第12章 第2讲 烃和卤代烃

《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物。

根据卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

按照烃基的结构不同，又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。

卤代烷烃的通式为 CₙH₂ₙ₊₁X（X 表示卤素原子），例如氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等。

卤代烯烃如氯乙烯（CH₂=CHCl），卤代炔烃如溴丙炔（CH₃C≡CBr）。

芳香族卤代烃则是苯环上的氢原子被卤素取代后的化合物，如氯苯（C₆H₅Cl）。

二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常受到烃基和卤素原子的影响。

在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷等低级卤代烃是气体，其余的大多为液体或固体。

卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。

同碳数的卤代烃，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。

这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越强，沸点也就越高。

卤代烃的密度一般大于同碳数的烃。

一氟代烃和一氯代烃的密度通常小于 1，而溴代烃、碘代烃及多卤代烃的密度则大于 1。

卤代烃大多不溶于水，可溶于有机溶剂。

这是因为它们的分子极性与水相差较大，而与有机溶剂的相似性较高。

三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质较为活泼，这主要是由于卤素原子的电负性较大，使得碳卤键具有极性。

1、取代反应卤代烃可以与多种亲核试剂发生取代反应。

例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液共热时，卤素原子被羟基取代生成醇。

CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr这是制备醇的一种重要方法。

2、消去反应在强碱的醇溶液中加热，卤代烃可以发生消去反应，脱去卤化氢生成不饱和烃。

CH₃CH₂Br ＋ NaOH（醇，加热）→ CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋H₂O消去反应遵循扎依采夫规则，即生成的不饱和烃中，双键上的碳原子连接较多的氢原子。

3、与金属反应卤代烃能与金属镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂（RMgX）。

【要点解读】一、溴乙烷(1)溴乙烷：C2H5Br(2)物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点38.4℃，密度比水的大；(3)化学性质：1)水解反应：C2H5Br+NaOH △C2H5OH+NaBr强调：①卤代烃的水解反应的条件：NaOH的水溶液；②水解反应的类型是取代反应；2)消去反应：C2H5Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O特点：消去是卤素与邻位碳上的氢，因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应；消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr 等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应．二、卤代烃(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物．一卤代烃的通式：R-X．饱和一卤代烃的通式为C n H2n+1X．(2)分类：①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃．②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃．③按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃．④按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃．(3)命名：1)习惯命名法：适用于简单的卤代烃．例如：CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHBr CHCl3正丙基氯丙烯基溴氯仿2)系统命名法：①选择含有卤素原子的最长碳链，根据主碳链的碳原子数称为“某烷”；【重难点指数】★★★【重难点考向一】溴乙烷的水解【例1】(双选)下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)()A．溴乙烷B．乙醇C．橄榄油D．苯乙烯【答案】AC【名师点睛】考查有机物的物理性质和化学性质，有机物滴入水中会出现分层现象，说明该有机物不溶于水；滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失，说明该有机物能够与氢氧化钠溶液反应生成了易溶于水的物质，据此进行解答。

【重难点考向二】溴乙烷的消去反应【例2】1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应() A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同【答案】C【解析】1-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；2-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；A．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键和2号C的C-H键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-H键和2号C的C-Br键，碳氢键断裂的位置不同，故A错误；B．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断2号C的C-Br键，碳溴键断裂的位置不同，故B错误；C．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故C正确；D．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故D错误；故选C。

目夺市安危阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃【2019·备考】最新考纲：1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。

2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。

3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。

考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 (频数：★☆☆ 难度：★★☆)1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

②分解反应：CH 4―——―→高温隔绝空气C ＋2H 2③燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

③加成反应CH 2==CH —CH 3＋Br 2―→。

CH 2==CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。

CH 2==CH —CH==CH 2＋2Br 2―→。

CH 2==CH —CH==CH 2＋Br 2―→(1，4－加成)。

④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。

(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。

②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

第2节烃和卤代烃考纲定位要点网络1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。

2．掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。

掌握取代、加成、消去等有机反应类型。

3．了解烃类的重要应用。

4．了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。

脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃知识梳理1．脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点一般组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部以单键结合的C n H2n＋2(n≥1）饱和烃烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n（n≥2)炔烃分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃C n H2n－2(n≥2)2。

烯烃的顺反异构（1)顺反异构的含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

（2)存在顺反异构的条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(3)两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例[辨易错］（1)所有烯烃通式均为C n H2n，烷烃通式均为C n H2n＋2.(2)C2H6与C4H10互为同系物,则C2H4与C4H8也互为同系物。

（3）符合C4H8的烯烃共有4种。

［答案］(1)×（2)×（3）√3．脂肪烃的物理性质4．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应.②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。

b．产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物)＋HX。

c．定量关系（以Cl2为例）：即取代1 mol氢原子，消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。

（2）烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应.②烯烃、炔烃的加成示例CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3。