人教 高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃

第二章烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。

①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2CH 3—CH 3③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。

1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。

饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。

③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。

④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。

注：卤代烃分子中不一定含有H原子。

如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。

但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。

（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。

溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。

（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。

B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。

（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。

第二章烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。

①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H=－890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2催化剂 △CH 3—CH 3③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：C n H 2n ＋2（n ≥l ）。

第2章烃和卤代烃一．各类烃的结构特点及物理性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式C n H2n＋2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n－2(n≥2)C n H2n－6(n≥6)碳碳键结构特点仅含C—C键含有键含有—C≡C—键含有苯环代表物CH4CH2===CH2CH≡CH C6H6代表物的空间构型正四面体型平面形直线形平面形物理性质一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。

分子式相同的烃，支链越多沸点越低。

碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。

（新戊烷为气体）简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小同分异构体碳链异构碳链异构位置异构碳链异构位置异构侧链大小及相对位置产生的异构1甲烷(烷烃通式：C n H2n+2)（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2点燃CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应CH4+Cl光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH3Cl+Cl光照2Cl2(二氯甲烷)+HClCH2Cl2+Cl光照3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）CHCl3+Cl光照4(四氯化碳)+HCl取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯分子。

（3）分解反应图乙烯的制取甲烷分解：CH4高温C+2H22. 乙烯(烯烃通式：C n H2n)CH2＝CH2↑+H2O(消去反应)乙烯的制取：CH3CH2OH浓硫酸170℃（1）氧化反应乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O2点燃2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应与溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢气加成：CH2＝CH2+H2催化剂CH3CH3与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl与水加成：CH2＝CH2+H2O催化剂CH3CH2OH马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。

（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2＝CH2催化剂[CH2—CH2 ] n（4）1,3-丁二烯与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2CH2Br－CHBr－CH＝CH2与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2CH2Br－CH＝CH－CH2Br（5）烯烃的顺反异构（a）并不是所有的烯烃都存在顺反异构，只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。

人教高二化学选修5第二章知识点总结第2章烃和卤代烃一．各类烃的结构特点及物理性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式C n H2n＋2(n≥1) C n H2n(n≥2)C n H2n－2(n≥2)C n H2n－6(n≥6)碳碳键结构特点仅含C—C键含有键含有—C≡C—键含有苯环代表物CH4CH2===CH2CH≡CH C6H6代表物的空间构型正四面体型平面形直线形平面形物理性质一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。

分子式相同的烃，支链越多沸点越低。

碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。

（新戊烷为气体）简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小同分异构体碳链异构碳链异构位置异构碳链异构位置异构侧链大小及相对位置产生的异构1甲烷(烷烃通式：C n H2n+2)（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2点燃CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应CH4+Cl光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH3Cl+Cl光照2Cl2(二氯甲烷)+HClCH2Cl2+Cl光照3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）CHCl3+Cl光照4(四氯化碳)+HCl取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯分子。

（3）分解反应甲烷分解：CH高温2图乙烯的制取（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2＝CHCl 催化剂[CH 2—׀ ClCH ] n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH 催化剂[CH ＝CH ] n4. 苯苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2+15O 点燃2+6H 2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应（制溴苯） ②硝化反应 +HO —NO 2 （硝基苯）+H 2O苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。

③磺化反应 +HO —SO 3H （苯磺酸）+H 2O （3）加成反应 （环己烷）6. 甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：CH 3+9O 点燃2+4H 2O甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

知识点、卤代烃1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。

饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。

③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。

④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。

注：卤代烃分子中不一定含有H原子。

如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构B.颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。

但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。

（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。

溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。

（2）反应本质：卤代烃分子中的—X 被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOH RCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O−−−→△（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。

B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。

（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOH CH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）−−−→乙醇△（3）反应规律：① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。

人教版化学选修五第二章知识点1、烷烃、烯烃和炔烃（1）代表物的结构特点注意：碳碳双键不能旋转，由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，成为烯烃的顺反异构。

顺反异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式异构，两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构，即“同顺异反”。

如2-丁烯：顺反异构的化学性质基本相同，物理性质不同。

（2）物理性质烷烃、烯烃和炔烃的物理性质都是随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。

注意：a) 烷烃、烯烃和炔烃都是分子晶体，随着相对分子质量的增大，熔沸点逐渐升高。

同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

b) 碳原子数小于等于4的烃在常温下通常为气态，但是由于新戊烷具有支链比较多，所以在常温下也是气态。

c) 烷烃、烯烃和炔烃的相对密度都小于1，不溶于水。

（3）烷烃的化学性质烷烃的通式为C n H 2n+2，其的化学性质类似于甲烷。

a) 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。

b) 氧化反应：烷烃能够燃烧，化学方程式为C n H 2n+2+(3n+1)/2O 2点燃→ nCO 2+(n+1)H 2O c) 取代反应（烷烃的特征反应）：烷烃能够和卤素单质发生取代反应，一取代的化学方程式为C n H 2n+2+Cl 2光照→ C n H 2n+1Cl+HCld) 分解反应：烷烃在高温下能够发生裂解。

如C 4H 10高温→ CH 2=CH 2+CH 3CH 3，或者C 4H 10高温→ CH 2=CH -CH 3+CH 4（4）烯烃的化学性质烯烃的通式为C n H 2n ，n≥2（但C n H 2n 不一定是烯烃，有可能是环烷烃）烯烃的化学性质类似于乙烯。

由于烯烃具有碳碳双键官能团，所以化学性质比较活泼。

a) 氧化反应：烯烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂（酸性KMnO 4溶液）氧化1) 被氧气氧化——燃烧反应：C n H 2n +3n/2O 2点燃→ nCO 2+nH 2O ，火焰明亮，伴有黑烟。

第二章烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较烷烃烯烃炔烃通式C n H2n＋2( n≥ 1)C n H2n( n≥ 2)C n H2n－2( n≥ 2)代表物CH4所有单键；含碳碳双键；不饱和链含碳碳三键；不饱和链构造特色饱和链烃；烃；平面形分子，键角烃；直线形分子，键角正四周体构造120°180°代替光照，卤代反响加成能与 H2、 X2、 HX、 H2O、 HCN等发生加成反响化反响学焚烧火焰较光亮焚烧火焰光亮带黑烟焚烧火焰光亮，带浓黑性氧化烟质反响不与酸性 KMnO溶液反4酸性 KMnO溶液退色酸性 KMnO溶液退色应44加聚不可以发生能发生能发生反响鉴识溴水不退色；酸性溴水退色；酸性4KMnO4溶液不退色KMnO溶液退色2.物理性质（1）状态：常温下含有 1～ 4 个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增加，渐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①碳原子数的增加，沸点渐渐高升。

②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）在水中的溶解性：均难溶于水。

3、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳固，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反响。

①化反响甲烷在空气中寂静的焚烧，火焰的颜色为淡蓝色。

CH4（ g）+2O2（ g） CO2（ g） +2H2O（ l ）②代替反响：（注意：条件为光照）第一步： CH4+Cl 2CH3Cl+HCl 第二步： CH3Cl+ Cl 2CH2Cl 2+HCl第三步： CH2Cl 2+ Cl 2CHCl3+HCl 第四步： CHCl3+Cl 2CCl4+HCl常温下，只有CH3Cl 是气态，其他均为液态，CHCl3俗称氯仿， CCl4又叫四氯化碳光照再如： CH3CH3＋ Cl 2――→ CH3CH2Cl ＋ HCl（2）乙烯①加成反响与卤素单质 Br 2加成： CH2＝ CH2＋ Br 2→ CH2Br — CH2Br与 H2加成： CH2＝ CH2＋ H2CH3— CH3与卤化氢加成：CH2＝ CH2＋ HX→ CH3— CH2X与水加成： CH2＝CH2＋ H2OCH3CH2OH（工业制乙醇的方法）②氧化反响常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。