人教版高二化学选修五芳香烃PPT课件

第二章 第二节
芳香烃
高二化学备课组
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是什么？
苯
一、苯的结构与化学性质：
1、分子结构：
1） 分子式：C6H6 结构式
实验式：CH 结构简式
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
2）结构特点： ①平面正六边形结构，非极性分子，键角120°，
C原子sp2杂化
稳定，易爆炸。它是一种
烈性炸药，广泛用于国防、
开矿、筑路、兴修水利等。
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
(卤代反应：
CH3
光照
+Cl2
CH3
+ Cl2
FeCl3
CH2Cl +HCl
CH3 Cl
HCl +
CH3 或
Cl
【学与问】P39
比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象， 以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到 什么启示?
+
Br FeBr3
2
Br + HBr
催化剂：Fe或者FeBr3 无色液体，密度大于水
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象? 烧瓶内充满红棕色气体，液体微沸， 导管口有白雾，锥形瓶溶液中生成 浅黄色沉淀
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？ 导气和冷凝回流 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾说明有溴化氢生成
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使 褐色褪去。
（2）硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
a.原理
与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C |
× —C—C | C
2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等取代)
、硝化反应
5、化学性质：
苯基和烷基相互影响使其性质发生了一定的变化
1）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯环对甲基的影响 使甲基可以被酸性 高锰酸钾溶液氧化
（鉴别苯和苯的同系物）
CH
KMnO4 H+
COOH
苯的同系物能被酸性KMnO4 氧化成芳香酸，不论侧链 长短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，
练习2：下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是（ BC ）
2、苯的化学性质 （1）氧化反应（燃烧)
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的取代反应（卤代、硝化）
（1）溴代反应 (苯与纯卤素单质+催化剂发生取代反应)
3、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
CH3 对二甲苯 间二甲苯
CH3
CH2CH3 对甲乙苯
4、苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊 气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也 可以作溶剂。
根据苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
b.实验装置
NO2 + H2O
玻璃管
温度计位置： 悬挂在水浴中
长玻璃管作用：冷凝回流
c.注意事项:
1.条件: 50-60℃水浴加热 （受热均匀，便于控制温度）
2.加试剂顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却 后再加苯。
混酸配制：一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸 中，及时搅拌。 3.浓H2SO4的作用： 催化剂 脱水剂
CH3
NO2
CH3
浓硫酸
+ HNO3 300C H2O +
CH3
或
NO2
结论：苯环受侧链影响易被取代。
、硝化反应
CH3
CH3
浓硫酸O2N
+ 3HNO3 △
NO2
+ 3H2O
2
—CH3对苯环的影响使其邻、对位氢活泼，取代反应
更易进行
2，4，6-三硝基甲苯又叫 梯恩梯（TNT），淡黄色
针状晶体，不溶于水。不
4.纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体， 密度比水大。
5.制得的硝基苯因溶有NO2显淡黄色，可用NaOH溶液 再分液除去
（3）磺化反应（苯分子中的H原子被磺酸基取代）
水浴加热
+ HO－SO3H（浓） 70~80℃
SO3H + H2O
浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。
（4）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴 而使水层褪色），说明苯比烯烃难进行加成反应。
+ 3H2
Ni
△
+ 3Cl2 紫外线
环己烷
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
苯的化学性质 易取代、难加成、难氧化
苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性 质既具有单键的性质，又具有双键的性质。可以发生取代反 应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高 锰酸钾溶液反应。
结论
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化
苯不能与溴反应
甲苯+溴水
分层，上层 橙红色下层无色
甲苯不能与溴反应
三、芳香烃的来源及其应用
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，
分子组成与苯相差一个或多个CH2。
如：
CH3
C2H5
R
通式： CnH2n-6(n≥7整数)
2.结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 不饱和度=4
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的 键（大∏键） 苯的结构比较稳定
练习1：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替 的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
【结论】
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
苯的同系物不能与溴水发生加成反应（萃取）
苯与甲苯的区别
现象
苯+酸性
KMnO4溶液
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
酸性KMnO4 溶液不褪色
酸性KMnO4 溶液 褪色 分层，上层 橙红色下层无色