第31讲苯及其同系物芳香烃1.分子结构（1）苯的分子结构特点：分子式: _______, 结构简式: _______或_______;最简式：______________；空间结构: ______________,属于_______（极性或非极性）分子;化学键:介于_____________________和_____________________之间的独特的键｡2、物理性质：色：___________；态：__________；味：__________；密度：______________；溶解性：___________；毒性：_________，沸点80.1 ℃,熔点5.5 ℃,是一种重要的有机溶剂｡3、苯的化学性质（1）比较稳定。
____使高锰酸钾溶液褪色，_____使溴水褪色（可萃取溴而使溴水褪色）。
（2）燃烧。
在空气中燃烧产生____________的火焰。
化学方程式：____________________________________________________________ （3）取代反应：在一定条件下苯较易发生___________________反应。
①卤代反应:苯与液溴在Fe的催化作用下发生取代反应的方程式为：______________________________________________________②硝化反应：苯与浓HNO3反应的化学方程式：______________________________________________________③磺化反应：苯与浓硫酸反应的化学方程式：_____________________________________________________（4）加成反应：苯和H2的加成,反应的化学方程式为：________________________________________________________________ 二､苯的同系物：1、概念:指苯环上的____原子被________取代的产物,如甲苯(C7H8),苯的同系物的通式为____________。
注意：苯的同系物中含有有____个苯环，一个或多个______基。
2.化学性质：苯环和烷基的相互作用使得苯的同系物与苯的性质有所不同｡由于侧链使苯环上邻、对位的氢原子变得活泼而容易发生_____反应；受苯环的影响苯同系物的侧链能被______，如苯的同系物_______高锰酸钾酸性溶液褪色。
(1)氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化｡用此法可鉴别苯和苯的同系物苯的同系物燃烧的通式：__________________________________________(2)取代反应：①甲苯生成TNT的化学方程式为：_______________________________________________________②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同,如：说明烷基对苯环的影响使得其邻､对位上的氢原子易被取代。
三、芳香化合物：1、区别苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念：_________________________________________________________2、苯的氯代物(1)苯的一氯代物只有__________种(2)苯的二氯代物有__________种，苯的四氯代物有__________种___________________________________________________3、苯的同系物及其氯代物(1)甲苯(C7H6)是否存在同分异构体？(2)分子式为C8H10的芳香烃,同分异构体共有__________种:分别为：____________________________________________________ (3)甲苯(C7H6)的一氯代物的同分异构体共有__________种分别为：____________________________________________________ （4）乙苯的一氯代物的同分异构体有__________种分别为：___________________________________________________4、溴苯和硝基苯的实验探究溴苯的探究：（1）实验装置（2）反应原理：_____________________________________________ （3）注意事项：①反应中使用的溴是________而不是________。
②跟瓶口垂直的长玻璃管兼起________和________的作用。
③导管出口不能伸入液面以下,因HBr极易溶于水,要防止________(4)产物的验证和提纯①导管口附近出现的白雾,是HBr遇水蒸气所形成的鉴别生成HBr的方法是___________________________________________。
②烧瓶中生成溴苯因溶入溴而显___________其提纯的方法是:将溶有溴的溴苯倒入盛有___________溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,沉在____层,用分液漏斗分离出溴苯｡方程式为：____________________________________________(5)反应后得到的粗溴苯中溶有少量的苯､溴､溴化铁和溴化氢,可通过以下操作除去:①水洗;②碱洗;③水洗;④干燥;⑤……其中,操作①和②的目的分别是________________________,完成操作④后,接下来的操作⑤是________________(填操作名称)｡如果省略操作①,一开始就进行碱洗(其他操作不变),会对后面的操作造成什么影响?(简要说明理由)______________________________｡硝基苯的探究（1）实验装置：（2）反应原理：_______________________________（3）注意事项：①浓H2SO4的作用是①浓H2SO4的作用是______和______。
②加入药品顺序:向反应容器中先加入_______,再慢慢加入_______,并及时搅拌,冷却至室温,最后加入_______,并混合均匀。
③将反应容器放入水浴中,便于控制温度在_______。
④反应后的粗产品用5%的_______溶液洗涤,除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2｡高效作业：1.室温时,下列液体的密度比纯水密度大的是( )A.硝基苯B.浓氨水C.乙醇D.汽油2.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%NaOH溶液洗;⑤水洗｡正确的操作顺序是( )A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①③D.②④①⑤②3.2005年11月25日,经测定松花江四方台水源地断面硝基苯浓度超过国家标准33.15倍,从而导致哈尔滨市停水4天,引起国内外广泛关注｡硝基苯(C6H5NO2)易溶于乙醇､乙醚､苯和汽油,遇明火､高温会燃烧､爆炸｡下列有关硝基苯的说法正确的是( )A.属于苯的同系物B.由苯与硝酸发生酯化反应制取C.易溶于水,从而引起水体污染D.可用于制备炸药4.已知由于苯环上取代基的影响,使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强,现有某有机物的结构简式如下｡1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热,充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a(不考虑硝基与氢氧化钠的反应),则a是( )A.5 molB.6 molC.7 molD.8 mol5.将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( )A.①②③B.⑦C.全部D.④⑥⑦6.如下图,分别在两个水槽中盛水和某液体A,再分别滴入一滴苯和水,然后用条型磁铁接近液面,并缓慢移动,水滴跟着移动,而苯滴不移动｡则液体A可能为( )A.煤油B.酒精C.苯D.四氯化碳7.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下:则硼氮苯的二氯取代物(B3N3H4Cl2)的同分异构体的数目为( )A.2B.3C.4D.58.某有机物R酷似奥运五环(如图)｡下列有关说法正确的是( )C.其一氯取代物最多可能有7种D.在任何条件下,R都不能与氢气发生加成反应9.以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图（1）苯转化为A的化学方程式是______________,其反应类型为_______(2)反应X的化学方程式为______________。
(3)有机物D在苯环上的二氯代物有_______种同分异构体｡(4)图中“苯→E→F”省略了反应条件,请写出E物质的结构简式10、实验室用如图12-4所示装置进行苯与溴反应的实验。
图12-4（1）由分液漏斗往烧瓶中滴加苯与溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了______________色气体。
（2）若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应其理由是________________________________________________。
（3）实验完毕，关闭K，由分液漏斗往烧瓶中加NaOH溶液，加NaOH 溶液的目的是：①_____________________________________;②______________________________________。
11.(1)今有A、B、C 3种二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9ＮO2，但A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。
由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。
(2)请写出一个化合物的结构式。
它的分子式也是C8H9ＮO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。
请任写一个。
12.某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个，则该分子由碳键异构所形成的同分异构体有_____________种，其结构简式为_____________。
