第11章第2讲烃和卤代烃
李仕才
考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。2.掌握卤代烃的结构和性质。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的物理性质
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1molHCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应方程式为
n CH 2==CH —CH 3――→
催化剂
。
②乙炔加聚反应方程式为n CH ≡CH ――→催化剂?CH==CH ?。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应
②加聚反应：n CH 2==CH —CH==CH 2――→催化剂?CH 2—CH==CH —CH 2?。 (5)脂肪烃的氧化反应
(1)符合通式C n H 2n ＋2的烃一定是烷烃(√) (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(×)
(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO 4溶液鉴别(×) (4)聚丙烯可发生加成反应(×)
(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(×) (6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(√)
(7)CH 2==CHCH==CH 2与Br 2发生加成反应可生成Br —CH 2CH==CHCH 2—Br 和2
种物质(×)
1．按要求填写下列空白：
(1)CH 3CH==CH 2＋________―→，反应类型：____________。
(2)CH 3CH==CH 2＋Cl 2――→△____________＋HCl ，反应类型：____________。
(3)CH 2==CH —CH==CH 2＋________―→，反应类型：______。
(4)____________＋Br 2―→，反应类型：____________。
(5)____________――→催化剂，反应类型：____________。
答案 (1)Cl 2 加成反应
(2)
取代反应
(3)Br 2 加成反应
(4)CH 3—C ≡CH 加成反应 (5)n CH 2==CHCl 加聚反应
2．某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和1molH 2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2molH 2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
答案(1)2,3-二甲基戊烷(2)5 (3)1 (4)6
解析(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
1．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
答案 A
解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A 正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
2．(2017·天津模拟)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，
有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
答案 C
解析X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
3．某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮
()三者的混合物。
该烃的结构简式：_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
答案
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
考点二苯的同系物、芳香烃
芳香烃
????
?
????
苯及其同系物?????
通式：C n H 2n －6
(n ≥6)
键的特点：苯环中含有介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊的 化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被
酸性KMnO 4
溶液氧化(与苯环相连C 上含H )其他芳香烃——苯乙烯()、
萘()、蒽()等
1．苯的同系物的同分异构体 以C 8H 10芳香烃为例
2．苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点
?????????
?取代(卤代、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔烃困难)点燃：有浓烟因都含有苯环 (2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的方程式：
①硝化：
＋3HNO 3――→浓H 2SO 4
△
。
②卤代：
＋Br 2――→FeBr 3；
＋Cl 2――→
光。
③易氧化，能使酸性KMnO 4溶液褪色：
――→
酸性KMnO 4溶液
。
(1)某烃的分子式为C 11H 16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO 4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
(2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯( ) (3)苯的二氯代物有三种( )
(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( ) (5)C 2H 2与
的最简式相同( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)√
解析 (1)C 11H 16满足C n H 2n －6，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为
，戊基有8种，其中
不能使酸性高锰酸钾溶液褪
色，因而符合条件的同分异构体有7种。
(2)Cl 2与甲苯光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。 (3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。
(4)己烯与足量溴加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(5)的化学式为C 8H 8，最简式为“CH ”。
有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[] 回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。
答案(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH
题组一芳香烃的性质及应用
1．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
答案 C
解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
2．(2018·广西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( )
A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃
B．苯并(a)芘与互为同分异构体
C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂
答案 B
解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环
芳香烃，A正确；苯并(a)芘与分子式不同，不属于同分异构体，B错误；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D正确。
题组二芳香烃的同分异构体
3．(2017·广东省揭阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
答案 B
解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A项正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B项错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C项正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D项正确。
4．(1)已知立方烷的键线式如图，则立方烷的分子式为________，一氯代物有______种，二氯代物有_____________________________________种。
(2)已知金刚烷的键线式如图，可以看作四个等同的六元环构成的空间构型。
则金刚烷的分子式为________，一氯代物有________种，二氯代物有________种。 答案 (1)C 8H 8 1 3 (2)C 10H 16 2 6
题组三 芳香烃综合应用
5．(2017·武汉二中期末)二氧化碳和氢气按一定的体积比混合，在一定条件下可以制得烯烃，该技术已经成为节能减碳的有效途径之一。苯是一种重要的化工原料，下图是合成橡胶和TNT 的路线。
回答下列问题：
(1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为________。
(2)烯烃B 的名称为________；E 的结构简式为______________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)写出反应类型：反应②________；反应③_______________________________________。 (4)写出反应①的化学方程式：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)D 在一定条件下与足量H 2反应后的产物，其一氯代物有________种。 答案 (1)分馏
(2)乙烯 CH 2==CH —CH==CH 2 (3)取代反应 消去反应
(4)――→浓硫酸
△
3H 2O
(5)6
解析 (1)苯溶解在煤焦油中，煤焦油中不同成分的沸点不同，故可通过分馏的方法得到苯。(2)1个C 8H 9Cl 中有8个C ，结合其反应物有苯，1个苯中有6个C ，可知B 为乙烯。对比反
应③的反应物(C 8H 9Cl)及目标生成物()，可推知
D为苯乙烯，故E为CH2==CH—CH==CH2。(3)B为CH2==CH2，与Cl2反应生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl 与苯发生取代反应生成；D为苯乙烯，故生成苯乙烯的反应为消去反应。(4)在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生硝化反应生成。
(5)D为，在一定条件下与足量H2反应生成，其环上一氯代物有4种，乙基上一氯代物有2种，共有6种。
考点三卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
＋NaOH ――→醇
△
(2)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
――→醇
△
CH 2==CH —CH 2—CH 3(或CH 3—CH==CH —CH 3)＋NaCl ＋H 2O
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R —C ≡C —R ，如BrCH 2CH 2Br ＋
2NaOH ――→醇
△CH ≡CH ↑＋2NaBr ＋2H 2O 4．卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH 3—CH==CH 2＋Br 2――→CH 3CHBrCH 2Br ； CH 3—CH==CH 2＋HBr ――→
催化剂；
CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂
△CH 2==CHCl 。 (2)取代反应
如乙烷与Cl 2：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl ； 苯与Br 2：
；
C 2H 5OH 与HBr ：C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。
(1)CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高(√) (2)溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯(√)
(3)在溴乙烷中加入AgNO 3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)
(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO 3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)
以下物质中，按要求填空： ①
②CH 3CH 2CH 2Br ③CH 3Br ④CH 3CHBrCH 2CH 3
(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________________(填序号)。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。
(3)物质④发生消去反应的条件为______________________________________________，产物有________________________________________________________________________。 (4)
由
物
质
②
制
取
1,2-
丙
二
醇
经
历
的
反
应
类
型
有
_______________________________________
________________________________________________________________________。 (5)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)①＞④＞②＞③ (2)②④
(3)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH 2==CHCH 2CH 3、CH 3CH==CHCH 3、NaBr 、H 2O (4)消去反应、加成反应、水解反应 (5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
1．(2017·陕西长安一中质检)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
答案 C
解析卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断①③键。
2．(2017·石家庄一检)有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是( )
A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名称为异丙烷
D．M、N、Q均能与溴水反应
答案 A
解析依题意，M、N、Q的结构简式分别为、、
。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异
构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
3．(2018·大连二十四中月考)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案 C
解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH 取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
烃和卤代烃高考题 一、单项选择题 1、诺贝尔生理学和医学奖的最大一次失误是1948年授予了瑞士化学家米勒，由于米勒发明了剧毒有机氯 杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖。DDT的结构简式为，由于DDT是 难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国现已明令禁止生产和使用。下列关于DDT的说法中正确的是( ) A．DDT分子中两苯环不可能共平面 B．DDT属于芳香烃 C．DDT分子可以发生消去反应 D．DDT难以降解的原因是不能发生水解反应 2、某烃的结构简式为，它可能具有的性质是( ) A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 3、桶烯(Barrelene)的结构简式如图所示，则下列有关说法不正确的是( ) A．桶烯分子中所有原子在同一平面 B．桶烯在一定条件下能发生加成反应和聚合反应 C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体 D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种 4、下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是( ) A．CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解 B．甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应 5、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M，M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是( )
6、下列关于卤代烃的说确的是( ) A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子 B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点低 7、相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，所需空气量的比较中正确的是( ) A．烷烃最少B．烯烃最少C．炔烃最少D．三者一样多 8、1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( ) A．CH2===CH2 B．CH3CH===CH2 C．CH3CH2CH===CH2 D．CH3CH2CH2CH===CH2 9、某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合上述条件的烃有( ) A．2种B．3种C．4种D．5种 10、下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是( ) A．苯的一溴代物无同分异构体B．苯的间二溴代物无同分异构体 C．苯的对二溴代物无同分异构体D．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 11、已知乙烯为平面形结构，因此1,2二苯乙烯可形成如下两种不同的空间异构体。下列叙述正确的是( ) A．丙烯和2丁烯也能发生类似的结构变化B．由结构(Ⅰ)到结构(Ⅱ)属物理变化 C．结构(Ⅰ)和结构(Ⅱ)互为同分异构体D．1,2二苯乙烯中所有原子不可能处于同一平面 12、某烃的结构简式为，分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面的碳原子数为c，则a、b、c分别为( )
一．教案背景 时间：3月1日 地点：甘南二中（齐齐哈尔市重点高中） 人物：教师：朱世亮（年青教师） 学生：二年五班，二年七班 事件：本节为两课时，本教案是第一节内容，学生需要预习必修二中的甲烷，乙烯的结构特点和性质。 二．教学课题 本节内容选自化学选修5第二章?烃和卤代烃?第一节脂肪烃 三.教材分析 1、本节在教材中的地位 选修5是化学新课程体系中系统性较强的模块，第二章第一节脂肪烃是多种烃的衍生物的“母体”，是有机化学中的基础物质，所以学好它，对以后的学习显得尤其重要。本节在复习必修教材的相关内容的基础上，进一步学习烷烃、烯烃、炔烃的结构、性质，使第一章中比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到提升和拓展。 2、教学目标分析 （1）、知识与技能 ①了解脂肪烃沸点和相对密度的变化规律。以典型的脂肪烃为例，通过对比归纳的方式掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点以及烷烃、烯烃的主要化学性质。 ②根据脂肪烃的组成和结构特点掌握加成、加聚和取代反应等重要的有机反应类型，并能灵活地加以运用。 （2）、过程与方法 ①运用脂肪烃的分子模型，培养学生的观察能力和空间想象能力。 ②通过从甲烷、乙烯的结构和性质推出烷烃和烯烃的结构和性质，培养学生的知识迁移能力。 （3）、情感态度与价值观 ①通过图片、模型等创设问题情景，激发学生学习的兴趣。 ②通过动手做烃的球棍模型，体验模型法在化学中的应用。 【教学重点】脂肪烃的结构特点和烷烃、烯烃的主要化学性质。 【教学难点】烷烃和烯烃的性质 四．教学方法 在教学流程上采用课前导学，课堂质疑，反馈矫正，迁移创新四步教学法，在具体细节处理上运用的方法主要包括类比法、讲解法、讨论、归纳对比法、、运用多媒体等创建真实的教学情境，让学生带着真实的任务学习，拥有学习的主动权。同时也充分体现主体性课堂模式，把课堂的时间还给学生。使学生成为课堂的主人。 五.教学过程 ［引入］同学们，。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 甲烷、乙烯、苯。 ［讲］有机物仅含碳和氢两种元素，称为烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 ［板书］第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃
选修5第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃学案 第1课时 【学习目标】1 了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。 2 能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质。 【重点难点】烷烃 烯烃的结构特点和主要化学性质 【知识回顾】 1、烷烃：仅含 键和C —H 键的饱和链烃。 通式： (n≥1) 2、烯烃：分子里含有一个 的不饱和链烃叫做烯烃。通式： (n≥2) (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 3、写名称或结构简式CH 3Cl 一氯乙烷 CH 3CH 2Cl 2 CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CHClCH 3 CH 3CHClCH 2Cl CH 3CCl 2CH 3 CH 2=CH —CH=CH 2 【教学过程】 一、烷烃和烯烃 1、物理性质递变规律［思考与交流］P28表2—1和表2—2： 绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图： (1)熔、沸点和密度： 随着分子里碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 。相对密度逐渐 ，但都比水的密度 。 (2)状态： 由气态(分子中碳原子数n≤ )逐渐过渡到液态(5≤n ≤16)、固态(17≤n)。 (新戊烷在常温下为气态) (3)溶解性： 溶于水，易溶于有机溶剂。 【练习】：下面是我们已经学过的烷烃或烯烃的化学反应，请写出其反应的化学方程式。 (1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (2)乙烯与溴的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)乙烯与水的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (4)乙烯生成聚乙烯的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 学案 H u a X u e X u e A n
第2讲烃和卤代烃 课时集训 测控导航表 1.(优质试题·湖南六校联考)下列说法正确的是( D ) A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 B.乙烯和乙烷都能发生加聚反应 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 解析:苯和环己烷与酸性高锰酸钾溶液混合现象相同;乙烷不能发生加聚反应; 中无碳碳双键,苯中碳碳键是介于单键 与双键之间的独特的化学键;乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能,可以鉴别。 2.(优质试题·辽宁大连高三模拟)下列有关实验操作和说法中,正确的是( D ) A.乙烷中混有乙烯,通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气除去乙烯
B.检验C2H5Cl中氯原子时,将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热后,加入稀硫酸酸化 C.用无水乙醇和浓H2SO4共热至140 ℃可以制得乙烯气体 D.制取溴苯应用液溴、铁屑和苯混合,反应后并用稀碱液洗涤 解析:乙烯被氧化生成CO2,引入新的杂质,应选溴水来除杂,A错 误;C2H5Cl和NaOH溶液混合加热后,发生水解反应,检验Cl-选择硝酸酸化,硫酸银、氯化银均为白色沉淀,则不能用稀硫酸酸化,B错误;用乙醇与浓硫酸加热到170 ℃制乙烯,C错误;液溴和苯在铁屑作催化剂条件下发生取代反应,溴苯与稀碱液不反应,溴溶于碱液,则反应后并用稀碱液洗涤可得到溴苯,D正确。 3.(优质试题·江西新余三模)下列叙述中,错误的是( D ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯 解析:苯的硝化反应:苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯,A正确;碳碳双键能发生加成反应,苯环也可发生加成反应,所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,B正确;碳碳双键能发生加成反应,所以乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷,C正确;甲苯与氯气在光照下反应主要发生的是侧链上的氢原子被取代,不能得到苯环上氢原子被取代的产物2,4二氯甲苯,D 错误。
绝密★启用前 人教版高中化学选修五第二章烃和卤代烃练习题 一、单选题 1.某苯的同系物分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个—CH—，则该分子由碳链异构体所形成的同分异构体有（） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 2.下列各对物质中，互为同系物的是() 3.在①丙烯②乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是() A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 4.绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是() A．分子中所有的碳原子均可能在同一平面内
B． 1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2 C． 1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应 5.下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是() A．邻二甲苯 B．间二甲苯 C．对二甲苯 D．乙苯 6.下列说法正确的是（） A．油脂、煤油和汽油都属于油类，具有相同的组成 B．油脂是天然的高分子化合物 C．油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯 D．脂肪是烃类 7.下列关于卤代烃的叙述正确的是（） A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 8.实验室里用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10% NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（） A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
烃和卤代烃专题复习 考点一脂肪烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2 结构式H—C≡C—H 结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH 分子构型正四面体形平面形直线形 (3)烯烃的顺反异构 ①存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 ②两种异构形式 顺式结构反式结构 特点两个相同的原子或原子团排列在双键 的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键 的两侧 实例 2.物理性质 性质变化规律 状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液 态、固态 沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：C x H y＋(x＋y 4)O2――→ 点燃 x CO2＋ y 2H2O。 ②强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应： ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 ③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式： CH 4＋Cl 2――→光 CH 3Cl ＋HCl ；CH 3Cl ＋Cl 2――→光 CH 2Cl 2＋HCl ； CH 2Cl 2＋Cl 2――→光 CHCl 3＋HCl ；CHCl 3＋Cl 2――→光 CCl 4＋HCl 。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应 (4)烯烃、炔烃的加聚反应： ①乙烯的加聚反应： n CH 2===CH 2――→ 催化剂 。 ②丙烯的加聚反应： n CH 3CH===CH 2――→催化剂。 ③乙炔的加聚反应： n CH ≡CH ――→ 催化剂 。 4． 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C 5～C 11的烃类混合物 汽油发动机燃料
安徽省滁州二中高二化学《第二章烃和卤代烃第三节卤代烃》教案 新人教版选修5 一、教学目标 【知识与技能】 1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇 溶液中发生的消去反应。 2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学 生的分析、综合能力。 3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。 【过程与方法】 注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。 【情感、态度与价值观】 分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。 二、教学重点 溴乙烷的结构特点和主要化学性质 三、教学难点 溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律 四、课时安排 1课时 五、教学过程 【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。 【板书】第三节卤代烃 一、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构
分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。 【板书】2、物理性质 溴乙烷是无色液体，沸点38.4oC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。 师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。 【板书】3、化学性质 （1）溴乙烷的水解反应 CH3CH2—Br + NaOH →CH3CH2—OH + NaBr 【讲解】强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。 【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？ 2、溴乙烷能否生成乙烯？ 3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？ （引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。） 【板书】（2）溴乙烷的消去反应 （引导分析上述反应的特点得出消去反应的概念） 【板书】有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 师：（分析）由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C－H键和C－Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C－Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成。 【板书】消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。 水
第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。 2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。 3、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 【过程与方法】 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意充分发挥学生的主体性；培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。 【情感、态度与价值观】 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。 二、教学重点 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 三、教学难点 烯烃的顺反异构 四、课时安排 2课时 五、教学过程 ★第一课时 【引入】师：同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 众生：能！甲烷、乙烯、苯。 师：很好！甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 【板书】第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 师：什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。 （学生回答，教师给予评价）
【板书】一、烷烃 1、结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C —C 连成环状，称为环烷烃。） 烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1) 师：接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 (教师引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律，并给予适当的评价) 【板书】2、物理性质 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。 还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 师：我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 【板书】3、化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应 如：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应 C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 师：接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。 （由学生回答高一所学的乙烯的分子结构和性质，教师给予评价） 【板书】二、烯烃 光照 3n+1 2 点燃
第 二章 烃和 卤代烃 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳 再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3—CH 3 与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X 与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边） 例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C n H 2n －2(n ≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成 ＋Br 2― → ②1，4-加成 ＋Br 2― → （5）乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法： ①反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质
烃和卤代烃 第一节脂肪烃 学习目标 学习重点 1．烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。 2．乙炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应用。 课时Ⅰ Ⅰ探究训练 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．已知，直链烷烃A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是( )
A．A沸点比B高 B．A相对密度比B小 C．一般情况下，同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃 D．若A在常温下为液态，则B不可能为气态 2．下列物质中存在顺反异构体的是( ) A．2-氯丙烯B．丙烯C．2-丁烯D．1-丁烯 3．已知：①丙烷；②正丁烷；③异丁烷；④2—甲基丁烷；⑤己烷，上述物质的沸点按由低到高的顺序排列的是( ) A．①③②④⑤B．⑤④③②①C．①②③④⑤D．⑤①②④③4．已知：和互为同分异构体(称作“顺反异构体”)，则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有( ) A．3种B．4种C．5种D．6种 5．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( ) A．5种B．6种C．7种D．8种 二、填空题 6．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类：(填写序号) ①由乙炔制氯乙烯②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化 碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷及氯气在光照的条件下反应 其中：属于取代反应的是______；属于氧化反应的是______； 属于加成反应的是______；属于加聚反应的是______。
三、计算题 7．充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8g CO2和3.6gH2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍。 (1)求该有机物的分子式。 (2)写出该有机物可能的同分异构体的结构简式。 (3)若在核磁共振氢谱中只有一个信号峰，确定其结构，并用键线式表示。 Ⅱ诊断提高 一、选择题(每小题有1～2个选项符合题意) 1．及等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是( ) 2．将0.2mol两种气态有机物组成的混合气体，完全燃烧后得到 6.72L二氧化碳(标准状况下)和 7.2g水，下列说法正确的是 ( ) A．一定有乙烯B．一定有甲烷 C．一定没有甲烷D．可能有乙烷3．下列说法正确的是( ) A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为C n H2n
第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃第一课时烷烃 【新课导入】人们往往将链烃又称为脂肪烃，它包含那些种类的烃？在结构和性质上有什么特征？ 【学习目标】 1、了解烷烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系 2、能以典型代表物为例理解烷烃的化学性质 3、了解烷烃的特征结构 【学习重点、难点】 1、烷烃的物理性质的规律性变化 2、理解烷烃的化学性质 【自主学习】 阅读课本P28----P30页，完成以下问题： 1、烷烃的结构和通式：分子中碳原子之间以结合成链状，剩余的价键全部跟 结合达到饱和。烷烃的通式为。 2、烷烃的物理性质 （1）熔沸点、密度随着分子中碳原子的增加，逐渐相对密度但都比水的密度。 （2）状态分子中碳原子数的烷烃，在常温常压下都是气态。其他烷烃，在常温常压下都是液态或固态（新戊烷在常温常压下为气态） （3）溶解度水中，有机溶剂中。 思考1：比较戊烷的三种同分异构体的沸点？ 2、烷烃的化学性质 （1）常温下：性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。 （2）高温或光照条件下。 ①取代反应在光照条件下，乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为 ②氧化反应——可燃性烷烃燃烧的通式 ③丁烷在受热分解时的化学反应方程式为 或 思考2：取代反应与置换反应有什么不同？ 【我的疑惑】 【合作探究】
1、液化石油气作为燃料，已普遍进入城市家庭，它是含有下列物质的混合物。在常压 A、乙烷、丙烷和丁烷 B、乙烷和丙烷 C、只有乙烷 D、戊烷和己烷【思考3】：在有机物中，同系物之间的熔沸点变化为什么会出现规律性递变？分子式相同的烷烃，其熔沸点与什么有关？ 2、结合烷烃的结构特征，讨论烷烃的化学性质完成下列框图 甲烷的化学性质其他烷烃的结构特征 其他烷烃的化学性质 【预习自测】 1、下列有关简单烷烃的叙述正确的是（） ①都是易燃物②特征反应是取代反应③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基 A、①③ B、②③ C、① D、①② 2、（双选）关于烷烃性质的叙述，正确的是（） A、都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B、都是液体 C、都不能溶于水 D、都是气体 3、等质量的下列烷烃，完全燃烧消耗氧气最多的是（） A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C6H14 4、将1mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量 相等，则消耗的Cl2为（） A、0.5mol B、2mol C、2.5mol D、4mol 5、（双选）下列有关烷烃的叙述中，正确的是（） A、在烷烃的分子中，所有的化学键都是单键 B、烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 C、分子通式为C n H2n+2的烃不一定时烷烃 D、所有的烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应 答案：D AC A C AD
第二章烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 ３.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 (１）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为８9０kJ/ｍｏｌ，则燃烧的热化学方程式为：CＨ4（g）＋2O2(g）CO2（ｇ)+2Ｈ2Ｏ(l）;△H＝-89０kＪ/mｏｌ ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：
第一步：ＣＨ４＋C ｌ2C Ｈ3Cl+ＨCl 第二步：CH 3Ｃｌ＋ Cl 2CH 2Cl 2＋ＨCl 第三步：ＣＨ2Cl 2+ Ｃｌ2CH Ｃl 3+H Ｃl 第四步：CHCl ３+Cl 2 CCl 4＋HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH ３Cl 是气态,其余均为液态,CH Ｃl 3俗称氯仿,C Ｃl ４又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (２)乙烯 ①与卤素单质Ｘ２加成 ＣＨ2=CH ２＋Ｘ２→CH 2X —CH 2X ②与Ｈ2加成 CH 2＝ＣH 2＋H 2 CH ３—CH ３ ③与卤化氢加成 C Ｈ２＝C Ｈ２＋H Ｘ→CH 3—CH 2X ④与水加成 C Ｈ2＝CH 2+H 2O ?? →?催化剂CH 3CH 2ＯＨ ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 C Ｈ2＝CH ２＋３Ｏ2??→ ?点燃 2ＣＯ2+2H ２Ｏ现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 （１）烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为：Cn Ｈ2ｎ＋２（n ≥l ）。 （2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为：CnH2n （n ≥２）。 (3）炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2(n ≥２）。 2．物理性质 (1)状态:常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 （2)沸点：①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 催化剂 △
第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃学案 【模块学习要求】 1. 知道有机化合物某些物理性质（如溶解性、熔沸点等）与其结构的关系。 2. 以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 3. 从有机化合物的组成、结构上认识加成和取代反应。 4. 能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用。【课堂前测】 1. 烃是指的一类有机物，主要来源自。 2. 烃的分类： （1）按照碳骨架，通常可以将烃分为； （2）按照官能团，通常可以将烃分为等。 一、烷烃和烯烃 【已有认识回顾】 【已有认识回顾】 1. 烷烃与烯烃的溶解性：大多溶于水，溶于有机溶剂。 2. 烷烃的状态（常温常压下）与所含碳原子数之间的关系： （1）分子中所含碳原子数小于或等于时，为气态； （2）分子中所含碳原子数时，为液态；其余一般为固态。 【思考交流】阅读教材P28思考与交流栏目中的表格数据，你能得出哪些结论? 归纳：结论一： 结论二： 思考：1. 如何从繁杂的数据中找到规律？ 2. 你认为烷烃和烯烃的某些物理性质呈现的规律性变化应如何解释？ 【小结】烷烃与烯烃物理性质呈现的规律性变化，是的必然结果。
2. 烷烃和烯烃的化学性质 【已有认识回顾】 1. 无机化学对化学反应的分类： （1）按照，可将反应分为；（2）按照，可将反应分为。 2. 有机化学中，我们已知的反应类型主要有。 3. 下列是我们已学过的烷烃和烯烃常见的化学反应，请写出反应方程式并注明反应类型：（1）甲烷与氯气在光照下的反应（类型：反应）； （2）乙烯与氢气的反应（类型：反应）； （3）乙烯与溴水的反应（类型：反应）； （4）乙烯与水的反应（类型：反应）； （5）乙烯与氯化氢的反应（类型：反应）； （6）乙烯制聚乙烯的反应（类型：反应）； 【思考交流】请从化学键的断裂与形成的角度，重新逐一分析上述反应，思考： 1. 有机反应分类的依据是： 2. 取代反应中通常断裂的是（）键。 3. 加成反应一般发生在键上，因此烃易发生加成反应。 【归纳小结】认识有机物的化学性质，应首先结合进行预测。
第二节烃和卤代烃 【知识框架】： 【考点1】甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用 【考点2】甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性质 【考点3】卤代烃 【考点1】甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用 1．结构特点 分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体 乙烯C2H4CH2===CH2平面形 乙炔C 2H2直线形 苯C6H6 或 平面正六边形 2.重要应用 (1)俗称沼气或天然气的清洁能源是CH4。 (2)常用作溶剂且有毒的是] 。 (3)常用于焊接或切割金属的是CH≡CH。 (4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是CH2===CH2。 烃类结构特点组成通式 烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原 子结合的饱和烃 C n H2n＋2(n≥1) 烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃C n H2n－2(n≥2)苯及其 同系物 苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃C n H2n－6(n≥6)【例1】判断正误 (1)和是两种不同的物质。() (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。() (3)乙烯的结构简式可表示为CH2CH2。() (4)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为N A。() (5) 分子中最多有5个原子在同一条直线上。() (6)C2H2和的最简式相同。() (7)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。() (8)苯的二氯代物有三种。() 【例2】思考问题 (1)分子式为C n H2n＋2的烷烃中，所含共价键的数目是多少？(请用含n的代数式表示)。 (2)乙苯的一氯代物有几种，请写出结构简式。 4.有机物分子中原子是否共线、共面的判断方法 a．几种简单有机物分子的空间构型
单元综合测试(二) 时间：90分钟分值：100分 一、选择题(每题有一或二个正确选项，每题3分，共计54分) 1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3mol H2发生加成反应 解析：侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性KMnO4溶液氧化。选项C、D是苯环的性质。故应选A。 答案：A 2．下列反应无论怎样调整反应物的用量，都只能生成一种物质的是( ) A．甲烷与氯气混合后在光照的条件下发生反应 B．乙烯与氯化氢的加成反应 C．甲苯与Br2发生反应 D．乙炔与氢气的加成反应 答案：B 3．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( ) 解析：
答案：B 4．下列说法中，正确的是( ) A．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体 B．分子式为C n H2n的化合物，可能使酸性KMnO4溶液褪色，也可能不使其褪色 C．通式相同，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，一定互为同系物 D．凡含有苯环的物质都是芳香烃 解析：满足通式为C n H2n的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。 答案：B 5．加成反应是有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。下列过程与加成反应无关的是( ) A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷 解析： 答案：A 6．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( ) A．在一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C键 解析：含5个碳原子的有机物，若形成环状结构，则每个分子中最多可形成5个C—C键，如环戊烷()，D错。
高中化学烃和卤代烃知识点总结 高中化学烃和卤代烃知识点总结大全1．烃的分类 1．基本概念[有机物] 含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物．说明有机物一定是含有碳元素的化合物(此外，还含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物却不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等少数物质，它们的组成和性质跟无机物很相近，一般把它们作为无机物．有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子，不仅可与其他原子形成四个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原子数不同、分子结构不同的碳链或环状化合物．[烃] 又称为碳氢化合物，指仅由碳和氢两种元素组成的一大类化合物．根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等．[结构式] 用一根短线代表一对共用电子对，并将分子中各原子用短线连接起来，以表示分子中各原子的连接次序和方式的式子．如甲烷的结构式为：乙烯的结构式为： H－C－H H H H－C＝C－H [结构简式] 将有机物分子的结构式中的CC键和CH键省略不写所得的一种简式．如丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，乙烯的结构简式为CH2＝CH2，苯的结构简式为等．[烷烃] 又称为饱和链烃．指分子中碳原子与碳原子之间都以CC单键(即1个共用电子对)结合成链状，且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃．烷即饱和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等都属于烷烃．烷
烃中最简单的是甲烷．[同系物] 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互称同系物．说明判断有机物互为同系物的两个要点；①必须结构相似，即必须是同一类物质．例如，碳原子数不同的所有的烷烃(或单烯烃、炔烃、苯的同系物)均互为同系物．由于同系物必须是同一类物质，则同系物一定具有相同的分子式通式，但分子式通式相同的有机物不一定是同系物．由于同系物的结构相似，因此它们的化学性质也相似．②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团．由于同系物在分子组成上相差CH2原子团的倍数，因此同系物的分子式不同．由同系物构成的一系列物质叫做同系列(类似数学上的数列)，烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等各自为一个同系列．在同系列中，分子式呈一定规律变化，可以用一个通式表示．[取代反应] 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代反应．根据有机物分子里的原子或原子团被不同的原子或原子团[如－X(卤原子)、－NO2(硝基)，－SO3H(磺酸基)，等等]所代替，取代反应又分为卤代反应、硝化反应、磺化反应，等等．①卤代反应．如：CH4 + C12 CH3C1 + HCl(反应连续进行，可进一步生成CH2C12、CHCl3、CCl4) (一NO2叫硝基) ②硝化反应．如：③磺化反应．如：(一SO3H叫磺酸基) [同分异构现象与同分异构体] 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为同分异构体．说明同分异构体的特点：①分子式相同，相对分子质量相同，分子式的通式相同．但相对分子质量相同的化合
2 烃类燃烧规律集锦 有机物的燃烧规律是中学有机化学基础考查中的常见题型，也是高考化学中的热点内容，许多同学对这些知识点易产生混淆，现将其总结如下： 1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律 烃完全燃烧的通式：C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y 2 H 2O (1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态 ΔV ＝V 后－V 前＝y 4 －1 ①y ＝4时，ΔV ＝0，体积不变 ②y >4时，ΔV >0，体积增大 ③y <4时，ΔV <0，体积减小 (2)燃烧后温度低于100 ℃时，即水为液态 ΔV ＝V 前－V 后＝1＋y 4 ，总体积减小 [特别提示] 烃完全燃烧时，无论水是气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中碳原子数无关。 典例3 a mL 三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL 。则这三种烃可能是( ) A ．CH 4、C 2H 4、C 3H 4 B ．C 2H 6、C 3H 6、C 4H 6 C ．CH 4、C 2H 6、C 3H 8 D ．C 2H 4、C 3H 4、C 3H 6 解析 如果分别写出各选项中烃对应的燃烧反应的化学方程式，我们会发现只要烃分子中的氢原子数为4，a mL 该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2a mL 体积，实际上就是常温下水为液态，是水蒸气占有的体积，所以A 项为正确选项。 答案 A 2．烃完全燃烧时耗氧量规律 (1)等物质的量的烃(C x H y )完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x ＋y 4)的值，其值越大，耗氧 量越多。 (2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。 (3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气为定值。 (4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较
烃和卤代烃的知识点及题型 答：烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式： (1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状， 称为环烷烃。）通式：C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； (2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 （1）取代反应：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应 （2）氧化反应：C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃