2 第二讲 烃与卤代烃

第二讲烃与卤代烃

1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他烃的衍生物之间的相互转化。

3．了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃合成方法。

烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

[知识梳理]

一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的立体构型为四面体形；

(2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；

(3)直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。

2．典型代表物的分子组成与结构特点

(1)顺反异构及其存在条件

①概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

②存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(2)两种结构形式

1．氧化反应

(1)现象

烷烃：C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃

n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

烯烃：C n H 2n ＋3n 2

O 2――→点燃

n CO 2＋n H 2O 。

炔烃：C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃

n CO 2＋(n －1)H 2O 。

2．烷烃的卤代反应(取代反应)

3．烯烃、炔烃的加成反应

4．烯烃、炔烃的加聚反应

乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不

相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO 2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。

四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)聚氯乙烯分子中含碳碳双键。( )

(2)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果。( )

(3)CH 3CH 3＋Cl 2――→光

CH 3CH 2Cl ＋HCl ，CH 2===CH 2＋HCl ―→CH 3CH 2Cl 均为取代反应。( )

(4)是两种不同的物质，它们互为同分异构体。( )

(5)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高。( ) (6)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( )

(7)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。( ) (8)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H 2、HCl 发生加成反应。( ) 答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)× (8)× 2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是( ) A ．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B ．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C ．烷烃的通式一定是C n H 2n ＋2，而烯烃的通式一定是C n H 2n D ．将乙烯通入酸性KMnO 4溶液证明乙烯具有还原性

解析：选D 。烯烃中一定含有碳氢饱和键，可能含有碳碳饱和键，A 错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B 错；烯烃中只有单烯链烃的通式才是C n H 2n ，C 错；乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色是发生了氧化反应，体现了乙烯的还原性，D 对。

3．(2015·高考北京卷)已知A 为C 3H 4(属于炔烃)，请写出其结构简式：_________________。

答案：HC ≡C —CH 3

有机物的结构可用“键线式”表示，如

CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()

A．X的分子式为C8H8

B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为CHCH2

C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种[解析]由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同位置的氢原子，故其一氯代物有2种。

[答案] D

上述例题表明，结构决定性质。有下列物质：

①CH3CH2CH3②CH3—CH===CH2③乙炔④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？

答案：能使溴水褪色的有②③；能使酸性KMnO4溶液褪色的有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：

(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

题组一脂肪烃的结构和性质

1．(2018·河北正定中学期末)在通常情况下，下列各组物质的性质排列不正确的是() A．沸点：乙烷>戊烷>2-甲基丁烷

B．同分异构体种类：戊烷<戊烯

C．密度：苯<水<1，1，2，2­四溴乙烷

D．点燃时火焰明亮程度：乙烯>乙烷

解析：选A。碳原子数越多，沸点越高，相同碳原子数时，支链越多沸点越低，A项错误。

2．某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有()

A．3种B．4种

C．5种D．6种

题组二有机物分子的空间结构

3．(2018·淮南模拟)有机物

中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最

多数目分别为()

A．11、4 B．10、3

C．12、4 D．13、4

解析：选D。根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点