有机化学第19章_糖类化合物

有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质糖类与多糖是有机化学中重要的基础知识点，它们在生物学、化学工程等领域具有广泛的应用。

本文将针对糖类与多糖的命名与性质进行探讨。

一、糖类的命名与性质1. 单一糖类的命名与性质单糖是由单个糖分子组成的简单糖类化合物，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。

单糖的命名主要通过其分子结构确定，如葡萄糖的分子式为C6H12O6。

在命名单糖时，需要根据糖醇为主链的形式，指定它们的立体构型。

单糖的性质表现出溶解性强、呈甜味、具有旋光性等特点。

此外，不同单糖的甜度和旋光性也存在一定差异，这与它们的分子结构和立体构型有关。

2. 糖苷与糖醛的命名与性质糖苷是由糖分子与非糖分子（如苷、甾类等）通过醚键连接而成的化合物。

糖苷的命名方式为：首先指定非糖部分的名称，其次通过连接符号将糖部分的名称写在后面，如乙酰葡萄糖。

糖醛是以羟基代替甲基的糖类衍生物。

其命名方式为：首先指定糖醛的名称，然后加上醛前缀，如葡萄庚糖醛。

糖苷和糖醛在生物体内具有重要的生理功能和药理作用。

3. 糖醇的命名与性质糖醇是糖类中去除一个或多个氧原子后形成的醇类化合物，也称为糖醇或醇糖。

常见的糖醇有山梨醇、甘露醇等。

糖醇的命名方式为：以相应糖类的名称为前缀，后缀加上醇，如葡萄糖醇。

糖醇具有甜味、溶解性好、相对稳定等性质。

它们在医药、食品工业等领域中广泛应用，如山梨醇被用作低热值甜味剂。

二、多糖的命名与性质1. 多糖的命名与结构多糖是由多个糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物，包括两种主要类型：寡糖和多糖。

寡糖由2-10个糖分子组成，而多糖由数十到数百个糖分子组成。

多糖的命名方式主要是通过糖分子的种类、数量以及它们之间的连接方式进行描述。

例如，淀粉是由α-D葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的多糖。

2. 多糖的性质多糖具有高分子量、溶解性较差、具有胶凝能力等特点。

它们在生物体内发挥着结构支持、能量储存和信息传递等重要作用。

第十九章碳水化合物1、写出下列化合物的Haworth式。

（1）β-D-吡喃葡萄糖（2）α-D-呋喃果糖（3）β-D-甲基吡喃葡萄糖苷（4）蔗糖2、选择题（1）葡萄糖属于（）A. 戊醛糖B. 戊酮糖C. 己酮糖D. 己醛糖（2）自然界存在的糖（）A. D-构型B. L-构型C. D-构型和L-构型D. 一般为D-构型（3）下列糖中最稳定的构象式是（）（4）糖在人体的储存形式是（）A. 葡萄糖B. 蔗糖C. 糖原D. 麦芽糖（5）α-D-吡喃葡萄糖的Haworth式为（）（6）淀粉的基本组成单位为D-葡萄糖，它在直链淀粉中的主要连接方式为（）A. α-1,6-苷键B. α-1,4-苷键C. β-1,6-苷键D. β-1,4-苷键（7）下列糖与HNO3反应后，产生内消旋体的是（）（8）互为差向异构体的两种糖，一定互为（）A. 端基异构B. 互变异构C. 对映体D. 非对映体（9）D-吡喃葡萄糖与1mol无水乙醇和干燥HCl反应得到的产物属于（）A. 醚B. 酯C. 缩醛D. 半缩醛（10）下列叙述正确的是（）A. 糖类又称为碳水化合物，都符合C m（H2O）n通式B. 葡萄糖和果糖具有相同分子式C. α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖溶于水后，比旋光度都会增大D. 葡萄糖分子中含有醛基，在干燥HCl下，与1mol甲醇生成半缩醛，与2mol甲醇生成缩醛3. 是非题（1）变旋光现象是由于糖在溶液中发生水解而产生的一种现象。

（）（2）糖苷通常由糖的半缩醛羟基和任一具有羟基的配体化合物脱水而生成。

（）（3）由于β-D-葡萄糖的构象为优势构象，所以在葡萄糖水溶液中，其含量大于α-D-葡萄糖。

（4）葡萄糖、果糖、甘露糖三者既为同分异构体，又互为差向异构体。

（）（5）β-D-甲基吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中会产生变旋光现象。

（）。

糖类化学知识点总结糖类是一类重要的有机化合物，其化学结构和性质的研究对于生物学和食品工业具有重要的意义。

糖类包括单糖、双糖、多糖等多种类型，它们具有不同的分子结构和特性。

本文将对糖类的化学结构、命名方法、性质以及在生物体内和食品工业中的应用进行系统的总结和阐述。

一、单糖的化学结构和命名方法1. 单糖的分类单糖是由碳、氢、氧三种元素组成的糖类化合物，它们的分子结构中含有一个或多个羟基和一个或多个醛基或酮基。

根据它们的化学结构，单糖可分为醛糖和酮糖两类。

醛糖的分子中含有一个醛基，酮糖的分子中含有一个酮基。

2. 单糖的化学结构单糖的化学结构可以用希尔德-奥斯特公式来表示，其中n代表碳原子数，希尔德-奥斯特公式的结构为（CH2O)n。

单糖的分子结构包括直链结构和环状结构两种形式。

直链结构是单糖分子直接相连形成的链状结构，而环状结构是由直链结构转变而来的，其中含有环氧醇化合物。

3. 单糖的命名方法根据单糖分子中羟基的位置不同，可以分为各种不同的单糖，比如葡萄糖、果糖、半乳糖等，并且还可以根据立体构型的不同将它们分为L-型和D-型两种立体异构体。

二、双糖和多糖的化学结构和性质1. 双糖的化学结构和性质双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，根据单糖分子的组成不同，双糖可分为蔗糖、麦芽糖、乳糖等多种类型。

双糖具有不同的甜度和溶解度，它们在食品工业中具有广泛的应用。

2. 多糖的化学结构和性质多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，它们的分子结构复杂，包括淀粉、纤维素、半乳聚糖等多种类型。

多糖在生物体内具有重要的功能，如淀粉是植物体内储存能量的重要物质，而纤维素是植物细胞壁结构的主要组成部分。

三、糖的生物合成和降解1. 糖的生物合成糖类在生物体内是通过一系列酶促反应进行合成的，主要包括糖异生和糖原合成两个过程。

糖异生是指通过葡萄糖及其衍生物的代谢途径来合成其他单糖，而糖原合成是指通过多糖合成反应来合成淀粉和糖原。

有机化学基础知识点整理多糖和多糖类化合物的结构和性质多糖和多糖类化合物的结构和性质多糖是由多个单糖单元通过糖苷键连接而成的碳水化合物。

多糖类化合物则是指结构和性质与多糖类似的化合物。

本文将对多糖和多糖类化合物的结构和性质进行整理。

1. 多糖的结构多糖由多个单糖单元通过糖苷键连接而成。

单糖是最简单的糖类分子，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。

多糖可以由相同的单糖单元组成，也可以由不同的单糖单元组成。

常见的多糖包括淀粉、糖原和纤维素等。

2. 多糖类化合物的结构多糖类化合物与多糖类似，由多个单糖单元连接而成。

与多糖不同的是，多糖类化合物的单糖单元可能会发生修饰或取代，形成不同的化学结构。

例如，硫酸化多糖是一种常见的多糖类化合物，其单糖单元上的羟基可能会被硫酸基取代。

3. 多糖的性质多糖具有一些特殊的性质。

(1) 可溶性：多糖可以在水中溶解，形成稳定的溶液。

不同的多糖在水中的溶解性不同，取决于其分子结构和相互作用。

(2) 水合能力：多糖具有较强的水合能力。

这是由于多糖分子上存在大量的羟基官能团，可以与水分子形成氢键。

(3) 旋光性：多糖是手性分子，可以旋转平面偏振光。

多糖的旋光性取决于其分子结构和构象。

(4) 糖的还原性：多糖中的含醛或酮基团可以与还原剂反应，发生氧化还原反应。

4. 多糖类化合物的性质多糖类化合物与多糖类似，也具有一些特殊的性质。

(1) 物理性质：多糖类化合物的物理性质与多糖相似，包括可溶性、水合能力和旋光性等。

(2) 化学性质：多糖类化合物的化学性质与多糖也有一定的相似性。

例如，硫酸化多糖具有一定的阴离子性，可以与阳离子或阳性分子发生相互作用。

(3) 生物活性：由于多糖类化合物分子结构的多样性，多糖类化合物具有丰富的生物活性。

多糖类化合物可以作为药物载体、生物材料或食品添加剂等。

综上所述，多糖和多糖类化合物的结构和性质是有机化学中的重要基础知识点。

通过研究多糖和多糖类化合物的结构和性质，可以深入理解其在生物体内的功能和应用。

有机化学第十九章糖教学目标教学重点教学难点
一、教学目标：
1. 掌握糖的定义、分类和结构特点。

2. 理解单糖、双糖和多糖的化学性质及其在生物体内的作用。

3. 了解糖的生物合成和代谢过程。

4. 培养学生运用有机化学知识解决实际问题的能力。

二、教学重点：
1. 单糖的结构和化学性质，包括糖苷键的形成和水解。

2. 双糖的结构和性质，如蔗糖、麦芽糖和乳糖的结构特点和水解反应。

3. 多糖的结构和性质，如淀粉、纤维素和糖原的结构特征和在生物体内的功能。

三、教学难点：
1. 糖苷键的形成和水解机制。

2. 糖的立体化学结构及其对化学性质的影响。

3. 多糖的高级结构和生物活性。

在教学过程中，可以通过课堂讲授、实验操作、案例分析等方式帮助学生理解和掌握教学重点和难点。

同时，引导学生进行自主思考和小组讨论，培养学生的创新思维和合作能力。

第19章糖类化合物一、选择题1．下列化合物中，（）不能形成糖脎。

[大连理工大学2004研]A．D－葡萄糖B．麦芽糖C．蔗糖【答案】C【解析】单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应，生成含有两个苯腙基团的化合物。

糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。

蔗糖中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此蔗糖不能成脎。

2．己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是（）。

[华中科技大学2000研]A．4种B．8种C．16种D．32种【答案】B【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子，因此从理论上讲其立体异构体的数目为23种，即8种。

3．吡哺葡萄糖的Haworth式是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】A【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子（对于己醛糖为5号碳）上的在同侧的为β-型，处于异侧的为α-型。

4．下列糖中，为还原双糖的是（）。

[华中科技大学2001研]A．纤维素B．蔗糖C．麦芽糖D．果糖E．（＋）-纤维二糖F．（＋）-乳糖【答案】C，E，F【解析】纤维素为多糖，果糖为非还原单糖，蔗糖为非还原双糖，纤维二糖、麦芽糖、乳糖为还原双糖。

5．下列化合物中，不是还原糖的是（）。

[武汉大学2001研]A．果糖B．葡萄糖C．蔗糖D．麦芽糖【答案】A，C【解析】果糖为非还原单糖，葡萄糖为还原性单糖，蔗糖为非还原双糖，麦芽糖为还原双糖。

6．能完成如下转变的试剂是（）。

[武汉大学2001研]【答案】D【解析】成苷反应相当于醛的缩醛化，注意其反应条件与糖的醚化反应不同。

7．不能把醛糖氧化成醛糖酸的是（）。

[武汉大学2003研]A．稀硝酸B．Fehling试剂C．Benedict试剂D．溴水溶液【答案】A【解析】Benedicts试剂是由柠檬酸、硫酸铜和碳酸钠配制成的。

Fehling试剂、Benedicts试剂、溴水溶液都可将醛糖氧化成醛糖酸，而稀硝酸可将醛糖上的醛基、一级醇都氧化成羧基，使醛糖氧化成糖二酸。