高中化学人教版选修5导学案设计 第2章 第2节 芳香烃导学案设计

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第二章 第二节 芳香烃

【学习目标】1、认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取

2、知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用

【主干知识梳理】

一、苯的结构与物理性质

1、苯的分子组成及结构特点

分子式 结构式 结构简式 分子模型 结构特点

①苯分子为平面 结构，分子中 6 个碳原子

和 6 个氢原子 ，处于对位的 4

个原子在

②6 个碳碳键 ，是一种介于

之间的特殊化学键

【分析与讨论】苯分子里的 6 个碳原子都是以 sp2 杂化方式分别与 2 个碳原子形成碳碳σ键、与一个氢原子形成 碳氢σ键。由于碳原子是 sp2 杂化，所以键角是 120°，并且 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面内。另外，苯 环上 6 个碳原子上各有一个未参与杂化的 2p 轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠，形成大π键（π 6），每 个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间，由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加 成反应和氧化反应，易于发生取代反应

2、苯的物理性质：苯是 色、有 气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔点为 5.5℃ ，沸点为 80.1℃

【思考】把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现液体分层，上层呈 ，下层呈 ，说明苯的密度比

水 ，而且 溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的

3、用途：苯是一种重要的化工原料，它广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药等，苯也是常做溶剂

【热身训练 1】

1、能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是 6 个碳原子之间的键完全相同的

事实是( )

A.苯的一氯取代物( )只有 1 种 B.苯的邻位二氯取代物( )只有 1 种

C.苯的间位二氯取代物( )只有 1 种 D.苯的对位二氯取代物( )只有 1 种

2、苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( ) A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C.苯分子中的 6 个碳碳键可以分成两类不同的化学键

D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键 3、下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是( )

A .CH2===CHCl B. C. D.CH3—CH==CH2

4、结构简式为： 的烃，下列说法正确的是( )

A .分子中至少有 6 个碳原子处于同一平面上 B .分子中至少有 8 个碳原子处于同一平面上

C .分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 D .分子中至少有 14 个碳原子处于同一平面上

二、苯的化学性质：苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃 1、苯的氧化反应 (在空气中燃烧)

(1)苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，但能燃烧，说明能和氧气发生

(2)完全燃烧的方程式：

(3)燃烧时的现象：燃烧时产生 的火焰并有浓烟产生；

产生现象的原因：苯分子含碳量高，碳燃烧

另注：苯和乙炔(C2H2)的最简式相同，含碳量也相同，因此燃烧时现象也相同 2、苯与溴的取代反应：在有催化剂存在时(铁、FeBr3)，苯与溴发生取代反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，

生成溴苯

(1)方程式： (在催化剂存在的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应)

(2)反应装置及实验现象

“固

+

液

l”型 实验现象 尾气处理

①剧烈反应，圆底烧瓶内液体 ，烧 用 碱 液 吸 收 ， 一 般

瓶内充满大量 气体； 用 ，吸

②左侧导管口有 液体滴下； 收

③锥形瓶内的管口有 出现，溶液中

出现 沉淀

(3)对苯与溴的反应实验，注意下列几点：

①溴应是 ，而不是溴水；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是 FeBr3

②加药品的顺序：铁→苯→溴

③长直导管的作用：导出 体和充分 (冷凝回流的目的是 )

④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是 ，因为 HBr 气体易溶于水

⑤导管口附近出现的白雾，是

⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里 可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的 的缘故

⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：

⑧AgNO3 溶液中有 生成，说明有 HBr 气体生成，该反应应为 ，但是前提必须是在圆底

烧瓶和锥形瓶之间增加一个 CCl4 的洗气瓶，吸收 Br2(g)，防止对 HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则 AgNO3

溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为 Br2(g)溶于水形成溴水也能使 AgNO3 溶液中

产生浅黄色沉淀)

⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为

橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)

3、苯与浓硝酸的取代反应 (硝化反应)

(1)方程式：

硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应

(2)反应装置：铁架台、酒精灯、石棉网、烧杯、大试管、长玻璃导管、温度计

反应装置 实验步骤 微提醒

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入试管中 水浴加热的好处：

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀

③在 55～60℃(水浴加热)下发生反应，直至反应结束

④粗产品依次用蒸馏水和 5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤

长导管的作用：

⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯

(3)实验室制取硝基苯，注意以下几点：

①试剂加入的顺序：先将 注入大试管中，再慢慢注入 ，并及时摇匀和冷却，最后注入苯

②步骤③中，为了使反应在 55～60℃下进行，常用的方法是 ；温度计的位置：

③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂

④步骤④中粗产品用 5％NaOH 溶液洗涤的目的是 ，使用的仪器是

⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：

⑥纯硝基苯是 色、 于水、密度比水 ，具有苦杏仁味气味的油状液体

⑦硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒

精擦洗，再用肥皂水洗净 ⑧把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3

分解产生的 NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH 溶液洗涤，再用分液漏

斗分液

⑨使浓 HNO3 和浓 H2SO4 的混合酸冷却到 55～60℃以下，可能原因是：

a、防止浓 HNO3 分解

b、防止混合放出的热使苯和浓 HNO3 挥发

c、温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)

4、苯与浓硫酸的取代反应(磺化反应)：

5、苯的加成反应：在有镍催化剂存在和 180～250℃的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷

讨论：生成物是否还是平面结构？其一氯和二氯代物各有几种？

【热身训练 2】

1、下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是( ) A.分别点燃，无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯 D.分别加入酸性 KMnO4 溶液振荡，紫色消失的是己烯

2、下列关于苯的叙述正确的是( )

A.反应①常温下不能进行，需要加热 B.反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C.反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D.反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

3、下列实验中，不能获得成功的是( )

A.用水检验苯和溴苯 B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C.用溴水除去混在苯中的己烯 D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

4、溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯 溴 溴苯

密度/g·cm-3 0.88

3.10

1.50

沸点/℃ 80 59

156

水中溶度 微溶 微溶

微溶

按以下合称步骤回答问题：

(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴溴，有白雾产生，是

因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用是

(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用 10 mL 水、8 mL10％的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是

(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是

A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取

(4)在该实验中，a 的容积最适合的是

A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL 三、苯的同系物

1、几个概念

(1)芳香族化合物：分子里含有 的化合物

(2)芳香烃：分子里含有 称为芳香烃 (3)苯的同系物：苯环上的氢原子被 取代后的产物，分子中只含有 苯环，侧链必须为烷烃基

通式：CnH2n－6 (n≥6)

2、苯的同系物的物理性质

(1)碳原子数目较少的苯的同系物，在通常状况下都是无色、有特殊气味的液体，密度 水， 于水，易

溶于有溶剂，本身也是有机溶剂

(2)随着碳原子数的递增，其物理性质也呈规律性变化。随碳原子数增加，熔点、沸点 ，密度

(3)相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点 (4)熔沸点：邻位>间位>对位 3、苯的同系物的化学性质：由于侧链对苯环的影响，使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应；而苯环对

侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸性 KMnO4 溶液褪色 (以“甲苯”为例)

(1)氧化反应

①与氧气的燃烧反应：

②苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色 (苯环对侧链的影响)

反应的化学方程式： (高锰酸钾褪色) 对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基 应用：鉴别苯和苯的同系物

(2)取代反应：甲苯的硝化反应的化学方程式

(3)甲苯与 Cl2 发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上

甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)

甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取

代)

【热身训练 3】

1、下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )

A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥

D.②③④⑤⑥ 2、只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( )

A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液 C.溴水 D.硝酸银溶液