苯 芳香烃 高二化学课件

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一．苯 （三）苯分子组成和结构探究 1825年，英国科学家法拉第（Michael Faraday，1791～1867）在煤气灯中 首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH。 1834年，德国科学家米希尔里希（E. F. Mitscherlich，1794～1863）用蒸 馏苯甲酸和石灰的混合物的方法制得苯，并将其命名为苯。 之后，法国有机化学家日拉尔（C. F. Gerhardt，1816～1856）等确定其相 对分子质量为78，分子式为C6H6。
第六节 苯 芳香烃
2020/9/17
1
一．苯 【介绍】苯的发现史。 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的， 人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉 第（Michael Faraday）对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取 这种液体，从中得到了苯（Benzene）——一种无色油状液体。 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可引发急性 中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起 白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
2＞锥形瓶中，HBr导管口只接近水面，因为HBr极易溶于水、易倒吸； 3＞此反应放热，一般不加热。
2020/9/17
16
一．苯
（四）苯的化学性质
1．取代反应
（1）溴代反应：与Br2取代。
溴苯的制备：
②现象
1＞加铁屑前，纯苯、纯溴不反应，只是互溶；
烧瓶中
2＞加铁屑后，剧烈反应，沸腾状； 3＞反应完后，将烧瓶中的液体倒入冷水烧瓶中，水上浮有苯， 杯底有褐色不溶于水的溴苯（因为溴苯中溶有溴）。
1791－1867

小结
苯的组成 与结构 (zǔ chénɡ)
溴代
苯的化学性质
(huàxué xìngzhì)
易取代
(qǔdài)
难加成
硝化
磺化
难氧化
2021/12/11
第二十二页，共二十五页。
拓展 ： (tuò zhǎn)
己烯、己烷、苯按下列问题(wèntí)填
空 1、不与溴水、酸性高锰酸钾(ɡāo měnɡ suān jiǎ)溶液反
磺酸基中的硫原子和苯环直接(zhíjiē)相连
浓硫酸的作用： 吸水剂和磺化剂
2021/12/11
第十九页，共二十五页。
三、苯的化学性质(huàxué xìngzhì)
3.加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)（与H2、Cl2，不能与
溴水）
Ni
+ 3H2
△
C6H6
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体密度比水大
第十七页，共二十五页。
【思考与交流】
根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备溴苯的 实验(shíyàn)方案。
①苯、浓硝酸均具有强挥发性
②硝基苯的沸点较高
③硝化(xiāo huà)反应的温度为50~60℃
1.三种(sān zhǒnɡ)试剂添加的顺序？ 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并用 玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯
第二节 芳香烃
第1课时 苯 (kèshí)
2021/12/11
第一页，共二十五页。
思考(sīkǎo)
1.什么(shén me)叫芳香 烃？
分子中含有苯环的一类(yī lèi)烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是？

心里就是一紧，但口里没说什么，只是继续和她笑着说：“到时候我送你几盆，家里养着，可好看了。呵呵。可是，怎么称呼你呀？”我故意学着她的语调说着。心里依然在想着她这身子已经很沉 重了，还出来放羊，不禁有她，还不是很熟悉。当她的羊群又从我的庭院门口路过时，她随着羊群慢慢走近我，一眼看见我，她就冲我笑着问：“安顿好了吗？我早听说了你们来了的，也不 知咋称呼你？”竞彩足彩258
我还没回答，从屋子里走出来的老公，就笑着回答：“叫她雪儿吧，我就这么叫她，你也这样叫她好了。呵呵。你真能干呀，一个女子放了这么一大群的羊。”
“哦，雪儿，好听。呵呵，人儿好，名字也好听。”她看着我，又转头对老公说：“我能干什么？山村里住着，不放羊又能做啥呀？”她说这话时，羊群呼啦啦地从门口像出岫的云儿似的，一朵朵 飘过。牧羊犬也紧随着羊群，好似一匹黑色的马儿，奔来驰去。
她紧赶了几步，提高声音又问：“雪儿呀，我听说你们来是种大棚花的，咋那么好呀，我也喜欢花呀草呀的，只是乡下人没有那么多空闲心情，呵呵，等你们种了，我也来弄上几棵花呀草呀养养 嘞。”她说着，解开厚重的军大衣吃力地使劲裹了一下身子，再用麻绳扎紧了腰身，我这才发现她挺着个大肚子，好似快要生了的样子。

H
②取代反应
③加成反应
【多选投票】
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
A.邻二氯苯只有一种结构 B.苯不能使溴水褪色 C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应 E.经测定，苯环中碳碳键的键长、键能均相等
课堂小结
随堂检测
1.下列物质中，可以被用来鉴别苯和己烯的是(B )
A.水
B.酸性高锰酸钾溶液
C.氢氧化钠溶液 D.四氯化碳
2.下列有机物分子中，所有原子不可能同时处于同一平面的
是( D )
A.乙炔
B.乙烯
C.苯
D.丙烯
谢谢观看与支持
苯环中的 碳碳键
139
每个碳碳键的键长相等，都是139 pm， 介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。
结论：苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键
(六个C-C键完全相同)
苯的分子结构
苯中所有C采取sp2杂化
苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键
苯的分子结构
分子式
结构式
结构简式
苯的分子结构
H
H C
C
CH
HC C CH H
+ HO-NO2
浓硫酸
△
无色、苦杏仁味的 油状液体，密度大于水
+ H2O
+ H2O
反 应 实 质 ： 苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2) 所取代的反应
②取代反应
b.溴化反应：
或Fe粉
+ Br2 FeBr3
Br + HBr ↑
纯液溴
溴苯
无色液体，不溶于 水，密度比水大
PART 2
【苯的发现历程】

C H 3 C H 3 Fe +C C l +H l C l 2
+
C H 3
C l 2
Fe
C H 3 C l CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 + H C l 为主
CH 3
+ 3 Cl2
光照
+ 3 HCl
四、苯的同系物的化学性质
⑵硝化反应
2，4，6—三硝基甲苯
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定， 易爆炸。又叫TNT。
-CH3对苯环的影响使邻对位活化，取代 反应比苯更易进行。
3、加成反应
CH 3
+
Ni
CH 3
3H2
△
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？ 苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴 水反应褪色。 启示： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的 相互影响。是苯环上邻对位的氢原子更易 被取代，而烃基则易被氧化。
对应还原 的二甲苯 13℃ 的熔点
-54℃
-27℃
-54℃ -27℃
-54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
C H3 C H3
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断 A环上的四溴代物的异构体的数目有( A ) A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
1、快乐总和宽厚的人相伴，财富总与诚信的人相伴，聪明总与高尚的人相伴，魅力总与幽默的人相伴，健康总与阔达的人相伴。 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比登天还难的事，有时轻而易举就可以做到，其中的差别就在于非凡的信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野和成就，甚至一生。 4、无论你觉得自己多么了不起，也永远有人比更强;无论你觉得自己多么不幸，永远有人比你更不幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有些路可以让你风光无限，也许有些路安稳又有后路，可是那些路的主角，都不是我。至少我会觉得，那些路不是自己想要的。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己，到底怕不怕，输不输的起。不必害怕，不要后退，不须犹豫，难过的时候就一个人去看看这世界。多问问自己，你是不是已经为了梦想而竭尽全力了? 7、人往往有时候为了争夺名利，有时驱车去争，有时驱马去夺，想方设法，不遗余力。压力挑战，这一切消极的东西都是我进取成功的催化剂。 8、真想干总会有办法，不想干总会有理由;面对困难，智者想尽千方百计，愚者说尽千言万语;老实人不一定可靠，但可靠的必定是老实人;时间，抓起来是黄金，抓不起来是流水。 9、成功的道路上，肯定会有失败;对于失败，我们要正确地看待和对待，不怕失败者，则必成功;怕失败者，则一无是处，会更失败。1、快乐总和宽厚的人相伴，财富总与诚信的人相伴，聪明总与高尚的人相伴，魅力总与幽默的人相伴，健康总与阔达的人相伴。 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比登天还难的事，有时轻而易举就可以做到，其中的差别就在于非凡的信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野和成就，甚至一生。 4、无论你觉得自己多么了不起，也永远有人比更强;无论你觉得自己多么不幸，永远有人比你更不幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有些路可以让你风光无限，也许有些路安稳又有后路，可是那些路的主角，都不是我。至少我会觉得，那些路不是自己想要的。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己，到底怕不怕，输不输的起。不必害怕，不要后退，不须犹豫，难过的时候就一个人去看看这世界。多问问自己，你是不是已经为了梦想而竭尽全力了? 7、人往往有时候为了争夺名利，有时驱车去争，有时驱马去夺，想方设法，不遗余力。压力挑战，这一切消极的东西都是我进取成功的催化剂。 8、真想干总会有办法，不想干总会有理由;面对困难，智者想尽千方百计，愚者说尽千言万语;老实人不一定可靠，但可靠的必定是老实人;时间，抓起来是黄金，抓不起来是流水。14、成长是一场和自己的比赛，不要担心别人会做得比你好，你只需要每天都做得比前一天好就可以了。 15、最终你相信什么就能成为什么。因为世界上最可怕的二个词，一个叫执着，一个叫认真，认真的人改变自己，执着的人改变命运。只要在路上，就没有到不了的地方。 16、你若坚持，定会发光，时间是所向披靡的武器，它能集腋成裘，也能聚沙成塔，将人生的不可能都变成可能。 17、人生，就要活得漂亮，走得铿锵。自己不奋斗，终归是摆设。无论你是谁，宁可做拼搏的失败者 9、成功的道路上，肯定会有失败;对于失败，我们要正确地看待和对待，不怕失败者，则必成功;怕失败者，则一无是处，会更5、别着急要结果，先问自己够不够格，付出要配得上结果，工夫到位了，结果自然就出来了。 6、你没那么多观众，别那么累。做一个简单的人，踏实而务实。不沉溺幻想，更不庸人自扰。 7、别人对你好，你要争气，图日后有能力有所报答，别人对你不好，你更要争气望有朝一日，能够扬眉吐气。 8、奋斗的路上，时间总是过得很快，目前的困难和麻烦是很多，但是只要不忘初心，脚踏实地一步一步的朝着目标前进，最后的结局交给时间来定夺。 9、运气是努力的附属品。没有经过实力的原始积累，给你运气你也抓不住。上天给予每个人的都一样，但每个人的准备却不一样。不要羡慕那些总能撞大运的人，你必须很努力，才能遇上好运气。 10、你的假装努力，欺骗的只有你自己，永远不要用战术上的勤奋，来掩饰战略上的懒惰。 11、时间只是过客，自己才是主人，人生的路无需苛求，只要你迈步，路就在你的脚下延伸，只要你扬帆，便会有八面来风，启程了，人的生命才真正开始。 12、不管做什么都不要急于回报，因为播种和收获不在同一个季节，中间隔着的一段时间，我们叫它为坚持。失败。11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚 14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰 15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东 18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫· 托尔斯泰 20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰· 贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精

(1)苯的结构简式可写为“
”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键
是交替排列的( × )
(2)
与
为同一物质，说明苯环中的碳碳键完全相同 ( √ )
(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存
在单双键交替排列的形式( × )
(4)苯分子中6个碳碳键的键长、键能分别相等，说明苯分子中不存在单
⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的 溴苯，最后水洗的目的是什么？ 提示 除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3。
(2)苯的硝化反应 实验装置：
反应原理： ＋HNO3―5浓0―～―H―62S0―O℃→4
＋H2O 。
现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯
(3)通过数据分析，说明苯环中是否存在典型的双键结构，推测苯环中的 碳碳键应当是什么键？__由__①__②__可__知__，__碳__碳__双__键__加__氢__时___总__要__放__出__热__量__，__ _且__放__出__的__热__量__和__碳___碳__双__键__的__数__目__大__致__成__正__比__，__但___苯__和__H_2_加__成__反__应__生__成__ _1_,3__-环__己__二__烯__却__需__要__吸__收__能___量__，__说__明__苯__中__不__存__在__一__般__的__碳__碳__双__键__，__而__是__ _一__种__不__同__于__碳__碳__单__键__和__碳__碳__双__键__的__特__殊__化__学__键___。
②多环芳烃
a.多苯代脂肪烃：多个苯环通过 脂肪烃基 连接在一起，如二苯甲烷

碱洗
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水 我们可以对实验加以改进：
动画模拟：（苯的硝化反应）
思考： 为何要将温度控
制 在 55 ￣ 60℃ 之 间？如何控制？
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点：（1）温度容易控制；（2）受热均匀；
2、温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 3、长导管的作用：冷凝回流。
注意： 1、浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。 2、加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸， 冷却后再加苯。 3、水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。 4、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油 状液体，不溶于水，密度比水大。
思考：生成的硝基苯因溶解了NO2而显黄色， 如何除去？
4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位.
球棍模型
比例模型
结构简式：
练习
下列有机物分子中所有原子一定
不在同一平面内的是（ B ）
A.
B.
-CH3
C.ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
-CH=CH2 D.
-C≡CH
苯的物理性质
苯是没有颜色,带有特殊气味的液体, 苯有毒,不溶于水,密度比水小， 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃
动画模拟：（苯与溴的取代反应）
1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？苯→液溴→铁屑
2.烧瓶的橡胶塞为何用 锡箔包住？防止溴腐蚀
3.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
4.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸
5.导管出口为何出现白 雾？HBr在空气中形成小液滴
6.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？生成了AgBr
7.如何分离得到的产物？
C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构

只用一种试剂即可鉴别己烯、苯、四氯化碳和
乙醇四种无色溶液，该试剂是（ B ）
A.AgNO3溶液 C.澄清石灰水
B.溴水 D.酸性KMnO4溶液
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 （只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
2.通式： CnH2n-6（n 6)
C| H3
+ Br2 Fe
Br + HBr
*溴苯是密度比水大的无色液体
②苯的硝化反应
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
—NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H
－SO3H + H2O
(3)苯的加成反应
（苯磺酸）
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分（ 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
）
香烟的烟雾中（尼古丁）
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
C| H2CH3
C| H3
H3C
C| H3 CH3
| CH3
H3C| ຫໍສະໝຸດ H3 CH3甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)

B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
25.07.2020
14
14
练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
A
25.07.2020
B
C
D
15
15
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
色烟雾产生，是因为生成了H__B__r_
说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是吸__收___H_B__r_和__B__r；2
8
二、苯的化学性质
1 取代反应
b 苯的硝化
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
9
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再
慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷
却。
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充
分振荡,混和均匀。
③将混合物控制在50-60℃的条件下约
间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
6
二、苯的化学性质
1 取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。

1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ 3H2
Ni △
+ 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
催化剂 Cl
H
△
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2 FeBr3
2)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
NO2
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响
+ 3H2O
NO2
使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。
不稳定，易爆炸
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是
H
2）结构简式
介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种特殊的键。
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
3、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 产生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸产生取代的化学方程式.
Br + HBr