化学 知识点总结 第二章烃和卤代烃
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高三烃卤代烃知识点烃类化合物是由碳和氢构成的有机化合物,是有机化学的基础。
而在高三化学中,烃与卤化烃是重要的研究内容。
本文将围绕高三烃卤代烃的知识点进行论述,包括基本概念、命名化合物、性质及应用等方面。
1. 烃的基本概念及分类烃是由碳和氢原子构成的有机化合物。
根据碳原子之间的连接方式,烃可以分为饱和烃和不饱和烃两类。
饱和烃含有碳—碳单键,不饱和烃则包含碳—碳双键或者三键。
2. 卤代烃的基本概念及命名方法卤代烃是烃类化合物中,由卤素取代了一个或多个氢原子的化合物。
根据卤素的取代位置和数量,卤代烃可分为氯代烃、溴代烃和碘代烃。
命名卤代烃时,需要根据取代位置和数量进行命名,同时需遵循一定的规则,如按字母顺序排序、标注卤素取代位置等。
3. 高三烃卤代烃的性质(1)燃烧性质:烃和卤代烃都是易燃物质,燃烧产生二氧化碳和水。
(2)溶解性质:烃和卤代烃具有不同的溶解度,烃通常不溶于水,而卤代烃可以在水中溶解,但不稳定。
(3)反应性质:烃与卤化烃具有不同的反应性质,如烃可以发生烷基化反应,而卤化烃则容易发生亲核取代反应等。
4. 高三烃卤代烃的合成方法(1)烃的合成方法:烃可以通过裂解、脱水、加氢等方法合成。
(2)卤代烃的合成方法:卤代烃可以通过烃与卤化试剂反应得到,反应条件一般要求在紫外光或者加热条件下进行。
5. 高三烃卤代烃的应用(1)燃料:烃是重要的燃料来源,如石油中的烃类化合物可用于石油化工及能源生产。
(2)化工原料:卤代烃广泛应用于有机合成中,如溴代烷可用于制备溴代物、溴化物等化合物。
(3)医药领域:烃类及卤代烃在医药领域有广泛应用,如乙烷可作为麻醉剂,氟代烃可用于制备抗生素等。
本文主要针对高三烃卤代烃的知识点进行了介绍,包括基本概念、命名方法、性质、合成方法及应用等方面。
通过对烃卤代烃的深入学习,有助于提升高三化学的基础理论知识水平,为学生更好地理解和应用有机化学提供有力支持。
1、卤代烃(属于烃的衍生物)(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X(2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(3)物理性质:①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(CH3Cl为气体)②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。
④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水重。
注:卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
(1)水解反应(取代反应)溴乙烷与NaOH水溶液的反应:(2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应(1)反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)反应本质:卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子)2H O △(3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
B. 消去反应(1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX :CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子)乙醇△(3)反应规律:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Cl 。
第二章 卤代烃一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :+NaOH ――→醇△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O 四.消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃(1)一.烷烃——饱和链烃1.概念:分子中的碳原子间只以 结合,剩余价键均与氢原子结合,达到饱和,这样的烃叫饱和烃,又称 。
2.通式: (n ≥ ) 3.烷烃的通性: ⑴物理性质:烷烃的物理性质随着分子碳原子的增多,呈现规律性变化。
①常温下,状态由 态→ 态→ 态。
且气态和液态都是无色的。
碳原子数≤4的烷烃,在常温常压下都是 体。
(包括新戌烷) ②熔沸点逐渐 。
注意:正戊烷沸点>异戊烷>新戊烷 ③相对密度逐渐 。
但都 水的密度(1g/cm 3)! ④烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂。
⑵化学性质与甲烷相似。
①稳定(不与高锰酸钾、强酸、强碱反应)②氧化反应:完全燃烧生成CO 2和H 2O 。
在相同情况下,随着碳原子数的增加,往往是燃烧越来越不充分,使燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟。
燃烧通式为:爆炸的最强点条件是:两种反应气体的体积比恰好是反应方程式中的 。
③取代反应:在光照下与Cl 2、Br 2等卤素单质气体发生取代反应,生成 和 气体。
④分解反应:如C 8H 18→碳原子数为10以下的烷烃中一卤代物只有一种的有: 4.甲烷的实验室制法:⑴药品:无水醋酸钠和碱石灰( 和 的固体混合物) ⑵装置: ⑶原理:⑷氧化钙在反应中的作用:① ② ③二.烯烃(不饱和烃)1.单烯烃通式:(n≥)具有相同的最简式。
2.结构:链烃,只含。
3.烯烃的通性:⑴物理性质:随着碳原子的增多,呈现规律性变化。
①常温下,状态由态→态→态。
碳原子数≤4为体。
②熔沸点逐渐。
③相对密度逐渐。
但都水的密度(1g/cm3)!⑵化学性质与C2H4相似。
①氧化反应:A.燃烧通式:完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比恒为。
B.能使酸性高锰酸钾 , 生成气体。
此性质可用来鉴别烃和烃。
②加成反应:CH3-CH=CH2 + Br2→ CH3-CH=CH2 + H2→CH3-CH=CH2 + HCl→马氏规则(马尔科夫尼科夫):凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基X—主要加到含氢原子较少的双键碳原子上。
第2章烃和卤代烃一.各类烃的结构特点及物理性质含有键CH===CH1甲烷(烷烃通式:C n H2n+2)(1)氧化反应甲烷的燃烧:CH4+2O2点燃CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
(2)取代反应CH4+Cl光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH3Cl+Cl光照2Cl2(二氯甲烷)+HClCH2Cl2+Cl光照3(三氯甲烷)+HCl(CHCl3又叫氯仿)CHCl3+Cl光照4(四氯化碳)+HCl取代1 mol氢原子,消耗1 mol氯分子。
(3)分解反应图乙烯的制取甲烷分解:CH高温22. 乙烯(烯烃通式:C n H2n)=CH2↑+H2O(消去反应)乙烯的制取:CH3CH2浓硫酸170℃2(1)氧化反应乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O点燃2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应与溴水加成:CH2=CH2+Br2Br—CH2Br与氢气加成:CH2=CH2+H2催化剂CH3CH3与氯化氢加成:CH2=CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl与水加成:CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH马氏规则:当不对称烯烃与卤化氢加成时,通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。
(3)聚合反应乙烯加聚,生成聚乙烯:n CH2=CH2催化剂[CH2—CH2 ] n(4)1,3-丁二烯与溴完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Br CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 与溴1,2-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br CH2Br-CHBr-CH=CH2与溴1,4-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br CH2Br-CH=CH-CH2Br(5)烯烃的顺反异构(a)并不是所有的烯烃都存在顺反异构,只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。
(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法:①分子中有碳碳双键;②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。
烃和卤代烃知识点总结概括烷烃、烯烃和炔烃1.观点及通式(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键联合成链状,碳原子节余的价键所有跟氢原子联合的饱和烃,其通式为:cnh2n+2(n≥l)。
(2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:cnh2n(n≥2)。
(3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:cnh2n-2(n≥2)。
2.物理性质(1)状态:常温下含有1~4 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增加,渐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点:①跟着碳原子数的增加,沸点渐渐高升。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3)相对密度:跟着碳原子数的增加,相对密度渐渐增大,密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性:均难溶于水。
3.化学性质(1)均易焚烧,焚烧的化学反响通式为:化学(2)烷烃难被酸性kmno4 溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生代替反响。
(3)烯烃和炔烃易被酸性kmno4 溶液等氧化剂氧化,易发生加成反响和加聚反响。
几类重要烃的代表物比较1.构造特色2、化学性质(1)甲烷化学性质相当稳固,跟强酸、强碱或强氧化剂(如 kmno4)等一般不起反响。
①氧化反响甲烷在空气中寂静的焚烧,火焰的颜色为淡蓝色。
其焚烧热为890kj/mol ,则燃烧的热化学方程式为: ch4(g)+2o2(g)化学co2(g)+2h2o(l);△h=-890kj/mol②代替反响:有机物物分子里的某些原子或原子团被其余原子或原子团所代替的反响。
甲烷与氯气的代替反响分四步进行:第一步: ch4+cl2化学 ch3cl+hcl第二步: ch3cl+cl2化学 ch2cl2+hcl第三步: ch2cl2+cl2化学 chcl3+hcl第四步: chcl3+cl2化学 ccl4+hcl甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有ch3cl 是气态,其余均为液态, chcl3 俗称氯仿, ccl4 又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。
第二章烃和卤代烃
要求
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
一、几类重要烃的代表物比较
1.结构特点
2、化学性质
(1)甲烷
化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。
①氧化反应
甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧的热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol
②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行:
第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl
第二步:CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl
第三步:CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl
第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl
甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。
(2)乙烯
①与卤素单质X2加成
CH2=CH2+X2→CH2X—CH2X
②与H2加成
CH2=CH2+H2CH3—CH3
③与卤化氢加成
CH2=CH2+HX→CH3—CH2X
④与水加成
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
⑤氧化反应
①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O现象(火焰明亮,伴有黑烟)
⑦加聚反应
二、烷烃、烯烃和炔烃
1.概念及通式
(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2n+2(n≥l)。
(2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n(n≥2)。
(3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n-2(n≥2)。
2.物理性质
(1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液
态、固态。
(2)沸点:①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性:均难溶于水。
3.化学性质
(1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:
(2)烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应。
三、苯及其同系物
1.苯的物理性质
2. 苯的结构
(1)分子式:C6H6,结构式:,结构简式:_或。
(2)成键特点:6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
(3)空间构形:平面正六边形,分子里12个原子共平面。
3.苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。
4、苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式为:C n H2n-6(n≥6)。
(2)化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a.苯的同系物的硝化反应
b.苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时:
光照时:
5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点
①相同点:
a.都含有碳、氢元素;
b.都含有苯环。
②不同点:
a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b.苯的同系物含一个苯环,通式为C n H2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环;芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。
(2)相互关系
6. 含苯环的化合物同分异构体的书写
(1)苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1种:
②苯的二氯代物有3种:
(2)苯的同系物及其氯代物
①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。
[来源:]
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种
四、烃的来源及应用
五、卤代烃
1.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C—X之间的共用电子对偏向X
,形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
2.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH3Cl常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> (填“>”或“<”)1 g/cm3。
3.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)
(1)取代反应
①条件:强碱的水溶液,加热
②化学方程式为:
4.卤代烃对环境的污染
(1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的罪魁祸首。
(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:
③实际上氯原子起了催化作用
2.检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)
(1)实验原理
(2)实验步骤:①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液;⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。
(3)实验说明:①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O 沉淀干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)量的关系:据R—X~NaX~AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。