物进行分离和纯化。

这一步骤可以通过各种方法进行，如结晶、萃取、色谱分离等，以去除未反应的片段和副产物，获得高纯度的柱芳烃产物。

4. 结构表征：最后，使用各种谱学方法对柱芳烃的结构进行表征，如核磁共振、质谱、红外光谱等，以确认产物的结构和纯度。

通过以上步骤，可以使用片段偶联法制备柱芳烃。

这种制备方法具有操作简便、产物纯度高、可重复性好等优点，是制备柱芳烃的一种常用方法。

柱芳烃的合成与表征杨帆化学与材料科学学院摘要在二氯甲烷溶剂中, 以对苯二酚醚和多聚甲醛为反应原料，在路易斯酸的催化作用下, 合成了柱[5]芳烃。

通过核磁共振初步表征了产物的结构。

关键词柱[5]芳烃；路易斯酸催化；表征。

The synthesis and characterization of pillar-shapedhydrocarbonsYang fan, College of Chemistry and Materials ScienceAbstract A pillar [5] arene was synthesized from hydroquinone monomethyl ether and paraformaldehyde in dichloromethane. Lewis acid was used as catalyst in this reaction. The structure of the pillar [5] arene was characterized by HNMR. Key words pillar [5] arene. the Lewis acid catalysis. characterization.1. 引言超分子化学是研究分子间通过非共价键相互作用形成的复杂有序且具有特定功能的分子聚集体的一门新兴交叉学科［1 ～ 3］。

1987 年，诺贝尔化学奖授予了Pedersen，Lehn 和Cram 3 位化学家，以表彰他们在超分子化学方面的开创性工作和重要贡献．超分子化学的最初研究是以冠醚［4 ～ 8］和环糊精［9 ～ 11］等大环为主体分子，分别被称为第一代和第二代超分子主体化合物。

自2000 年以来，他们［6 ～ 8］在新型冠醚衍生物的设计合成及其对碱金属、碱土金属及稀土金属离子的识别和选择键合方面取得了一些进展;重点开展了新型单修饰环糊精和桥式双环糊精的设计合成，并通过光谱和热力学手段系统研究了它们对染料分子、寡肽、胆酸类分子、金鸡钠碱和手型环醇等有机小分子和生物分子的选择键合，同时研究了不同官能团修饰的环糊精自组装行为，并利用修饰环糊精或环糊精包合物构筑了聚轮烷和有机-无机杂化功能纳米材料，在分子组装、蛋白质传输和富勒烯循环萃取等方面得到重要应用［11 ～23］。

文献综述1.1 引言超分子化学起源于美国的C. J. Pedersen对冠醚及其基本配位性能的研究，随后在他和J. M. Lehn，D. J. Cram两位科学家的巨大推动下逐渐发展起来的。

最早提出超分子化学(Supramolecular Chemistry)定义的是法国Louis Pasteus大学的莱恩(Jean-Marie Lehn)教授错误!未找到引用源。

相比于传统的分子化学，超分子化学主要研究的是分子间在非共价键的相互作用下，两个或多个分子之间组成复杂有序且具有特定功能的化学体系的过程，正是这种弱相互作用才使超分子有序体得以形成。

1987年, 为了奖励C. J. Pedersen，J. M. Lehn和D. J. Cram三人对超分子化学做出的贡献，他们被共同授予了诺贝尔化学奖。

分子识别（molecular recognition）是超分子化学的研究核心之一。

所谓分子识别是指主体（受体）对客体（底物）选择性结合并产生某种特定功能的过程，这些相互作用主要包括范德华力、疏水相互作用、氢键等。

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如今，超分子化学已经成为一个高度交叉的学科，它的一些思想和概念对其他相关学科产生了深远的影响。

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主体分子是组成超分子化学的重要基础之一，第一代大环主体分子是冠醚错误!未找到引用源。

，随后又出现了环糊精错误!未找到引用源。

，杯芳烃错误!未找到引用源。

，葫芦脲错误!未找到引用源。

，和柱芳烃错误!未找到引用源。

等几种主体分子。

主体分子通常是富电子的分子，并以此与客体分子发生相互作用，其空穴的大小、形状、配位数、配体种类等都会影响主体识别各种客体错误!未找到引用源。

这些大环主题化合物参与构建的超分子化学体系，在分子识别、分子机械、生物传感器、光电材料、分子催化、稀有金属及化合物的分离提纯等领域有着广泛的应用。

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1967年，美国DuPont公司的C. J. Pedersen为了合成双酚Ⅰ，用四氢吡喃将邻苯二酚的一个羟基保护起来和二氯乙醚进行缩合时，除了得到目标产物Ⅰ之外，还得到了极少量的白色纤维状结晶性副产物。

一、实验目的1. 掌握柱芳烃的合成方法；2. 熟悉柱芳烃的结构与性质；3. 培养实验操作技能，提高实验观察和分析能力。

二、实验原理柱芳烃（Pillararene）是一类具有新颖柱状结构的大环化合物，具有独特的性质和广泛的应用前景。

柱芳烃的合成方法主要有以下几种：1. 酚醛缩合法：以对苯二酚和多聚甲醛为原料，在路易斯酸催化下进行缩合反应，生成柱芳烃。

2. 苯并环丁烷开环法：以苯并环丁烷为原料，在酸催化下开环，得到柱芳烃。

3. 苯并环丁烷开环-缩合法：以苯并环丁烷为原料，先开环得到中间体，再进行缩合反应得到柱芳烃。

本实验采用酚醛缩合法合成柱芳烃。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 对苯二酚（分析纯）- 多聚甲醛（分析纯）- 二氯甲烷（分析纯）- 氢氧化钠（分析纯）- 乙醇（分析纯）- 乙酸乙酯（分析纯）- 无水硫酸钠（分析纯）2. 实验仪器：- 反应瓶（100mL）- 搅拌器- 温度计- 冷却水浴- 真空干燥箱- 分光光度计- 红外光谱仪- 核磁共振波谱仪四、实验步骤1. 准备反应物：称取对苯二酚1.0g（约10mmol）和多聚甲醛1.0g（约10mmol），置于100mL反应瓶中。

2. 溶剂溶解：向反应瓶中加入20mL二氯甲烷，搅拌使其充分溶解。

3. 催化剂添加：向反应瓶中加入1滴氢氧化钠溶液，作为路易斯酸催化剂。

4. 反应：将反应瓶置于冷却水浴中，控制温度在60-70℃范围内，反应时间为4小时。

5. 冷却：反应结束后，将反应瓶取出冷却至室温。

6. 过滤：将反应液过滤，滤液用乙醇洗涤，滤渣用乙醇洗涤，合并滤液和洗液。

7. 干燥：将滤液置于真空干燥箱中，干燥至恒重。

8. 纯化：将干燥后的产物用乙酸乙酯溶解，过滤除去不溶物，滤液用无水硫酸钠干燥。

9. 分析：采用红外光谱仪、核磁共振波谱仪对产物进行表征。

五、实验结果与讨论1. 红外光谱分析：在产物红外光谱中，出现3420cm^-1的宽峰，为羟基吸收峰；1630cm^-1的峰为苯环吸收峰；1270cm^-1的峰为C-O-C吸收峰。