第一章 糖类化合物
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糖类Cn(H2O)m1.糖类含有哪些化学元素?糖类为什么称为碳水化合物?答:糖类含C、H、O。
由于一些糖分子中,氢原子和氧原子的比例为2:1,刚好与水分子中的氢、氧原子数的比例相同,过去误认为此类物质是碳和水形成化合物,因此曾叫糖为碳水化合物。
2.糖类是如何分类的?醛糖和酮糖在结构与性质上有何差别?答:糖类分为单糖、寡糖和多糖三大类。
结构上醛糖含有醛基,酮糖含有羰基,性质上醛糖含有醛基而酮糖含有羰基,醛基具有强烈的还原性,易发生氧化反应,而酮基无还原性,较难氧化。
3.写出葡萄糖、果糖的开链式和环式结构。
开链式环式结构4.什么叫单糖?有哪些化学性质?答:凡是不能被水解成更小分子的糖称为单糖。
化学性质:(1)氧化作用醛糖的醛基具有还原剂,酮糖的酮基由于受相邻羟基的影响,也具备还原性。
所有的单糖都是还原糖,易被氧化成酸。
(2)还原作用糖分子中的羰基与酮和醛中的相似,也可以被还原成羟基。
(3)成苷反应单糖的半缩醛羟基与其他化合物的羟基或者氨基脱水形成缩醛结构,称为糖苷。
(4)成脎反应笨肼是单糖的定向试剂。
单糖与笨肼作用,首先分子中羰基与笨肼生成笨腙,当笨肼过量时,生成的笨腙可以继续反应,最终产物叫脎。
(5)酯化反应单糖分子上的羟基易与酸反应生成酯,在各羟基中,以半缩醛羟基最活泼,其次是伯醇基,再次是仲醇基。
(6)显色反应α-奈酚反应塞氏试剂5.什么叫寡糖?主要有哪些?写出分子结构式。
答:一般由2~6个单糖分子缩聚而成的糖称为寡糖,也称低聚糖。
(自然界重要的寡糖有二糖和三糖)主要有蔗糖、麦芽糖和乳糖。
乳糖6.如何确定寡糖是否有还原性?举例说明。
答:用费林试剂检验。
7.什么叫多糖?常见的多糖主要有哪些?答:由许多个单糖发展缩聚而成的糖称为多糖。
常见的有淀粉,糖原和纤维素等。
8.试比较直链淀粉和支链淀粉在结构和性质上的异同点。
答:异:结构上,直链淀粉是由大约300~1200个α-葡萄糖以α-1,4-糖苷键缩合而成的链状化合物,相对分子在5万~20万;支链淀粉是由大约1300个或更多的α-葡萄糖分子脱水以糖苷键缩合而成,相对分子在20万以上。
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物,以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
还可根据碳层子数分为丙糖(triose),丁糖(terose),戊糖(pentose)、己糖(hexose)。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示,所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物,称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当,只是沿用已久,仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为:(1)单糖:不能被水解称更小分子的糖。
(2)寡糖:2-6个单糖分子脱水缩合而成,以双糖最为普遍,意义也较大。
(3)多糖:均一性多糖:淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖:糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)(4)结合糖(复合糖,糖缀合物,glycoconjugate):糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等(5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、糖类的生物学功能(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架,为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分,肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链,构成细胞的天线,参与细胞通信。
红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节 单糖一、 单糖的结构1、 单糖的链状结构确定链状结构的方法(葡萄糖):a. 与Fehling 试剂或其它醛试剂反应,含有醛基。
b. 与乙酸酐反应,产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用,生成山梨醇。
D-葡萄糖L-葡萄糖 半乳糖甘露糖 果糖最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes),它有两种立体异构形式(Stereoismeric form),图7.3。
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物,以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
还可根据碳层子数分为丙糖(triose),丁糖(terose),戊糖(pentose)、己糖(hexose)。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示,所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物,称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当,只是沿用已久,仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为:(1)单糖:不能被水解称更小分子的糖。
(2)寡糖:2-6个单糖分子脱水缩合而成,以双糖最为普遍,意义也较大。
(3)多糖:均一性多糖:淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖:糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) (4)结合糖(复合糖,糖缀合物,glycoconjugate):糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等(5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、糖类的生物学功能(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架,为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分,肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链,构成细胞的天线,参与细胞通信。
2红细胞表面ABO 血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节 单糖一、 单糖的结构1、 单糖的链状结构确定链状结构的方法(葡萄糖):a. 与Fehling 试剂或其它醛试剂反应,含有醛基。
b. 与乙酸酐反应,产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用,生成山梨醇。
D-葡萄糖 L-葡萄糖 半乳糖甘露糖 果糖最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes),它有两种立体异构形式(Stereoismeric form),图7.3。
第一章糖类的结构与功能一、糖的概念及分类(掌握糖的概念及其分类掌握糖类的元素组成、化学本质及生物学功用理解旋光异构)1、糖类物质是指多羟醛或多羟酮类化合物(包括其缩聚物及部分衍生物)。
主要由C、H、O组成,其分子式常用Cm(H2O)n来表示,所以又称碳水化合物。
2、功能:作为能源作为碳源作为结构性物质细胞识别和信息传递的重要参与者。
3、按其水解情况分类——单糖(monosacchride)凡不能被水解为更小分子的糖(核糖、葡萄糖)。
寡糖(oligosacchride) 凡能被水解成少数(2-10个)单糖分子的糖。
如:蔗糖葡萄糖 + 果糖多糖(polysacchride) 凡能被水解成多个(>10个)单糖分子的糖。
如:淀粉 n葡萄糖4、旋光异构二、单糖、双糖及多糖(掌握单糖、二糖、寡糖和多糖的结构和性质了解糖聚合物及其代表和它们的生物学功能)1、单糖:①根据羰基特点:醛糖、酮糖。
根据碳原子数:丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
②构型:根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置:-OH 在左L;-OH 在右D天然单糖大多数是 D-型糖。
旋光性:右旋 + ;左-③结构:链式结构环状结构④性质:与强酸共热生成糠醛与酸成酯——磷酸酯遇碱分解成不同物质半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷氧化作用还原作用2、寡糖:①概念:少数单糖(2-10个)缩合的聚合物。
②分布:自然界分布的主要是双糖、三糖。
③结构:单糖的组成;糖苷键的连接方式;糖苷键的连接位置。
④生物学功能:重要生物分子的组分;结构成分;信号分子。
⑤寡糖的一般性质还原糖:有游离半缩醛羟基的寡糖如:麦芽糖、乳糖。
非还原糖:无游离半缩醛羟基的寡糖如:蔗糖。
3、具有特殊功能的低聚糖:①功能性食品a)低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素b)低聚糖(寡糖)和短肽(寡肽)②具有特殊保健功能的低聚糖c)低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖低聚果糖的生理活性低聚木糖的特性环状低聚糖环糊精的结构特点4、多糖:①概念:由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子聚合物。