2. 两基团不同 主管能团与苯环一起作母体, 另一个作取代基。
OH
CH3
CHO NH2
Cl
间氯苯酚
SO3H
对甲苯磺酸
精选课件ppt
邻氨基苯甲醛
4
几个实例
Cl OCH3
邻氯苯甲醚
CH3
OH
间甲苯酚
CH3
COOH
对甲苯甲酸
三 1. 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
CHO
CH3
OH
NO2
② 两个取代基为同一类,受致活能力较强的基团控制。
OH
CH3
( 100% )
CH3
NHCOCH3
③.两个取代基定位效应接精近选课,件难ppt预测主要产物,为混合物。26
4 在有机合成中的应用 例1:由苯合成邻-硝基苯甲酸:
CO2H NO2
CH3 NO2
HNO3/H2SO4 CH3-Cl/AlCl3
G G: H CH3 NO2 Cl
硝化反应的相对速率
-H -C H 3 -N O 2 -C l
1.0 24.5 6×10-8 0.033
HE +
HE +
HE +
稳定性:(2)>(1)>(3)
(1)
(2)
CH3 (3) NO2
精选课件ppt
22
邻-对位定位基一般为供电子基,使苯环邻位和 对位电子密度增加,亲电取代主要在邻位和对位发 生,且反应比苯容易。
NO2
SO3H
NO2
NO2 NO2
HNO3
+
H2SO4,0oC
2) 氧化反应
NO2