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第1节 醌类化合物的结构类型

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第九章-醌类化合物

第九章-醌类化合物

蓝雪醌
CH3 CHCH2CH OH O CH3 C CH3
紫草素 R= 异紫草素 R=
OH
OH
第一节
一、苯醌类
结构类型
二、萘醌类
三、菲醌类
四、蒽醌类
（一）蒽醌衍生物 （二）蒽酚衍生物 （三）二蒽酮类衍生物
三、菲 醌 类（phenanthraquinones）
天然的菲醌类：包括邻菲醌和对菲醌两种类型
6 5 4
邻苯醌
O-quinone P-quinone 邻苯醌不稳定，故自然界存在的大多为对苯醌。 醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。
常见的苯醌类化合物
常见的苯醌类化合物
O MeO OMe
HO O (CH2)10CH3
OH
O 2，6-甲氧基苯醌
O H3CO CH3 CH3 H3CO O CH2—CH==C—CH2 nH
第二节
理化性质
（一）物理性质 1.性 状
2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色
（二）化学性质
1.酸性
2.颜色反应
第二节
理化性质
二、化学性质
1.酸性 Ar-OH的存在——显酸性——用于碱提酸沉 分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异
H
O
..
OH
O
O
O
O
β -OH蒽醌
α -OH蒽醌
第二节
理化性质
下列顺序排列
（二）化学性质
1.酸性——以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按 （1） 有-COOH的酸性> 无-COOH（Ph-OH) （2） β-OH>Ph-OH > α-OH
H O OH OH O O

第4章醌类化合物

第4章醌类化合物
– 苯醌、萘醌：多以游离状态存在 – 蒽醌类：多结合成苷而存在于植物中
• 性状：多为结晶性固体
• 挥发性、升华性
– 小分子苯醌、萘醌：具有挥发性，可水蒸气蒸馏 – 游离的醌类多具有升华性
• 溶解度：相似相溶
一、物理性质
• 颜色
– 苯醌、萘酯
• 无Ar-OH的：近乎于无色 • 引入OH：黄色、橙色
• 荧光
O
OH
-
OH
[O]
O OH 氢醌 hydroguinones
• 天然界得到的几乎均为-萘醌类
– 如：胡桃醌 (抗菌、抗癌及中枢神经镇静)
O
8 7 6 5 1 4 2 1 3 2
O O
6
1 2
O
O
O
O
-(1,4)-萘醌
-(1,2)-萘醌
amphi-(2,6)-萘醌
OH O 胡桃醌 juglon
– – – – 苯醌→粉红色 萘醌→紫红色 OH取代：反应受阻 蒽醌：阴性
O H O COOEt COOEt COOEt O O H COOEt COOEt COOEt O O COOEt O
-
+
O O
COOEt H2C COOEt
OH
-
O
-
O O
-
O
COOEt O
-
O
OEt COOEt O O
-
+
• 苯醌类 • 萘醌类 • 菲醌类 • 蒽醌类
– 蒽醌衍生物 – 蒽酚衍生物 – 二蒽酮类衍生物
分类
• 邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌 • 多有-OH、-OMe、-Me取代
O
6 5 1 4 2 6 3 5 4

中药化学 第四章 醌类化合物

中药化学 第四章 醌类化合物
显橙黄~橙色。
有一个α-OH，而且另一个OH在其邻位时，
显兰~兰紫色。 若两个在间位时，显橙红~ 红色。 若两个在对位时，显紫红~ 紫色。
颜色反应
6、对亚硝基二甲基苯胺反应
不同颜色反应鉴别特点及意义
反应类型
反应试剂
反应特征
鉴别特点
意义
Feigl反应 甲醛、邻硝基苯 无色亚甲蓝 无色亚甲蓝溶液 Bornträge反应 碱 液
（1）醌类化合物的紫外光谱特征
O
O
(醌样结构)
257nm
O
苯醌
～240nm 强峰 ～285nm 中强峰 ～400nm 弱峰
（苯甲酰基） 245nm 251nm 335nm
O
萘醌
蒽醌：
O
O
O
苯甲酰基 252nm 325nm
O
醌式结构 272nm 405nm
羟基蒽醌：
峰位
Ⅰ 230nm± Ⅱ 240～260nm（苯） Ⅲ 262～295nm（醌）
醇OH > β-OH > ａ-OH >烯醇式OH
+
-
-
-
+
+
-
-
+
+
+ (2个之一) -
+
+
- (OH络合) -
+
+
+
-
+
+
+
+
曲菌素的乙酰化反应：
二． 波谱分析
1．紫外可见（UV）光谱：共轭特征 2、红外光谱（IR）: 官能团特征 3、核磁共振（13C谱）: 分子骨架
（ 1H谱）: 基团特征 4、质谱（MS ）：分子量（M+.）

醌类化合物

醌类化合物

醌类化合物第五章醌类化合物第一节概述醌类化合物（quinonoids ）是指包括醌类及其容易转变为具有醌式结构的化合物。

主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

第二节醌类化合物的结构与分类一、苯醌类苯醌类（benzoquinones ）化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有－OH 、－CH 3、－OCH 3等基团取代。

苯醌类化合物数目不多。

天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶，如中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)果实中的2，6－二甲氧基苯醌, 具有较强的抗菌作用。

从白花藤果（Embelia ribes Burn.）的果实中及木桂花（E.oblongfolia Hemsl.）果实中分离得到的具驱绦虫作用的信筒子醌（embelin ）为橙色的板状结晶，是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。

广泛存在于生物体中的泛醌类（辅酶Q 类）具有参与生物体内氧化还原的作用，其中辅酶Q 10（coenzymes Q10）临床用于治疗心脏病、高血压及癌症等。

从中药软紫草（Arnebia euchroma）根中分得的几个对前列腺素PGE 2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinone 和arnebifuranone 也属于对苯醌化合物。

二、萘醌类萘醌类(naphthoquinones)化合物从结构上考虑可以有α-（1，4）、β-（1，2）、及amphi-(2,6) 三种类型。

但迄今为止自然界得到的绝大多数均为a-萘醌类。

天然萘醌的衍生物多为橙黄或橙红色结晶，有的甚至呈紫红色。

萘醌类化合物大致分布在20多科的高等植物中，其中紫草科、柿科、蓝雪科等含量较丰富。

许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如胡桃醌（juglon ）具有抗菌、抗癌及神经中枢镇静作用；蓝雪醌(plumbagin)有抗菌、止咳及祛痰作用；拉帕醌 (lapachol)有抗癌作用。

醌类物质结构分类为

醌类物质结构分类为

醌类物质结构分类醌类物质是一类具有骨架中含有醌基团的有机化合物。

醌基团是由两个相连的酮基构成，通常被称为”1,4-二酮”。

根据醌基团的位置和物质的化学性质，可以将醌类物质分为不同的结构类型。

1. 单醌类物质单醌类物质是指只含有一个醌基团的化合物。

最常见的例子是苯醌，其分子式为C6H4O2。

苯醌的结构中，两个酮基位于苯环的相邻碳原子上。

苯醌是一种黄色晶体，可用作染料、抗氧化剂和光敏材料等。

2. 双醌类物质双醌类物质是指含有两个相连的醌基团的化合物。

其中一个常见的例子是二氮杂苯并二恶唑二酮（简称NQ）。

NQ分子中，两个酮基团位于苯环和二恶唑环上。

NQ具有良好的电荷传输性能和光学性能，广泛应用于有机光电子器件中。

3. 多醌类物质多醌类物质是指含有多个醌基团的化合物。

这些化合物通常具有更复杂的分子结构和更丰富的化学性质。

其中一个重要的例子是萘醌，其分子式为C10H6O2。

萘醌分子中，两个酮基团位于萘环上。

萘醌可以通过氧化反应得到，是一种重要的合成中间体，在药物和染料工业中广泛应用。

4. 混合醌类物质混合醌类物质是指含有不同类型醌基团的化合物。

这些化合物具有更加复杂和多样的结构，因此在化学性质上也表现出更多样化的特性。

苯并三恶唑四酮（简称BTO）就是一种混合醌类物质。

BTO分子中，同时含有苯环和三恶唑环上的两个酮基团。

5. 衍生物除了以上几种基本类型的醌类物质外，还存在许多衍生物。

衍生物是通过在原始醌类分子中引入其他官能团而得到的化合物。

这些官能团可以改变醌类物质的化学性质和应用领域。

羟基苯醌和氨基苯醌就是苯醌的两种衍生物。

它们在染料工业和药物工业中具有广泛的应用。

总结起来，根据醌基团的位置和化学性质，醌类物质可以分为单醌类、双醌类、多醌类、混合醌类和衍生物等不同结构类型。

这些不同类型的醌类物质具有不同的化学性质和应用领域，对于进一步研究和开发新型有机材料具有重要意义。

参考文献： 1. Bredas, J.L. (2010). Organic semiconductors: A theoretical characterization of the basic parameters governing charge transport.Proceedings of the National Academy of Sciences, 107(9), 3904-3909. 2. Li, Y., et al. (2019). A general strategy for designing high-performance organic thermoelectric materials. Science Advances, 5(6), eaaw0911. 3. Liu, Y., et al. (2020). Recent advances in n-type organic semiconductors for organic field-effect transistors. Journal of Materials Chemistry C, 8(10), 3317-3336. 4. Wang, X., et al. (2019). High-performance organic field-effect transistors based on naphthalene diimide derivatives: Recent advances and perspectives. Advanced Materials Interfaces, 6(5), 1801895.。

[药学]醌类化合物

[药学]醌类化合物
5% 邻二硝基苯
1’-4’ 紫色
△
显示样品为
醌类化合物
46
二 理化性质 (二)
２．颜色反应
(1) Feigl反应：机理
O
化学性质
OH
+ 2HCHO + 2OH-
+ 2HCOO -
O OH
+
OH
NO2 OH-
一．结构类型
O
8
7
8a
1 9a
2
6
10a
4a
3
5
4
O
(四) 蒽醌类
1，4，5，8位为α 位 2，3，6，7位为β 位 9，10位为meso位
蒽醌类化合物大致分布在30余科的高等植物中，茜 草科植物中的蒽醌类化合物最多，芸香科、鼠李科、豆 科、廖科、紫葳科、马鞭草科、玄参科等也有分布．
O
O 蒽醌
O
[H]
O
O
O
邻菲醌(Ⅰ)
OO 邻菲醌(Ⅱ)
O 对菲醌
菲醌类的植物分布在唇形科、兰科、豆科、 番荔枝科、使君子科、蓼科、杉科等高等植物 中，在地衣中也有分离得到。
19
一．结构类型 (三) 菲醌类
丹参(Salvia miltiorrhiza Bge)，具祛瘀
止痛，活血通经，清心除烦功效。
20
一．结构类型 (三) 菲醌类
存在状态：多为有色晶体 苯醌、萘醌多以游离状态存在． 蒽醌类则多以苷的形式存在．
37
二．理 化 性 质
(一) 物理性质 １．性状 ２．升华性 ３．溶解性
(二) 化学性质 １．酸性 ２．颜色反应
38
二 理化性质 (一) 物理性质
2．升华性
游离的醌类化合物一般具有升华性。小分 子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性，能随水蒸 汽蒸馏，可据此进行分离和纯化工作。

天然药物化学醌类化合物


O OH
OH O III
（二）碱性
来源于羰基氧原子，能接受质子表现微弱 的 碱性，能溶于浓硫酸生成红色洋盐。
（三）显色反应
主要取决于其氧化还原的性质及分子中的 酚-OH的性质。
（三）显色反应
(1) Feigl反应 醌的通性，所有具醌核的化合物均可反应。 醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与
醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。
1.致泻作用（番泻叶中的番泻苷类化合物）
2.抗菌作用（大黄中游离的羟基蒽醌类化 合物）
3.止血作用（茜草中的茜草素类成分）
4.扩张冠状动脉的作用，用于治疗冠心病、 心肌梗死等（ 丹参中丹参醌类）
5.其他作用（驱虫、解痉、利尿、利胆、 镇咳、平喘等）
结构：
O
O
O
苯醌
O
萘醌
O
O
蒽醌
O O
菲醌
----可区别含羟基的蒽醌与蒽酚衍生物
O OH -
OH
O
O OH -
OH O
O O-
O- O
O
显红色 O
O
O-
O-
O
O
显红色
O
形成了新的共轭体系
显然，该显色反应与形成共轭体系的酚羟 基和羰基有关，因此羟基蒽醌以及具有游 离酚羟基的蒽醌苷均可显色，但蒽酚、蒽 酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽 醌类化合物才能显色，可用于区别。
O
III
O
OH
小
： 由大到小：
ⅡⅢⅠⅥⅤⅣ H O O
V
OH O OH
OH O
COOH Ⅱ
O
OH
O IV
HO O OH
O VI
O OH OH

第四章——醌类化合物


2．乙酰化反应
（1）反应物的活性：（易与羰基形成氢键） 强 R-OH > -OH > -OH 弱
羟基茜草素
（二）蒽酚(或蒽酮)衍生物
蒽醌在酸性下易被还原成蒽酚及其互变 异构体蒽酮。
O
OH
O
Sn / HCl 还原
O
蒽醌
蒽酚
HH
蒽酮
蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于 新鲜植物中。
（三）二蒽酮类衍生物
二蒽酮类是两分子蒽酮在C10–C10’位或其 他位脱氢而形成的化合物。
如:番泻叶中致泻的有效成分——番泻苷A、B、C、D
O
O
CO
CO
O
m/z 208
m/z 180
m/z 152
四、醌类衍生物的制备
1．甲基化反应 目的: 保护-OH、测定-OH数目及成苷的位置 条件:（1）反应物甲基化易难：
-COOH > -OH > Ar-OH > -OH > R-OH ( 酸性越强，质子易解离，甲基化易 )
（2）试剂的活性： CH3I > (CH3)2SO4 > CH2N2 （3）溶剂： 溶剂的极性强，甲基化能力增强
等、临床上最常用的泻下药之一
g lc O
O
OH
H H
COOH
OH O
OH
COOH
2
+ glucose COOH
glc O
O
OH
番泻苷A
大黄酸蒽酮
第二节 理化性质与呈色反应 一、物 理 性 质 （一）性状
颜色—— 无Ar-OH近乎于无色，助色团越 多，颜色越深如：黄、红、橙、紫红等。多 为有色结晶
（二）存在状态
α－OH数 蒽醌类型 游离C=O频率 缔合C=O频率

第四章醌类化合物1


止血、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌，食用色素 （亮紫红色）
维生素K1
O CH3 [ O ] H 3
维生素K2
O CH3 [ O ] H n
翼核果素
O H3C
CH3
OH
O OH
OMe OMe O
双萘醌——苝醌 竹红菌甲素
OH
O OMe OH
MeO MeO COCH3
OH
O
三、菲醌类 天然菲醌衍生物包括邻菲醌和对菲醌两种类型（较少见）
番泻苷C（反式）
glc O O OH
10 H 10' H COOH CH2OH
glc
O
O
OH
一分子大黄酸蒽酮与一分子芦荟大黄素蒽酮通过
C10-C10’反式连接形成的二蒽酮二葡萄糖苷
番泻苷D（顺式）
glc O O OH
10 H H 10' COOH CH2OH
glc
O
O
OH
番泻苷C的异构体，其C10-C10’为顺式连接
色较深（助色团集中）
O OH R1 R2 O R3 茜草素 羟基茜草素 伪羟基茜草素 R1=OH R1=OH R1=OH R2=H R2=H R3=H R3=OH R3=OH
R2=COOH
（二）、蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽酚与蒽酮是互变异构体，蒽醌在酸性条件下被还 原，生成蒽酚及其互变异构体
OH OH OH OH O OH
OH O OH
HO HO
CH3 CH3
OH
O
OH
以上三种主要的蒽醌类衍生物在植物体内除以游离苷
元和与糖结合成氧苷两种形式外，还能结合成碳苷类
芦荟苷
OH O OH
CH2OH O OH OH OH

蒽醌类化合物

第四章醌类化合物醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。

醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构，当其分子中连有OH， OCH3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。

在许多常用中药中，如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，其中许多有明显的生物活性。

第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。

一、苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。

从中药软紫草（Arnebia euchroma）中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。

二、萘醌类从结构上考虑可以有α（1，4），β（1，2）及amphi（2，6）三种类型。

但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。

萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌，后者又可重新氧化得到萘醌，并重新显色。

许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。

三、菲醌类天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。

如从中药丹参（Salvia miltionrrhiza）根中提取得到多种菲醌衍生物，其中丹参醌ⅡA 。

、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。

丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品，加浓硫酸2滴，丹参醌ⅡA显绿色，隐丹参醌显棕色。

丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用，由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床，用于治疗冠心病、心肌梗死。

丹参醌类结构上具有菲醌母核，但生源却属于二萜类。

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O
O [H] [O] OH 氧 化蒽 酚
OH
蒽酮
蒽酚
（一）蒽醌衍生物 天然蒽醌有1 天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9， 蒽醌、1 蒽醌、9 10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物 10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物 较为稳定，故9 10-蒽醌最为常见。 较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。 多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取 代，其中以二元羟基为多。 代，其中以二元羟基为多。
第四章 醌类化合物
第一节 醌类化合物的结构类型 醌类化合物是指分子内具有不饱和 醌类化合物是指分子内具有不饱和 环二酮结构（醌式结构）或容易转 变成这样结构的天然有机化合物。
天然醌类主要有四种类型 天然醌类主要有四种类型 苯醌 benzoquinones 萘醌 naphthoquinones 菲醌 phenanthraquinones 蒽醌 anthraquinones
根据羟基在蒽醌母核上的位置不同， 可将羟基蒽醌分为两大类： 可将羟基蒽醌分为两大类： 1.大黄素型： 1.大黄素型： 羟基分布在两侧的苯环上。
OH O OH 大黄酚 R1=CH2 大黄素 R1=CH3 大黄素甲醚 R1=CH3 芦荟大黄素 R1=H 大黄酸 R1=H R2=H R2=OH R2=OCH3 R2=CH2OH R2=COOH
O
2
O
O
O
-(1,4) 萘醌 α
-(1,2) 萘醌 β
amphi-(2,6) 萘 醌
中药紫草中的紫草素、维生素K 中药紫草中的紫草素、维生素K类化 合物属于α 合物属于α-萘醌。
OH O CH3 CHCH2CH C OH O OH CH3
O CH3 [ O ] 3H
紫草素
维生素K 维生素 1
从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一 从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一 橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非 橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非 洲曾用作治疗麻风病。 洲曾用作治疗麻风病。 胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。 胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。
（三）二蒽酮类衍生物 二蒽酮类成分可以看成是两分子蒽 酮相互结合的产物。
glc O O OH
10 H 10' H
COOH COOH
glc
O
O
OH
番泻苷A 番泻苷
C10-C10,键容易水解而断裂，生成较稳定的 键容易水解而断裂，生成较稳定的 蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。 蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。 一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮 类含量下降，单蒽酮类含量上升。
CH3
丹参醌Ⅱ 丹参醌ⅡA
丹参新醌甲
四、蒽醌类 包括蒽醌衍生物及其不同程度的还 原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、 二蒽酮。
O 8 7 6 5 8a 9 9a 1 2 3 4 2,3,6,7位为 -位 β 9,10位 为meso-位 1,4,5,8位为 -位 α
10 10a 4a O
O [H] [O] O 蒽醌
O
OH
O O
O
CH3
CH3
OH
O H
O
O
三色柿醌
胡桃醌
拉帕醌
三、菲醌类 天然菲醌衍生物包括邻菲醌和对菲 醌两种类型。
O O
O O
O
O
邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅰ

邻菲醌Ⅱ 邻菲醌Ⅱ
对菲醌
如丹参中所含有的丹参醌ⅡA,丹参 如丹参中所含有的丹参醌ⅡA,丹参 新醌甲等。
O H O O
O OH CH(CH3)CH2OH O
O [H] [O] O O OH
互变异 构体
蒽 醌
蒽酮
蒽 酚
（1）蒽酚及蒽酮类一般只存在于新鲜植 蒽酚及蒽酮类一般只存在于新鲜植 物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。 （2）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则 蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则 难以被氧化，较稳定，因为形成的苷只有 被水解，除去糖才易被氧化而转变为蒽醌 衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。 羟基蒽酚抑菌作用较强，对霉菌有较 （3）羟基蒽酚抑菌作用较强，对霉菌有较 强的杀灭作用，可治疗疥癣之类皮肤病。
密花醌
天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶体。
二、萘醌类 分为α (1,4)、 (1,2)及amphi-(2,6)三 分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三 种类型。自然界中绝大多数为α 种类型。自然界中绝大多数为α-萘 醌类。
O
8 7 6 5 1 4 2 3 1 2 6
O
1
O O
长时间贮存
[O]
2
H O
蒽醌类 .
蒽酮游 离基
二蒽酮
R1 O
R2
2.茜草素型： 2.茜草素型： 羟基分布在一侧的苯环上。
O OH R1 R2 O 茜 草素 R1=OH R2=H R3=H 羟 基茜草 素 R1=OH R2=H R3=OH 伪 羟基茜 草素 R1=OH R2=COOH R3=OH
（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽 酚及其互变异构体蒽酮。
一、苯醌类 分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯 醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。
O
O O
O
对苯醌
邻苯醌
苯醌母核上常见的取代基有-OH、 苯醌母核上常见的取代基有-OH、 -OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。
O H3CO OCH3
O HO (CH2)12CH3
O
O
2, 6-二甲氧基对苯醌 二甲氧基对苯醌