苯和芳香烃PPT课件(1)

成溃疡，症状是鼻涕带脓，鼻腔内有溃斑。也能使人感染。 【鼻孔】名鼻腔跟外面相通的孔道。 【鼻梁】（～儿）名鼻子隆起的部分：高～｜塌～儿。也叫
鼻梁子。 【鼻牛儿】〈方〉名鼻腔里干结的鼻涕。 【鼻衄】ǜ动中医指鼻子流血，多由鼻外伤、鼻腔疾患等引起。 【鼻旁窦】名头颅内部鼻腔周围的空腔。 通称鼻窦。 【鼻腔】名鼻子内部的空腔，分左右两个，壁上有细毛。上部黏膜中有嗅觉细胞，能分辨气味。 【鼻青脸肿】ī鼻子青了，脸也肿了，形容面部 被碰伤或打伤的样子。也比喻遭到严重打击或挫折的狼狈相。 【鼻儿】名①器物上面能够穿上其他东西的小孔：门～｜
一、苯的物理性质
填空Βιβλιοθήκη １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶 于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒， 常作＿ ＿剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振
荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无
色的是（ B、E ）
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．CCl4
Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
别人结婚。 【逼近】ī动靠近；接近：小艇～了岸边｜天色已经～黄昏｜脚步声从远处渐渐～。 【逼良为娼】ī逼迫良家妇女当娼妓，也比喻迫使正直安分的 人去做坏事。 【逼命】ī动①指用暴力威胁人。②比喻催促得十分紧急，使人感到紧张，难以应付：真～！这么重的任务，三天内怎能完成！ 【逼平】ī动体 育比赛中，处于劣势的一方经过努力，迫使； 华语作文 华语作文 ；对手接受平局。 【逼迫】ī动紧紧地催促；用压力促使：在环境的～下， 他开始变得勤奋了。 【逼抢】ī动紧逼着争抢（多用于足球、篮球等球类比赛）：～凶狠。 【逼上梁山】ī《水浒传》中有林冲等人为官府所迫，上梁山造反 的情节。后用来比喻被迫进行反抗或不得不做某种事。 【逼视】ī动向前靠近目标，紧紧盯着：光彩夺目，不可～｜在众人的～下，他显得局促不安了。 【逼问】ī动强迫被问者回答：无论怎么～，他就是不说。 【逼肖】ī〈书〉动很相似：虽是绢花，却与真花～。 【逼仄】ī〈书〉形（地方）狭窄：～小径｜ 居室～。 【逼债】ī∥动逼迫人还债。 【逼真】ī形①极像真的：情节～｜这个老虎画得十分～。②真切：看得～｜听得～。 【??】（鎞）ī〈书〉①钗。②篦 子。 【鲾】（鰏）ī名鱼，身体小而侧扁，略呈卵圆形，青褐色，口小，鳞细。生活在近海。种类很多，有牙鲾、鹿斑鲾等。 【荸】［荸荠］（?）名①多年 生草本植物，通常栽培在水田里，地下茎扁圆形，皮红褐色或黑褐色，肉白色，可以吃，也可制淀粉。②这种植物的地下茎。‖有的地区叫地栗或马蹄。 【鼻】①名鼻子：～梁｜～音。②〈书〉开创：～祖。 【鼻翅儿】名鼻翼的通称。 【鼻窦】名鼻旁窦的通称。 【鼻化元音】ī见页〖元音〗。 【鼻尖】（～ 儿）名鼻子末端最突出的部分。也叫鼻子尖儿。 【鼻疽】名马、驴、骡的一种传染病，由鼻疽杆菌引起，在内脏、鼻腔黏膜和皮下形成小结节，坏死后，变

【思考与交流】 1、试剂是什么？应注意什么问题？实验现象是什么？ 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2、如何证明该反应是取代反应？
3、浅黄色沉淀是否一定说明HBr存在？
4、如何排除Br2对实验现象的干扰？
5、冷凝的目的是什么？选择何种仪器进行冷凝？ 6、根据反应物的状态和反应条件选择装置？
7、生成物溴苯中混有哪些杂质？
8、请设计分离提纯 的步骤？
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b 中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴， 有白色烟雾产生，是因为生成了H__B_ r气体。继续 滴加至液溴滴完。装置d的作用是_吸__收__H__B_ r和Br2 （2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： 1、向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
第二节 芳香烃
学习目标
❖掌握苯的结构特点和化学性质。 ❖掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 ❖了解芳香烃的来源及其应用。
素养目标
1.宏观辨识与微观探析： 从化学键的特殊性了解苯结构的特殊性，进而了解苯性
质的特殊性，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.证据推理与模型认知：
根据平面正六边形模型，能够判断含有苯环有机物分子 中原子的空间位置关系。 3.科学探究与创新意识：
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 55~60℃
NO2 + H2O
硝基苯（纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味
的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯
蒸气有毒性。）
【思考与交流】
1、浓硫酸的作用：催化剂
2、混合酸的配制方法：
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边 加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。

第五节 苯 芳香烃
（第一课时）
一、苯的物理性质 无色 有特殊气 １、苯是＿＿色＿ ＿ ＿味 液 不 ＿体，＿溶于水，密度比水 有 小 易 ＿＿，＿挥发，蒸汽＿毒， 溶 常作＿剂．苯的沸点是， ＿＿ C 熔点是＿＿ 80.1 5.5 C。用冰 冷却 ，苯凝结成无色的晶体
问题思考：苯是否具有烯烃 炔烃类
为何要水浴加热，并将温度控 ②水浴受热均匀，易于控制。水浴的 温度一定要控制在 60℃以下，温度过 制在60℃？ 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，。
温度计的位置？ ③反应装置中的温度计，应插
入水浴液面以下，以测量水浴 温度。
2加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
似的化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
• ① 能否可使溴水褪色？ ② 能否可使酸性高锰钾 溶液褪色？
不能使酸性高锰酸钾褪 色，也不能使溴水褪色
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构， 键角 120° 3、它具有以下特点：
不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯 环的化合物
芳香烃: 是含苯环的烃
苯环是芳香族化合物的母体， 苯是最简单的芳香烃
三、苯的化学性质
苯的特 殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱பைடு நூலகம்烃
加成反应
（1） 、溴代反应
（1） 、溴代反应
• c、反应原理 实验演示
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁 气味的油状液体，不溶于水，密 度比水大。硝基苯蒸气有毒性。

实验：苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混
合
加入溴水
实 验 事 实 ：
上层变橙红色， 萃取
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
苯 的 结 构 到 底 如 呢 ？
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
一、苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的 研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
+HO NO2
注意：
浓H2SO4
△
NO2 + H2O
硝基苯
1、硝基:－NO2 (注意与NO2、NO2－ 区 别 ） 2、硝基苯是一种无色油状
液体，有苦杏仁味，有毒， 密度比水大，不溶于水。 3、不纯的硝基苯显黄色， 因为溶有NO2。
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 ②试剂混合： 在大试管中先加浓硝 酸，然后慢慢注入浓硫酸，冷却后， 再慢慢滴入苯，边加边振荡。 ④加热方式：水浴加热。 优点是：受热均匀，易控温。 ⑤温度计水银球的位置： 必须插入水浴中。 ⑥长导管的作用是： 冷凝回流 ①NaOH 硝基苯（混酸） 粗硝基苯 ②分液 硝基苯（苯）
(凯库勒式)
或
（鲍林式）
5、空间构型：平面正六边形结构（12个原子共平面） 6、特点： 苯分子里6条碳碳键完全相同，是一种介于 单键和双键之间的独特的键。
7、键长：C-C
C=C
C≡C
苯的模型
比例模型
球棍模型
1、苯的物理性质
苯通常是 无 色、 有特殊 气味的
不 毒 液 体，有较强的 挥发 性---溶于水，密度比水 小 ， 是常用的有机溶剂 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃

可以和H2发生加成反应，生成环己烷。P132
苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化
2020年10月2日
6
苯的同系物
1、苯的同系物：
结构相似，分子组成上相差若干
个CH2原子团的物质。 1、含一个苯环
×
C×=CH3 CH3
2、苯环外的碳 原子之间都以
√
C-C结合
2、苯的同系物的通式： CnH2n-6 （n≥6）
C7H8：
CH3 甲苯
C8H10：
CH2 CH3 乙苯
CH3 CH3
邻二甲苯
2020年10月2日
CH3
CH3 间二甲苯
CH3
CH3 对二甲苯
10
苯的同系物的化学性质
与苯相似，但受支链的影响有与苯有不同
(1) 氧化反应 a. 可燃性 b.能使酸性高锰酸钾褪色
(2) 加成反应 可以和H2发生加成反应。
NO2 + H2O
（硝基苯无色油状苦杏仁味液体，密度大于水）
△
磺化
+ HO －SO3H
SO3H + H2O
2020年10月2日
苯磺酸
5
二、苯的化学性质
(1) 氧化反应
a. 可燃性
b.不能使酸性高锰酸钾褪色
(2)取代反应 比烷烃的取代要容易
(3)a.卤代
b.硝化
c、磺化
(3) 加成反应 比烯烃的加成要困难
2020年10月2日
CH3
√ CH3
7
芳香烃
分子里含有 一个或多个苯环的碳氢化合物。
注意：芳香烃物质不一定都是苯的同系物
CH3 C=CH3
CH3 CH3
×NO2
×Br

G
G
G E + + E
G
E+ 亲电取代
几率 40%
E
40%
20%
如果不考虑取 代基的影响， 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 ， 产物为40%。 产物为 。
邻对位定位基： 为邻对位定位基。 邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。 ， 为邻对位定位基
Na NH3(l) C2H5OH
1 K、Li能代替 ，乙胺能代替氨。 、 能代替 能代替Na，乙胺能代替氨 能代替氨。 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： 反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液， 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。 电子引起的。
hν hν
苯
棱晶烷
苯
杜瓦苯
Kekule’式 式
1825年 法拉第发现了苯。 年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间位产物>40%。 G为间位定位基。 为间位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物 。 为间位定位基 入苯环的位置产 生制约作用， 若取代基引入后， 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 效应。 若取代基引入后， 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。

小结
苯
苯的结构 苯的性质
平面六边形 特殊的碳碳键 键角为120°
氧化反应 取代反应 加成反应
燃烧冒黑烟
不能被KMnO4氧化
溴代反应
液溴 FeBr3
硝化反应
浓硫酸 水浴加热
磺化反应
能氧化 易取代 难加成
PART 3
芳香烃
芳香烃的来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳， 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用 冷水冷却，苯凝结成无色晶体
苯的毒性
➢ 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 ➢ 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 ➢ 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 ➢ 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 ➢ 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
4、 Fe屑的作用是什么？ Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂
5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置， 使液体分层，然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取 代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
D 【练习】下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
B 【思考】下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是 因为苯分子含有三个碳碳双键

用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
一种 四种
一种 两种
苯环 上的 一氯 取代 物有 多少 中？
四种
三种
（2）苯环上每一个侧链均能生成一 个 —COOH（羧基），而生成多元酸。
•
7. 笔头分为球珠和球座体,生产一支圆 珠笔需 要二十 多道工 序,对笔 尖的加 工精度 和材料 性能要 求极高 ,而此 前中国 制造达 不到这 些要求 。
•
8. 引用朋友“我们不是单靠吃米活着的 ”一语 ，意在 强调我 们不仅 要靠“灯 光”指引 心灵， 更要激 励自己 成为“ 灯光”， 为人燃 着，予 人恩泽 。
苯分子中的一个或多个氢原子被烷基所代
替的产物
甲苯、对二甲苯
萘的结构：
分子式 C10H8
分子量 128
平面结构，易升华。
一氯代物的同分异构体： 2种
二氯代物的同分异构体：10种
Cl
** *
* *
*
*
Cl
*
*
**
*
*
联苯的一氯取代物：
** *
三种
蒽的一氯取代物 三种
** *
•
1．戏曲脸谱的审美之所以受到各门传 统艺术 的影响 ，是因 为戏曲 艺术综 合了多 门类传 统艺术 ，受到 各门传 统艺术 美学思 想的影 响。
铁和盐酸 反应类型：还原反应 产物特点：一一对应
写出反应Ⅰ的反应条件 浓硫酸、浓硝酸、水浴加热。 不能。
因为苯胺易被氧化，酸性高锰酸钾有强氧 化性，能氧化苯胺。

一、苯Байду номын сангаас物理性质
填空
１、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶 于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒， 常作＿ ＿剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振
荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无
色的是（ B、E ）
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．CCl4
Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
的，海王星成为国际上被接受的新名称。在罗马神话中的Neptune（尼普顿）等同于希腊神话的Poseidon（波塞冬），都是海神，因此中文翻译成海王星。新 发现的行星遵循了行星以神话中的众神为名的原则，[]而除了天王星之外，都是在远古时代就被命名的。在韩文、日文和越南文的汉字表示法都是“海王 星”。在印度，这颗行星的名称是Varuna（Devanāgarī），也是印度神话中的海神，与希腊-罗马神话中的Poseidon/Neptune意义是相同的。星体特性编辑基 本参数公转轨道：距太阳.亿千米（.天文单位)轨道倾角：.79°行星直径：9,千米（赤道）（是地球的.88倍）赤道半径比极半径长约km质量：.7×?千克（为 地球质量的7.倍）自转周期：小时7分9秒公转周期：约.8个地球年[]平均密度：.7g/cm发现时间：8年9月日视星等：7.8平均温度：-℉（-℃)平均云层温度：9℃至-℃大气压：-B大气成分：主要是氢、氦； 老域名：：老域名购买 ；和甲烷，大气压力很大，约为地球大气压的倍表面重力加速度： 比地球的略大，在两极为8cm/s，在赤道上约为cm/s表面逃逸速度：.km/s卫星数：颗光环数：条离心率：.质量.7e+千克质量比（地球=）.7e+赤道半径 （km),7赤道半径（地球=）.8799e+平均密度（gm/cm）.平均日距(km),,,平均日距（地球=）.自转周期（小时）.公转周期（年）.79平均公转速度（km/ 秒）.公转轨道偏心率.97自转轴倾角（度）9.公转倾角（度）.77赤道表面重力（m/秒）.赤道逃逸速度(km/秒）.视觉几何反射率.视星等（Vo)7.8云层平均温 度-9到-℃大气压（巴）-大气成份氢8%氦%甲烷%结构组成以其.7e+千克的质量，海王星是介于地球和巨行星（指木星和土星）之间的的中等大小行星：它 的质量既是地球质量的7倍，也是木星质量的/8。因为它们质量较典型类木行星小海王星内部结构海王星内部结构(张)，而且密度、组成成份、内部结构也与

知识影响格局，格局决定命运！
知识影响格局，格局决定命运！ 路漫漫其修远兮，吾将上下而求索！
设计 制备
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
硝基
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯实的验
+ Br2 Fe
方案
Br + HBr 现象？
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件
下能发生氧化、加成、取代等反应产。生
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 浓烟
机化工原料。
稠环芳香烃（P.39 资料卡片） 萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成
的一类苯芳香并烃 芘 菲
实践活动——P.39 调查了解苯及
同系物对人体健康的危害…
布置作业： P.39 1、2、3、4Biblioteka 实践活动——P.39 调查了解苯及
同系物对人体健康的危害…
布置作业： P.39 1、2、3、4
a、能被酸性KMnO4溶液氧化；
RKMHn+ O4
COOH
应用：区别苯和苯的同系物
二、苯的同系物 通式：CnH2n-6(n≥6)
1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物
如：
CH3
C2H5
R
2、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响，使其
性质发生了一定的变化——更活泼
a、能被酸性KMnO4溶液氧化；
RKMHn+ O4
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独